Apostila- Quimica Organica

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Química Orgânica
Cristiano Alves de Carvalho
APRESENTAÇÃO
É com satisfação que a Unisa Digital oferece a você, aluno(a), esta apostila de Química Orgânica, 
parte integrante de um conjunto de materiais de pesquisa voltado ao aprendizado dinâmico e autôno-
mo que a educação a distância exige. O principal objetivo desta apostila é propiciar aos(às) alunos(as) 
uma apresentação do conteúdo básico da disciplina.
A Unisa Digital oferece outras formas de solidificar seu aprendizado, por meio de recursos multidis-
ciplinares, como chats, fóruns, aulas web, material de apoio e e-mail.
Para enriquecer o seu aprendizado, você ainda pode contar com a Biblioteca Virtual: www.unisa.br, 
a Biblioteca Central da Unisa, juntamente às bibliotecas setoriais, que fornecem acervo digital e impresso, 
bem como acesso a redes de informação e documentação.
Nesse contexto, os recursos disponíveis e necessários para apoiá-lo(a) no seu estudo são o suple-
mento que a Unisa Digital oferece, tornando seu aprendizado eficiente e prazeroso, concorrendo para 
uma formação completa, na qual o conteúdo aprendido influencia sua vida profissional e pessoal.
A Unisa Digital é assim para você: Universidade a qualquer hora e em qualquer lugar!
Unisa Digital
SUMÁRIO
INTRODUÇÃO ............................................................................................................................................... 5
1 HISTÓRICO ................................................................................................................................................. 7
1.1 Os Compostos do Carbono..........................................................................................................................................8
1.2 Características do Átomo de Carbono ....................................................................................................................9
1.3 Classificação do Carbono na Cadeia Carbônica ................................................................................................10
1.4 As Cadeias Carbônicas ................................................................................................................................................11
1.5 Resumo do Capítulo ....................................................................................................................................................13
1.6 Atividades Propostas ...................................................................................................................................................15
2 FUNÇÕES ORGÂNICAS .................................................................................................................... 17
2.1 Nomenclatura Oficial ..................................................................................................................................................17
2.2 Funções Orgânicas .......................................................................................................................................................18
2.3 Resumo do Capítulo ....................................................................................................................................................21
2.4 Atividades Propostas ...................................................................................................................................................22
3 HIDROCARBONETOS ........................................................................................................................ 25
3.1 Alcanos ............................................................................................................................................................................25
3.2 Alcenos ............................................................................................................................................................................32
3.3 Alcinos .............................................................................................................................................................................34
3.4 Alcadienos .......................................................................................................................................................................35
3.5 Hidrocarbonetos Aromáticos ...................................................................................................................................36
3.6 Resumo do Capítulo ....................................................................................................................................................37
3.7 Atividades Propostas ...................................................................................................................................................38
4 OUTRAS FUNÇÕES ............................................................................................................................. 41
4.1 Funções Oxigenadas ..................................................................................................................................................41
4.2 Compostos Halogenados ..........................................................................................................................................48
4.3 Funções Nitrogenadas ................................................................................................................................................49
4.4 Resumo do Capítulo ....................................................................................................................................................51
4.5 Atividades Propostas ...................................................................................................................................................52
5 ISOMERIA .................................................................................................................................................. 55
5.1 Isomeria Plana ................................................................................................................................................................55
5.2 Isomeria Espacial ..........................................................................................................................................................58
5.3 Resumo do Capítulo ....................................................................................................................................................61
5.4 Atividades Propostas ...................................................................................................................................................61
6 REAÇÕES ORGÂNICAS ..................................................................................................................... 63
6.1 Reação de Adição .........................................................................................................................................................63
6.2 Reação de Substituição ..............................................................................................................................................66
6.3 Reação de Oxidação ....................................................................................................................................................67
6.4 Reação de Eliminação .................................................................................................................................................68
6.5 Resumo do Capítulo ....................................................................................................................................................70
6.6 Atividades Propostas ...................................................................................................................................................71
RESPOSTAS COMENTADAS DAS ATIVIDADES PROPOSTAS ..................................... 73
REFERÊNCIAS .............................................................................................................................................79
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INTRODUÇÃO
Caro(a) aluno(a),
Vamos abordar os princípios da química orgânica, que nos levam ao encontro de uma ciência mo-
derna e com grande valor comercial para muitas nações. No decorrer dos capítulos, iremos perceber que 
a química orgânica é, de maneira resumida, a química da vida. Estamos vivendo a era dos compostos 
orgânicos: as roupas que usamos, sejam de substância natural, como a lã ou algodão, ou sintética, como 
o náilon ou o poliéster, são feitas com compostos de carbono; muitos dos materiais que entram nas casas 
e que nos protegem são orgânicos; a gasolina que move nossos automóveis, a borracha de seus pneus e 
o plástico de seus interiores são todos orgânicos; a maioria dos medicamentos que nos ajudam a curar as 
doenças e aliviar o sofrimento é orgânica.
Agora, imagine o mundo sem combustível. Imagine-o sem medicamentos. Imagine-o sem fertili-
zantes. Percebeu como esse exercício de imaginação é difícil? É difícil imaginar, porque a química orgâni-
ca está presente em nossas vidas de uma forma muito sutil, de maneira que às vezes nem percebemos e 
isso faz com que o mundo não funcione sem a sua presença.
A química orgânica está literalmente ligada a quase todos os aspectos de nossa existência. Essas 
constatações nos levam a pensar que é muito importante estudá-la e entendê-la.
Desejo a você um bom estudo e um ótimo aprendizado.
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HISTÓRICO1
Caro(a) aluno(a),
Os princípios da química orgânica nos le-
vam aos trabalhos dos alquimistas, indo ao en-
contro de uma ciência moderna. O primeiro a ex-
pressar a diferença entre substâncias “orgânicas” 
e “inorgânicas” foi o químico sueco Torben Olof 
Bergman, em 1770. 
�� Compostos orgânicos: substâncias dos 
organismos vivos.
�� Compostos inorgânicos: substâncias do 
reino mineral.
A teoria da força vital ganhou força; segun-
do essa ideia, a síntese de um composto orgânico 
só seria possível por meio de seres vivos. A teoria 
do vitalismo foi desmentida, em 1828, pelo quí-
mico alemão Friedrich Wohler quando realizou a 
síntese da ureia (H2NCONH2) por meio do aque-
cimento de cianato de amônio (NH4OCN), subs-
tância inorgânica.
Síntese de Wöhler: 
 
O = CNH4OCN 
D 
NH2
NH2
 
Esse foi um marco para a química orgânica, 
que é a química dos compostos de carbono.
Estamos vivendo a era dos compostos orgâ-
nicos: as roupas que usamos, sejam de substância 
natural, como a lã ou algodão, ou sintética, como 
o náilon ou o poliéster, são feitas com compostos 
de carbono; muitos dos materiais que entram nas 
casas e que nos protegem são orgânicos; a gaso-
lina que move nossos automóveis, a borracha de 
seus pneus e o plástico de seus interiores são to-
dos orgânicos; a maioria dos medicamentos que 
nos ajudam a curar as doenças e aliviar o sofri-
mento é orgânica.
Figura 1 – Evolução da humanidade.
A grande importância dos compostos or-
gânicos no cotidiano é um grande incentivo para 
tentarmos entender os mecanismos das princi-
pais reações químicas, a função de cada grupo 
e como eles podem influenciar as características 
físico-químicas dos mais diversos compostos.
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Já foi possível perceber a importância do 
estudo dos compostos de carbono, que perten-
cem a um ramo da química conhecido como quí-
mica orgânica. É vasto o número de compostos 
formados pelo elemento carbono; são, aproxima-
damente, 7 milhões de compostos orgânicos e 
apenas cerca de 200 mil substâncias inorgânicas, 
sendo que 90% dos novos compostos sintetiza-
dos a cada ano contêm carbono. 
Todo esse cenário nos leva a um questiona-
mento: quais características do carbono permi-
tem essa enorme variedade em seus compostos e 
nos levam a papéis importantes na biologia, bem 
como na indústria? Para responder a essa pergun-
ta, devemos salientar as principais diferenças en-
tre os compostos orgânicos e inorgânicos. Vamos 
destacar algumas dessas características:
1.1 Os Compostos do Carbono
Principais Elementos Constituintes
São formados fundamentalmente por qua-
tro elementos: carbono (C), hidrogênio (H), oxigê-
nio (O) e nitrogênio (N), que são chamados ele-
mentos organógenos.
Reação de Combustão
 
Já destacamos que os compostos orgânicos 
contêm carbono e a maioria dos compostos pos-
sui hidrogênio. A combustão completa de subs-
tâncias constituídas por esses elementos produz 
gás carbônico (CO2) e água (H2O). No processo de 
combustão incompleta, temos como produto da 
reação o monóxido de carbono (CO), enquanto, 
na parcial, apenas carbono – fuligem. Temos, en-
tão:
 
Fonte: http://www.agracadaquimica.com.br/index.php?&ds=1&acao=quimica/ms2&i=22&id=271. 
Saiba maisSaiba mais
Problemas ambientais causados pela combustão:
• monóxido de carbono: gás altamente tóxico, pode causar desde uma simples náusea até matar, dependendo 
da quantidade inalada. Por isso, você não pode deixar o carro ligado em ambientes fechados, como uma gara-
gem, por exemplo. Este gás é o principal responsável por aquela placa que aparece no interior de alguns túneis;
• fuligem: principal responsável por doenças respiratórias, como asma e bronquite, em pessoas que moram ou 
trabalham nas regiões metropolitanas;
• dióxido de carbono: principal responsável pela intensificação do efeito estufa, que causa um aumento na 
temperatura da Terra.
Obs.: outras substâncias também contribuem com o efeito estufa, sendo o dióxido de carbono o principal res-
ponsável.
Fonte: http://www.agracadaquimica.com.br/index.php?&ds=1&acao=quimica/ms2&i=22&id=271. 
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Ligações e Forças Intermoleculares
A maioria dos compostos orgânicos apre-
senta apenas ligações covalentes e, como con-
sequência, as forças de atração intermoleculares 
que prevalecem são as forças de Van der Waals, 
seguidas das forças de atração entre dipolos per-
manentes, incluindo as pontes de hidrogênio. Os 
compostos orgânicos que apresentam ligação 
iônica possuem baixo grau de dissociação ao ser 
dissolvidos num solvente, que normalmente é a 
água.
Estabilidade 
Os compostos orgânicos possuem baixa es-
tabilidade quando expostos a agentes enérgicos, 
como temperatura, pressão, ácidos concentrados, 
entre outros. 
Pontos de Fusão e Ebulição
As substâncias orgânicas, por serem mo-
leculares na maior parte dos casos, possuem 
pontos de fusão e ebulição baixos; consequente-
mente, temos o domínio, na química orgânica, de 
compostos gasosos e líquidos, sendo os sólidos 
existentes, em grande parte, facilmente fusíveis.
Solubilidade
As substâncias orgânicas, em geral, são in-
solúveis em solventes polares, como a água, e so-
lúveis em solventes apolares.
Velocidade das Reações
Os compostos orgânicos reagem lentamen-
te, devido à maior parte ser substância molecular 
com grande massa molar. Por isso, o uso de cata-
lisadores se faz necessário para melhorar a velo-
cidade de reação, tomando um cuidado especial 
com o aquecimento, devido à instabilidade dos 
compostos orgânicos em temperaturas elevadas. 
1.2 Características do Átomo de Carbono
O químico alemão August Kekulé formulou 
algumas hipóteses que representaram um gran-
de avanço no estudo das substâncias orgânicas. 
Para Kekulé, os átomos de carbono possuem as 
seguintes características:
�� são tetravalentes;
C 
�� formam cadeias;
C – C – C – C 
�� unem-se entre si por meio de uma ou 
mais valências.
 C – C C = C C ≡ C
Lig. simples Lig. dupla Lig. tripla
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Percebemos que o carbono pode se ligar a 
vários elementos, inclusive a ele mesmo, poden-
do um determinado átomo de carbono estar liga-
do a um, dois, três ou quatro átomos de carbono. 
Por isso, os carbonos são classificados da seguinte 
maneira:
AtençãoAtenção
A capacidade dos átomosde carbono de se ligarem a outros átomos de carbono ou até mesmo a diferentes ele-
mentos é enorme, formando, assim, sequências estáveis. Uma sequência de átomos ligados entre si é chamada 
cadeia. As cadeias carbônicas possuem o número de ligações covalentes para o átomo de carbono igual a qua-
tro. Contudo, dois átomos de carbono podem ligar-se entre si por ligações simples, duplas ou triplas, conforme 
o quadro a seguir:
Tipo de ligação 
entre carbonos
Ligações 
estabelecidas
Hibridação
Geometria do 
carbono
Ângulo entre as 
ligações
Exemplo
4 lig. simples 4 σ sp3 Tetraedro 109º28’ CH4
1 lig. dupla 3 σ e 1 π sp2 Triangular 120º H2C = O
1 lig. tripla 2 σ e 2 π sp Linear 180º H – C ≡ N
2 lig. duplas 2 σ e 2 π sp Linear 180º O = C = O
1.3 Classificação do Carbono na Cadeia Carbônica
Figura 2 – Classificação do carbono na cadeia carbônica.
Fonte: aquimicadocarbono.blogspot.com. 
Quando um átomo de carbono não se liga a 
nenhum outro átomo de carbono, ele é chamado 
nulário (n).
http://aquimicadocarbono.blogspot.com/2010/09/encadeamento-e-classificacao-do-carbono.html
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Os compostos orgânicos são formados, em 
sua imensa maioria, por quatro elementos quí-
micos (C, H, O e N). Como já vimos, o elemento 
carbono possui a capacidade de formação de ca-
deias. Exemplos:
H3C – CH = CH – CH3 ⇒ 
(representação tipo bond line)
H3C – N – CH2 – CH3 ⇒ 
 (representação tipo bond line)
 
AtençãoAtenção
A bond line é uma forma de representar a ca-
deia carbônica por meio de segmentos de 
reta. Essa representação obedece ao seguin-
te código:
• a cadeia é representada como um zigue-
-zague;
• as pontas correspondem ao grupo CH3;
• a junção de dois traços corresponde a um 
grupo CH2;
• a junção de três traços indica um grupo CH;
• a junção de quatro traços corresponde a 
um carbono quaternário.
Classificação das Cadeias Carbônicas
Uma cadeia carbônica pode ser classificada 
obedecendo aos seguintes critérios:
1.4 As Cadeias Carbônicas
CH3
Sentido do percurso
�� Aberta ou acíclica: ocorre quando a ca-
deia carbônica é percorrida num senti-
do qualquer, sempre chegando a uma 
extremidade.
�� Fechada ou cíclica: ocorre quando a 
cadeia carbônica é percorrida num de-
terminado sentido, nunca chegando a 
uma extremidade.
Disposição
��Normal ou linear: ocorre quando a ca-
deia carbônica contém apenas átomos 
de carbono primários e/ou secundários.
��Ramificada ou arborescente: ocorre 
quando a cadeia carbônica contém áto-
mos de carbono terciários e/ou quater-
nários.
Saturação
�� Saturada: ocorre quando, na cadeia car-
bônica, os átomos de carbono apresen-
tam apenas ligações simples.
�� Insaturada: ocorre quando, na cadeia 
carbônica, aparecem entre os átomos 
de carbono ligações duplas e/ou triplas.
Natureza
�� Homogênea: ocorre quando, na cadeia 
carbônica, entre os átomos de carbono 
existem apenas átomos de carbono.
�� Heterogênea: ocorre quando, na cadeia 
carbônica, entre os átomos de carbono 
existe pelo menos um átomo diferente 
de carbono, que é chamado heteroáto-
mo.
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As cadeias cíclicas ramificadas são chama-
das mistas; consequentemente, uma cadeia mista 
é uma cadeia carbônica que tem uma parte cícli-
ca e outra acíclica.
Vale a pena ressaltar que os halogênios não 
podem ser classificados como heteroátomos, vis-
to que pertencem à família 7A; por esse motivo, 
fazem apenas uma ligação covalente e nunca 
poderão estar intercalados entre dois carbonos. 
Vamos utilizar como exemplo a cadeia da molé-
cula do cloro-etano, que é utilizado como um ex-
celente anestésico:
H3C – CH2 – CH2 – Cl 
 
 Não é um heteroátomo
O heteroátomo precisa estar ligado a pelo 
menos dois átomos de carbono; por isso, os áto-
mos como oxigênio (O), nitrogênio (N), fósforo (P) 
e enxofre (S), que são das famílias 6A, 5A, 5A e 6A, 
respectivamente, e possuem várias ligações cova-
lentes, podem ser heteroátomos ou não, depen-
dendo da maneira como se colocam na estrutura 
da molécula. Vamos ver os exemplos a seguir:
Heteroátomo Não é heteroátomo
H3C – O – CH3 H3C – CH2 – O – H
H3C – N – CH3 H3C – CH2 – N – H 
 
 
CH3 H
Classificação de Acordo com a Cadeia Carbônica
Segundo este critério, os compostos orgâ-
nicos classificam-se em heterocíclicos, aromáticos 
e alifáticos.
�� Heterocíclicos: ocorrem quando a ca-
deia carbônica é heterocíclica (hetero-
gênea e cíclica), com ou sem ramifica-
ção.
��Aromáticos: ocorrem quando a cadeia 
carbônica é aromática, com ou sem 
ramificação. A cadeia aromática é uma 
cadeia homocíclica (homogênea e cí-
clica), que apresenta núcleo benzênico, 
constituído por seis átomos de carbono 
no anel, ligados alternadamente por li-
gações simples e duplas. Ele pode ser 
representado de várias maneiras. Veja, 
a seguir, um exemplo de núcleo benzê-
nico:
Fonte: alfaconnection.
�� Alifáticos (são os demais): ocorrem 
quando a cadeia carbônica apresenta 
cadeia carbônica acíclica ou alicíclica, 
com ou sem ramificação.
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Caro(a) aluno(a),
A química orgânica é a química dos compostos de carbono. A grande importância dos compostos 
orgânicos no cotidiano é um grande incentivo para tentarmos entender os mecanismos das principais 
reações químicas, a função de cada grupo e como eles podem influenciar as características físico-quími-
cas dos mais diversos compostos.
As roupas que usamos, sejam de substância natural, como a lã ou algodão, ou sintética, como o 
náilon ou o poliéster, são feitas com compostos de carbono; muitos dos materiais que entram nas casas 
e que nos protegem são orgânicos; a gasolina que move nossos automóveis, a borracha de seus pneus e 
o plástico de seus interiores são todos orgânicos; a maioria dos medicamentos que nos ajudam a curar as 
doenças e aliviar o sofrimento é orgânica, ou seja, os compostos de carbono são o centro de vida neste 
planeta.
As características que o carbono possui permitem uma enorme variedade em seus compostos. 
Salientamos as principais diferenças entre os compostos orgânicos e inorgânicos. Vamos destacar algu-
mas dessas características:
�� principais elementos constituintes;
�� reação de combustão;
�� ligações e forças intermoleculares; 
�� estabilidade;
�� pontos de fusão e ebulição;
�� solubilidade;
�� velocidade das reações.
Falamos de August Kekulé, que formulou algumas hipóteses que representaram um grande avan-
ço no estudo das substâncias orgânicas. Para Kekulé, os átomos de carbono possuem as seguintes carac-
terísticas:
��são tetravalentes;
��formam cadeias;
��unem-se entre si, por meio de uma ou mais valências.
Os carbonos são classificados da seguinte maneira:
��primários;
��secundários;
��terciários;
��quaternários.
1.5 Resumo do Capítulo
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Quando um átomo de carbono não se liga a nenhum outro átomo de carbono, ele é chamado nu-
lário (n).
Vimos que o carbono possui a capacidade de formação de cadeias. Uma cadeia carbônica pode ser 
classificada obedecendo aos seguintes critérios:
��sentido do percurso:
�� aberta ou acíclica;
�� fechada ou cíclica;
��disposição:
�� normal ou linear;
�� ramificada ou arborescente;
��saturação:
�� saturada;
�� insaturada;
��natureza:
�� homogênea; 
�� heterogênea.
 
As cadeias cíclicas ramificadas são chamadas mistas; consequentemente, uma cadeia mista é uma 
cadeia carbônica que tem uma parte cíclica e outra acíclica.
Os compostos orgânicos classificam-se em heterocíclicos, aromáticos e alifáticos.
Em resumo:
Figura 3 – Características das cadeias carbônicas.
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Caro(a) aluno(a),
Agora que terminamos este capítulo, vamos verificar se fixou bem o conteúdo. Assim, responda às 
perguntas aseguir conforme o seu entendimento.
1. Indique, na cadeia carbônica a seguir, a classificação para cada carbono:
2. Classifique os átomos de carbono na cadeia carbônica a seguir:
3. Detonação é uma combustão espontânea muito rápida que reduz a eficiência, aumentando, 
assim, o desgaste do motor. Ao iso-octano é atribuído um índice de octana 100 por causa da 
sua baixa tendência a detonar. O iso-octano apresenta em sua fórmula estrutural:
a) Um carbono quaternário e cinco carbonos primários.
b) Um carbono terciário e dois carbonos secundários.
c) Um carbono secundário e dois carbonos terciários.
d) Três carbonos terciários e quatro carbonos quaternários.
e) Quatro carbonos primários e um carbono secundário.
1.6 Atividades Propostas
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4. A mais importante fonte de energia na dieta do homem pertence a um grupo de compostos 
denominado ácidos graxos. Um exemplo desses ácidos é o ácido linoleico, presente no leite 
humano. A sua fórmula estrutural simplificada é:
  
 CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH
Sua cadeia carbônica é classificada como:
a) Aberta, normal, saturada e homogênea.
b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea.
c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea.
d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea.
e) Aberta, normal, insaturada e homogênea.
5. Para ser classificada como insaturada, uma cadeia carbônica deve conter:
a) Um carbono secundário.
b) Pelo menos uma ligação pi entre carbonos.
c) Um carbono terciário.
d) Pelo menos uma ramificação.
e) Um heteroátomo.
http://quimica-exercicios.blogspot.com.br/2009/09/cadeias-carbonicas.html
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Caro(a) aluno(a),
Quando temos uma série de compostos 
que possuem propriedades químicas em comum, 
estamos tratando de uma função química. Para 
identificar os compostos, eles apresentam um 
radical (ou grupo funcional) comum a todos os 
constituintes da função, que é responsável por 
todas as suas propriedades químicas.
FUNÇÕES ORGÂNICAS2
2.1 Nomenclatura Oficial
A União Internacional de Química Pura e 
Aplicada (IUPAC) estabelece as normas para a 
definição do nome oficial das substâncias orgâni-
cas. Com essas normas, é possível estabelecer um 
nome característico para cada composto, visando 
a uniformizar os critérios para nomear um com-
posto orgânico.
De maneira geral, é possível dizer que o 
nome oficial de uma substância orgânica apre-
senta três partes principais:
Figura 4 – Partes principais do nome oficial de uma substância orgânica.
Fonte: Sanepar.
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Já vimos que uma função química é um 
agrupamento de compostos com propriedades 
químicas semelhantes; na química orgânica, ela é 
chamada função orgânica. Classificamos os com-
postos orgânicos conforme os átomos constituin-
tes, radicais ligantes e natureza das ligações. 
O átomo ou o conjunto de átomos que ca-
racterizam uma função química é chamado gru-
po. Vamos elencar apenas as funções orgânicas 
com maior relevância para a sua formação, visto 
que o número de funções é enorme. 
AtençãoAtenção
Prefixo: representa a quantidade de átomos de 
carbono na cadeia.
Número de átomos 
de carbono
Prefixo
1 Met
2 Et
3 Prop
4 But
5 Pent
6 Hex
7 Hept
8 Oct
9 Non
10 Dec
11 Undec
12 Dodec
13 Tridec
14 Tetradec
15 Pentadec
Parte intermediária: representa a presença ou 
não de insaturações.
Tipo de ligação entre 
átomos de carbono
Parte intermediária
Apenas ligações 
simples – C – C – 
an
Uma ligação dupla 
– C = C – 
en
Duas ligações duplas 
– C = C = C – 
dien
Uma ligação tripla 
– C ≡ C – in
Duas ligações triplas 
– C ≡ C – C ≡ C – diin
Sufixo: representa a função orgânica. Depende 
da função a que pertence a substância.
2.2 Funções Orgânicas
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Figura 5 – Funções orgânicas.
Para ilustrar a nomenclatura da IUPAC, va-
mos ver alguns exemplos:
Exemplo 1: H3C – CH2 – CH2 – CH3
��Prefixo: quatro átomos de carbono – 
but.
��Parte intermediária: somente ligações 
simples entre átomos de carbono – an.
��Sufixo: apenas carbono e hidrogênio 
(hidrocarbonetos) – o.
��Nome: butano.
Exemplo 2: H3C – CH2 – OH
��Prefixo: dois átomos de carbono – et.
��Parte intermediária: somente ligações 
simples entre átomos de carbono – an.
��Sufixo: apenas carbono saturado liga-
do ao grupo hidroxila (-OH) (álcool) – ol.
��Nome: etanol.
No próximo capítulo, vamos tratar de cada 
função orgânica citada, detalhando sua nomen-
clatura.
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Saiba maisSaiba mais
Brasil e a IUPAC: Atuação da ABQ
Em 1923, a ABQ-Associação Brasileira de Química filiou-se à IUPAC, tornando-se a entidade representante do 
Brasil junto àquela União Internacional. Durante 59 anos, e portanto desde sua filiação até 1982, a ABQ manteve, 
com os próprios recursos, o pagamento das anuidades à IUPAC.
A partir de 1983, por decisão da Assembléia Geral da IUPAC, a fórmula utilizada para cálculo das anuidades de 
afiliação dos países-membros foi modificada; a conseqüente elevação da anuidade tornou inviável para a ABQ 
continuar honrando com o pagamento da afiliação e o país foi desligado da IUPAC.
Na tentativa de solucionar a reintegração do Brasil, a ABQ tomou duas importantes iniciativas:
(i) em 30/12/1985 enviou carta ao CNPq solicitando que o Conselho passasse a arcar com o pagamento das anu-
idades de afiliação à IUPAC e
(ii) solicitou à IUPAC o perdão da dívida desde o desligamento do Brasil.
Atendendo o pleito da ABQ, o Conselho Deliberativo do CNPq, em sua V Reunião Ordinária realizada em 18 e 19 
de fevereiro de 1987, aprovou que o CNPq pagaria, a partir de 1987, as anuidades da IUPAC. Assim, a re-afiliação 
do Brasil foi apreciada durante a Assembléia Geral da IUPAC (agosto/1987, em Boston).
Com a aprovação oficial da IUPAC à reintegração do Brasil aos seus quadros, a ABQ convocou os Presidentes de 
três outras entidades representativas da comunidade química brasileira para participarem da reunião de siste-
matização das atividades junto à IUPAC. Nessa reunião, realizada na sede da ABQ no Rio de Janeiro, em 24 de 
junho de 1988, foi criado o CBAQ-Comitê Brasileiro para Assuntos de Química junto à IUPAC que passou a ser 
constituído por representantes das associações signatárias (ABQ, ABEQ, ABIQUIM e SBQ) do Protocolo de Criação 
do CBAQ. A coordenação do referido Comitê ficou a cargo da ABQ, a qual assumiu também a responsabilidade 
de designar o Secretário Executivo para manter articulação com a IUPAC e com as demais associações brasileiras.
Em fevereiro de 1995, foi firmado um novo Protocolo entre as associações brasileiras componentes do CBAQ; a 
ABQ deixou de coordenar o CBAQ, o qual passou a ser a entidade representativa do país junto à IUPAC. Em janei-
ro/1999 a ABPol juntou-se às co-irmãs na composição do CBAQ. Atualmente, o CBAQ é composto pelas seguintes 
entidades: ABEQ , ABIQUIM , ABPol , ABQ e SBQ. Cada uma dessas entidades tem dois representantes no CBAQ 
(um Titular e um Suplente).
O Representante Titular da ABQ no CBAQ/IUPAC foi o Prof. Dr. David Tabak, sendo Suplente o Prof. Dr. Omar El 
Seoud. Em atendimento à solicitação do Prof. Tabak que, durante longos anos, deu sua valiosa contribuição à ABQ 
e ao CBAQ, foi designada a Dra. Irene Baptista de Alleluia para substituir o Prof. Tabak, passando a mesma, a partir 
de novembro/2006 a ser a Representante Titular da ABQ no CBAQ/IUPAC; seu Suplente continuou sendo o Prof. 
Omar El Seoud (do IQ/USP).
A Secretaria Executiva do CBAQ foi exercida, de 1988 a 1996, pela Profa. Dra. Carmen L. Branquinho, então Diretora 
de Relações Internacionais e Gerente do Núcleo de Informação da ABQ.
De janeiro/1997 a outubro/2006, a Secretária Executiva do CBAQ foi a Profa. Dra. Carol H. Collins.
O pagamento da taxa anual de afiliação do Brasil foiquitado até 2004; no entanto, nosso país continuou devedor 
das taxas de 2005 e 2006. Em 07 de fevereiro de 2006 houve uma Reunião dos Representantes das entidades que 
compunham o CBAQ com Dirigentes da FINEP, na tentativa de encontrar uma solução definitiva para o impasse. 
Publicado na Revista de Química Industrial (RQI ano 73, no. 722, 2005 - vide capa e contracapa), está um artigo 
sobre a dívida do Brasil com a IUPAC (a partir de 2002) e a atuação da ABQ em prol do sucesso da Química no 
Brasil e de sua manutenção no cenário internacional.
Em 06 de novembro de 2006 tomou posse o Prof. Dr. Fernando Galembeck, como novo Secretário Executivo do 
CBAQ - o Comitê foi, aos poucos, sendo desfeito e, atualmente, a SBQ é a sociedade química que representa o 
país junto à IUPAC.
Fonte: IUPAC Brasil.
Química Orgânica
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21
Caro(a) aluno(a),
Neste capítulo, vimos que, quando temos uma série de compostos que possuem propriedades 
químicas em comum, estamos tratando de uma função química. Para identificar os compostos, eles apre-
sentam um radical (ou grupo funcional) comum a todos os constituintes da função, que é responsável 
por todas as suas propriedades químicas.
A IUPAC estabelece as normas para a definição do nome oficial das substâncias orgânicas. De ma-
neira geral, é possível dizer que o nome oficial de uma substância orgânica apresenta três partes princi-
pais:
Figura 6 – Composição do nome oficial de substâncias orgânicas.
Fonte: Sanepar.
 
Aprendemos também a identificar as funções orgânicas e a classificar os compostos orgânicos con-
forme os átomos constituintes, radicais ligantes e natureza das ligações. 
O átomo ou o conjunto de átomos que caracterizam uma função química é chamado grupo.
2.3 Resumo do Capítulo
Cristiano Alves de Carvalho
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22
Caro(a) aluno(a),
Agora que terminamos este capítulo, vamos verificar se fixou bem o conteúdo. Assim, responda às 
perguntas a seguir conforme o seu entendimento.
1. Dê o nome, segundo as regras da IUPAC, para os compostos a seguir:
2. “[...] O estudo da equipe do doutor Irwin Goldstein, da Universidade de Boston (Massachusetts), 
que analisou 532 casos de homens com problemas de ereção, indica que 69% dos pacientes 
que mantiveram relações sexuais depois de ingerir sildenafil – nome científico do Viagra – atin-
giram seu objetivo com êxito, contra os 22% que receberam apenas um placebo (pílula idênti-
ca, mas sem eficácia) [...]” (JORNAL...).
Com base na constituição do Viagra apresentada anteriormente, podemos verificar a ausência 
de grupo funcional relativo à função orgânica:
a) Aldeído.
b) Éter.
c) Amina.
d) Álcool.
e) Ácido carboxílico.
2.4 Atividades Propostas
Química Orgânica
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23
3. A substância cuja fórmula é mostrada na figura é utilizada na preparação do formol e possui 
também aplicação industrial na fabricação de baquelite.
Indique a função química e o nome oficial desse composto.
4. A descoberta de muitas drogas com atividades terapêuticas ocorreu graças ao desenvolvimen-
to das técnicas de síntese em química orgânica. As estruturas a seguir representam as molécu-
las do antibiótico tetraciclina (A) e do antivírus AZT (B).
Qual função em comum aparece nessas estruturas?
a) Amina.
b) Álcool.
c) Cetona.
d) Éter.
e) Éster.
5. Dizem que o amor, quando “bate”, é porque temos a “química perfeita”. Mãos suando, coração 
“palpitando”, respiração pesada e olhar perdido são alguns exemplos de sintomas causados 
por um fluxo de substâncias químicas fabricadas no corpo da pessoa apaixonada. Entre essas 
substâncias, estão:
Indique a função química comum entre as substâncias anteriormente mencionadas.
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Caro(a) aluno(a),
Os hidrocarbonetos são compostos forma-
dos apenas por carbono e hidrogênio, sendo, as-
sim, binários. Em sua nomenclatura oficial (IUPAC), 
eles apresentam a terminação o. Podemos dividi-
-los basicamente em cinco tipos gerais, utilizando 
como critério os tipos de ligação carbono-carbo-
no em suas moléculas. São eles:
HIDROCARBONETOS3
��alcanos; 
��alcenos;
��alcinos;
��alcadienos;
��hidrocarbonetos aromáticos; 
 
Vamos ver, agora, mais detalhes de cada 
grupo.
3.1 Alcanos 
São conhecidos como hidrocarbonetos pa-
rafínicos (apresentam baixa reatividade química) 
e formam uma série homóloga de fórmula geral 
CnH2n +2, cujo primeiro membro é o metano 
(CH4). Suas principais características são:
��alifáticos;
��acíclicos;
��saturados.
Com isso, chegamos à conclusão de que os 
hidrocarbonetos parafínicos (alcanos) são com-
postos que contêm apenas ligações simples e, por 
isso, são chamados hidrocarbonetos saturados.
Vamos citar alguns dos principais alcanos, 
mostrando suas principais aplicações, bem como 
algumas características:
��metano: utilizado em fogões a gás. É o 
principal componente do gás natural;
��propano: principal componente do gás 
engarrafado (Gás Liquefeito de Petró-
leo – GLP), usado para aquecimento 
doméstico e na cozinha; 
��butano: utilizado em isqueiros descar-
táveis. 
��alcanos de cinco a 12 átomos: encontra-
dos na gasolina.
Chegou o momento de estudarmos as pro-
priedades físicas e químicas dos alcanos.
Os alcanos são substâncias apolares e pos-
suem baixa solubilidade em água. Considerando 
estruturas não ramificadas, os alcanos de um a 
quatro carbonos são gases, de cinco a 17 carbo-
nos são líquidos e de 18 carbonos em diante são 
sólidos.
Cristiano Alves de Carvalho
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Saiba maisSaiba mais
Pré-sal: nova era na exploração de petróleo e gás
O Brasil acaba de inaugurar uma nova fase na exploração de petróleo e gás natural, o que deve alavancar a produ-
ção nacional desses recursos energéticos. Em setembro, o navio-plataforma JK (foto acima) da Petrobras iniciou a 
produção do primeiro poço na chamada camada pré-sal, localizado no campo de Jubarte, na bacia de Campos, 
que abriga volumes expressivos de óleo leve - de melhor qualidade e alto valor comercial -, além de grande 
quantidade de gás natural. Localizado no campo de Jubarte, na bacia de Campos, no litoral sul do Espírito Santo, 
o poço em operação tem potencial para produzir 18 mil barris por dia. Acredita-se que os reservatórios do pré-sal 
irão acrescentar de 30 bilhões a 100 bilhões de barris à reserva natural de petróleo do Brasil, que até então é de 
cerca de 15 bilhões de barris. O óleo extraído hoje tem o defeito de ser pesado, o que obriga o país a exportar 
uma parte e importar óleo leve, mais caro, o que se traduz em uma auto-suficiência em volume, mas não em 
qualidade. A possibilidade de aumento vertiginoso nas reservas brasileiras causa uma grande expectativa quanto 
ao volume de recursos gerados, especialmente com os altos preços do barril de petróleo - que hoje chega a US$ 
90. Em relação ao gás natural, a atual reserva brasileira deve, no mínimo, dobrar.
Fonte: Petrobras (2011).
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Os alcanos realizam a reação de combustão, que, como já vimos, pode ser completa ou não, depen-
dendo das quantidades relativas de combustível e gás oxigênio. Suas fórmulas estruturais podem ser es-
critas em uma notação chamada fórmula estrutural condensada. Essa notação revela a maneira pela qual 
os átomos estão ligados uns aos outros, mas não exige o desenho de todas as ligações. Como exemplo, 
vamos apresentar a estrutura de Lewis e as fórmulas estruturais para o butano (C4H10). Veja:
Nomenclatura 
A nomenclatura dos compostos dessa função, de cadeia aberta e sem ramificações, segue a seguin-
te regra básica:
Figura 7 – Nomenclatura.
 
Fonte: Brasil Escola.
Agora, seguiremos a sequência de regras:
��regra 1: determinação da cadeia principal. Em seguida, devemos atribuir o seu nome (cadeia 
principal é a maior sequência de átomos de carbono); 
��regra 2: escolha do prefixo, que deve obedecerao número de carbonos, sendo que: 
1 carbono - MET                                   6 carbonos - HEX
2 carbonos - ET                                    7 carbonos - HEPT
3 carbonos - PROP                                8 carbonos - OCT
4 carbonos - BUT                                  9 carbonos - NON
5 carbonos - PENT                               10 carbonos - DEC 
��regra 3: a parte intermediária deve ter o nome com a sigla an;
��regra 4: o sufixo da nomenclatura será o. Exemplos: 
Cristiano Alves de Carvalho
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a) 
 
Prefixo: met = 1 carbono → C  
Intermediário: an  
Sufixo: o 
Nome: metano  
b) H3C ─ CH2 ─ CH2  ─ CH3 
Prefixo: but = 4 carbonos → C, C, C, C  
Intermediário: an (apenas ligações simples ligam os carbonos → C- C- C- C) 
Sufixo: o 
Nome: butano  
 
Para os hidrocarbonetos ramificados, devemos inicialmente escolher a cadeia principal. A seguir, 
listamos as principais características da cadeia principal:
��possuir o maior número de insaturações;
��conter a sequência mais longa de átomos de carbono ligados entre si.
Depois da escolha da cadeia principal, devemos numerá-la e todas as cadeias restantes são con-
sideradas ramificações. Devemos nomear as ramificações; esse nome deve vir antes do nome da cadeia 
principal, em ordem alfabética e com o número do carbono do qual a ramificação está saindo. Devemos 
levar em consideração que o nome dessas ramificações deve obedecer às seguintes regras: 
Ligação Entre os Carbonos
 
Para as ramificações que apresentam somente ligações simples entre seus carbonos, ou seja, rami-
ficações saturadas, o nome seguirá a seguinte regra:
Figura 8 – Nomenclatura.
Fonte: Brasil Escola.
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 Veja o exemplo:
Existem outros grupos derivados de compostos aromáticos e insaturados. O nome dos principais é 
mostrado a seguir:
Figura 9 – Grupos derivados de compostos aromáticos e insaturados.
Fonte: Brasil Escola.
Carbono em que se Encontra a Valência em que Está a Ramificação Ligada à Cadeia Principal
Um radical orgânico é uma ramificação isolada, tornando-o uma espécie química altamente reativa 
e instável, o que facilita a troca de lugar com outro átomo (normalmente o hidrogênio) na cadeia carbô-
nica. Ao realizar essa troca, o radical se torna um substituinte que possui nomes. Exemplos:
Cristiano Alves de Carvalho
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A seguir, temos outros exemplos:
Figura 10 – Alguns grupos orgânicos divalentes e trivalentes.
Fonte: Brasil Escola.
Saiba maisSaiba mais
Hidrocarbonetos cíclicos
A principal diferença entre os hidrocarbonetos 
de cadeia aberta e de cadeia cíclica é a presen-
ça do prefixo ‘ciclo’. Exemplos:
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São conhecidos como hidrocarbonetos olefínicos (originam líquidos oleosos em presença de ha-
logêneos) e também chamados alquenos. Possuem fórmula geral CnH2n. Suas principais características 
são:
��alifáticos;
��acíclicos;
��insaturados com uma dupla ligação.
O eteno (Iupac) ou etileno (CH2 = CH2) é o alceno mais simples; é um hormônio vegetal que possui 
um importante papel na germinação das sementes e no amadurecimento das frutas. 
Chegou o momento de estudarmos as propriedades físicas e químicas dos alcenos.
Os alcenos com até quatro átomos de carbono são gases pouco solúveis em água. Outra caracte-
rística importante é que todos os alcenos são menos densos que a água e suas temperaturas de ebulição 
e fusão aumentam à medida que sua cadeia cresce. Sua principal reação química consiste na quebra 
parcial da ligação dupla, em um processo genericamente denominado reação de adição.
Existem muitas possibilidades de reações de adição, fazendo com que os alcenos sejam matéria-
-prima para a produção de várias substâncias, tendo, assim, um importante papel para as indústrias. Veja 
alguns exemplos de aplicações industriais dos alcenos:
Figura 11 – Aplicações industriais dos alcenos.
Fonte: Brasil Escola.
3.2 Alcenos 
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AtençãoAtenção
Existem muitas possibilidades de reações 
de adição, fazendo com que os alcenos se-
jam matéria-prima para a produção de várias 
substâncias, tendo, assim, um importante pa-
pel para as indústrias.
Nomenclatura
A nomenclatura dos alcenos segue as regras da IUPAC. São elas: 
��regra 1: determinação da cadeia principal, bem como seu nome (cadeia principal é a maior 
sequência de átomos de carbono); 
��regra 2: devemos, agora, colocar o número do carbono em que se encontra a ligação dupla 
(menor sequência), indicando a presença da ligação;
��regra 3: em seguida, devemos escolher o prefixo, de acordo com o número de carbonos, sendo 
que: 
1 carbono - MET                                           6 carbonos - HEX
2 carbonos - ET                                            7 carbonos - HEPT
3 carbonos - PROP                                        8 carbonos - OCT
4 carbonos - BUT                                          9 carbonos - NON
5 carbonos - PENT                                        10 carbonos - DEC
��regra 4: o membro intermediário do nome será a sigla en; 
��regra 5: o sufixo da nomenclatura será o.
 
Veja os exemplos: 
 
a) H3C ─ CH ═ CH ─ CH3 
�� Prefixo: but = 4 carbonos → C, C, C, C 
�� Intermediário: en 
�� Sufixo: o 
�� Nome: but-2-eno 
b) H3C ─ CH ═ CH ─ CH2 ─ CH3 
�� Prefixo: pent = 5 carbonos → C, C, C, C, C 
�� Intermediário: en 
�� Sufixo: o 
�� Nome: pent-2-eno 
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São conhecidos como hidrocarbonetos acetilênicos (derivam teoricamente do etino, conhecido 
como acetileno) e também chamados alquinos. A fórmula geral desses compostos é CnH2n – 2 e suas 
principais características são:
��alifáticos;
��acíclicos;
��insaturados com uma tripla ligação.
Chegou o momento de estudarmos as propriedades físicas e químicas dos alcinos.
Os alcinos que apresentam tripla ligação na extremidade da cadeia são denominados verdadeiros; 
os que apresentam insaturação entre os demais átomos de carbono são chamados falsos. Os alcinos, 
de maneira geral, são moléculas altamente reativas e, por isso, estão bastante distribuídos na natureza, 
como os alcenos; no entanto, os alcinos são intermediários importantes em muitos processos industriais. 
Esses compostos, em geral, são pouco solúveis em água, mas dissolvem em solventes orgânicos, como o 
benzeno e o clorofórmio. Ao contrário dos alcanos, possuem odor característico, mas também têm ação 
asfixiante. 
Assim como nos alcenos, os alcinos realizam as reações de adição, nas quais um reagente é adicio-
nado aos dois átomos que formam a ligação múltipla. Veja o exemplo a seguir:
Nomenclatura
A nomenclatura dos alcinos segue as regras da IUPAC. São elas: 
��regra 1: determinação da cadeia principal, bem como seu nome (cadeia principal é a maior 
sequência de átomos de carbono); 
��regra 2: a tripla ligação é indicada pelo número do carbono (menor sequência) em que se 
encontra; 
��regra 3: o prefixo é escolhido a partir do número de carbonos presentes na estrutura:  
1 carbono - MET                                        6 carbonos - HEX  
2 carbonos - ET                                         7 carbonos - HEPT  
3 carbonos - PROP                                    8 carbonos - OCT  
4 carbonos - BUT                                      9 carbonos - NON  
5 carbonos - PENT                                   10 carbonos - DEC 
3.3 Alcinos 
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��regra 4: um alcino é identificado primeiramente pela presença da sigla in anexada ao nome;
��regra 5: coloque a letra o no final do nome. 
Exemplos: 
a) H3C ─ CH2 ─ C ≡ C ─ CH2 ─CH3 
�� Prefixo: hex = 6 carbonos → C, C, C, C, C, C
�� Intermediário: in 
�� Sufixo:o 
�� Nome: hex-3-ino 
b) H3C ─ CH2 ─ C ≡ C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 
�� Prefixo: hept = 7 carbonos → C, C, C, C, C, C,C
�� Intermediário: in 
�� Sufixo: o 
�� Nome: hept-3-ino 
3.4 Alcadienos
Suas principais características são:
��alifáticos;
��acíclicos;
��insaturados com duas duplas ligações.
Os alcadienos podem ser classificados de acordo com a posição de suas duplas ligações. Veja:
��alcadienos de duplas acumuladas: são aqueles que possuem as duplas ligações consecuti-
vas;
H2C = C = CH2
Propadieno
��alcadienos de duplas conjugadas: são aqueles que possuem as duplas ligações separadas 
por uma ligação simples;
H2C = CH – CH = CH2
buta-1,3 -dieno
��alcadienos de duplas isoladas: são aqueles que possuem as duplas ligações separadas por 
mais de uma ligação simples;
H2C = CH – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3
hepta-1,5-dieno
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Esta estrutura apresenta um ou mais núcleos benzênicos, sendo o benzeno (C6H6) o composto 
mais simples dessa função. O benzeno é uma estrutura plana altamente simétrica, com ângulos de 120º, 
sugerindo alto grau de insaturação. 
Chegou o momento de estudarmos as propriedades físicas e químicas dos compostos aromáticos, 
que são muito mais estáveis que os alcenos e alcinos, devido aos elétrons π. A cada sistema de anel aro-
mático, é dado um nome comum.
Esses compostos possuem odor característico, o que faz com que o benzeno e seus derivados mais 
simples sejam chamados compostos aromáticos. Os anéis aromáticos são representados por hexágonos 
com um círculo inscrito, para denotar o caráter aromático. Cada vértice representa um átomo de carbo-
no; cada carbono está ligado a três outros átomos – três átomos de carbono ou dois átomos de carbono 
e um de hidrogênio. Os átomos de hidrogênio não são mostrados. 
No comércio, o benzeno é conhecido por benzina, sendo utilizado como solvente e na obtenção de 
inseticidas. É também o ponto de partida na síntese de diversas substâncias, como fenol, anilina, tolueno, 
ácido benzoico e estireno. Já o tolueno é um dos ingredientes de certas colas, que, ao serem “cheiradas”, 
produzem excitação do tipo alcoólica, falta de coordenação e fala desarticulada; é extremamente tóxico 
e pode resultar em coma e morte. É a partir do tolueno que se produz um explosivo extremamente utili-
zado para fins pacíficos ou militares, o TNT ou trinitrotolueno.
O antraceno é uma importante matéria-prima para a fabricação de corantes; a estrutura do fenan-
treno, por sua vez, é o esqueleto de uma importante classe de compostos naturais: os esteroides. O prin-
cipal exemplo dessas substâncias causadoras de câncer é o benzopireno, substância formada a partir da 
queima do fumo. Substâncias cancerígenas dessa classe também se formam na fumaça do cigarro, em 
gases de escapamentos de carros e na queima de carvão de churrasco.
Nomenclatura 
Os hidrocarbonetos aromáticos não possuem uma nomenclatura própria e, em geral, apresentam 
uma nomenclatura particular. Se a cadeia principal apresentar apenas um anel benzênico, ela é chamada 
benzeno e pode ter um ou mais grupos substituintes, que podem ser orientados obedecendo à regra a 
seguir:
3.5 Hidrocarbonetos Aromáticos
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37
��posição de dois radicais no núcleo aromático:
 
 Posição 1,2 = orto (o) Posição 1,3 = meta (m) Posição 1,4 = para (p) 
3.6 Resumo do Capítulo
Caro(a) aluno(a),
Vimos, neste capítulo, que os hidrocarbonetos são compostos formados apenas por carbono e hi-
drogênio, sendo, assim, binários. São divididos em:
��alcanos; 
��alcenos;
��alcinos;
��alcadienos;
��hidrocarbonetos aromáticos.
Os alcanos são conhecidos como hidrocarbonetos parafínicos (apresentam baixa reatividade quí-
mica) e suas principais características são:
��alifáticos;
��acíclicos;
��saturados.
Já os alcenos são conhecidos como hidrocarbonetos olefínicos (originam líquidos oleosos em pre-
sença de halogêneos) e também chamados alquenos. Suas principais características são:
��alifáticos;
��acíclicos;
��insaturados com uma dupla ligação.
Os alcinos são conhecidos como hidrocarbonetos acetilênicos (derivam teoricamente do etino, co-
nhecido como acetileno) e também chamados alquinos. Suas principais características são:
��alifáticos;
��acíclicos;
��insaturados com uma tripla ligação.
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Os alcadienos possuem as seguintes características:
��alifáticos;
��acíclicos;
��insaturados com duas duplas ligações.
Por fim, estudamos as estruturas que apresentam um ou mais núcleos benzênicos, sendo o benze-
no (C6H6) o composto mais simples dessa função, que é chamada composto aromático. 
3.7 Atividades Propostas
Caro(a) aluno(a),
Agora que terminamos este capítulo, vamos verificar se fixou bem o conteúdo. Assim, responda às 
perguntas a seguir conforme o seu entendimento.
1. O tabagismo pode causar câncer de pulmão e um dos responsáveis por esse mal causado pelo 
cigarro é o alcatrão, que corresponde a uma mistura de substâncias aromáticas, entre elas, ben-
zeno, naftaleno e antraceno.
Indique a fórmula molecular dos três hidrocarbonetos citados.
2. Dê o nome do composto:
3. Observe a estrutura dos hidrocarbonetos a seguir:
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Qual hidrocarboneto é o mais ramificado?
a) IV.
b) III.
c) II.
d) I.
4. A qualidade de uma gasolina pode ser expressa pelo seu índice de octanagem. Indique a estru-
tura do iso-octano 2,2,4trimeti-pentano.
5. Dado o composto orgânico, indique seu nome segundo a IUPAC.
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41
Caro(a) aluno(a),
Neste capítulo, iremos abordar compostos 
orgânicos que apresentam os elementos oxigê-
nio e nitrogênio, originando novas funções.
OUTRAS FUNÇÕES4
4.1 Funções Oxigenadas 
Devemos observar que a substituição de um átomo de hidrogênio de um hidrocarboneto por um 
radical hidroxila (OH-) pode formar três funções orgânicas diferentes: 
��álcool; 
��enol; 
��fenol.
 
Vamos analisar, agora, cada uma delas, indicando as principais diferenças.
Álcool (R – OH)
Os alcoóis são compostos orgânicos que se originam da substituição de um átomo de hidrogênio 
de um hidrocarboneto por um radical hidroxila (OH-). Para que a função seja álcool, o grupo funcional 
– OH deve estar ligado a um carbono saturado da cadeia. Sua nomenclatura oficial segue as regras da 
IUPAC já apresentadas nos capítulos anteriores, mudando apenas o sufixo, ou seja, a terminação é ol. 
Somente quando necessário, devemos designar um prefixo numérico apropriado para determinar a lo-
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42
calização do grupo OH, ressaltando que a cadeia deve ser numerada a partir da extremidade mais próxi-
ma do grupo hidroxila. Veja os exemplos a seguir:
 Propan-2-ol Etan-1,2-diol 
 
Chegou o momento de estudarmos as propriedades físicas e químicas dos alcoóis. 
A ligação – O – H é polar, fazendo com que os alcoóis sejam solúveis em solventes polares, como a 
água. Os alcoóis com uma hidroxila (-OH), ou seja, os monoalcoóis, que possuem até 12 átomos de car-
bono, são líquidos, solúveis em água e têm menor densidade que a dela.
O metanol (álcool metílico) é o álcool mais simples e apresenta usos industriais importantes; por 
isso, é produzido em larga escala. 
O produto da fermentação de carboidratos como o açúcar e o amido é o etanol (álcool etílico), 
como mostrado na equação a seguir:
 
Saiba maisSaiba mais
A reatividade dos compostos orgânicos pode ser atribuída aos átomos em particular ou grupos de átomos nas 
moléculas. Um sítio de reatividade em uma moléculaorgânica é chamado grupo funcional, porque controla como 
a molécula se comporta ou funciona. Assim, a química de uma molécula orgânica é largamente dominada pelos 
grupos funcionais que ela contém. Podemos pensar nas moléculas orgânicas como sendo compostas por grupos 
funcionais ligados a um ou mais grupos alquil. Os alcanos, por exemplo, que não contêm grupos funcionais, são 
representados como R – H. Os alcoóis, que contêm O – H, ou grupo funcional álcool são representados como 
R – OH.
Fonte: Brasil Escola.
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Enóis
São compostos orgânicos derivados dos hidrocarbonetos insaturados pela substituição do átomo 
de hidrogênio, de carbono de dupla ligação, exceto do anel benzênico, por igual número de hidroxilas 
(- OH). Os enóis são compostos instáveis que só existem em solução, em equilíbrio dinâmico com aldeído 
ou cetona. Na nomenclatura oficial, a terminação é ol.
Fenóis
São compostos orgânicos que se originam de hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais 
átomos de hidrogênio, de carbono de núcleo aromático, por igual número de hidroxilas (-OH). Na no-
menclatura oficial da IUPAC, usamos o prefixo hidroxi. Lembre-se de que os hidrocarbonetos aromáticos 
não possuem uma nomenclatura própria e, em geral, esses compostos apresentam uma nomenclatura 
particular. Se a cadeia principal apresentar apenas um anel benzênico, ela é chamada benzeno e pode 
apresentar um ou mais grupos substituintes, que podem ser orientados obedecendo à regra a seguir:
��posição de dois radicais no núcleo aromático:
 
 Posição 1,2 = orto (o) Posição 1,3 = meta (m) Posição 1,4 = para (p) 
Veja:
 hidroxibenzeno 1,2-di-hidroxibenzeno 1-hidroxi-4-metilbenzeno
 p-hidroximetilbenzeno
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AtençãoAtenção
A substituição de um átomo de hidrogênio 
de um hidrocarboneto por um radical hidro-
xila (OH-) pode formar três funções orgânicas 
diferentes: 
• álcool; 
• enol; 
• fenol.
Aldeídos 
São compostos orgânicos que apresentam o radical funcional (– CHO) sempre na extremidade da 
cadeia. Nos aldeídos, o grupo carbonílico tem no mínimo um átomo de hidrogênio ligado. Veja o exem-
plo:
Sua nomenclatura oficial segue as regras da IUPAC já apresentadas nos capítulos anteriores, mu-
dando apenas o sufixo, ou seja, a terminação é al. 
Chegou o momento de estudarmos as propriedades físicas e químicas dos aldeídos.
Os aldeídos mais simples (metanal e etanal) são gasosos e apresentam cheiro desagradável. A par-
tir de três carbonos na cadeia, os aldeídos são líquidos; apenas os de massa molar elevada são sólidos. 
Aldeídos de baixa massa molecular possuem densidade menor que a da água, sendo solúveis nela.
Cetonas 
São compostos orgânicos que apresentam o 
radical funcional (– C = O), que é chamado carbonila. 
Vale ressaltar que o grupo funcional das cetonas fica 
sempre no meio da cadeia, ou seja, o carbono do gru-
po funcional é secundário. Veja a imagem ao lado.
Sua nomenclatura oficial segue as regras da 
IUPAC já apresentadas nos capítulos anteriores, mu-
dando apenas o sufixo, ou seja, a terminação é ona. 
Chegou o momento de estudarmos as proprie-
dades físicas e químicas das cetonas.
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As de menor massa molar são líquidas; as de massa molar elevada são sólidas. As cetonas de baixa 
massa molecular têm densidade menor que a da água e são nela solúveis.
Ácidos Carboxílicos
São compostos orgânicos que apresentam o radical funcional (–COOH), denominado carboxila, 
colocado sempre na extremidade da cadeia. Sua nomenclatura oficial segue as regras da IUPAC já apre-
sentadas nos capítulos anteriores, mudando o sufixo, ou seja, a terminação é oico. É preciso colocar a 
palavra ‘ácido’ antes do prefixo. Veja os exemplos:
Chegou o momento de estudarmos as propriedades físicas e químicas dos ácidos carboxílicos.
Os dois primeiros ácidos têm densidade maior que a da água e os restantes, menor. 
 
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Éteres 
São compostos orgânicos que apresentam o radical funcional (–C – O – C) e são usados como anes-
tésico desde 1842. São considerados derivados da água, pois podemos substituir os hidrogênios por 
grupos de carbono.
A nomenclatura determinada pela IUPAC para os éteres obedece ao seguinte esquema:
 + + 
Veja os exemplos:
��H3C – O – CH2 – CH3: met + oxi + etano (metoxietano); 
��H3C – H2C– O – CH2 – CH3: et + oxi + etano (etoxietano); 
��H3C – H2C – H2C – O – CH2 – CH3: et + oxi + propano (etoxipropano). 
Saiba maisSaiba mais
O nome comum de muitos ácidos carboxílicos é baseado em suas origens históricas ou no odor exalado por quem 
os produz.
Nome oficial Nome comercial Origem do nome
Ácido metanoico Ácido fórmico Existe nas formigas
Ácido etanoico Ácido acético Formado no azedamento do vinho
Ácido propanoico Ácido propiônico Gordura
Ácido butanoico Ácido butírico Encontrado na manteiga
Ácido pentanoico Ácido valérico Encontrado na planta valeriana
Ácido hexanoico Ácido caproico Produzido por cabras e bodes
Ácido octanoico Ácido caprílico Produzido por cabras e bodes
Ácido decanoico Ácido cáprico Produzido por cabras e bodes
Fonte: Brasil Escola.
Prefixo que indica o 
número de carbonos do 
menor grupo
Nome do hidrocarboneto 
correspondente ao maior grupo
oxi
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Na nomenclatura usual, os grupos R são escritos em ordem alfabética e devem terminar com a 
palavra ‘éter’. Veja os exemplos:
��H3C – O – CH2 – CH3: etil-metil-éter;
��H3C – O – CH3: dimetil-éter.
Ésteres
São compostos orgânicos derivados da reação entre um ácido carboxílico e um álcool por um pro-
cesso chamado esterificação. Veja:
Figura 12 – Éster.
Fonte: www.reocities.com. 
Os ésteres são compostos em que o átomo de hidrogênio de um grupo carboxílico pode ser subs-
tituído por um grupo hidrocarboneto. Veja o exemplo:
 
Figura 13 – Éster.
 
Fonte: www.reocities.com. 
 
Um éster pode sofrer hidrólise; quando isso acontece, há o estabelecimento do equilíbrio entre essa 
reação e a esterificação. 
http://www.reocities.com/Vienna/choir/9201/anidridos_e_haletos_de_acidos.htm
http://www.reocities.com/Vienna/choir/9201/anidridos_e_haletos_de_acidos.htm
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Figura 14 – Hidrólise.
Fonte: www.reocities.com.
Chegou o momento de estudarmos as propriedades físicas e químicas dos ésteres. 
Os de menor número de carbonos são líquidos e pouco solúveis em água. Já os de maior massa 
molar são sólidos e insolúveis. Os ésteres possuem odor muito agradável e são os principais responsáveis 
pelo aroma das frutas e das flores. 
CH3CH2 – C – O – CH3 + NaOH → CH3CH2 – C – O- + Na+ + CH3OH
 Propionato de metila Propionato de sódio Metanol
4.2 Compostos Halogenados
Chegou o momento de tratarmos dos compostos halogenados, que são os compostos orgânicos 
que apresentam halogênios (flúor, cloro, bromo e iodo) em sua estrutura. Vamos trabalhar com os com-
postos halogenados mais importantes: os haletos orgânicos e os haletos de acila.
Haletos Orgânicos
São compostos orgânicos que derivam dos hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais áto-
mos de hidrogênio por um número igual de átomos de halogênio. Na nomenclatura oficial da IUPAC, 
devemos citar o nome e a posição do halogênio na molécula do hidrocarboneto. Veja os exemplos:
Haletos de AcilaSão compostos orgânicos que derivam dos carboxilácidos pela substituição do grupo hidroxila 
(-OH) da carboxila por átomo de halogênio. Os derivados do cloro são os haletos de acila mais importan-
tes. Na nomenclatura oficial da IUPAC, utilizamos a palavra ‘haleto’ e o nome do radical ‘acila’ ligado ao 
halogênio. Veja os exemplos:
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Figura 15 – Haleto de acila.
 
Fonte: www.reocities.com.
4.3 Funções Nitrogenadas
Aminas
São compostos orgânicos considerados bases orgânicas e derivados da amônia (NH3) pela substi-
tuição de um ou mais átomos de hidrogênio por igual número de radicais arila ou alcoíla. Veja os seguin-
tes exemplos:
As aminas podem ser classificadas em primárias, secundárias ou terciárias, de acordo com o núme-
ro de radicais ligados ao átomo de nitrogênio. Veja:
Segundo a nomenclatura oficial da IUPAC, devemos citar o nome dos radicais adicionando amina. 
Veja os exemplos:
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Chegou o momento de estudarmos as propriedades físicas e químicas das aminas.
As aminas mais simples são gasosas, com até 12 átomos de carbono são líquidas e as demais, sóli-
das. As aminas com poucos carbonos são solúveis em água. Seu odor é desagradável, apresentando um 
cheiro que varia entre o da amônia e o de peixe podre. 
Amidas
São compostos orgânicos derivados da amônia (NH3) pela substituição de um ou mais átomos de 
hidrogênio por igual número de radicais acila. As amidas podem ser classificadas em primárias, secundá-
rias ou terciárias, de acordo com o número de radicais ligados ao átomo de nitrogênio. Veja os exemplos:
 
Na nomenclatura oficial da IUPAC, substitui-se a terminação ‘oico’ do ácido por amida. Veja os exem-
plos:
Figura 16 – Nomenclatura das amidas.
Fonte: www.reocities.com.
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Chegou o momento de estudarmos as propriedades físicas e químicas das amidas.
A metanamida é líquida e todas as outras são sólidas. As que possuem pouco carbono são solúveis 
em água. 
Nitrilas
São compostos orgânicos provenientes da substituição do átomo de hidrogênio do cianeto de 
hidrogênio (H – C ≡ N) por radical alcoíla ou arila.
Figura 17 – Nitrila.
 
Fonte: Brasil Escola.
4.4 Resumo do Capítulo
Caro(a) aluno(a),
Vimos, neste capítulo, os principais compostos orgânicos que apresentam os elementos oxigênio 
e nitrogênio em sua estrutura e trabalhamos as principais características físico-químicas dos compostos 
orgânicos oxigenados, tais como:
��álcool;
��fenol;
��enol;
��aldeído;
��cetona;
��ácido carboxílico;
��éter;
��éster.
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Trabalhamos também as principais características físico-químicas dos compostos orgânicos nitro-
genados, tais como:
��aminas;
��amidas;
��nitrilas.
Abordamos, ainda, alguns compostos halogenados.
Esperamos que tenha aproveitado bem os conceitos abordados.
4.5 Atividades Propostas
Caro(a) aluno(a),
Agora que terminamos este capítulo, vamos verificar se fixou bem o conteúdo. Assim, responda às 
perguntas a seguir conforme o seu entendimento.
1. Para o etanol, cuja fórmula estrutural é H3C ─ CH2 ─ OH, identifique a alternativa incorreta:
a) Apresenta cadeia carbônica saturada.
b) É uma base inorgânica.
c)  É solúvel em água.
d) É um monoálcool.
e) Apresenta cadeia carbônica homogênea.
2. A seguir, temos a estrutura de dois aldeídos que fazem parte da composição do perfume mais 
revolucionário da história, o Chanel nº 5.
Por que o aroma dessas substâncias é agradável ao olfato humano?
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3. A adrenalina tem a fórmula estrutural dada a seguir:
Nesse composto, podemos identificar os seguintes grupos funcionais:
a) Fenol, álcool e amina.
b) Álcool, nitrocomposto e aldeído.
c) Álcool, aldeído e fenol.
d) Enol, álcool e cetona.
e) Cetona, álcool e fenol.
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Caro(a) aluno(a),
Alguns compostos podem apresentar a mesma fórmula molecular, porém ser substâncias diferen-
tes que se diferenciam entre si por propriedades químicas, físicas ou fisiológicas, apresentando diferentes 
fórmulas estruturais, planas ou espaciais. Em outras palavras, dois compostos são isômeros quando apre-
sentam a mesma fórmula molecular e fórmulas estruturais diferentes.
ISOMERIA5
Saiba maisSaiba mais
É muito importante saber diferenciar a isomeria plana da isomeria espacial:
isomeria
plana
espacial
Temos de usar fórmulas espaciais para 
diferenciar os isômeros.
A diferença entre os isômeros já é observada 
nas fórmulas estruturais planas.
A isomeria plana apresenta fórmulas estruturais planas diferentes com a mesma fórmula molecular. 
Ela é dividida em:
��isomeria de função; 
��isomeria de cadeia ou de núcleo;
��isomeria de posição;
��metameria ou isomeria de compensação;
��tautomeria.
5.1 Isomeria Plana
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Vamos abordar cada caso exemplificando cada tipo de isomeria plana de maneira bem objetiva. 
Vamos lá?
Isomeria de Função 
Seus isômeros pertencem a diferentes funções orgânicas.
Isomeria de Cadeia ou de Núcleo
Os isômeros pertencem à mesma função, possuindo uma diferença estrutural na organização da 
cadeia carbônica.
 
Isomeria de Posição
 
Os isômeros pertencem à mesma função, possuindo a mesma cadeia carbônica principal e uma 
diferença na posição do radical ou nas insaturações.
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Metameria ou Isomeria de Compensação
Os isômeros pertencem à mesma função, diferenciando-se apenas entre as estruturas, que estão na 
posição de um heteroátomo. O heteroátomo é um átomo diferente entre os átomos de carbono; se ele 
estiver na extremidade da cadeia, não será um heteroátomo.
 
Tautomeria
É um caso especial de isomeria em que dois isômeros estão em equilíbrio dinâmico. São compostos 
muito instáveis, em cujo equilíbrio prevalecem as formas carbonílicas (aldeído ou cetona). Veja os exem-
plos:
 
AtençãoAtenção
Alguns compostos podem apresentar a mes-
ma fórmula molecular, porém ser substâncias 
diferentes que se diferenciam entre si por 
propriedades químicas, físicas ou fisiológicas, 
apresentando diferentes fórmulas estruturais, 
planas ou espaciais.
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Somente por meio da análise espacial da molécula conseguimos diferenciar as fórmulas estrutu-
rais. Existem dois tipos de isomeria espacial: 
��geométrica (cis-trans ou Z-E);
��óptica. 
Vamos estudar, agora, os dois tipos de isomeria espacial.
 
Isomeria Geométrica
 
Observe as estruturas espaciais dos compostos a seguir. É possível perceber a diferença entre as 
moléculas dos compostos somente num plano imaginário. Veja:
Figura 18 – Isômeros.
          
          Isômero cis                                                              Isômero trans 
Fonte: Brasil Escola.
Observe que as ramificações (radical metil) estão em posições diferentes na molécula. No isômero 
cis, os radicais metil se posicionam do mesmo lado e, no isômero trans, ocupam lados opostos. 
As condições para que ocorra isomeria geométrica em compostos de cadeia aberta são as seguin-
tes: 
��possuir dupla ligação carbono-carbono;
��possuir ligantes diferentes a cada carbono da dupla ligação.
O fator de diferenciação é a fórmula estrutural espacial, visto que ambas as estruturas possuem a 
mesma fórmula molecular e a mesma fórmula estruturalplana. Veja o exemplo: 
 
 
5.2 Isomeria Espacial
http://www.infoescola.com/elementos-quimicos/carbono/
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            cis-but-2-eno                                     trans-but-2-eno 
Para os compostos de cadeia fechada (bayeriana), a condição para ocorrer isomeria geométrica é 
a seguinte: devemos encontrar dois ligantes diferentes entre si em pelo menos dois átomos de carbono 
do ciclo. Veja o exemplo:
Isomeria Óptica 
Este caso de isomeria espacial apresenta isômeros com a propriedade de desviar o plano de vibra-
ção da luz polarizada. Observe o comportamento das substâncias submetidas a um feixe de luz polariza-
da obtida quando a luz natural, não polarizada, atravessa um polarizador:
Figura 19 – Isomeria óptica. 
Fonte: Brasil Escola.
As condições para que ocorra a isomeria óptica são:
��carbono quiral ou assimétrico (C*);
��assimetria molecular (S).
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Um carbono é considerado quiral ou assimétrico quando possui as quatro valências ou os quatro 
radicais diferentes. Veja o exemplo:
As substâncias que apresentam um carbono assimétrico têm dois isômeros espaciais: 
��dextrógiro; 
��levógiro.
As substâncias dextrógiras desviam o plano da luz polarizada para a direita e as substâncias le-
vógiras desviam o plano da luz polarizada para a esquerda. Temos também os enantiomorfos, que são 
isômeros cujas moléculas se comportam como objeto e imagem (antípodas ópticos). A mistura de dois 
enantiomorfos em proporções equimolares ou equimoleculares é chamada racêmico. Vamos analisar um 
exemplo:
Figura 20 – Ácidos levoláctico e dextroláctico.
 Ácido levoláctico           Ácido dextroláctico
Fonte: Brasil Escola.
Saiba maisSaiba mais
A estereoquímica é o ramo da química que estuda os aspectos tridimensionais das moléculas. Os possíveis arran-
jos espaciais das moléculas são muito variados e, com essa variedade de arranjos, diversos fenômenos podem ser 
observados: a isomeria e o desvio de um feixe de luz sobre uma amostra, por exemplo.
A maioria das moléculas orgânicas apresenta características tridimensionais. Por isso, a estereoquímica pode ser 
considerada uma parte da química orgânica, uma vez que a geometria das moléculas inorgânicas geralmente é 
mais simples e apresenta-se em um mesmo plano.
Fonte: Brasil Escola.
http://www.infoescola.com/quimica-organica/carbono-assimetrico/
http://www.infoescola.com/quimica/mistura-racemica/
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Caro(a) aluno(a),
Vimos, neste capítulo, que alguns compostos podem apresentar a mesma fórmula molecular, po-
rém ser substâncias diferentes que se diferenciam entre si por propriedades químicas, físicas ou fisiológi-
cas, apresentando diferentes fórmulas estruturais, planas ou espaciais, o que chamamos isomeria. 
A isomeria é dividida em plana e espacial, sendo a plana classificada em:
��isomeria de função; 
��isomeria de cadeia ou de núcleo;
��isomeria de posição;
��metameria ou isomeria de compensação;
��tautomeria.
Existem dois tipos de isomeria espacial: 
��geométrica (cis-trans ou Z-E);
��óptica. 
5.3 Resumo do Capítulo
5.4 Atividades Propostas
Caro(a) aluno(a),
Agora que terminamos este capítulo, vamos verificar se fixou bem o conteúdo. Assim, responda às 
perguntas a seguir conforme o seu entendimento.
1. A propanona e o prop-1-en-2-ol exemplificam um caso de:
a) Isomeria de cadeia.
b) Metameria.
c) Isomeria de função.
d) Tautomeria.
e) Isomeria cis-trans.
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2. O feromônio é utilizado pelas formigas como alarme primeiramente e, posteriormente, na 
orientação de ataque ao inimigo, sendo constituído, em maior proporção, pela 4-metil-hep-
tan-3-ona, além de outros componentes secundários já identificados, tais como: heptan-2-ona, 
octan-3-ona, octan-3-ol e 4-metil-heptan-3-ol (CIÊNCIA...).
a) Qual é o nome dos grupos funcionais presentes na estrutura da heptan-2-ona e do oc-
tan-3-ol, respectivamente?
b) Quais são as funções orgânicas representadas pelos compostos 4-metil-heptan-3-ona e 
4-metil-heptan-3-ol, respectivamente?
c) Identifique um par de isômeros de cadeia relacionados no texto.
3. O ciclopropano, composto usado como anestésico, e o propeno, que é usado como matéria-
-prima para a produção de polímeros, são isômeros entre si. Escreva a fórmula estrutural de 
cada um, suas fórmulas moleculares e o tipo de isomeria de ambos.
4. A estrutura desses dois isômeros está representada a seguir:
Indique o nome oficial desses dois compostos, respectivamente:
a) Ácido trans-butenodioico e ácido cis-butenodioico.
b) Ácido cis-butenodioico e ácido trans-butenodioico.
c) Ácido Z-butenodioico e ácido E-butenodioico.
d) Ácido E-butenodioico e ácido Z-butenodioico.
e) Ácido cis-etenodioico e ácido trans-etenodioico.
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Caro(a) aluno(a),
O número de compostos orgânicos é enor-
me, o que nos proporciona uma quantidade de 
reações químicas com alto valor comercial. Vamos 
abordar as mais importantes reações orgânicas. 
São elas:
REAÇÕES ORGÂNICAS6
��reação de adição;
��reação de substituição;
��reação de oxidação;
��reação de eliminação.
6.1 Reação de Adição
A reação de adição é aquela em que um átomo originário de uma substância orgânica ou inor-
gânica é adicionado a um composto orgânico. A ocorrência da reação de adição é em hidrocarbonetos 
insaturados, como nos alcenos e alcinos, em que as ligações duplas e triplas são quebradas, pois a ligação 
π é a mais fraca, formando duas novas ligações (ligações δ).
As principais reações de adição são:
��hidrogenação catalítica;
��halogenação;
��adição de HX;
��adição de água;
��adição a aromático.
Hidrogenação Catalítica
A hidrogenação catalítica corresponde à adição do gás hidrogênio, com a presença de um catalisa-
dor, que pode ser o metal níquel (Ni) ou platina (Pt), em alcenos e alcinos. Veja o exemplo:
 
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Halogenação
A halogenação ocorre com a adição de um halogênio (Cl2 e Br2) a um alceno ou alcadieno. Veja os 
exemplos:
�� para os alcenos:
�� para os alcadienos:
Adição de HX 
Este tipo de reação ocorre com a adição de HX em alcenos. No HX, X é o halogênio (cloro, bromo, 
iodo e flúor). Veja o exemplo:
Saiba maisSaiba mais
Também podemos chamar essa reação de reação de Sabatier-Senderens. 
Na indústria química de alimentos, ela é muito conhecida. Serve de base para a produção de margarinas a partir 
de óleos vegetais, que possuem ligações duplas. A hidrogenação catalítica transforma esses óleos, que são líqui-
dos, em gorduras, que são sólidas.
Fonte: Brasil Escola.
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Dependendo do número de carbonos da cadeia, podemos obter dois produtos. Para determinar o 
produto mais provável, seguimos a regra de Markovnikov, que diz que devemos adicionar o hidrogênio 
ao carbono mais hidrogenado da ligação dupla. Essa regra serve apenas para o cloro. Para o bromo, serve 
a regra antimarkovnikov, que é o inverso da Markovnikov.
Exemplo de Markovnikov:
Exemplo de antimarkovnikov:
AtençãoAtenção
Dependendo do número de carbonos da cadeia, podemos obter dois produtos. Para determinar o produto mais pro-
vável, seguimos a regra de Markovnikov, que diz que devemos adicionar o hidrogênio ao carbono mais hidrogenado 
da ligação dupla. Essa regra serve apenas para o cloro. Para o bromo, serve a regra antimarkovnikov, que é o inverso 
da Markovnikov.
Adição de Água
Este é um tipo de reação muito semelhante à reação de adição de HX, sendo chamado hidratação 
de alceno, que é uma reação catalisada por ácido que segue a regra de Markovnikov. Veja os exemplos:
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