AULA PRÁTICA 2

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Apostila de Aula Prática de Farmacognosia 
 
1. Teoria da prática 
As antraquinonas são quimicamente definidas como substâncias fenólicas derivadas da dicetona 
do antraceno: 
 
Os derivados antraquinônicos são frequentemente compostos alaranjados, algumas vezes 
observados in situ, como nos raios parenquimáticos do ruibarbo e cáscara-sagrada. São 
geralmente solúveis em água quente ou álcool diluído. Podem estar presentes nos fármacos na 
forma livre ou na forma de glicosídeo, isto é, na qual uma molécula de açúcar está ligada nas 
formas de O- e C-glicosídeo, em várias posições. O teste de Bornträger é frequentemente usado 
para detecção de antraquinonas livres, onde coloração rósea, vermelha ou violeta é 
desenvolvida em meio básico. A microssublimação também é empregada para sua 
caracterização, uma vez que as antraquinonas passam diretamente do estado sólido para o 
gasoso, cristalizando-se sob a forma de agulhas amarelas. 
São empregados terapeuticamente como laxativos e catárticos, por agirem irritando o intestino 
grosso, aumentando a motilidade intestinal e, conseqüentemente, diminuindo a reabsorção de 
água. 
2. Prática 
Objetivo: Verificar a presença ou ausência de antraquinonas ou quinonas ou antracênicos na 
droga vegetal. 
3. Material e Reagente 
 tubos de ensaio 
 béquer 50 mL 
 Funil analítico 
 Proveta 100 mL 
 erlenmeyer 125ml 
 Chapa aquecedora 
 Papel filtro 
 Pipeta Paster 
 Bastão de Vidro 
 Estante para tubos de ensaio 
 Pinça da Madeira 
 Rhamnus purshiana D.C (cáscara sagrada) pó 
 Éter de Petroleo 
 solução aquosa de NaOH 2M 
 HCl conc. 
 
 
 
 
 
 
 
 
4. Metodologia de Ensaio 
4.1 Pesquisa de heterosídeos antraquinônicos livres e combinados 
4.1.1 Antraquinonas livres 
Extrair de 500 mg da droga pulverizada com 10 mL de éter etílico em um Becker de 50 mL. 
Deixar decantar e transferir o sobrenadante para um tubo de ensaio. Não desprezar a droga. 
Identificar como TUBO 1 e reservar 
4.1.2 O-heterosídeos 
Adicionar 20 mL de água destilada ao resíduo da droga obtido no item anterior com 1 mL de 
HCl concentrado e levar a ebulição. 
 Esfriar e filtrar em algodão em funil para um erlenmeyer. 
 Extrair de 5 mL da solução aquosa ácida separada em um tubo de ensaio 1 mL de éter 
etílico, agitar as fases e recolher com a pipeta Pasteur ou conta-gotas a solução etérea para 
um outro tubo de ensaio limpo e seco identificado como TUBO 2 e reservar. 
4.1.3 C-heterosídeos 
Recolher 3 mL de solução aquosa ácida obtida no item anterior em um tubo de ensaio 
identificado como TUBO 3 e resevar. 
4.1.4 Identificação - Reação de Bornträger 
TUBO 1: Adicionar pelas paredes do tubo 1 mL de solução NaOH a 5%. Observar a coloração na 
fase alcalina aquosa. 
TUBO 2: Adicionar pelas paredes do tubo 1 mL de solução NaOH a 5%. Observar a coloração na 
fase alcalina aquosa. 
TUBO 3: Adicionar pelas paredes do tubo 6 mL de solução NaOH a 5%. Observar a coloração na 
fase alcalina aquosa, caso não seja visível deve-se verificar o pH se o mesmo encontra-se 
alcalino e saturar a solução até o pH alcalino. 
 
5. Avaliação 
5.1 Em que fato está baseada a reação de Reação de Bornträger? 
5.2 Qual a utilidade do HCl neste experimento? 
5.3 Qual a importância terapêutica em se determinar a genina livre? Explique. 
5.4 Qual a importância terapêutica em se determinar o O-glicosídeo? Explique. 
5.5 Qual a importância terapêutica em se determinar o C-glicosídeo? Explique. 
 
6. Referências bibliográficas 
6.1 Robbers, James E. Speedie, Marylin K. Tyler, Varro E.. Farmacognosia e Biotecnologia. 
Editora Premier. 1997. 
6.2 Costa, Aloísio F. Farmacognosia Vols. 1, 2 e 3. 1978. 
6.3 Farmacopeia Brasileira, 3ª Edição. 
 
 
Apostila de Aula Prática de Farmacognosia 
 
1. Teoria da prática 
Os flavonoides são compostos naturais, derivados da benzo-γ-pirona, apresentando a estrutura 
química C6-C3-C6. Ocorrem no estado livre ou, mais comumente, como O-glicosídeos, embora 
exista um número considerável de C-glicosídeos. São conhecidos mais de 4200 flavonoides, 
sendo o maior grupo de compostos fenólicos naturais encontrados na natureza e, por isso, são 
usados como compostos marcadores quimiossistemáticos. Seu nome deriva do termo em latim 
flavus, que significa amarelo, embora a flavona pura seja incolor. 
Terapeuticamente sua função não está ainda claramente esclarecida. O grupo é conhecido pelos 
seus efeitos anti-inflamatórios, antialérgicos e vasoprotetores (tratamento de tromboses). 
Rutina e hesperidina são importantes flavonoides empregados em tratamentos de fragilidade 
capilar. 
 
As antocianidinas são flavonoides estruturalmente relacionados com a flavona. O nome é 
derivado do grego antho-, flor, e kyanus-, azul. São pigmentos encontrados na seiva, sendo que 
a cor do órgão é determinada pelo pH da seiva. O azul de determinadas flores e o vermelho da 
rosa podem ser devidos ao mesmo glicosídeo, em pH diferente. 
 
2. Prática 
Objetivo: Verificar a presença ou ausência de flavonoides na matéria-prima vegetal. 
3. Material e Reagente 
 tubos de ensaio 
 béquer 50 mL 
 Papel filtro 
 Pipeta Paster 
 Bastão de Vidro 
 Estante para tubos de ensaio 
 Pinça da Madeira 
 Matricaria chamomilla (Camomila) Extrato Hidroalcóolico 40% 
 solução alcoólica de cloreto de alumínio a 5% 
 fragmentos de magnésio metálico 
 HCl conc. 
 
 
 
 
 
4. Metodologia de Ensaio 
4.1 Pesquisa de heterosídeos flavônicos 
4.1.1 Reação de Shinoda 
Transferir para um tubo de ensaio, 5 mL do extrato hidroalcóolico 40% da droga vegetal. 
Adicionar 1 apara de magnésio em raspas no tubo. Verter cuidadosamente, pelas paredes do 
tudo inclinado, cerca de 1 mL de HCl concentrado (CUIDADO! Pode ocorrer projeções por 
desprendimento de gás, e a reação é exotérmica). Observando se desenvolve coloração. 
4.1.2 Reação com cloreto de alumínio 
Umedecer áreas diferentes de uma tira de papel de filtro com o extrato alcoólico obtido; 
Colocar sobre uma das regiões uma gota de solução de AlCl3 a 5% e comparar a fluorescência 
sob luz ultravioleta (ondas longas). 
 
5. Avaliação 
5.1 Em que fato está baseada a reação de Reação de Shinoda? 
5.2 Em que fato está baseada a reação de Reação com Cloreto de Alumínio? 
5.3 Em que está baseada a Reação de Taubouk? Explique. 
5.4 Em que está baseada a Reação de Pew? Explique. 
 
6. Referências bibliográficas 
6.1 Robbers, James E. Speedie, Marylin K. Tyler, Varro E.. Farmacognosia e Biotecnologia. 
Editora Premier. 1997. 
6.2 Costa, Aloísio F. Farmacognosia Vols. 1, 2 e 3. 1978. 
6.3 Farmacopeia Brasileira, 3ª Edição.