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Aula 1: Óleos Essenciais 01. História: → Usos em cerimônias funerárias, religiosas e sacrifícios humanos → Egito (2.000 a.C.) – finos óleos, perfumes, cosméticos e incensos → Primeiras Destilações extrair o “espírito” das bebidas alcoólicas (álcool resultante da fermentação) → China (2700 a.C.): livro médico “Shen Nung” (plantas aromáticas) → Cruzadas (Idade Média): Especiarias do mundo islâmico (oriente) p/ o ocidente → Árabes: inventaram a “serpentina” - condensador - físico Avicena (980-1037 d.C.) → Marco Polo (1271 d.C.): especiarias como tempero e conservante de carnes → Gastronomia darwinista: uso de especiarias I. atividade antimicrobiana: redução de doenças infecciosas II. atividade antioxidante: retarda oxidação de lipídeos e ptns III. deterioração nutricional e organoléptica → Giambattista Della Porta (1563): separação eficiente de óleos essenciais a partir das drogas (não de extratos) → Maurice René de Gattefossé (1928): termo “AROMATERAPIA”; PIC no Brasil 02. Definição: Os óleos essenciais são produtos obtidos de determinadas partes de plantas, por meio da destilação por arraste a vapor d’água, bem como os produtos obtidos por expressão dos pericarpos de frutos cítricos. Estes óleos são obtidos de plantas, por processos físicos, que evaporam à temperatura ambiente sem deixar resíduo. São constituídos por misturas complexas de substâncias de baixa massa molecular, que determinam seu odor e sabor. Podem se apresentar isoladamente ou misturados entre si, retificados, desterpenados ou concentrados. Podem também ser denominados óleos essenciais. 03. Características: - Misturas complexas de substâncias: Na análise por cromatografia, por exemplo, podemos observar diversos picos de substâncias distintas presentes no óleo essencial analisado - Voláteis: se degradam em gases com odores à temperatura e pressão normais - Odoríferas: exalam cheiros, na maioria aromas agradáveis (essências) - Estado físico líquido: aparência oleosa à temperatura ambiente na maioria das vezes, com exceção da cânfora e da cumarina que são sólidos sublimaveis - Lipofílica: substâncias apolar imiscíveis em água, na maioria das vezes # Diferença entre óleos fixos e óleos essenciais: Os óleos fixos são misturas de substâncias lipídicas, com aparência oleosa à temperatura ambiente obtidas geralmente de sementes, mas que não são voláteis, como no abacates, sementes no geral, etc.. Enquanto isso, os óleos essenciais são misturas de substâncias lipídicas, líquidas ou sólidas, que são voláteis a temperatura e pressão normais, de odores marcantes. - Solúveis em solventes orgânicos: apolares (ex. éter) etéreos - Solubilidade limitada em água, mas suficiente para aromatizar soluções aquosas , formando água aromática/ hidrolatos (água de rosas, água de flor-de-laranjeira) - Sabor: geralmente acre (ácido) e picante - Coloração: geralmente incolores ou levemente amarelados # Exceções: óleos essenciais de camomila e calêndula: são de uma coloração mais especificamente azul devido aos azuleno → - Instáveis: em presença de ar, luz, calor, umidade e metais - Possuem índice de refração e são opticamente ativos → identificação e controle de qualidade - Densidade inferior à da água, com exceção dos: anis-estrelado, canela e cravo-da-índia - Níveis de óleo essencial nas plantas: bastante baixos, geralmentechegando nas concentrações mais altas na Europa, por exemplo, onde tem-se um clima mais ameno. O óleo essencial da camomila tem mais ou menos 5-10% de Proazuleno Matricina que apresenta 3 unidades isoprênicas (sesquiterpeno) que está inerente na planta, em torno de 10%. Mas quando o vegetal é aquecido, começamos a observar seus produtos de degradação que nos leva ao Chamazuleno, conferindo a coloração azulada ao óleo essencial de Camomila. ● Propriedades terapêuticas: I. Ação Ansiolítica: O óleo essencial da Camomila possui uma ação ansiolítica por ser capaz de se ligar aos receptores GABA A do cérebro, de forma similar aos benzodiazepínicos. Os receptores GABA são responsáveis pelo relaxamento do sistema nervoso central. II. Antiespasmódica: As substâncias presentes nela diminuem as contrações musculares involuntárias. Isso pode ser útil para tratar cólicas, como as menstruais, infantis ou causadas por problemas digestivos. III. Anti-inflamatória: devido à presença de compostos bioativos como o Bisabolol e flavonóides. Fazem a inibição de prostaglandinas e leucotrienos BIZU: o óleo de camomila pode ser usado por via oral, no tratamento de contrações de cólica menstrual, por exemplo. Além disso, pode ser de uso tópico para tratamento de dermatites, mas também pode causar reações alérgicas em algumas pessoas, que provavelmente terão alergia à maioria das espécies da família Asteraceae. Outro uso observado da camomila é em cosméticos, como clareador capilar. 02. ERVAS-CIDREIRAS ● Erva-cidreira europeia → Nome: Melissa officinalis (LAMIACEAE) → Farmacógeno: Folhas dessecadas ● Cidreira brasileira → Nome: Lippia alba (VERBENACEAE)→ Farmacógenos: folhas dessecadas ● Capim Limão, cidreira ou santo → Nome científico: Cymbopogum citratus (POACEAE) → Farmacógeno: Folhas dessecadas Todas essas espécies vegetais são chamadas de cidreiras pois possuem um cheiro de citral (odor cítrico) que é a mistura de dois isômeros de posição: geranial e neral. Porém, temos a presença de flavonóides, que possuem mais atividades farmacológicas que o óleo essencial desses vegetais. ● Citronela: → Nome científico: Cymbopogum nardus; Cymbopogon winterianus → Farmacógeno: Folhas dessecadas A citronela é uma espécie que apresenta uma exceção terapêutica, pois apresenta um ativo parecido com o citral, mas que produz um odor desagradável, usado como repelente de insetos. Esse ativo se difere do citral pela ausência da dupla ligação próxima ao grupamento de aldeído. ● Propriedades terapêuticas: I. Antiespasmódico II. Carminativo III. Ansiolítico IV. Sedativo leve 03. Drogas com ação CARMINATIVA/ESPASMOLÍTICA/SECRETORAS ● O que é uma ação secretomotora? Ação secretomotora é a função do sistema nervoso parassimpático e simpático na regulação da secreção das glândulas salivares, Aumento da produção das secreções gástricas, Propalado o alimento ao longo do TGI, além de Degradar mecanicamente o alimento e Misturar o alimento com as secreções gastrointestinais. As drogas que possuem essa ação são, geralmente, caracterizadas pela pungência ou amargor estimulando a salivação, que por sua vez, estimula a digestão no TGI. I. Menta → Mentha spp. (Lamiaceae) → Propriedades terapêuticas: cicatrizante, inflamações, dor de cabeça → Caráter híbrido de variedades com características entre si. Mentha viridis = M. sylvestris e M. rotundifolia Mentha arvensis = M. viridis + M. aquatica Mentha x piperita = M. aquatica + M. spicata OBS: Nome piperita vem do sabor pungente. pimentas = piper (Piperaceae) II. HORTELÃ-PIMENTA – FB VI - Mentha x piperita L. (Lamiaceae) → A droga vegetal são as folhas, internas, cortadas ou pulverizadas da espécie e de suas variedades com, no mínimo 1,2% de óleos voláteis em folhas inteiras e 0,9% de óleos voláteis em folhas rasuradas. → Propriedades terapêuticas: seu chá medicinal tem efeito antiespasmódico e antiflatulento quando feito em infusão 1% p/v. Enquanto isso, sua tintura (20%p/v de álcool a 45%) tem efeitos antidispéptico, antiflatulento e antiespasmódico. → Composição química: ● Óleo essencial 1-4% das folhas (BP 1993): ● 4,5-10% de ésteres expressos em acetato de mentila ● ≥ 44% de álcoois expressos em mentol ● 15-32% de cetonas expressas em mentona # MENTOL: odor, refrescância e atividade terapêutica → Aplicação externa do óleo essencial sobre as têmporas, testa e pescoço para tratamento de dores de cabeça, relaxação dos músculos pericranianos, através dos canais de Ca+2 → Efeitos adversos, contraindicações: Em Pessoas sensíveis, o mentol pode provocar insônia e irritabilidade nervosa e o uso contínuo da essência - irritação das mucosas e também pode promover broncoespasmos. → MENTOL - efeitos narcóticos, estupefacientes e irritativo dérmicos → PULEGONA - efeitos convulsivantes e abortivos (Folhas jovens - maior q. de pulegona) III. Anis Estrelado - Illicium verum Hooker (Schisandraceae) Sua origem é do Sul da China e Norte do Vietnã que é diferente do Anis estrelado Japonês (I. anisatum). A droga desse vegetal é constituída pelos frutos secos e possui um aroma agradável com sabor doce e anisado. Ele era usado na medicina chinesa como antídoto contra numerosos venenos. Seu uso principal atualmente é na indústria de bebidas e como tônico digestivo. → Propriedades terapêuticas: expectorante, digestivo e antiflatulento → Composição química:2,5-8,0% de óleo volátil e no mínimo, 80% de anetol # Compostos do Anis falso: → Propriedades farmacológicas: a. Anetol: possui propriedades eupépticas e carminativas, com ligeira atividade antiespasmódica b. O óleo essencial tem ação secretora sobre a mucosa brônquica, sendo útil como expectorante → Efeitos adversos e contraindicações: a. Efeitos sobre o SNC como hiperexcitabilidade cerebral, tremores, convulsões do tipo epilético, sonolência, acidose chegando ao coma. b. Muitas vezes o anis estrelado está falsificado com o anis japonês, que possui substâncias como a siquimina que tem atividade cardiotóxica. IV. FUNCHO - Foeniculum vulgare Miller (Apiaceae) Tem origem na Europa meridional e central, zona mediterrânea e Ásia menor.Mas é Amplamente cultivada em todo Brasil e seu Farmacógeno são seus frutos (do tipo aquênio). → Indicações: aperitivas, eupépticas, antiflatulentas, antiespasmódicas, galactagogas, antissépticas e expectorantes. → Composição química: ● óleo essencial (2-6%): ● anetol (60%), ● fenchona (10-30%), ● Estragol (3%), ● Outros: anisaldeído, fenchol, eugenol, cumarinas e furanocumarinas etc. IPC: Anetol, safrol e miristicina presente no óleo essencial em altas doses (maiores que 1 mL) podem provocar convulsões e/ou alucinações. Além disso, as Furanocumarinas podem ser fototóxicas provocando por exposição solar o aparecimento de vesículas, edemas ou hiperpigmentação. V. ERVA-DOCE ou ANIS-VERDE - (Pimpinella anisum / Apiaceae) VI. CICUTA - Conium maculatum (Apiaceae) É originária da Europa e Ásia Ocidental e seu farmacógeno é o fruto, que era usada na antiguidade na execução de pessoas, como namorte de Sócrates. → Alcalóides piperidínicos (2%) → INTOXICAÇÕES: Por consumo de carne animal ou confusão de frutos de cicuta com o coentro (Coriandrum), funcho (Foeniculum) e Anis verde (Pimpinella). Causa ardência no rosto, náuseas, vômitos, vertigens, sede, diarreia, midríase, paralisia muscular, convulsões, até à morte por parada respiratória ~ 4hs após consumo. VII. PLANTAS RICAS EM TIMOL E CARVACROL VIII. Óleos Essenciais Antimicrobianos: → Hidrofobicidade: confere capacidade para alterar a permeabilidade da membrana celular e mitocondrial, tornando-as mais permeáveis com consequentes perdas de íons e moléculas. OBS: Determinados fenólicos alteram a permeabilidade da membrana celular, permitindo assim a perda de macromoléculas, como exemplo, ribose e glutamato de sódio. → Podem ainda interagir com proteínas da membrana celular causando deformação da sua estrutura e funcionalidade. → Afetam a atividade enzimática, principalmente enzimas associadas com a produção de energia, enquanto altasconcentrações podem causar desnaturação proteica. IX. Cravo-da-índia - Syzygium aromaticum T. (Myrtaceae) → Originário do sudeste asiático, em especial da ilhas Moluscas (Indonésia). → DROGA: botões florais e gemas que não eclodiram secas. Não se destilam as flores. → Primeiros registros de uso do cravo são dos chineses na dinastia Han (260 a. C. - 220 d.C) usado como medicamento e antisséptico bucal. → No Egito era usado para embalsamento de cadáveres → no século VI já era difundido pela Europa. → Propriedades farmacológicas: ● O óleo-de-cravo e o Eugenol tem propriedades antissépticas: bactericida e fungicida frente a diversos micro-organismos, Tintura de cravo é usada no tratamento de “pé de atleta” (frieira)., Óleo de cravo para micoses de unha, conservantes na indústria alimentícia. ● Muito usado na odontologia – analgésico local ● Outros usos: reumatismo (uso tópico) e para indigestão e flatulência ● Tem ação antiagregante plaquetária - interferir na biossíntese de prostaglandinas. Inibe a ciclooxigenase como o ácido acetilsalicílico. ● Tem ação antiespasmódica, anti-inflamatória, anti-histamínica em função do salicilato de metila, acetato de eugenol, eugenol e cariofileno X. Eucalipto - Eucalyptus globulus Labill. (Myrtaceae) → Origem: sul da Austrália e Tasmânia. → Principais produtores: Brasil e Congo. → DROGA: folhas adultas sem pecíolos. → Propriedades Farmacológicas: Por via oral ou inalação o óleo possui atividade expectorante, fluidificante e antisséptica da secreção brônquica. Ativos frente a micro-organismos Gram+ (Bacillus subtilis, S. aureus, Micrococcus glutamious) e Gram- (Klebsiella pneumoniae, Salmonella typhi, Proteus sp., ...), mas pouco ativo contra fungos (Candida albicans). Atividade antiviral frente ao vírus influenza A devido aos flavonóides quercetina e hiperosídeo. XI. GENGIBRE - Zingiber officinale (Zingiberaceae) → Originário da Ásia tropical, principalmente da China e Índia. → Usado há mais de 3000 anos. Medicina Chinesa e Medicina Ayuverdica. Os gregos importavam do oriente. Dioscórides ressaltava efeito sobre o estômago. → Droga: rizomas secos e moídos, o qual apresenta um sabor picante e um odor aromático característico. Sendo o rizoma seco duas vezes mais picante que o fresco em função da degradação dos gingeróis. → Composição química: ● Óleo essencial (0,5 – 3%): Monoterpenos, Sesquiterpenos e C6-C3 Óleorresina ● Princípios picantes: fração resinosa (5-8%): gingeróis (33% na raiz fresca) XII. CANELA, CANELA DE CEILÃO, CANELA DA INDIA (Cinnamomum verum J.S. Presl / LAURACEAE) (Sin: C. zeylanicum Bl) → Origem: Sri Lanka (antigo ceilão), Malásia, Java e Índia. → Textos egípcios - uso externo terapêutico, em incensos, perfumes (Megaleion), e na culinária → Invasão do Ceilão pelos Portugueses em 1536 → Introduzida no Brasil pelos Jesuítas → Droga vegetal: casca interna do caule XIII. CÂNFORA - Cinnamomum comphora (L.) J.Presl (LAURACEAE) → Origem: Ásia Oriental - Japão, Ilha de Formosa e China Meridional. → DROGA : madeira. → Composição Química: cânfora XIV. ERVA-BALEEIRA → Origem: Região Sudeste do Brasil → Uso Tradicional (Caiçaras): tratamento de dores musculares e dores reumáticas; Picada de cobra