AULA FLAVONOIDES

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Orientadora. Rosângela 
Oliveira 
Flavonóides 
Introdução
• Compostos ativos quase exclusivamente do reino 
vegetal (apenas um relato de ocorrência em fungos)
•• Ampla distribuição no reino vegetalAmpla distribuição no reino vegetal
•• Participam principalmente da coloração das pétalas Participam principalmente da coloração das pétalas 
das flores e dos frutos, mas são encontrados em das flores e dos frutos, mas são encontrados em 
todas as partes das plantastodas as partes das plantas
http://www.youtube.com/watch?v=hyV-kaSDaFE 
 
• Nos vegetais são encontrados livres e principalmente na forma 
de glicosídeos (heterósidos)
Forma livre = Aglicona ou geninaHeterósideo
• Conhecidos mais de 4.000 estruturas
• Várias classes com diversas propriedades farmacológicas
• Marcadores taxonômicos
FUNÇÕES DOS FLAVONÓIDES NAS PLANTAS
Protegem os vegetais contra a incidência de raios 
ultravioleta e luz visível (biflavonóides e antocianinas)
Atração de polinizadores pela coloração
Proteção contra insetos, fungos, vírus e bactérias
 Antioxidantes
 Controle da ação de hormônios vegetais
 Inibição de enzimas
 Agentes alelopáticos
Competição por espaço 
Inibe crescimento de outras 
plantas próximo. 
Anticancerígena: catequinas
Antiinflamatória e analgésica: isoflavanonas
Antimicótica: Flavanonas e isoflavonas
Antiulcerogênica: catequinas
Antipirética: Chalconas
Antioxidantes: a maioria dos flavonóides
Proteção contra doenças coronárias
Ação vasodilatadora
Atividade diurética
PROPRIEDADES BIOLÓGICAS
Aqui 29 outubro 19 
USOS ECONÔMICO
 Corantes, conservantes, flavorizantes e 
aromatizantes de alimentos
 Antioxidantes
 Em cosméticos (pigmentos naturais)
 Em curtumes (o precursores de taninos - condensados)
 Farmacologia - antiinflamatórios, antiulcerogênicos, 
antivirais, antitumoral, antifúngicos, antibacterianos e 
outras
CLASSIFICAÇÃO DOS FLAVONÓIDES
Grupo numeroso
Cores: branco ao amarelo
Identificados em quase todo o reino 
vegetal
Geralmente são Heterósidos
Alguns possuem ácidos ligados 
aos açúcares: ácido acético, 
gálico, p-cumárico, ferúlico, 
cafeíco, benzóico, etc. 
1. Constituintes flavônicos
1.1. Flavonas, flavonóis e seus O-heterósidos
O
O
O
O
OH
Flavona
Flavonol
1.2. Chalconas e auronas
• As chalconas e auronas são atraentes de insetos e/ou pássaros (para 
polinização)
O
O
Aurona
123
4
5
6
7
1'
2' 3'
4'
5'6'
7a
3a
chalcona
1.3. Di-hidroflavonóide
O
O
O
O
OH
O
Flavanona Flavanonol Di-hidrochalcona
Os representantes desta classe são:
1.4. Isoflavonóides
• Possuem distribuição restrita. São de ocorrência exclusiva na família 
Fabaceae
• Nos vegetais comportam-se como fitoalexinas - substâncias produzidas em 
resposta a uma infecção por um agente patogênico (propriedades 
antifúngica e antibacteriana)
• As isoflavonas aliviam os transtornos da menopausa, previne câncer de 
mama e osteoporose, além de controlar o nível de colesterol
O
O
Isoflavona
1.5. Biflavonóides
O
O OHOH
OH
O
O OHOH
OH
O
O OHOH
OH
O
O OHOH
OH
Amentoflavona Agathisflavona
Constituem dímeros de flavonóides.Constituem dímeros de flavonóides.
Os monômeros podem ser iguais ou diferentes.Os monômeros podem ser iguais ou diferentes.
As atividades farmacológicas conhecidas são: estimulante As atividades farmacológicas conhecidas são: estimulante 
cardíaco e antiinflamatória.cardíaco e antiinflamatória.
Nos vegetais exercem proteção contra raios UV e Nos vegetais exercem proteção contra raios UV e 
possuem propriedade antifúngicapossuem propriedade antifúngica
CONSTITUINTES FLAVÔNICOS
O
O
O
O
O
O
O
O
O
OH
O
O
OH
O
O
O
Chalcona
FlavanonaFlavona
Aurona
Flavonol Flavanonol
IsoflavonaDi-hidrochalcona
2. CONSTITUINTES ANTOCIÂNICOS
O
1 2
3
45
6
7
8 1'
2'
3'
4'
5'
6'
A
B
C
9
10
+
Cátion fenil-2-benzopirílio
ou flavílio
A cor das tulipas é devido
aos constituintes antociânicos
•• Grupo numeroso de compostos coloridos ( vermelhos, violetas e Grupo numeroso de compostos coloridos ( vermelhos, violetas e 
azuis). São atraentes de insetos e pássarosazuis). São atraentes de insetos e pássaros
•• São geralmente São geralmente heterósidosheterósidos
•• A forma livre é chamada A forma livre é chamada antocianidinaantocianidina
•• Possuem grande interesse econômico pois são usados como Possuem grande interesse econômico pois são usados como 
corantes de sucos de frutas, vinhos e outras bebidascorantes de sucos de frutas, vinhos e outras bebidas
•• Possuem propriedades antiinflamatórias, Possuem propriedades antiinflamatórias, antiedematogênciasantiedematogências, , 
antiviraisantivirais
PROPRIEDADE ANFOTÉRICA DAS ANTOCIANINAS
OOH
OR
OR
OH
OH
OOH
OR
OR
OH
O
O-O
OR
OR
OH
O
O
OR
OR
OH
O
O
+
pH ácido (vermelho) pH ente 7 e 8 (violeta)
pH superior a 11 (azul)
• São encontrados nos vegetais juntamente com os constituintes flavônicos
e antociânicos. 
• Propriedades farmacológica: Antioxidantes, anticancerígeno e antimutagênico,
atividade hepatoprotetora: No tratamento de hepatites agudas e crônicas, 
atividade dade termogênicatermogênica: aumento da temperatura e metabolismo corporal : aumento da temperatura e metabolismo corporal 
( indicado em dietas de emagrecimento)( indicado em dietas de emagrecimento)
• Fontes: cacau, chocolate e chá verde (camellia sinensis)
3.CATECÓIS OU CATEQUINAS
OH
OH OH
OH
O
OH
O
O
OH
OH
OH
epigalocatequin-3-galato, 
principal polifenol do chá 
verde
A China é um dos países 
de menor incidência de 
câncer de próstata. 
Este fato é atribuído ao 
consumo regular de chá 
verde rico em catequinas.
Igualmente comprovado 
na prevenção de câncer 
de: estômago, pâncreas, 
pulmões e colon.
•• FlavanonasFlavanonas, , flavonasflavonas: Mel, própolis, vinho tinto, Chá, : Mel, própolis, vinho tinto, Chá, 
frutas cítricas: limão e a laranja cereja. Reduzem o frutas cítricas: limão e a laranja cereja. Reduzem o 
colesterol.colesterol.
•• FlavonóisFlavonóis: Mel, própolis, uva, ameixa, pêra, maçã e : Mel, própolis, uva, ameixa, pêra, maçã e 
mamão, morango, cereja, mamão, morango, cereja, 
pimenta verde, brócolis, repolho roxo, cebola e pimenta verde, brócolis, repolho roxo, cebola e 
tomate. tomate. 
•• IsoflavonasIsoflavonas: Soja, semente de linhaça, grãos de : Soja, semente de linhaça, grãos de 
trigo, ervatrigo, erva--doce.doce.
•• CatequinasCatequinas: cacau, chocolate, chá verde.: cacau, chocolate, chá verde.
FONTES DE FLAVONÓIDES
COMBATE AO COLESTEROL
 Cientistas dos Estados Unidos alimentaram ratos de laboratório 
com uma dieta rica em colesterol e depois acrescentaram na 
alimentação dos animais substâncias retiradas da casca de 
tangerinas e laranjas
 Eles descobriram que as flavonas, diminuíram o nível do 
colesterol LDL (Lipoproteína de Baixa Intensidade), o chamado 
“ colesterol ruim”, no sangue dos animais
Publicado no Journal of Agricultural and Food Chemistry
PROTEÇÃO CONTRA DOENÇAS CARDIOVASCULARES
 Os franceses ingerem proporcionalmente uma maior 
quantidade de gorduras saturadas e apresentam níveis de 
colesterol e pressão arterial mais elevados do que os 
americanos, e mesmo assim apresentam 2,5 vezes menos 
incidência de doenças cardíacas
 Explicação possível do paradoxo francês: a ingestão regular de 
vinho tinto, rico em flavonóides, pelos franceses estaria 
causando este efeito protetor contra doenças cardiovasculares
PROTEÇÃO CONTRA DOENÇAS CARDIOVASCULARES
 Os franceses ingerem proporcionalmente uma maior 
quantidade de gorduras saturadas e apresentam níveis de 
colesterol e pressão arterial mais elevados do que os 
americanos, e mesmo assim apresentam 2,5 vezes menos 
incidência de doenças cardíacas
 Explicação possível do paradoxo francês: a ingestão regular de 
vinho tinto, rico em flavonóides, pelos franceses estaria 
causando este efeito protetor contra doenças cardiovasculares
• Passiflorasp
Família: Passifloraceae
Parte utilizada: Folhas e partes aéreas
Constituintes químicos: ácidos fenólicos, cumarinas, 
heterosídeos cianogênicos e numerosos flavonóides 
( C-heterosídeos de flavonas)
usos: propriedades sedativas, ansiolíticas
Indicada para regime de emagrecimento acelerando a queima de gorduras e a perda de 
peso. Possui ação digestiva. Indicado também para alergias, asma e resfriados. Para 
regime de emagrecimento pode ser associada com outras plantas, como o Ginkgo + Gotu 
Kola (queima gordura localizada), a fórmula deCascara + Sene + Carqueja + Maracujá 
(laxativo, diurético, ansiolítico), o Fucus, a Garcínia, entre outras. 
FORMAS UTILIZADAS: 
- Cápsula (pó) 
- Chá (rasura) 
- Tintura (líquido) 
Laranja Amarga 
 (Citrus aurantium) 
AÇÃO 
 E 
INDICAÇÃO: 
http://www.oficinadeervas.com.br/detalhe.php?id_produto=24&p=centela-/-gotu-kola
http://www.oficinadeervas.com.br/detalhe.php?id_produto=24&p=centela-/-gotu-kola
http://www.oficinadeervas.com.br/detalhe.php?id_produto=474&p=cascara-sagrada
http://www.oficinadeervas.com.br/detalhe.php?id_produto=474&p=cascara-sagrada
http://www.oficinadeervas.com.br/detalhe.php?id_produto=534&p=sene
http://www.oficinadeervas.com.br/detalhe.php?id_produto=534&p=sene
http://www.oficinadeervas.com.br/detalhe.php?id_produto=22&p=carqueja
http://www.oficinadeervas.com.br/detalhe.php?id_produto=22&p=carqueja
http://www.oficinadeervas.com.br/detalhe.php?id_produto=492&p=fucus
http://www.oficinadeervas.com.br/detalhe.php?id_produto=493&p=garcinia
Os flavonoides são nutrientes e vitaminas. Justifique sua resposta 
 
O que são flavonoides e como o termo “flavonoide foi derivado: 
 
 
EXPLIQUE QUAIS SÃO AS FUNCÕES DOS FLAVONOIDES A NIVEL 
CELULAR EM PLANTAS. 
R.: Proteção dos vegetais contra raios UV e visível, insetos, fungos, vírus e 
bactérias; atração de animais (polinização); antioxidantes; controle da ação de 
hormônios; agentes alelopáticos; inibidores de enzimas. EXPLIQUE COMO 
PODEM SER RECONHECIDOS OS FLAVONOIDES. 
R.: São pigmentos amarelados muito comum nos vegetais, facilmente 
encontrados em plantas e facilmente identificados através de marcadores 
taxonômicos. 
 
Sabe-se que osflavonoides são subdivididosem diferentes classes. Cite 4 
classes e exemplifique onde sçao encontrados 
 
http://wp.clicrbs.com.br/barradecereal/files/2013/09/0065f7a9.jpg
Rosângela Oliveira 
Para relaxar... Uma pausa....