APROFUNDAMENTO ISOMERIA PLANA E ESPACIAL

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PROFESSOR ANDERSON (MAISENA) 
 
APROFUNDAMENTO SOBRE ISOMERIA PLANA E ESPACIAL . 
01. Some os números de isômeros opticamente ativos e racêmicos da molécula de 
glicose: 
 
 
Gaba: 24 
02. Todas as afirmações desta questão estão relacionadas ao fenômeno da isomeria dos 
compostos orgânicos. Some as corretas: 
01) São dois isômeros de posição do dicloropropano. 
02) Existem os isômeros cis e trans para o composto: 
CH3 – C(CH3) = C(Br) – CH3 
04) Eteno e ciclobutano possuem a mesma fórmula mínima, mas não a mesma fórmula 
molecular. 
08) Propanona e propanal possuem as mesmas fórmulas mínimas e molecular. 
16) Existem dois isômeros com atividade ótica para o com-posto. 
Gaba: 28 
03. Sobre a frutose, de fórmula estrutural abaixo, é correto afirmar: 
 
01) Apresenta isomeria geométrica, pois contém ligação dupla. 
02) Contém 4 carbonos assimétricos. 
04) Possui 8 isômeros óticos. 
08) Possui 8 isômeros óticos ativos. 
16) É um composto de função mista poliálcool-cetona. 
Gaba: 24 
04. (PUC-PR) O número total de estereoisômeros (opticamente ativos e racêmicos) de 
uma molécula com 5 átomos de carbonos assimétricos diferentes é: 
a) 16 
b) 25 
c) 48 
d) 10 
e) 41 
 
Gaba: c 
 
05. Quantos isômeros dextrógiros existem para a estrutura: 
 
Gaba: 01 
06. (FMU) No composto orgânico: 
 
 
podem ocorrer os seguintes casos de isomeria. 
a) Óptica, de posição e cis-trans. 
b) De cadeia, de posição e de função. 
c) Óptica, de posição e de função. 
d) Cis-trans, metameria e de posição. 
e) Tautomeria, de cadeia e óptica. 
 
Gaba: c 
07. (UEM-2001) Assinale o que for correto: 
01) Butanol – 1 e 2- metilpropanol são isômeros de cadeia. 
02) O metanoato de etila com etanoato de metila apresentam isomeria de compensação ou 
metameria. 
04) O etanal (aldeído) e o etenol (enol) são isômeros de fun-ção. 
08) O 2,2 – diclorobutano apresenta isomeria ótica. 
16) O 2,3 – dimetil penteno – 1 apresenta isomeria cis-trans. 
32) O 2-cloro – 3 hidroxibutano apresenta isomeria ótica, dois carbonos assimétricos e um total 
de três isômeros. 
Gaba: 03 
08. (UEPG-2001) Considere os compostos orgânicos abaixo e assinale o que for correto: 
I. H3C – COOH 
II. H3COCH3 
III. HCOOCH3 
IV. H2CO 
V. H3C – CH2OH 
01) os compostos I, III e IV apresentam a mesma fórmula mínima. 
02) quando em sistemas isolados, os compostos I, II e V estabelecem pontes de hidrogênio. 
04) Em condições adequadas, os compostos I e V reagem entre si. 
08) Os compostos II e V são isômeros de posição. 
16) Nenhum dos compostos em questão apresenta isomeria óptica. 
Gaba: 21 
09. (UFPR) Durante o ano 1995 comemorou-se o centenário da morte do cientista Louis 
Pasteur, que teve a ciência como paixão dominante em sua vida. Dentre suas várias 
desço-bertas, Pasteur, por volta do ano 1848, demostrou que a ativi-dade ótica era uma 
propriedade de determinadas moléculas e que isto devia a uma massa molecular. Com 
relação a desco-berta da Pasteur, é correto afirmar: 
01) A atividade ótica é a capacidade de determinados com-postos de desviar o plano da luz 
polarizada. 
02) Um enantiomorfo puro apresenta atividade ótica. 
04) Enantiomorfos são estereoisomêros que se caracterizam por serem imagens especulares 
um do outro. 
08) A assimetria enantiômorfa em proporções iguais é capaz de desviar o plano da luz 
polarizada. 
Gaba: 07 
 
10. (UEM) Com relação aos compostos abaixo: 
 
 
 
 
Pode-se afirmar: 
01) Todos os compostos acima apresentam apenas um car-bono com hibridização do tipo sp2. 
02) Os quatro compostos acima são isômeros entre si. 
04) Os compostos II e IV são exemplos de tautomeria. 
08) Apenas o composto I apresenta o fenômeno da isomeria ótica. 
16) O composto II apresenta isomeria geométrica (cis-trans). 
32) Os compostos I e III são isômeros de cadeia. 
64) Os compostos I e III são isômeros de função. 
Gaba: 76 
11. (UEM) Apresenta(m) simultaneamente, isomeria geométrica (cis-trans) e óptica: 
01) 2,3 – dicloro – 2 - buteno 
02) 1,2 – dibromo – 2 - penteno 
04) 4 – cloro – 2 - penteno 
08) 1 – cloro – 1 – buteno 
16) 2 – hidróxi – 4 – cloro – 2 penteno 
32) 1,3 – dicloro – propeno 
64) ácido 2 – cloro – pentanóico 
Gaba: 20 
12. (UFSC) Assinale a alternativa que contém a resposta correta. Admite isomeria geométrica 
ou cis-trans o alceno. 
a) 2,3 – dimetil – 2 – penteno 
b) 3 – metil – 4 – etil – 3 – hexeno 
c) 1 – penteno 
d) 3 – metil – 4 – etil – 3 – hexeno 
e) eteno 
 
Gaba: d 
13. (UDESC) Seja o ácido lático: 
 
Sobre ele é falso afirmar que: 
a) Sua molécula possui grupo carboxila e grupo hidroxila. 
b) É opticamente ativo. 
c) Sua molécula é assimétrica. 
d) Pode ser chamado de α – hidróxi – propanóico 
e) Apresenta isomeria geométrica. 
 
Gaba: e 
14. (UDESC) A molécula 
 
 
I. Apresenta isomeria óptica 
II. Apresenta isomeria geométrica. 
III. Apresenta 2 carbonos sp2 e 3 carbonos sp3. 
IV. Tem nome 2,3 – dicloro – penteno – 2 
V. Apresenta uma ligação pi e 4 – ligação  
Assinale a alternativa correta 
a) Somente as afirmativas I, II e III estão corretas. 
b) Somente as afirmativas II, III e IV estão corretas. 
c) Somente as afirmativas II e V estão corretas. 
d) Todas as afirmativas estão corretas. 
e) Somente a afirmativa V está correta. 
 
Gaba: b 
15. Considere o alqueno de menor massa molecular. Para ele, responda: 
a) Qual a fórmula do isomero cis e trans do composto? 
b) Calcule as porcentagens de carbono e hidrogênio desse alqueno. Dado MA: H = 1, 
C = 12 
 
16. Dadas as substâncias: Triclorometano, trans – 1,2 dicloroeteno, cis 1, 2 
dicloro eteno. Responda: 
a) Qual delas possui o menor ponto de ebulição? 
CH3 – CH2 – C = C – CH3 
C C 
b) Represente sua fórmula molecular. 
 
17. (UNICAMP): Sacarose , em meio aquoso ácido, sofre hidrólise produzindo 
glicose e frutose que coexistem, nessa solução, nas formas aberta e fechada. O 
produto dessa hidrólise é chamada de açúcar invertido. A equação química da 
reação é mostrada abaixo. 
 
 
 
a) Numere os carbonos da estrutura, apresentado na figura, 
correspondentemente com os numerados na forma fechada. 
 
b) Explique por que o produto da hidrólise da sacarose recebe o nome de açúcar 
invertido. 
GABARITO: 
Uma solução de sacarose desvia o plano da luz polarizada para a direita,. Já a 
solução resultante da hidrólise (glicose + frutose) desvia o plano da luz 
polarizada para a esquerda, uma vez que [α ] glicose = + 52,7º e o da frutose é 
de – 92,3º, sendo a resultante o valor da soma desses valores, que será igual a 
– 39,6º. Desse modo, como houve inversão do sinal do desvio sofrido pela luz 
polarizada, diz-se que o açúcar é “invertido”.