Questões revisão 1ª avaliação Farmacognosia II

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1. Quais as definições para alcaloides e que características apresentam em sua estrutura química geral (ex.morfina)? 
Compostos nitrogenados básicos, de origem natural e distribuição restrita; Estruturalmente complexos, com nitrogênio em anel heterocíclico; Biossinteticamente derivados de aminoácidos; Com atividade farmacológica marcante. “Um alcaloide seria uma substância orgânica cíclica contendo um nitrogênio em estado de oxidação negativo e cuja distribuição é limitada entre os organismos vivos”. Com ação biológica marcante, como a morfina, a cafeína, a nicotina.
2. Quais as propriedades físico-químicas dos Alcalóides?
 Na forma sólida como cristais, raramente coloridos; Alcaloides não oxigenados como nicotina e coniina são líquidos a temperatura ambiente; Na forma básica são insolúveis ou pouco solúveis em água e solventes com alta polaridade; Altamente solúveis em solventes com baixa polaridade;
3. Qual característica forneceu o nome a este grupo? características de álcali base
4. Quais as subclassificações dos alcaloides e qual a diferença entre elas? Alcaloides verdadeiros: possuem N e anel heterocilico. Protoalcaloides: Não possuem N em anel heterocíclico Pseudolcaloides: pode produzir ou não N em anel heteroclicico. 
5. Que funções os alcaloides exercem nos vegetais? Proteção contra predadores: toxicidade, sabor amargo; Proteção contra radiação UV (quinolínicos e indólicos); Catabolismo: produtos de detoxificação de substâncias geradas pelo metabolismo primário; Reserva e transporte de nitrogênio; Hormônio reguladores de crescimento: inibidores de germinação, devido ao seu poder quelante e/ou citotóxico
6. Quais são as origens biossintéticas dos alcaloides? Apesar de todo os alacaloides (verdadeiros) apresentares aminoácidos na sua biossíntese, a variedade estrutural é enorme. Um mesmo aminoácido precursor pode dar origem a diferentes subcasses, como alcaloides pirrolizidínicos e os alcaloides tropânicos – originados ORNITINA.
 Uma das principais reações envolvidas na biossíntese de alcaloides é a reação de Schiff intermediaria seguida da reação de Mannich.
7. O que são alcaloides quinolínicos e quais são os principais exemplos desse alcaloide. Os alcaloides quinolínicos são substâncias que apresentam diferentes atividades farmacológicas. Exemplos: quinina, a quinidina, a cinchonina e a cinchonidina
8. Os alcaloides quinolínicos são isolados majoritariamente de um gênero de vegetais. Qual é este gênero e quais são os exemplares principais de alcaloides encontrados? Isolados do gênero Cinchona. Contribuíram para o tratamento da malária e o desenvolvimento de novos fármacos. Quinina é usada como aditivo amargo na produção de alimentos e bebidas, auxiliares no processo digestivo.
9. Porque a extração de quinolínicos é preferencialmente feita com cascas de árvores do gênero Cinchona com idade de 8 a 12 anos?
10. Qual a principal ação dos alcaloides quinolínicos? Anti-malarica 
11. A rota de biossíntese dos quinolínicos deriva de qual via? Da via do Chiquimato. 
12. Quais as atividades biológicas e emprego farmacológico da quinina. Quinina pode ser utilizada na clínica como agente antiarrítmico, sendo indicada na manutenção do ritmo sinusal em pacientes com fibrilação atriais e na prevenção de recorrência de taquicardia ou fibrilação ventriculares (bloqueio dos canais de sódio e de potássio). Apresenta efeito relaxante da musculatura esquelética e é utilizada no tratamento de câimbras noturnas. Por apresentar características amarga e adstringente, ao ser ingerida, quinina induz as secreções gástricas e biliares, auxiliando no processo digestivo
13. A Quinina é utilizada como aditivo em bebidas (água tônica). Identifique na estrutura o núcleo quinolínico e cite suas demais funções. 
14. Porque a Camptotecina apresentou-se como uma molécula base para estudo de medicamentos contra o Câncer? Pq apresenta citotoxicidade promissora
15. Como diferenciar os vegetais Quina verdadeira e Quina falsa? Quina verdadeiras: apresentam células gigantes no parênquima cortical e as fibras estão presentes apenas no parênquima floemático. 
16. Porque os alcaloides pirrolizidínicos devem ser usados somente externamente? Saiba tudo sobre o Confrei. Pq são hepatotóxicos e podem causar câncer. 
17. Quimicamente, os pirrolizidínicos podem se apresentar em duas estruturas. Quais são e qual a vantagem de uma frente a outra (saber reconhecer as estruturas? Retronecina e Otonecina: Apresentam dupla ligação entre C-1 e C-2; São hepatotóxicos em pode originar tumores em humanos
Platinecina: Base pirrolizidínica saturada;Significativamente menos tóxica ou inócua
18. As Necinas abaixo apresentam diferenças na estrutura química que fornecem certas características. Identifique as diferenças e fale sobre cada uma. 
 
Necina Insaturada Necina Insaturada necina Saturada 
19. Quais as propriedades físico-químicas dos alcaloides pirrolizidinicos?
são compostos polares e termossensíveis;
• Poder sofrer alterações durante processo de secagem e extração;
• Durante a secagem as bases livres podem oxidar-se a seus N-óxidos;
• Durante a extração, os N-óxidos costumam sofrer desidratação térmica transformando-se em pirróis tóxicos
20. Qual a via de biossíntese das necinas e ácidos nécicos (reconhecer na estrutura). Tanto as necinas como os ácidos nécicos são formados pelo metabolismo dos aminoácidos.
21. Porque é interessante investigar e caracterizar os alcaloides pirrolizidinicos nos vegetais? 
22. Como ocorre a toxicicidade dos alcaloides pirrolizidínicos? São transformados pelas oxidases hepáticas dos mamíferos em agentes reativos pirrólicos que reagem com os nucleófilos das biomoléculas.Em humanos os AP são responsáveis por intoxicações graves devido ao uso equivocado de plantas consideradas medicinais, medicamentos fitoterápicos, suplementos alimentares ou cereais contaminados; Animais ruminantes são os mais afetados pela ingestão dos AP, indutores de tumores hepáticos ou de falência hepática, entre outros efeitos.
23. Quais as ações farmacológicas mais exploradas dos alcaloides pirrolizidinicos? cicatrizante para tratar equimoses, hematomas e contusões
24. Quais os principais exemplos de alcaloides isoquinolínicos? Morfina; • Codeína; • Papaverina
25. Qual a via biossintética dos alcaloides isoquinolínicos? A emetina e a cefaelina, os dois principais alcaloides isoquinolínicos da ipeca, também são biossintetizadas a partir do aminoácido fenilalanina, que forma a l-DOPA
26. Cite as diferenças físico-químicas entre a Morfina e a Codeína.
Morfina - se apresenta como uma base livre parcialmente solúvel em clorofórmio, água e solução alcalina. 
 Codeína - apresenta-se praticamente insolúvel em clorofórmio, água e solução alcalina
27. Quais os alcaloides isoquinolínicos encontrados na papoula? 
28. Quais as principais atividades farmacológicas dos alcaloides isoquinilínicos? Exemplo e indicação. Papoula: antipasmodico, Ipeca: Expectorante, Boldo Do Chile: Colerética 
29. A Morfina e a Codeína tem ação farmacológica semelhante, porém a Codeína é mais utilizada. Porque? Pq é utilizada em associações contendo anti-inflamatórios não esteroides (AINE), como o paracetamol e o diclofenaco sódico, administradas por via oral.
30. Os alcaloides indólicos são estruturalmente semelhantes a moléculas naturais do organismo. Quais são estas moléculas e que ação essa semelhança confere? Neurotransmissores, ação no SNC
31. Qual a origem biossintética dos alcaloides indólicos? O sistema indólico dos alcaloides indólicos é derivado do aminoácido Ltriptofano. O L-triptofano é descarboxilado pela enzima triptofano-descarboxilase formando triptamina. A triptamina, bem como seus produtos de metilação e hidroxilação, é amplamente distribuída no reino vegetal
32. Os alcaloides da Vinca (Vincristina e Vimplastina) são utilizadas no tratamento de qual patogenia? Qual sua ação farmacológica embasou este tratamento? Câncer. Inibe formação do fuso mitótico, efeitos neuromusculares. São ciclo-celular específicos e fase-específicos, pois bloqueiama mitose na metáfase (fase M)
33. Marque V ou F e sublinhe o erro, caso haja:
( V ) Alcalóides são encontrados em vários organismos vivos, como vegetais, micro-organismos e organismos marinhos.
( V ) Protoalcalóides contém N no anel heterocíclico.
( V ) As cascas de árvores do gênero Cinchona são geralmente utilizadas de espécies com 8 a 12 anos.
( F ) Os alcaloides quinolínicos não são absorvidos pelo TGI. 
( F ) Os alcaloides pirrolizidinicos são tóxicos per se.
( V ) A secagem de extratos com alcaloides pirrolizidinos é feita em estufa.