Bromação do Acetileno (Halogenação Reação de Adição)

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Organização Sorocabana de Ensino - OSE 
Técnico em Química 
 
 
 
Disciplina: Orgânica 
 
 
 
 
 
 
 
 
Bromação do Acetileno (Halogenação – Reação de Adição) 
 
 
 
 
 
	Data da realização do experimento:  09/09/21
	 
	 Turma: 2°QA 
	Prof. Responsável: Carlos 
	 
	Aluno: Giovanna Camile Domingos 
Oliveira Lopes 
	Uso do Professor 
	Nota do grupo 
	Aluno: Marcos Salvalaggio Moreira 
	Uso do Professor 
	
 
 
 
 
Sorocaba, SP 
2021
1. INTRODUÇÃO 
As reações de adição ocorrem quando se adiciona um reagente a uma molécula orgânica. Os principais tipos são hidrogenação, halogenação, hidro-halogenação e hidratação. Como o próprio nome indica, as reações orgânicas de adição ocorrem quando átomos de outros elementos são adicionados à molécula orgânica. Isso acontece principalmente em compostos insaturados, como os alcenos, alcinos e alcadienos, pois quando a reação de adição ocorre, a ligação pi entre dois átomos de carbono que realizam a ligação dupla ou tripla é quebrada e os elétrons que eles compartilhavam antes passam a ser compartilhados por meio de uma ligação covalente simples (ou sigma) com os novos átomos provenientes da substância com que a molécula reagiu.
Os halogênios são os elementos da família 17 da Tabela Periódica. Assim, a halogenação ocorre quando a molécula orgânica reage com uma substância simples formada por esses halogênios, principalmente o cloro (Cl2), bromo (Br2) e iodo (I2), sendo ativada pela luz. Essas reações produzem um di-haleto vicinal, ou seja, os dois halogênios ficam ligados a carbonos vizinhos.
A bromação (adição de bromo) é usada para identificar se determinado líquido é composto de alcanos ou de alcenos. Esse teste é feito adicionando-se água de bromo (Br2(aq) ou Br2/CCl4), que possui cor castanha (amarronzada). Se a solução permanecer castanha, quer dizer que a reação de bromação não ocorreu e há um alcano. Por outro lado, se ficar incolor, a reação de halogenação ocorreu, indicando a presença da insaturação, portanto, há um alceno.
2. OBJETIVO 
Produzir e reconhecer o gás e caracterizar um hidrocarboneto insaturado através de uma reação de halogenação.
3. MATERIAIS E REAGENTES 
· 
· 01 kitassato 250 mL.
· 01 Suporte Universal.
· 01 Pisseta com água. 
· 01 Rolha de borracha.
· Rolha. 
· 02 Tubos de vidro.
· 01 Balão Volumétrico de 25mL.
· 01 Proveta de 250 mL.
· 01 Proveta de 150 mL ou 100 mL.
· Mangueira de Borracha. 
· 01 béquer de 100mL.
· 01 Pipeta graduada de 50 mL.
· 01 Vidro de relógio.
· Reativo de Água de Bromo.
· HCl PA.
· Brometo de Potássio ou Brometo de Sódio. 
· Hipoclorito de Sódio (água sanitária).
· Pedras de Carbureto.
· Indicador Fenolftaleína.
· Pequeno pedaço de Pano e/ou algodão.
4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
· Parte A – Preparo da água de bromo 
1. Pese 0,5 g de “Brometo de Potássio ou Brometo de Sódio” e
adicione 13 mL de água destilada. Agite para que ocorra a
dissolução completa do sal.
2. Em seguida, adicione 5 ml de ácido clorídrico. Transfira a mistura
para o balão volumétrico de 25 mL. Na falta do balão de 25 ml,
pode utilizar uma proveta com igual volume.
3. Adicione à mistura 3 mL de água sanitária (hipoclorito de sódio).
4. Complete com água destilada até a marca do balão.
5. Anotar a cor da solução.
· Parte B – Caracterização do acetileno pela água de bromo.
1. Montar o sistema indicado pelo professor (Figura 1 abaixo).
2. Adicionar 150 mL de água ao Kitassato (com auxílio de uma
proveta de 150 mL) provido de uma mangueira de borracha; fixar
este dispositivo em um suporte universal;
3. Introduzir a extremidade livre da mangueira num tubo de ensaio
contendo 20 mL de água de bromo conforme “Figura 1 abaixo”.
Vedar o tubo de ensaio com auxílio de um pequeno pedaço de
pano ou algodão, atenção, cuidado, realizar este
procedimento liberando, ou seja, aliviando a pressão do
sistema conforme necessário.
4. Adicionar uma pequena pedra de carbureto no kitassato e tampar
imediatamente com uma rolha.
5. Observar a coloração inicial e final da água de bromo após 15
minutos.
6. Após a reação, adicionar algumas gotas do indicador fenolftaleína
no Kitassato contendo carbeto de cálcio e a água, observar e
anotar.
7. Adicionar algumas gotas do mesmo indicador (fenolftaleína) na
solução contida no tubo de ensaio, observar e anotar.
5. RESULTADOS E DISCUSSÕES 
HALOGENAÇÃO
Observamos a reação da água com o carbureto de cálcio produzindo o gás acetileno, que por sua vez através da mangueira começou a borbulhar no tubo de ensaio onde o gás acetileno começou a reagir com o iodo, formando gás tetra iodo etano. 
Logo podemos ver que conforme o gás reagia com o Brometo de potássio dissolvido, a solução foi se tornando mais clara, sendo este um processo muito lento. Comprovando assim a insaturação do composto orgânico gás acetileno. Para ser mais efetivo, o professor resolveu simplificar a forma de executar o experimento com uma imagem ilustrativa na apostila.
REAÇÃO DE PRECIPITAÇÃO
Preparado o kitassato com a mangueira e água, foi imersa a outra ponta dentro do tubo de ensaio com a solução dissolvida. 
Escolhida uma amostra de carbureto de cálcio foi adicionada a água fechando o recipiente rapidamente, onde de imediato começou a reação de produção de gás acetileno, onde este por sua vez através da mangueira começou a borbulhar dentro da solução no béquer. 
Conforme o gás acetileno ia reagindo com a solução, ela começou a ter uma cor mais transparente do que a original laranja, dando para ver a formação do acetileno de prata. 
TESTE DE PH 
Ao término dos procedimentos adicionamos um indicar de pH para conferir o meio tanto do kitassato quanto da proveta.
O kitassato contendo a solução de hidróxido de sódio atingiu uma coloração rosa clara, indicando um meio ácido, já o tubo de ensaio com a adição do indicar ele apresentou uma turvação branca indicando um meio ácido.
6. CONCLUSÃO 
Os objetivos da aula prática foram alcançados. Com as práticas, foi possível 
identificar e obter o gás acetileno através da reação do carbureto de cálcio com a 
água, comprovar a sua insaturação com a reação de halogenação e ainda obter o 
acetileno de prata com a reação de precipitação. 
A halogenação de compostos orgânicos é muito utilizada para produzir matéria prima para a produção de outros compostos orgânicos, devido serem muito reativos, pois partindo desses há uma facilidade maior em se obter ácidos carboxílicos, cetonas 
O acetileno de prata produzido através de reação de precipitação com o gás 
acetileno e nitrato de prata dissolvido em água, é muito utilizado em “bombinhas” 
devido a sua alta instabilidade e explosão. 
Vale ressaltar que ambos os experimentos foram feitos como qualitativos e não quantitativos, sendo assim as medidas dos componentes não foram regidas. 
7. QUESTIONÁRIO 
1- Equacione a reação entre o cálcio (CAC2) e a água.
CaC2 + 2 H2O → Ca(OH) + C2H2
2- Equacione a reação entre o acetileno formado da reação anterior com o bromo presente na água de bromo. 
H – C ≡ CH
FM = CaH2
HC ≡ CH + Br2 → HC + = CH
Acetileno + Bromo → Cis 1,2 – dibromo – eteno
3- Explique a mudança de cor na solução contida no kitassato após a adição do indicador. 
R: A coloração atingiu um estado rosa claro indicando pH básico do Hidróxido de cálcio. 
4- Explique a mudança de cor na solução contida no tubo de ensaio após a adição do indicador. 
R: A solução ficou branca opaca indicando um meio ácido na solução dentro do tudo de ensaio. 
8. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁTICAS 
https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/reacoes-adicao.htm - Acesso em 2021 
Química Geral, Braathen, Per Chistian – Acesso em 2021