Compostos orgânicos (1)

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QUÍMICA Q7
Compostos orgânicos
Compostos orgânicos
O mundo dos compostos orgânicos
Os compostos de carbono são de extraordinária importância.
Seres vivos
Medicamentos
2
Os compostos de carbono são formados, basicamente, por carbono e hidrogénio.
A grande diversidade de compostos de carbono, também designados por compostos orgânicos, deve-se às características especiais do átomo de carbono:
Compostos orgânicos
O mundo dos compostos orgânicos
6C: 2 - 4
4 e.V. - o carbono pode estabelecer quatro ligações
Os átomos de carbono, além de se combinarem entre si, combinam-se ainda com quase todos os elementos da Tabela Periódica.
Vitamina B5
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Compostos orgânicos
O mundo dos compostos orgânicos
A ligação entre átomos de carbono, ou entre átomos de carbono e átomos de outros elementos, pode ser uma ligação covalente:
simples
dupla
tripla
4
Compostos orgânicos
Hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos são compostos de carbono e hidrogénio nos quais existem dois tipos de ligação: carbono-hidrogénio e carbono-carbono.
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Hidrocarbonetos
Alifáticos 
Aromáticos 
Saturados 
Insaturados 
Cadeias carbonadas abertas
Cadeias carbonadas fechadas
Ramificadas 
Lineares 
Compostos orgânicos
Hidrocarbonetos alifáticos saturados
Nos alcanos, cada átomo de carbono está ligado a outros quatro átomos.
O nome dos alcanos termina em -ano.
A fórmula geral dos alcanos é CnH2n+2
C4H10
Butano
6
Compostos orgânicos
Hidrocarbonetos alifáticos saturados
	Nome e modelo do alcano	Fórmula molecular	Fórmula de estrutura	Fórmula racional
	 Metano	CH4		CH4
	 Etano	C2H6		CH3–CH3
	 Propano	C3H8		CH3–CH2–CH3
ou
	 Butano	C4H10		CH3–CH2–CH2–CH3
ou
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Compostos orgânicos
Hidrocarbonetos alifáticos saturados
Para representar um composto orgânico não se pode utilizar apenas a fórmula molecular, dado que existem compostos diferentes com a mesma fórmula molecular.
C3H8O
As fórmulas de representação dos compostos orgânicos mais utilizadas são:
Propan-1-ol
Éter etilmetílico
CH3CH2CH2OH 
fórmula de estrutura
fórmula racional
H3COCH2CH3 
fórmula de estrutura
fórmula racional
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Compostos orgânicos
Hidrocarbonetos alifáticos saturados
Para a nomenclatura dos alcanos de cadeia ramificada é necessário especificar os grupos alquilo, que são os grupos de átomos que constituem as ramificações das cadeias carbonadas.
Os nomes dos grupos alquilo obtêm-se a partir do nome do alcano que lhes deu origem, substituindo a terminação -ano por -ilo.
-CH3 é o grupo metilo.
-C2H5 é o grupo etilo.
-C3H7 é o grupo propilo.
Radical etilo
-C4H9 é o grupo butilo.
-C6H5 é o grupo fenilo.
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Compostos orgânicos
Hidrocarbonetos alifáticos saturados
Regras de nomenclatura da IUPAC para alcanos
de cadeia ramificada:
1. O nome corresponde ao alcano que tem o mesmo número de átomos de carbono do que a cadeia linear mais comprida – cadeia principal – presente no composto.
2. Cada átomo de carbono da cadeia principal é, em seguida, numerado sequencialmente, começando pela extremidade que originará a menor soma dos números dos átomos de carbono (índices) ligados às ramificações.
CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3
CH3
CH3
CH2
6
5
CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3
CH3
CH3
CH2
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
hexano
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Compostos orgânicos
Hidrocarbonetos alifáticos saturados
3. Cada ramificação é indicada pelo nome e posição do grupo alquilo na cadeia principal, antes do nome desta.
4. A posição de cada ramificação é separada do nome respetivo da cadeia principal por um hífen ( - ).
CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3
CH3
CH3
CH2
1
2
3
4
5
6
3 - etil
4 - metil
Regras de nomenclatura da IUPAC para alcanos
de cadeia ramificada:
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Compostos orgânicos
Hidrocarbonetos alifáticos saturados
5. Se existirem dois ou mais grupos alquilo iguais, acrescenta-se um dos prefixos multiplicativos – di, tri, tetra, etc. – ao nome do grupo alquilo. As posições ocupadas pelos grupos alquilo são assinaladas antes do respetivo prefixo e separadas entre si por vírgulas.
6. Os diferentes grupos alquilo ligados à cadeia principal devem ser indicados por ordem alfabética.
3 etil – 4 - metil - hexano
Regras de nomenclatura da IUPAC para alcanos
de cadeia ramificada:
CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3
CH3
CH3
CH2
1
2
3
4
5
6
3 - etil
4 - metil
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Compostos orgânicos
Os cicloalcanos são alcanos de cadeia fechada. Os cicloalcanos têm menos dois átomos de hidrogénio do que os alcanos de cadeia linear. 
A fórmula geral dos cicloalcanos é CnH2n
Regras de nomenclatura da IUPAC para cicloalcanos:
O nome do cicloalcano é igual ao do alcano de cadeia aberta com o mesmo número de átomos de carbono, antecedido pelo prefixo ciclo-.
…Ciclo-hexano
CH3
Hidrocarbonetos alifáticos saturados
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Compostos orgânicos
2. Quando só há um grupo alquilo não há necessidade de indicar a sua posição e o grupo é designado antes do nome da cadeia principal.
3. Quando há vários grupos alquilo a sua posição é indicada pelos números dos átomos de carbono da cadeia cíclica a que se encontram ligados, sendo estes numerados de modo que a soma desses números seja a mais baixa possível.
Regras de nomenclatura da IUPAC para cicloalcanos:
CH3
Metilciclo-hexano
1 - etil
3 - metil
3 - etil
1 - metil
C2H5
CH3
Hidrocarbonetos alifáticos saturados
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Compostos orgânicos
Hidrocarbonetos alifáticos saturados
4. Os nomes dos grupos alquilo são indicados, uma vez mais, por ordem alfabética.
Regras de nomenclatura da IUPAC para cicloalcanos:
1- etil - 3 – metilciclo - hexano
C2H5
CH3
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Compostos orgânicos
Hidrocarbonetos alifáticos saturados
5 átomos de carbono 
Pentano
1
2
4
5
3
Numeração correta da cadeia
3 Grupos CH3
Trimetil-
2,2,4-Trimetilpentano
1
2
4
5
3
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Compostos orgânicos
Hidrocarbonetos alifáticos saturados
Derivados halogenados dos hidrocarbonetos saturados 
Clorometano 
Trifluorometano 
Diclorometano 
2-Cloro-1-iodopentano 
Quando um ou mais átomos de hidrogénio de um hidrocarboneto saturado é substituído por átomos de halogéneos como o flúor, o cloro, o bromo ou o iodo, obtém-se um derivado halogenado do alcano, ou haloalcano.
Nos clorofluorocarbonetos (CFC) todos os átomos de hidrogénio são substituídos por átomos de halogéneos.
 
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Compostos orgânicos
Hidrocarbonetos alifáticos insaturados
Os alcenos são hidrocarbonetos insaturados que contêm pelo menos uma ligação dupla carbono-carbono C=C na cadeia principal.
O nome dos alcenos termina em -eno.
A fórmula geral dos alcenos é CnH2n, com n maior ou igual a 2.
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Compostos orgânicos
Hidrocarbonetos alifáticos insaturados
	Nome	Fórmula molecular	Fórmula racional
	Eteno	C2H4	CH2=CH2
	Propeno	C3H6	CH2=CH–CH3
	But-1-eno	C4H8	CH2=CH–CH2–CH3
	But-2-eno	C4H8	CH3–CH=CH–CH3
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Compostos orgânicos
Hidrocarbonetos alifáticos insaturados
Os alcinos são hidrocarbonetos insaturados que contêm pelo menos uma ligação tripla carbono-carbono CC na cadeia principal.
O nome dos alcinos termina em -ino.
A fórmula geral dos alcenos é CnH2n-2, com n maior ou igual a 2.
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Compostos orgânicos
Hidrocarbonetos alifáticos insaturados
	Nome	Fórmula molecular	Fórmula racional
	Etino	C2H2	CHΞCH
	Propino	C3H4	CHΞC–CH3
	But-1-ino	C4H6	CHΞC–CH2–CH3
	But-2-ino	C4H6	CH3–CΞC–CH3
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Compostos orgânicos
1. Nos hidrocarbonetos insaturados usa-se -eno, se a ligação for dupla, ou -ino, se a ligação for tripla.
2. Os átomos de carbono são numerados sequencialmente, começando essa numeração pela extremidade mais próxima da ligação dupla (ou tripla). A posição do primeiro átomo da ligação dupla (ou da ligação tripla) é colocada imediatamente antes do nome do alceno (ou do alcino) e separada dele por um hífen ( - ).
Regras de nomenclatura da IUPAC para alcenos e alcinos:
Hidrocarbonetos alifáticos insaturados
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3
CH
C
1
2
4
3
5
3-Etilpent-1-ino 
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Compostos orgânicos
3. Se o hidrocarboneto apresentar ramificações, a cadeia principal deverá conter a(s) ligação(ões) múltipla(s).
4. Se houver mais do que uma ligaçãomúltipla na cadeia carbonada, as suas posições são indicadas pelos números respetivos, separados por vírgulas. A terminação do nome será então -dieno, -diino, -trieno, -triino…
Regras de nomenclatura da IUPAC para alcenos e alcinos:
Hidrocarbonetos alifáticos insaturados
CH3 = CH – C = CH2
C2H5
1
2
3
4
2-Etilbuta-1,3-dieno
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3
CH
C
1
2
4
3
5
3-Etilpent-1-ino 
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Compostos orgânicos
5. Nos hidrocarbonetos insaturados em que existem ligações duplas e triplas na mesma cadeia carbonada, a numeração dos átomos de carbono começa pelo átomo que está mais próximo da ligação dupla.
Regras de nomenclatura da IUPAC para alcenos e alcinos:
Hidrocarbonetos alifáticos insaturados
CH3 – CH = CH – CH2 – C 
4
3
2
1
Hex-2-en-5-ino
5
6
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Compostos orgânicos
Os hidrocarbonetos aromáticos são assim chamados devido ao odor, por vezes agradável, que possuem.
O benzeno, C6H6, é o mais simples dos hidrocarbonetos aromáticos.
Informações experimentais relativas à molécula de benzeno indicam-nos que tem a forma de um hexano regular. Todos os comprimentos da ligação carbono-carbono são idênticos.
Hidrocarbonetos aromáticos
Modelo molecular do benzeno.
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Compostos orgânicos
6C: 1s2 2s2 2p2 
Hidrocarbonetos aromáticos
(ou 6C: 2 – 4)
(ou 1H: 1)
Número total de eletrões de valência 
As seis ligações carbono-hidrogénio são constituídas por seis pares de eletrões. 
Os restantes nove pares de eletrões vão constituir as ligações carbono-carbono. 
Na molécula do benzeno os seis átomos de carbono estão ligados entre si por três ligações simples e por três ligações duplas deslocalizadas. 
1H: 1s1
Número de pares de eletrões de valência
Fórmulas de estrutura da molécula de benzeno (estruturas de Kekulé)
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Compostos orgânicos
Hidrocarbonetos aromáticos
Fórmula simplificada da representação do benzeno, C6H6
Todos os hidrocarbonetos aromáticos possuem pelo menos um anel benzénico nas suas cadeias carbonadas.
Modelo molecular do tolueno
Fórmula de estrutura do tolueno
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Compostos orgânicos
Se existirem vários grupos ligados ao anel benzénico, é necessário indicar a sua posição. 
Regras de nomenclatura da IUPAC para Hidrocarbonetos aromáticos
Hidrocarbonetos aromáticos
CH3
CH3
CH3
CH3
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
1,2-Dimetilbenzeno
1,3-Dimetilbenzeno
Se existem 3 ou mais grupos ligados ao anel benzénico, numeram-se esses grupos com os índices dos átomos de carbono a que estão ligados, de modo que a soma desses números seja a menor possível.
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Compostos orgânicos
Hidrocarbonetos aromáticos
Existem ainda hidrocarbonetos aromáticos que possuem dois ou mais anéis benzénicos com dois átomos de carbono comuns.
Antraceno, C14H10
Naftaleno, C10H8
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Compostos orgânicos
Hidrocarbonetos
Alifáticos
Aromáticos
Saturados
Insaturados
Cadeia fechada
Cadeia aberta
Alcanos
Cicloalcanos
Cadeia fechada
Cadeia aberta
Alcenos
Alcinos
Cicloalcenos
Cicloalcinos
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Compostos orgânicos
Fórmula empírica e fórmula molecular
Pode determinar-se a fórmula empírica a partir da composição de um
composto, convertendo as massas dos elementos presentes no composto
em quantidade de substância (mole).
Determinação da fórmula empírica a partir da composição de um composto 
A massa molar de uma substância é múltipla da massa referente à fórmula empírica (massa formal empírica).
Determinação da fórmula molecular a partir da fórmula empírica
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Conceitos fundamentais
Hidrocarbonetos: compostos de carbono e hidrogénio. Podem ser saturados (alcanos) ou insaturados (alcenos e alcinos). Existem ainda os hidrocarbonetos aromáticos.
Alcanos: hidrocarbonetos saturados. Cada átomo de carbono está ligado a quatro átomos. O seu nome termina em -ano e a sua fórmula geral é CnH2n+2. 
A fórmula geral dos cicloalcanos – hidrocarbonetos saturados de cadeia fechada – é CnH2n.
Compostos orgânicos
Conceitos fundamentais
Alcenos: hidrocarbonetos insaturados que possuem pelo menos uma ligação C=C. O seu nome termina em -eno e a sua fórmula geral (para alcenos que só possuem uma ligação dupla) é CnH2n.
Alcinos: hidrocarbonetos insaturados que possuem pelo menos uma ligação C≡C. O seu nome termina em -ino e a sua fórmula geral (para alcinos que só possuem uma ligação tripla) é CnH2n–2.
Hidrocarbonetos aromáticos: são assim chamados devido ao seu odor; possuem pelo menos um anel benzénico nas suas cadeias carbonadas.
Compostos orgânicos
Atividade
Classifique em Verdadeira ou Falsa cada uma das afirmações seguintes.
Nos alcanos as ligações entre o carbono e o hidrogénio são todas ligações covalentes simples.
Os alcenos não podem possuir ligações covalentes simples.
Os alcenos e os alcinos são hidrocarbonetos insaturados
Os CFC’s são derivados dos alcanos.
Todos os hidrocarbonetos aromáticos possuem pelo menos dois anéis benzénicos na sua cadeia carbonada.
Compostos orgânicos
Verdadeira.
Falsa. Os alcenos possuem ligações covalentes simples e duplas.
Verdadeira. 
Falsa. Possuem pelo menos um anel benzénico na sua cadeia carbonada. 
Verdadeira. 
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