Isomeria Espacial (Prof Brasil)

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Prof. José Carlos Brasil Junior - Química 
 
 
ISOMERIA 
 
Isomeria é o fenômeno de dois ou mais compostos apresentarem a mesma fórmula molecular e 
fórmulas estruturais diferentes. Os compostos com estas características são chamados de 
isômeros (iso = igual; meros = partes). Existe a isomeria plana e a isomeria espacial. 
 
A isomeria plana aborda os isômeros através do estudo de suas fórmulas estruturais planas. 
 
Na isomeria espacial (ou estereoisomerismo) os isômeros espaciais possuem a mesma 
fórmula molecular e também a mesma fórmula estrutural plana, diferenciando apenas nas 
fórmulas estruturais espaciais. 
 
ISOMERIA ESPACIAL 
 
A isomeria espacial é aquela que só pode ser explicada por meio de fórmulas estruturais 
espaciais. Só será possível diferenciar os isômeros através de modelos moleculares espaciais. 
Divide-se em dois tipos: 
- isomeria geométrica cis-trans 
- isomeria óptica 
 
Isomeria espacial geométrica cis-trans 
A isomeria geométrica cis-trans ocorre quando um par de isômeros apresenta a mesma fórmula 
molecular, mas são diferentes em suas fórmulas estruturais. Pode ocorrer em dois casos: 
- em compostos com ligação dupla 
- em compostos cíclicos 
 
Isomeria cis: Indica átomos iguais de um mesmo lado em relação aos carbonos da dupla. A 
palavra cis vem do latim e significa “aquém de”. 
Isomeria trans: Indica que os átomos estão em posições transversais ou opostas em relação 
aos carbonos da dupla. A palavra trans vem do latim e significa “além de”. 
 
Compostos com ligação dupla 
Os isômeros deverão ter carbonos unidos por uma dupla ligação e ligantes diferentes presos a 
cada carbono da dupla ligação. 
Assim: 
 
 
Exemplo 1: 
A fórmula molecular C2H2Cl2 pode representar duas moléculas com fórmulas estruturais 
diferentes. Nomenclatura correta destes isômeros: 
http://www.quimicadobrasil.hpg.com.br/
 
 
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Exemplo 2: 
 
 
Compostos cíclicos 
Para que esta isomeria ocorra em compostos cíclicos, é necessário que pelo menos dois 
carbonos do ciclo apresentem ligantes diferentes entre si. 
Exemplo: 
 
Trans-1,2-dicloropropano Cis-1,2-dicloropropano 
 
Isomeria Espacial Óptica 
A isomeria óptica caracteriza-se pelo desvio que os isômeros apresentam quando expostos a 
um plano de luz polarizada. Quando isso acontece, estamos diante de pelo menos um carbono 
quiral (assimétrico), que são isômeros opticamente ativos. 
 
Uma substância que faça a luz ser desviada para a direita é chamada de dextrogira e a que faz 
a luz desviar para a esquerda é chamada de levogira. 
 
Isômero dextrogiro (d): desvio para o lado direito 
Isômero levogiro (l): desvio para o lado esquerdo 
 
https://www.todamateria.com.br/isomeria-optica/
 
 
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Aparelho polarímetro: análise de uma amostra dextrogira. 
 
Exemplo de isômeros ópticos: ácidos lácticos 
 
 
Ácido levoláctico Ácido dextroláctico 
 
Ácido levoláctico → ácido l-láctico: presente na fermentação de açúcares. 
Ácido dextroláctico → ácido d-láctico: presente nos músculos. 
 
Ambos provocam o mesmo desvio angular, porém em sentidos opostos. Ao olharmos estas 
duas estruturas vemos que são fisicamente iguais, mas fisiologicamente e quimicamente são 
diferentes.