Obtenção de acetileno

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO MARANHÃO
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLOGIA
CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA
DISCIPLINA: Química orgânica 1
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
PROF Gilvan de Oliveira Costa Dias
Ana Paula Lopes Moreira
Lays Pereira Mendes
Saymon Sandro Costa de Sousa
OBTENÇÃO DE ACETILENO
São Luís - MA
2020
1. INTRODUÇÃO:
O acetileno é uma espécie de composto químico, pertencente à família dos hidrocarbonetos equivalente a classe dos alcinos, esse é o de menor complexidade, formado por duas moléculas de hidrogênio, duas moléculas de carbono e interligados por meio de uma tripla ligação. Conforme suas características físicas, o acetileno é um gás incolor, com odor desagradável e bastante específico, possuindo ponto de fusão e temperatura de ebulição relativamente próximas, em cerca de -84ºC. Assim como parte dos alcinos, possui alto poder de reatividade, potencializado em ambiente atmosférico que tenha a presença de halogênios, oxigênio, cobre, mercúrio e prata.
A descoberta do acetileno ocorreu no século XIX, ainda no ano de 1836, sendo considerado uma das mais importantes matérias-primas na sintetização de muitos compostos orgânicos utilizados em indústrias, dentre os quais estão o ácido acético, plásticos, além das borrachas sintéticas. Sendo um composto gasoso, o acetileno à temperatura ambiente não apresenta cor, podendo ser dissolvido em água. Além de também ser solúvel em alguns tipos de solventes orgânicos polares como o álcool e o éter.
As reações orgânicas de adição são aquelas em que há quebra de ligações (pi) entre carbonos e a formação de duas novas ligações (sigma). Isso ocorre porque os elétrons que eram compartilhados na dupla ligação entre os carbonos passam a ser compartilhados com átomos de outros elementos adicionados à molécula. Esse tipo de reação ocorre com hidrocarbonetos insaturados (alcenos, alcinos, dienos) e também com cicloalcanos. Existem vários tipos de reações de adição, entre elas a de halogenação, nessa as substâncias simples dos halogênios (F2, Cl2, Br2 e I2) são adicionadas à cadeia carbônica nas novas ligações que são formadas e produz di-halogenetos vicinais.
Reação de oxidação é o aumento e diminuição do nox de uma espécie química. Quando esse tipo de reação ocorre com compostos orgânicos, o elemento químico que sofrerá oxidação sempre será o carbono e a redução acontece no outro reagente envolvido na reação. Existem quatro tipos de oxidação: combustão, branda, energética e ozonólise.  A reação que ocorre entre alcinos é de oxidação branda, essa ocorre somente em hidrocarbonetos insaturados (presença de dupla ligação ou tripla ligação). O agente oxidante utilizado nela é o chamado reagente de Bayer (permanganato de potássio) em presença de água é uma base inorgânica (XOH, que libera OH- em água). Quando o reagente de Bayer está em meio aquoso e básico, ele produz dois óxidos (óxido de potássio-K2O e dióxido de manganês-MnO2) e oxigênios nascentes ([O]).
2. OBJETIVO:
Obtenção do acetileno a partir da reação do carbeto de cálcio e água, observação da transformação química do gás com água de bromo e permanganato de potássio.
3. MATERIAIS:
· 
· Kitassato de 500 ml
· Mangueira de silicone
· Proveta
· Câmara de ar 
· Bico de bunsen
· Cadinho de porcelana
· Pipeta graduada
· Béquer de 150 ml
· Tubo de ensaio
· Rolha
4. REAGENTES: 
· 
· CaC2
· H2O
· Glicerina (C3H8O3)
· Permanganato de potássio (KMnO4)
· Fenolftaleína
· Água de bromo (Br2)
5. PROCEDIMENTO:
PRODUÇÃO DO GÁS ACETILENO
Inicialmente, pegou-se um kitassato e foi inserido nele uma mangueira de silicone contendo uma torneira na sua lateral e conectada a uma câmara de ar. Logo em seguida, pesou-se 20 g de CaC2 e colocou-o na vidraria, em um ato contínuo adicionou-se de uma proveta 150 ml de água com a torneira da mangueira fechada e foi vedado por uma rolha. Rapidamente essa torneira foi aberta, e a câmera de ar encheu-se obtendo então a formação do gás acetileno.
TESTE DE INFLAMABILIDADE
A partir do gás produzido conectou-se a câmara de ar em um bico de bunsen. Para acende-lo foi produzido fogo; em um cadinho de porcelana colocou-se um pedaço de papel, logo após adicionou-se permanganato de potássio e glicerina, com a chama já formada foi levado até o bico de bunsen provando então a formação do gás acetileno e testado a sua inflamabilidade.
REAÇÕES DO GÁS ACETILENO COM O PERMANGANATO DE POTÁSSIO E ÁGUA DE BROMO
Em um tubo de ensaio foi adicionado 5 ml de KMnO4 de um béquer, sem demora acoplou-se a mangueira contendo o acetileno em uma pipeta e os levou para a capela, após alguns minutos houve a reação, ulteriormente foi feito o mesmo com água de bromo.
TESTE DE BASICIDADE DO HIDRÓXIDO DE CÁLCIO
Na última etapa pegou-se o Kitassato da capela contendo a reação do Hidróxido de cálcio mais água, adicionou-se algumas gotas de indicador fenolftaleína e observou-se então a reação.
6. RESULTADOS E DISCUSSÕES:
1ª etapa
	PROCEDIMENTO
	FÓRMULA QUÍMICA
	Produção de gás acetileno
	CaC2(s) + 2H2O(l)⟶ C2H2(g) + Ca(OH)2(aq)
	RESULTADOS E DISCUSSÕES
	IMAGENS
	A obtenção de acetileno se dá através da reação do carbureto com a água, produzindo acetileno e hidróxido de cálcio. Durante o preparo do experimento observou-se efervescência de CaC2 com H20, esse fato é decorrente da formação do gás acetileno.
	
2ª etapa
	PROCEDIMENTO
	FÓRMULA QUÍMICA
	Obtenção do fogo
	14KMnO4(s) + 4C3H5(OH)3(l) ⟶ 7K2CO3(s) + 7Mn2O3(s) + 5CO2(g) + 16H2O(g)
	RESULTADOS E DISCUSSÕES
	IMAGENS
	A reação de permanganato de potássio com glicerina forma carbonato de potássio, trióxido de dimanganês, dióxido de carbono e água. Ao pingar glicerina líquida no permanganato de potássio, ocorreu uma reação de oxidação, onde o C3H5(OH)3 é um agente redutor e o KMnO4 oxidante, essa reação é extremamente exotérmica, isto é, libera grande quantidade de energia na forma de calor.
	
	PROCEDIMENTO
	FÓRMULA QUÍMICA
	Teste de inflamabilidade do gás acetileno
	2H-C≡C-H(g) + 5O2(g) ⟶ 4CO2(g) + 2H2O(g)
	RESULTADOS E DISCUSSÕES
	IMAGENS
	A reação do gás acetileno com oxigênio forma dióxido de carbono e água. Através do teste de inflamabilidade foi comprovada que o acetileno tem como propriedade característica a capacidade de liberar grandes quantidades de calor durante sua combustão. A chama produzida tinha aproximadamente 3000º, sendo capaz de soldar e cortar metais de alta resistência.
	
3ª etapa
	PROCEDIMENTO
	FÓRMULA QUÍMICA
	Reação do gás acetileno com água de bromo
	 Br Br
 | | 
 H-C≡C-H(g) + 2Br2(aq)⟶ H-C-C-H(aq)
 | | 
 Br Br
	RESULTADOS E DISCUSSÕES
	IMAGENS
	A reação de acetileno com água de bromo produziu um di-haleto vicinal, passando da cor amarelada para incolor devido a presença de tripla ligação no gás acetileno. Essa transformação química é uma reação de adição de halogenação, onde há quebra de ligações (pi) entre carbonos e a formação de duas novas ligações (sigma). Os elétrons que eram compartilhados na tripla ligação entre carbonos passaram a ser compartilhados com os átomos de bromo. 
	
	PROCEDIMENTO
	FÓRMULA QUÍMICA
	Reação do gás acetileno com permanganato de potássio
	3C2H2(g) + (aq)⟶ 3C2H2(OH)2(g) +2MnO2(s) + 2KOH(aq)
	RESULTADOS E DISCUSSÕES
	IMAGENS
	A reação química entre gás acetileno e permanganato de potássio resultou em um composto de coloração marrom com precipitado. O escurecimento da solução foi devido à redução do número de oxidação do manganês, onde o íon permanganato, de coloração roxa, é levado a formação do sólido dióxido de manganês. A reação de oxirredução aconteceu devido a presença de acetileno, essa transformação química do alcino com o reagente de Bayer em meio básico forma um diol-gêmico vicinal, pois esses carbonos estão um ao lado do outro.
	
4ª etapa
	PROCEDIMENTO
	RESULTADOS E DISCUSSÕES
	IMAGENS
	Teste de basicidade do hidróxido de cálcio
	A reação de fenolftaleína com hidróxido de cálcio resultou em uma coloraçãorosa magenta, de branco passou para esta cor, comprovando que a reação de carbeto de cálcio com água produz uma base. 
	
7. CONCLUSÃO:
A obtenção de acetileno através da reação de carbeto de cálcio com água permitiu observação da inflamabilidade do gás, da quebra das ligações triplas de etino por meio da halogenação e a diminuição da concentração deste na presença de permanganato. Além disso comprovou-se a basicidade do hidróxido de cálcio produzido nesta reação.
8. RFERÊNCIAS:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. Oxidação branda.  Brasil Escola. Disponível em: < https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda.htm>. Acesso em 06 de nov. de 2020.
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. Reação Orgânica de Adição por Halogenação. Mundo Educação. Disponível em: <https://mundoeducacao.uol.com.br/quimi/ca/reacao-organica-adicao-por-halogenacao.htm>. Acesso em: 07 de nov. de 2020.
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. Reações de Adição. Manual da Química. Disponível em:< https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/reacoes-adicao.htm >. Acesso em: 07 de nov. de 2020.
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. Reação de oxidação da glicerina pelo permanganato de potássio. Brasil escola. Disponível em: <https://educador.brasilescola.uol.com.br/estrategias-ensino/reacao-oxidacao-glicerina-pelo-permanganatopotassio.htm>. Acesso em: 07 de nov. de 2020.
NEVES, Juliete. Composto químico formado por moléculas de carbono e hidrogênio. Educa+Brasil, 2020. Disponível em: <https://www.educamaisbrasil.com.br /enem/quimica/acetileno>. Acesso em: 07 de nov. de 2020.
Usberco J., Salvador E., Química Geral, 12ª.ed., São Paulo: Saraiva, 2006.