alcanos e alcenos

Prévia do material em texto

UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ – UFPI 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
CENTRO DE CIÊNCIAS NATURAIS – CCN 
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 
PROFESSORA: NILZA CAMPOS DE ANDRADE 
TURMA: BACHARELADO EM FARMÁCIA 
TURNO: MATUTINO E VESPERTINO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Propriedades físicas químicas do Alcanos e Alcenos 
ANDRÉ OZÓRIO
FRANCISCA KELLY SANTOS
RAFAELA ODÍSIO
VALESCA FERNANDES
VITÓRIA REIS
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
TERESINA-PI 
2018
SUMÁRIO 
 Resumo...................................................................................................3 
 Introdução................................................................................................4 
 Objetivos................................................................................................ .6
 Materiais e reagentes...............................................................................7
 Procedimento experimental......................................................................7
 Resultados e discussões..........................................................................9 
 Conclusão.............................................................................................. 11
 Referências Bibliográficas.......................................................................12
 Questionário............................................................................................13 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Resumo 
 
O experimento teve como base a análise das propriedades físico–químicas de alcanos e alcenos através de diferentes experimentações. Nos tubos de ensaio com água foram colocadas cada uma das amostras (Gasolina, querosene, vaselina, parafina e ciclo-hexano), a fim de serem comparadas as respectivas solubilidades. A inflamabilidade foi testada com a chama no bico de Bunsen (menos o ciclohexano). Isoladamente em distintos tubos de ensaio com hexano e gasolina, foi colocado o ciclo- hexano, afim de melhor testar sua solubilidade. Além disso foram testados odor, viscosidade e volatilidade.
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
INTRODUÇÃO
Os hidrocarbonetos, são todos os compostos químicos formados apenas por Carbonos e Hidrogênio. A partir dele é possível produzir uma grande variedade de produtos que utilizamos no dia-a-dia, como: Velas (parafina) Plásticos Borracha- Combustíveis (gasolina, diesel, etc.) e muitos outros. As fontes de hidrocarbonetos são os chamados combustíveis fósseis aqueles que levaram milhões de anos param se formar, como o petróleo, gás natural, carvão, etc. Os hidrocarbonetos podem ser oxidados com uma grande facilidade, liberando muita energia e calor, por isso são utilizados como combustíveis “1. Esses compostos podem apresentar cadeias carbônicas abertas (alifáticas ou acíclicas) e fechadas (cíclicas). Quando acíclicas, podemos ter os alcanos, alcenos e alcinos. (PERUZZO; CANTO, 1998) 
 Os alcanos, também chamados parafinas, são hidrocarbonetos saturados de fórmula geral CnH2n+2, que se apresentam em cadeias lineares ou ramificadas. Os alcanos lineares são designados, na nomenclatura oficial, através de prefixos, geralmente gregos, seguidos do sufixo "ano". Nos alcanos ramificados a cadeia carbônica mais longa é considerada básica (principal) e os demais grupamentos são os substituintes, numerando-se a cadeia a partir do carbono mais próximo da primeira ramificação. Os quatro primeiros termos possuem nomes próprios: metano, etano, propano e butano. As Propriedades físicas e químicas nas condições ambientais os quatro primeiros alcanos são gasosos; os de 5 a 17 átomos de carbono são líquidos; e os demais sólidos. O ponto de ebulição dos alcanos de cadeia normal é diretamente proporcional ao número de átomos de carbono. O ponto de fusão também se eleva com o aumento da cadeia, porém não com a regularidade observada para o ponto de ebulição; a variação do ponto de fusão é maior quando se passa de um composto com número ímpar de carbonos para uma parafina com termo par. Também a densidade cresce com o peso molecular, mantendo-se sempre inferior a um. As parafinas são insolúveis em água, mas dissolvem-se em diversos líquidos orgânicos. 
 Substâncias bastante inertes à temperatura ambiente ou moderadamente elevada, os alcanos são resistentes aos ácidos, álcalis e outros reagentes iônicos. Em presença de oxigênio, à temperatura elevada, entram em combustão, produzindo gás carbônico e água. Pela refinação do petróleo obtém-se uma mistura de vários alcanos, sendo que os inferiores, de menor número de carbono, são obtidos a partir dos gases residuais das refinarias. 
 Os hidrocarbonetos insaturados, cujas moléculas possuem ligações múltiplas, como alcenos (C=C) e alcinos (C≡C), também são compostos não polares ou levemente polares, sendo, portanto pouco solúveis em solventes polares como a água. Esse mesmo princípio se aplica a outra classe de hidrocarbonetos chamados hidrocarbonetos aromáticos constituídos por estruturas cíclicas insaturadas, sendo o mais simples desses o benzeno, C6H6. Por outro lado, estudos recentes comprovaram experimentalmente a formação de ligação entre a nuvem π do benzeno (e de outros aromáticos) e o hidrogênio da molécula de água, evidenciando assim a formação de uma ligação de hidrogênio do tipo π.15. A conversão de uma ligação de hidrogênio água-água em uma ligação de hidrogênio água-benzeno (nuvem π) é favorecida pela entropia (∆S > 0), mas desfavorecida pela entalpia (DH > 0). Apesar de incomum, este tipo de ligação pode ter relevância em processos biológicos. É importante ressaltar que a interação elétrons π - hidrogênio não afeta a solubilidade do benzeno em água (0,07 g/100 g de H2O a 23° C), portanto, o seu comportamento é o apresentado, em geral, pelos hidrocarbonetos: pouco solúveis em água e solúveis em solventes apolares. (MARTINS; LOPES; ANDRADE, 2013). Os Alcenos são compostos que apresentam ao menos uma dupla ligação entre os átomos de carbono da molécula. Com relação ao estado físico dos alcenos normais (sem ramificações), pode-se dizer que os de 2 a 4 átomos de carbono são gases, os de 05 a 17 são líquidos e os de 18 em diante são todos sólidos. Com relação ao PF, PE e densidade, pode-se dizer que os alcenos seguem as regras já apontadas para os alcanos, ou seja, suas temperaturas de fusão e de ebulição aumentam na medida do aumento de suas cadeias carbônicas, o mesmo acontecendo para aqueles de cadeia ramificada. Quanto à solubilidade, uma vez mais o comportamento dos alcenos é semelhante ao dos alcanos (sua solubilidade é mais pronunciada em compostos apolares), ressaltando-se, entretanto, a solubilidade relativa dos alcenos no gás sulfuroso liquefeito (SO2(l)). Este fato torna-se importante, e é utilizado como teste laboratorial prático na identificação de alcenos em presença de alcanos. 
OBJETIVOS 
 Analisar as propriedades físico-químicas de alcanos (gasolina, querosene, vaselina, parafina e ciclo-hexano), e alcenos através de experimentações empíricas e diversos reagentes (água, hexano, gasolina, fogo).
 
 
 
MATERIAIS E REAGENTES 
	Gasolina (C5-C10) 
	Tetracloreto de carbono (CCl4) 
	Espátula 
	Querosene (C12-C15) 
	Ácido sulfúrico concentrado 
	Bastão de vidro 
	Parafina (C21-C40) 
	Sol. de NaOH - diluído 
	Vidro de relógio 
	Vaselina (C18-C30) 
	Sol. de KMnO4 a 0,5% 
	Pipeta de 5 e 10 mL 
	Hexano 
	Água de bromo 
	Proveta de 5 mL 
	Ciclo-hexano 
	Tubos de ensaio 
	Pipeta de Pasteur 
	Ciclo-hexeno 
	Suporte p/tubos de ensaio 
	 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
1. ALCANOS
a) Propriedades físicas:
· Colocou-se 01 mL de gasolina, 01 mL querosene e 01 mL vaselina em tubos de ensaio (uma substância em cada tubo). Em um vidro de relógio colocou-se um pouco de parafina. 
· Em seguida, examinou-se, comparou-se as amostras das substâncias acima quanto ao odor, viscosidade e volatilidade, e anotaram-se os resultados. 
· Nesse sentido,comparou-se quanto à inflamabilidade tocando com o bastão de vidro em cada uma e levando à chama do bico de Bunsen, tendo cuidado para não aproximar a chama dos recipientes contendo as amostras. 
· Analisou-se cada uma das propriedades físicas acima, relacionadas com o aumento do número de átomos de carbonos. 
· Colocou-se 01 mL de ciclo-hexano em um tubo de ensaio e adicionou-se 02 mL de água. Observou-se que não houve dissolução e compararam-se as densidades. 
· Repetiu-se o procedimento, usando 01 mL de CCl4, ao invés de água. Observou-se que houve solubilização. 
· Repetiu-se os procedimentos, usando gasolina ao invés de ciclo-hexano nos experimentos e anotou-se as observações obtidas. 
b) Ação da Solução permanganato de potássio:
· Colocou-se 01 mL de hexano em um tubo de ensaio e adicionou-se 02 mL de solução de KMnO4 a 0,5%. Agitou-se levemente por pouco tempo e observou-se a solubilidade. 
c) Ação da Solução de água de bromo:
· Colocou-se 01 ml de hexano em 2 tubos de ensaio e adicionou-se 01 ml de água de bromo. Agitou-se bem os tubos e guardou-se um deles em lugar escuro, enquanto o outro foi exposto à luz, após 15 minutos os 2 tubos foram comparados.
2. ALCENOS
a) Ação da água de bromo:
· Colocou-se 2 ml de água de bromo em um tubo de ensaio e adicionou-se ciclo-hexeno gota a gota, agitando. O teste foi feito na capela, e em seguida foi observada a ocorrência da reação.
b) Ação do permanganato de potássio:
· Colocou-se 1 ml de solução de KMnO4 a 0,5% em um tubo de ensaio e foram adicionadas algumas gotas de solução diluída de NaOH. Adicionou-se ciclo-hexeno, gota a gota, agitando. O teste foi feito na capela e o resultado foi devidamente registrado.
c) Ação do ácido sulfúrico concentrado:
· Colocou-se 1 ml de ciclo-hexeno em um tubo de ensaio e adicionou-se 3 gotas de H2SO4 concentrado, em seguida foi observado a formação de precipitado. Após 5 minutos, foram adicionados 3 ml de água e foram anotadas as observações.
RESULTADOS E DISCUSSÃO 
ALCANOS
 Após o aquecimento das substâncias acima se observou que a parafina quando aquecida não tem odor, é bastante viscosa e muito pouco volátil, já a gasolina tem odor forte e é bastante volátil, enquanto que a querosene é bem volátil, inflamável, tem odor forte e pouca viscosidade. 
 Analisando as fórmulas químicas das substâncias foi possível concluir que o tamanho da cadeia carbônica dessas substâncias é inversamente proporcional ao odor, à volatilidade e à inflamabilidade, ou seja, à medida que a quantidade de carbonos aumenta diminui o odor, a inflamabilidade e a volatilidade das substâncias, enquanto que a viscosidade é diretamente proporcional ao aumento do número de carbonos da cadeia.
Quadro 01: solubilidade 
	Ciclo-hexano + H2O 
	Insolúvel 
	Ciclo-hexano + CCl4
	Solúvel 
	Gasolina+ H2O 
Gasolina + CCl4
	Insolúvel em água e solúvel em CCl4
 
 Partindo da regra em que “semelhante dissolve semelhante”, de acordo com o que foi observado nas aulas conclui-se que o ciclo-hexano é um composto apolar explicando assim sua insolubilidade em meio aquoso que é polar. E sua alta solubilidade em CCl4 que é um composto apolar e assim provocando a solubilidade das substâncias. A mesma explicação serve para a insolubilidade da gasolina em água e solubilidade em CCl4. Além disso, foi observada a reação do hexano com o KMnO4 a 0,5% e a mudança de cor no tubo de ensaio. Em relação à água de bromo, não houve diferença entre o tubo que ficou no escuro e o tubo que foi exposto à luz, os dois apresentavam duas fases.
ALCENOS
 Na reação do ciclo-hexeno com água de bromo houve a mudança de cor, alterando para incolor, já na reação com permanganato de potássio a solução mudou de roxa para verde. Por fim, na reação com ácido sulfúrico concentrado houve a formação de duas fases com precipitado no fundo.
 
CONCLUSÃO 
 Através dos experimentos realizados no laboratório foi possível observar as propriedades e reações dos alcanos e alcenos, sendo possível observar suas reações, solubilidades e combustão. A maioria dos reagentes possui uma grande capacidade de combustão, tornando-os inflamáveis. Diante dos fatores descritos e resultados obtidos foi possível assimilar prática-teoria com melhor interpretação. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
PERUZZO, Francisco Miragaia; CANTO, Eduardo Leite. Química na Abordagem do Cotidiano. São Paulo: Moderna, 1998. 
MARTINS, Cláudia Rocha; LOPES, Wilson Araújo; ANDRADE, Jailson Bittencourt de. Solubilidade de compostos aromáticos. Química Nova na Escola, Salvador, v. 
36, n. 8, p.1248-1255, abr. 2013. 
ALCANOS. 	2002. 	Disponível 	em: 
<http://www.biomania.com.br/bio/conteudo.asp?cod=3039>. Acesso em: 14 maio 2016. 
VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed, Rio de janeiro Ao Livro Técnico S. A, 1981. v. 1. 
ALlinger, n. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Química orgânica. 2. ed, Rio de Janeiro, Guanabara Dois, 1978. 
SOLOMONS, T.W.G. Química orgânica. Rio de Janeiro, LCT, vol. 2. 1983. 
ROCHA, Wagner Xavier. Química 2000, 1999 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUESTIONÁRIO
1. Quais os tipos de reações que ocorrem com os alcanos? Exemplifique. Craque ou Pirólise, 
 
 
 Halogenação, 
 
 Nitração, 
 
 Sulfonação, 
 
 
 
2. Quais os tipos de reações que ocorrem com alcenos? Exemplifique. 
Halidrificação 
 
Formação de haloidrina (reação com H2O + Cl2) 
 
Halogenação 
 
 
Hidratação 
 
Reação com H2SO4 
 
Reação com perácidos 
Hidrogenação 
 
 
Oxidação por KMnO4 
· Oxidação branda (Reação de Baeyer) 
 
· Oxidação energética 
 
Ozonólise
 
 
3. O que se pode concluir a respeito de reatividade dos alcanos. 
Exemplifique. 
 Os alcanos são poucos reativos frente a vários reagentes químicos. As ligações carbono-carbono e carbono-hidrogênio são bastante fortes. Entretanto, eles podem ser queimados (combustão) para formar dióxido de carbono, água e calor e também podem sofrer halogenação vias cisão homolítica para formar compostos halogenados. 
 
COMBUSTÃO DOS ALCANOS 
 
4. Por que os alcanos podem ser usados como solventes orgânicos na realização de medidas, reações e extrações de materiais. 
 Alcanos não reagem com ácidos, bases, metais ou agentes oxidantes. Pode parecer surpreendente, mas o petróleo (em que o octano é um dos principais componentes) não reage com ácido sulfúrico concentrado, metal sódio ou manganato de potássio. Essa neutralidade 
é a origem do termo parafinas, que significa pouca afinidade. 
5. Escreva a equação da reação que ocorre quando um alceno é tratado com uma solução de bromo tretacloreto de carbono. Compare com a reação ocorrida quando se usa água de bromo ao invés de Br2/CC4. 
H2C=CH−CH3 + Br2/CCl4 → H2CBr−CHBr−-CH3 
 O tetracloreto dissolve bem tanto o alceno quanto o bromo. Quando se usa água de bromo, a reação é mais lenta e problemática, já que alcenos são insolúveis em água. Deve-se agitar fortemente as duas fases que se formam para que haja contato do alceno com o bromo. 
6. Indique reações que poderiam ser usadas para distinguir um alcano de um alceno. Explique com um exemplo. 
 A cor púrpura do íon permanganato MnO4- desaparece quando a olefina é oxidada. 
	3 CH2 = CH2 + 4 H2O + 2 MnO4- 	 3 CH2OH - CH2OH + 2 MnO2 + 2 OH- 
	Eteno 	 1,2-etanodiol 
 
	 	4- CH3 CO CH3 + Mn2+ 
(CH3)2 C = C (CH3)2 + MnO
	2,3-dimetil-2-buteno 	propanona 
 
	 	4- 2 CH3 COOH + Mn2+ 
CH3 CH = CH CH3 + MnO
	2-buteno 	ácido etanóico 
 
 
2 
 
2