Resumo - Funções Nitrogenadas

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Aula 04 
Resumo Geral 
* Aminas: compostos derivados da amônia (NH3) pela substituição de um ou mais hidrogênios por cadeias carbônicas. As aminas são 
muito usadas na produção de corantes, explosivos e certos tipos de sabão. 
* Amidas: possuem o nitrogênio ligado diretamente ao grupo carbonila (N – C = O). As amidas são utilizadas na produção de medicamen-
tos, fertilizantes e adubos; na alimentação do gado, em explosivos, resinas e polímeros, além das sínteses de outros compostos orgânicos. 
* Isonitrilos: Os isonitrilos ou isocianetos são compostos que apresentam um radical orgânico R ligado ao grupo isocianeto (NC). São 
substâncias bastante tóxicas e de cheiro desagradável, porém são muito utilizadas em sínteses orgânicas. 
* Nitrilas: As nitrilas ou cianetos são compostos que possuem o grupo CN. São substâncias muito tóxicas que já foram até mesmo usadas 
como venenos, mas também são utilizadas como solventes orgânicos para extração de pesticidas de plantas, sementes e produtos deri-
vados da soja; além de serem matéria-prima para a fabricação de fibras têxteis e polímeros acrílicos. 
* Nitrocompostos: Apresentam o grupo nitro (NO2) ligado a uma cadeia carbônica. O nitrobenzeno é o nitrocomposto aromático mais 
importante, sendo usado como solvente de substâncias orgânicas. Além disso, os nitrocompostos aromáticos são utilizados como explo-
sivos, tais como a trinitroglicerina (TNG) e o 2,4,6-trinitrotolueno (TNT). 
 
 
, 
Características e Nomenclatura 
Amina primária 
Formada pela substituição de um átomo de hidrogênio por radi-
cal de carbono. 
Exemplo: 
Metilamina (Foto: Colégio Qi) 
 
 Amina secundária 
Formada pela substituição de dois átomos de hidrogênio por ra-
dicais alquila. 
Exemplo: 
Dimetilamina (Foto: Colégio Qi) 
 
Amina terciária 
Formada pela substituição de três átomos de hidrogênio por ra-
dicais alquila. 
Exemplo: 
Trimetilamina (Foto: Colégio Qi) 
 
NOMENCLATURA 
Aminas primárias 
A nomenclatura é realizada combinando o nome do grupo orgâ-
nico ligado ao nitrogênio com amina. O sufixo “o” indicativo da 
função hidrocarboneto é substituído por “amina” e a posição do 
nitrogênio deve ser indicada. O tipo de ligação deve ser indicado 
a partir dos infixos an, en ou in, bem como a posição da insatu-
ração (ligação dupla ou tripla). 
Assim: grupo carbônico + amina 
 
Exemplos: 
Gustavo 
Professor(a) 
 
Aluno(a) 
Funções Nitrogenadas e Outras 
 
04/06/2019 
Química Orgânica 
 - 
ENEM 
Disciplina 
Turma Data 
Assunto 
Metanamina (Foto: Colégio Qi) 
 
Propanamina (Foto: Colégio Qi) 
 
benzenamina (Foto: Colégio Qi) 
 
 
Aminas secundárias e terciárias 
A cadeia menor conectada ao N deve ser considerada um radi-
cal (sufixo “il”) e posicionada na posição “N”. A cadeia maior 
deve ser considerada cadeia principal. 
N,N-dimetilmetanamina 
N,N-dimetilmetanamina 
 
 
 
Obs 1. Repare que a ordem alfabética foi respeitada na ordem 
dos radicais 
N-etil-N-metil-propanamina 
N-etil-N-metil-propanamina 
 
Obs 1. Repare que a ordem alfabética foi respeitada na ordem 
dos radicais 
N-metil-etanamina ) 
N-metil-etanamina 
 
 
 
propan-2-amina 
propan-2-amina 
 
Obs. Outro modo de nomear consiste em considerar o grupo 
NH2 um radical denominando-o amino. 
Exemplo: 
2-aminopentano pentan-2-amina (IUPAC) 
2-aminopentano pentan-2-amina (IUPAC) 
 
 
Outro tipo de nomenclatura consiste em considerar todos os 
grupos ligados ao N como radicais e adicionar o sufixo amina. 
Exemplos: 
Metilamina 
metilamina 
 
 Trimetilamina 
trimetilamina 
AMIDAS 
Amidas são compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela 
substituição de um grupo OH por um grupo amino (NH2). Identi-
fica-se esta função pela presença do nitrogênio ligado direta-
mente ao carbono da carbonila. 
 
Nomenclatura 
 
A nomenclatura é dada por uma alteração no nome do ácido 
carboxílico. Substitui-se o sufixo óico pelo amida e retira-se 
nome ácido do início. 
Assim: cadeia carbônica + amida 
Exemplos: 
Pentanamida 
Nome da amida: pentanamida (derivada do ácido pentanóico) 
 
 
Hexanamida 
 
hexanamida 
 
Etanamida 
etanamida 
 
N,N-dimetil-etanamida 
 
N,N-dimetil-etanamida 
Obs. A nomenclatura é similar à nomenclatura das aminas com 
alteração do sufixo amina pelo sufixo amida. Desta vez, a cadeia 
conectada à carbonila deve ser a principal. 
 
NITRILAS 
As nitrilas são derivadas do ácido cianídrico pela substituição do 
átomo de hidrogênio pela cadeia carbônica. O nitrogênio realiza 
ligação tripla com carbono neste tipo de composto e é comum a 
presença do grupo cianeto (CN). 
Nomenclatura 
Nome do hidrocarboneto + nitrila 
H3C – CN (etanonitrila) 
Obs. Podem ser denominados como cianeto de “radical”. Neste 
caso, cianeto de metila. 
 
NITROCOMPOSTOS 
São caracterizados pela presença do grupo nitro (NO2) ligado a 
um radical alquila ou arila. São encontrados em explosivos. 
R-NO2 
Exemplo: 
Nitrobenzeno 
Cadeia principal = benzeno. Nome: nitrobenzeno. 
 
Nomenclatura 
 
Considerar o grupo nitro como radical que está ligado à cadeia 
principal. O nome é dado aliando os nomes nitro ao nome da 
cadeia principal: 
Assim: nitro + cadeia principal 
No exemplo dado acima: nitrobenzeno 
Exemplo: 
Trinitrotolueno 
Cadeia principal = tolueno. Nome: trinitrotolueno. 
 
TioCompostos 
 
Os Tiocompostos são substâncias cujas moléculas são 
formadas a partir da substituição do oxigênio, de moléculas an-
teriores, pelo enxofre. Ou seja, um ou mais átomos de enxofre 
deslocam um ou mais átomos de oxigênio por causa da seme-
lhança de distribuição eletrônica (ambos possuem 6 elétrons 
de valência e se encontram na mesma família na tabela perió-
dica). 
Geralmente, os Tiocompostos são moléculas orgânicas e pos-
suem baixa ocorrência na Natureza, sendo preciso sintetizá-los 
em laboratório para uso em escala maior. 
 
 * Tióis ou tioálcoois: São semelhantes ao grupo funcional 
dos álcoois — compostos que possuem o grupo OH ligado a um 
carbono saturado (que realiza somente ligações simples). De 
modo similar, os tióis possuem o enxofre (S) no lugar do oxigênio 
dos álcoois, ou seja, possuem o grupo SH ligado a um carbono 
saturado. 
Álcool Tiol 
R — OH R — SH 
Exemplo: 
Álcool Tiol 
H3C — CH2 — OH H3C — CH2 — SH 
 Etanol Etanotiol 
Veja que a nomenclatura dos tióis é realizada de forma seme-
lhante à nomenclatura dos álcoois, mudando-se somente o su-
fixo “ol” por “tiol”. 
Os tióis também são chamados de mercaptanas, palavra que 
vem do latim mercurium captans e significa “capturador de mer-
cúrio”, justamente porque os tióis têm a capacidade de reagir 
com o mercúrio e formar precipitados. 
Um exemplo de tiol importante é o butan-1-tiol que é adicionado 
ao gás de cozinha. O gás de cozinha é fundamentalmente for-
mado pelos gases butano e propano, que não possuem cheiro. 
A presença do butan-1-tiol faz com que se sinta o cheiro quando 
há algum vazamento de gás, o que evita a ocorrência de aciden-
tes. 
 
* Tioéteres: São semelhantes ao grupo funcional dos éteres — 
compostos que possuem o oxigênio entre dois carbonos. O 
mesmo se dá com o enxofre no caso dos tioéteres. Veja: 
 Éter Tioéter 
R — O — R R — S— R 
Exemplo: 
Éter Tioéter 
H3C — O — CH2 — CH3 H3C — S — CH2 — CH3 
 metoxietano sulfeto de metiletila 
Veja que a nomenclatura dos tioéteres segue a seguinte regra: 
sulfeto de + nome do radical + nome do radical + a 
Os tioéteres também são conhecidos como sulfetos. Se esses 
compostos forem submetidos a uma oxidação branda, eles trans-
formar-se-ão em dissulfetos: R — S — S — R. Estes possuem 
grande importância biológica porque a ponte — S — S — une as 
longas moléculas de proteínas entre si. Um exemplo pode ser 
visto no texto Cabelos ondulados com permanente. 
 
Agora veja no esquema a seguir como os demais tiocompostosassemelham-se aos respectivos grupos funcionais oxigenados: 
 
 
Compostos Organometálicos 
 
Os compostos organometálicos são aqueles que apresen-
tam pelo menos um átomo de um metal ligado diretamente ao 
átomo de carbono. 
Organometálicos são os compostos orgânicos que possuem 
pelo menos um átomo de metal ligado a um átomo de carbono. 
Normalmente os metais que formam esse tipo de substância são: 
magnésio (Mg), zinco (Zn), chumbo (Pb) e mercúrio (Hg). 
 
Dentre os organometálicos mais comuns estão os organomag-
nésios, mais conhecidos como compostos ou reagentes de 
Grignard, cujo metal ligado ao carbono é o magnésio, e ele, por 
sua vez, está ligado a um halogênio, que pode ser um dos se-
guintes elementos da família 17 da Tabela Periódica: flúor (F), 
cloro (Cl), bromo (Br) e iodo (I). 
 
Os compostos organometálicos são normalmente tóxicos, pois 
possuem metais que se acumulam no organismo e são mais so-
lúveis em compostos orgânicos do que outros compostos inorgâ-
nicos que têm a presença desses metais. Um exemplo em que 
isso pode ser visto é quando garimpeiros ou indústrias jogam 
compostos organometálicos em lagos e rios. Os resultados são 
graves problemas para a saúde dos usuários dessas águas 
(tanto humanos como animais), como também outros problemas 
ecológicos. 
 
A seguir temos três exemplos de compostos organometálicos 
presentes em nosso dia a dia: 
• Cloreto de etil-mercúrio (H3C ─ CH2 ─ HgCl): esse composto 
pode ser usado como fungicida na preservação de sementes. 
Entretanto, seu uso é muito perigoso, pois, por possuir mercúrio, 
ele é altamente tóxico, principalmente para o sistema nervoso; 
 
• Butil-lítio (H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ Li): esse composto é 
usado como iniciador de polimerização para a produção de elas-
tômeros, isto é, polímeros com propriedades elásticas; 
 
• Tetraetil-chumbo (ou chumbotetraetila): por muito tempo esse 
composto foi usado como antidetonante na gasolina, pois au-
mentava sua octanagem e o rendimento do motor. No entanto, 
junto com a queima da gasolina, esse composto liberava chumbo 
para o meio ambiente, causando a poluição da atmosfera. Esse 
chumbo é tóxico, polui o meio ambiente e é especialmente peri-
goso porque afeta o cérebro, ocasionando efeitos na coordena-
ção motora. 
 
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https://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/alcoois.htm
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