AULA 1 - COMPOSTOS ORGANICOS NÃO OXIGENADOS

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Governo do Estado do Pará 
UNIVERSIDADE DO ESTADO DO PARÁ
DISCIPLINA: COMPOSTOS ORGÂNICOS NÃO OXIGENADOS 
PROFESSOR: JOSE A. R. REGO
Ementa:
Compostos orgânicos não-oxigenados: Estrutura, Nomenclatura, representação,
análise conformacional, estereoquímica, reatividade química e mecanismos de
reação. Compostos aromáticos: Nomenclatura, representação, aromaticidade e
ressonância, reatividade química e mecanismo de reação. Polímeros e reações
de polimerização
Alguns exemplos de compostos orgânicos
Anestésicos gerais causam inconsciência e, consequentemente,
insensibilidade à dor. As fórmulas de alguns anestésicos gerais
são mostradas no quadro A. Como você pode perceber, os
anestésicos mostrados são compostos orgânicos, exceto o N2O,
que não contém carbono. Atualmente, não se utiliza mais o
clorofórmio, pois está comprovado que causa danos
irreparáveis ao fígado. Evita-se também o uso do ciclo
propano, do éter dietílico e do éter divinílico por serem
inflamáveis.
anestésicos locais, substâncias que insensibilizam o tato de
uma região e, dessa forma, eliminam a sensação de dor.
Exemplos de anestésicos locais são o eugenol e a benzocaína,
cujas fórmulas estruturais aparecem no quadro B.
Analgésicos, medicamentos que combatem a dor sem causar
inconsciência ou insensibilida – ácido acetilsalicílico e o
paracetamol (também chamado de acetaminofen) C.
Cadeia carbônica
Cadeia carbônica é a estrutura formada por todos os átomos de
carbono de uma molécula orgânica e também pelos
heteroátomos que estejam posicionados entre esses carbonos.
Fórmulas estruturais simplificadas
Para poupar tempo e tornar as fórmulas estruturais mais fáceis
de escrever e de ler, os químicos buscaram uma representação
mais sensata: a fórmula estrutural simplificada.
Moléculas com estrutura cíclica possuem uma representação 
ainda mais resumida, que alguns denominam representação ou 
estrutura em bastão.
Outro modo frequente de simplificar fórmulas orgânicas
consiste em omitir os traços de ligação.
EXEMPLOS
1. Qual o significado atual do termo composto orgânico?
2. Escreva a fórmula estrutural do etano, C2H6. 
3. Escreva a fórmula estrutural dos seguintes compostos: 
a) C2H4 d) CH2O b) C2H2 e) HCN c) CH4O f) COCl2
Classificação dos carbonos
Classificar um carbono significa dizer a quantos outros
carbonos ele se encontra ligado na cadeia carbônica. Isso é feito
por meio de uma linguagem apropriada, que utiliza as
seguintes definições:
Benzeno e compostos aromáticos 
A fórmula molecular do benzeno é C6H6 
Quando vestimos jeans ou uma roupa de poliéster, quando nos
sentamos em um estofado de espuma ou se ingerimos certos
alimentos industrializados, estamos tomando contato com
corantes, fibras têxteis, materiais sintéticos, conservantes de
alimentos e outras substâncias que podem ter vindo
indiretamente do benzeno.
Ressonância no benzeno 
Vamos colocar em cada carbono do benzeno um número, de
1 a 6. Mudando apenas a posição das ligações duplas, sem
alterar a posição dos carbonos e hidrogênios, podemos
escrever outra fórmula estrutural para o benzeno. Essa
situação é chamada de ressonância.
Compostos aromáticos
As substâncias que têm anel benzênico na sua estrutura são
chamadas compostos aromáticos.
O ácido acetilsalicílico é um exemplo de substância que
apresenta anel benzênico em sua molécula:
Todos os compostos aromáticos exibem o fenômeno da
ressonância. Para o tolueno, as estruturas de ressonância são:
Para o naftaleno, temos:
NEM TODO COMPOSTO AROMÁTICO É TÓXICO!
O fato de o benzeno ser tóxico, assim como o tolueno e o
naftaleno, não significa que todos os compostos aromáticos
também sejam. De fato, há compostos importantes para a
saúde que contêm anel benzênico, entre os quais as vitaminas
B2, E e K. Veja, por exemplo, a fórmula estrutural da vitamina
E, também chamada de tocoferol:
O amendoim é uma das fontes de vitamina E. Não se deve,
contudo, exagerar na ingestão desse alimento porque ele é
muito calórico. Além disso, é necessário verificar se o
amendoim e os produtos feitos com ele têm selo de
certificação, pois a armazenagem incorreta propicia o
desenvolvimento de fungos que produzem aflatoxinas,
substâncias com efeito extremamente tóxico sobre o fígado.
1pt silvio
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS 
POR QUE O CARBONO É ESPECIAL?
O carbono tem a notável propriedade de formar cadeias, que
podem chegar a ter, em certos casos, milhares de átomos.
Nenhum outro elemento forma cadeias tão longas e estáveis
como as cadeias carbônicas. É graças a essa propriedade que
surge a enorme variedade de compostos orgânicos, entre os
quais estão substâncias como os carboidratos, oslipídios, as
proteínase os ácidos nucleicos, presentes nos seres vivos .
Longas cadeias carbônicas também existem em algumas
substâncias produzidas artificialmente, como, por exemplo, os
polímeros sintéticos, dos quais o polietileno é um exemplo:
... -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-... 
polietileno
O geraniol é um dos responsáveis pelo aroma dos gerânios e 
das rosas.
Classifique sua cadeia carbônica
O aroma de baunilha se deve à vanilina. Classifique a cadeia
carbônica desse composto.
O PETRÓLEO E OS HIDROCARBONETOS
Segundo uma das teorias mais aceitas, o petróleo formou-se há
milhões de anos, quando restos de animais e vegetais mortos
se depositaram no fundo de mares, nas vizinhanças de terra
firme. Esses restos foram sendo lentamente cobertos por
sedimentos (por exemplo, fragmentos de calcário e areia), que,
com o passar dos anos, se transformaram em rochas,
chamadas de rochas sedimentares (por exemplo, calcário e
arenito). Abaixo da superfície, sob o efeito da alta temperatura
e da alta pressão aí existentes, restos orgânicos de animais e
vegetais sofreram, ao longo dos milhões de anos que se
seguiram,transformações químicas bastante complexas,
formando o que hoje conhecemos como petróleo, um líquido
viscoso e geralmente de coloração escura. A palavra petróleo
vem do latim petra,“pedra”, e oleum, “óleo”. Devido às
circunstâncias em que foi formado, o petróleo é encontrado em
poros existentes em rochas do subsolo,quer em terra firme,
quer sob o mar. Geralmente vem acompanhado de água
salgada (do antigo mar aí existente) e de gás natural, que é
uma mistura gasosa contendo principalmente metano, CH4. O
petróleo é constituído fundamentalmente por compostos que
contêm apenas carbono e hidrogênio, chamados de
hidrocarbonetos.
Hidrocarbonetos são compostos formados exclusivamente por
átomos de carbono e hidrogênio.
No petróleo existem hidrocarbonetos cujas moléculas possuem
de um até mais de trinta átomos de carbono. Alguns exemplos
são:
PETRÓLEO: FONTE DE COMBUSTÍVEIS E DE MATÉRIAS-PRIMAS 
Fundamentalmente, podemos dizer que o petróleo tem duas
grandes aplicações. A primeira delas é como fonte de
combustíveis. A segunda é como fonte de matérias-primas
industriais, ou seja,reagentes para reações químicas que,
realizadas em indústrias adequadamente equipadas, permitem
a obtenção de novas substâncias de interesse da sociedade.
Em ambos os casos, o petróleo bruto (aquele que sai do poço)
deve passar por uma separação de seus componentes. Essa
separação pode ser bastante geral e fornecer as frações do
petróleo, que são misturas de substâncias nele presentes e que
têm pontos de ebulição relativamente próximos.
O processamento do petróleo visando à obtenção de suas
frações é realizado em refinarias de petróleo. Após essa
separação mais geral, cada uma das frações pode sofrer
processos mais elaborados de fracionamento, que fornecem
substâncias com alto grau de pureza, destinadas à utilização
como matéria prima. indústria petroquímica é o nome usado
para designar o ramo da indústria química que utiliza derivados
do petróleo como matéria prima para a fabricação de novos
materiais. Para atender ao grande consumo de gasolina, as
refinarias processam muito petróleo e, em consequência, sobra
óleo. Não haveria algum meio de transformar esse excesso de
óleo em mais gasolina? A resposta é sim,bastando quebrar,
por exemplo, uma molécula de óleo com 16 átomos de
carbono em duas moléculas com 8, que correspondem à
gasolina. Essa quebra, feita sob aquecimento e utilizando um
catalisador apropriado, é chamada de pirólise ou
craqueamento catalítico. (A palavra pirólise vem do grego
pyros, “fogo”, e lysis, “quebra”. A palavra craqueamento, do
inglês to crack, “quebrar”.)
Esquema de uma torre de fracionamento (coluna de destilação fracionada) de petróleo, em corte. 
Fonte: Elaborado a partir de KOTZ, J. C. et al. The chemical world. Orlando: Saunders, 1994. p. 557; THOMAS, J. E. (org.) Fundamentos de engenharia de petróleo. Rio de Janeiro: Interciência,
2001. p. 5.
O petróleo é uma importante fonte de combustíveis e de matéria-prima para a
indústria. Nesse esquema aparecem alguns dos muitos produtos usa dos no
cotidiano que podem ser obtidos do petróleo.
Há três diferentes formas de combustão:
Usando meta no (CH4) como
combustível.
• Combustão completa:
CH4 + O2 CO2 + H2O
• Combustão incompleta, com formação
de monóxido de carbono:
CH4 + 3/2 O2 CO + 2 H2O
• Combustão incompleta, com formação
de carbono (fuligem):
CH4 + O2 C + 2 H2O
VEJA ALGUMAS FRAÇÕES DO PETRÓLEO 
Gasolina. Como existem 
diferentes variedades, 
corantes costumam ser 
adicionados a ela
Querosene. Solvente e 
combustível.
Combustível de aviação. 
Uma fração próxima do 
querosene.
Diesel. Combustível em 
motores de ônibus, 
caminhões e alguns 
utilitários.
Óleo lubrificante médio. 
Pode ser usado, por 
exemplo, em motores.
Óleo lubrificante pesado. É 
mais viscoso e serve para 
engrenagens e juntas móveis 
de máquinas pesadas.
Piche, betume ou asfalto. 
Misturado com pedras 
adequadas forma o 
revestimento de ruas e 
estradas.
EXERCICIOS
1. Campos de Goytacazes, na região norte do estado do Rio de Janeiro, pode ser considerada a capital nacional do petróleo: a
Bacia de Campos produz em média 900 mil barris/dia de petróleo cru. A operação que permite isolar tanto a gasolina quanto
o querosene do petróleo cru é a: a) decantação. b) destilação. c) filtração. d) catação. e) extração com água.
2. Julgue se a afirmativa é certa ou errada: Na destilação do petróleo, os hidrocarbonetos de menor massa molar são os
primeiros a serem vaporizados pelo aquecimento do óleo cru.
3. Os hidrocarbonetos de menor ponto de ebulição obtidos a partir da destilação fracionada do petróleo estão presentes: a) na
gasolina. b) na parafina. c) no óleo diesel. d) no querosene. e) no gás de cozinha.
4. O gás natural, que tem como principal constituinte o metano, possui grande importância econômica e ambiental. Depois de
processado e tratado pode ser utilizado domesticamente, no comércio, nas indústrias e em veículos automotores. A
combustão desse gás tem efeito menos poluente que os demais combustíveis, como gasolina, óleo diesel, a queima da
madeira etc., devido às quantidades reduzidas de monóxido de carbono, óxido de nitrogênio e óxido de enxofre produzidas
durante o processo. Com relação ao gás natural é correto afirmar que: a) é resultante do craqueamento do xisto. b) provém
da gaseificação do carvão mineral. c) é encontrado na natureza em reservatórios subterrâneos. d) é obtido na destilação do
alcatrão da hulha. e) é obtido em laboratório, pela reação com o reagente de Tollens.
5. O GNV, gás natural veicular, usado em Porto Alegre como combustível automotivo, é constituído principalmente de ■ e, em
geral, sua combustão não deixa resíduo, sendo expressa pela equação ■.
a) metano CH4 + O2 C + 2 H2O
b) metano CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O
c) 1-buteno C4H8 +2 O2 4 C + 4 H2O
d) etanol C2H6O + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O
e) etanol C2H6O + O2 2 C + 3 H2O
NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS
Subdivisões dos hidrocarbonetos
Queima de metano formado na 
decomposição anaeróbica do lixo em aterro 
sanitário. O metano é o mais simples dos 
alcanos. Na foto, aterro sanitário em São 
Paulo, SP, 2001.
O butano (C4H10) é o principal componente do 
gás de isqueiro e do gás de cozinha. O propano 
(C3H8) é o segundo. Ambos são alcanos.
Uma vaca no pasto pode liberar, 
por dia, dezenas de litros de gás 
metano, produzido por 
microrganismos existentes em 
seu intestino
O acetileno (C2H2), 
combustível usado em 
maçaricos, é o mais simples 
dos alcinos. Campinas, SP, 
2006.
NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS DE CADEIA NÃO
RAMIFICADA
Os químicos elaboraram um método lógico para dar nome aos
compostos orgânicos, pois é impossível decorar tantos nomes
diferentes. A nomenclatura de compostos orgânicos segue as
regras elaboradas pela IUPAC(União Internacional de Química
Pura e Aplicada).
prefixo +infixo + sufixo
Prefixo - número de
átomos de carbono
presentes na molécula
infixo - indica o tipo de
ligação entre os átomos de
carbono
Sufixo – indica o grupo de
substâncias orgânicas a
que o composto pertence.
É necessário indicar no nome a localização da insaturação
quando houver mais de uma posição possível para ela. Essa
indicação é feita numerando-se os carbonos a partir da
extremidade mais próxima da insaturação e escrevendo,
antes do infixo en ou in, o menor dos dois números que
recaem sobre os carbonos da insaturação.
Quando uma molécula apresenta cadeia cíclica,
devemos acrescentar o prefixo ciclo- antes do nome:
Note que, no caso do ciclopenteno, não há necessidade
de indicar a posição da dupla ligação por meio de um
número.
Em casos como os seguintes, é necessário localizar as
duplas ligações. A numeração deve ser feita de modo
que as insaturações sejam representadas com os
menores números possíveis.
Publicações normatizando a nomenclatura orgânica.
HIDROCARBONETOS ESPECIAIS
NOME DOS PRINCIPAIS GRUPOS ORGÂNICOS
A expressão grupos substituintes orgânicos ou, simplesmente,
grupos orgânicos é utilizada para designar qualquer grupo de
átomos que apareça com frequência nas moléculas orgânicas.
Os grupos metil e etil são exemplos de grupos orgânicos:
Não existe um composto chamado metil nem um composto
chamado etil. Metil e etil são nomes dados a pedaços de
moléculas.
Com 3 carbonos, são importantes os grupos propil e isopropil.
Com 4 carbonos, são importantes os seguintes grupos:
O CONCEITO DE CADEIA PRINCIPAL
A cadeia principal de um hidrocarboneto é a maior sequência
de carbonos que contenha as ligações duplas e triplas (se
existirem). Em caso de duas sequências igualmente longas, a
cadeia principal será a mais ramificada. Os carbonos que não
fazem parte da cadeia principal pertencem às ramificações.
1º exemplo – A cadeia principal é a maior sequência de
carbonos.
2o exemplo – A cadeia principal nem sempre
está escrita na horizontal.
3o exemplo – No caso de duas ou mais sequências igualmente
longas, a cadeia principal é a mais ramificada.
4o exemplo – Podem existir duas ou
mais cadeias principais equivalentes,
como neste caso:
5o exemplo – Havendo insaturação (dupla ou tripla) na cadeia carbônica, ela deve
estar incluída na cadeia principal.
Nomenclatura de hidrocarbonetos com cadeia ramificada
NOMENCLATURA DE HIDRO CARBONETOS DE CADEIA MISTA
Quando um hidrocarboneto possui cadeia carbônica mista,a
nomenclatura é feita de um modo similar as cadeias abertas
ramificadas.
USO DOS PREFIXOS ORTO, META E PARA
Quando uma molécula com um anel benzênico contém dois
grupos ligados a esse anel, usa-se os prefixos orto, meta e para.
Os prefixos orto, meta e para podem ser utilizados apenas
quando um anel benzênico possuir dois grupos a ele ligados:
• orto - indica posição 1,2;
• meta – indica posição 1,3;
• para - indica posição 1,4.
SUBDIVISÕES DOS AROMÁTICOS
a) Mononucleares ou monocíclicos: aqueles com apenas um
anel benzênico.
b) Polinucleares ou policíclicos: aqueles com dois ou mais
anéis benzênicos. Entre eles, há os polinucleares com anéis
isolados e os com anéis condensados.