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Pergunta 1 /1 A síntese do AAS é feita basicamente pela reação entre um ácido salicílico e um anidrido acético na presença de um catalisador. De maneira resumida, a reação é denominada de acetilação; no entanto, diversas interações entre as moléculas ocorrem até se obter o AAS como produto. De acordo as informações apresentadas e seus estudos sobre a síntese do AAS, ordene as etapas da reação de obtenção desse fármaco: ( ) Interação do nucleófilo com o intermediário anidrido. ( ) Rearranjo de carga. ( ) Formação do carbocátion. ( ) Reações de eliminação. ( ) Protonação do anidrido acético. Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta: Ocultar opções de resposta 1. 3, 4, 2, 5, 1. 2. Resposta correta 3. 2, 3, 5, 4, 1. 4. 5, 1, 3, 4, 2. 5. 4, 5, 2, 1, 3. 6. 1, 4, 3, 5, 2. 7. 1. Pergunta 2 /1 As reações de adição são importantes para a síntese de hidrocarbonetos com diferentes funções orgânicas. Essa reação consiste, basicamente, em inserir átomos ou uma função orgânica em um hidrocarboneto a partir da quebra de uma ligação. Considerando os dados apresentados e o conteúdo estudado sobre adição, analise as afirmativas a seguir: I. As reações de adição ocorrem em hidrocarbonetos insaturados. II. Um nucleófilo é uma molécula deficiente em elétrons. III. A adição eletrofílica tem a formação de um intermediário. IV. A velocidade de uma reação de adição é maior em alcenos menos substituídos. Está correto apenas o que se afirma em: Ocultar opções de resposta 1. II e III. 2. I e III. 3. Resposta correta 4. II e IV. 5. III e IV. 6. I e II. 7. 2. Pergunta 3 /1 A reação de adição também pode ocorrer a partir da interação entre radicais com alcenos. Contudo, este processo ocorre em etapas; além disso, demanda condições específicas para que a reação se inicie, como aquecimento ou irradiação do meio reacional. De acordo as informações apresentadas e seus estudos sobre adição, ordene as etapas da reação de adição por radicais livres. ( ) Formação do íon. ( ) Produção de mais radicais. ( ) Formação dos radicais livres. ( ) Interação entre radicais. ( ) Intermediário orgânico. Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta: Ocultar opções de resposta 1. 1, 5, 3, 2, 4. 2. 5, 1, 2, 4, 3. 3. 4, 3, 2, 5, 1. 4. 2, 4, 1, 5, 3. 5. Resposta correta 6. 3, 2, 4, 1, 5. 7. 3. Pergunta 4 /1 A reação de substituição unimolecular SN1 possui uma cinética de primeira ordem, relacionada à concentração dos reagentes, ou seja, se houver aumento da concentração, a velocidade tende a aumentar proporcionalmente. Entretanto, esse mecanismo de substituição não é amplamente difundido em processos de síntese. De acordo com as informações apresentadas e seus estudos sobre substituição, é possível afirmar que a substituição pelo mecanismo SN1 é lenta porque: Ocultar opções de resposta 1. depende da ionização da molécula orgânica. 2. Resposta correta 3. compete com a formação do carbocátion. 4. ocorre em solução anidra, sendo necessária a evaporação da água antes de iniciá-la. 5. a molécula orgânica possui ligações fracas, o que reduz a velocidade da reação, uma vez que a quebra deve ocorrer em um ponto específico da molécula. 6. sua reação, na prática, precisa ser realizada lentamente para que se tenha maior pureza dos produtos. 7. 4. Pergunta 5 /1 A observação de fenômenos químicos envolvendo compostos orgânicos, desde a Antiguidade até os dias de hoje, desperta curiosidade dos químicos, de modo que inúmeras reações são constantemente estudadas devido a sua grande importância. Considerando o que foi estudado sobre reações orgânicas, pode-se dizer que, para compreender melhor as reações químicas, é imprescindível o conhecimento das funções orgânicas porque: Ocultar opções de resposta 1. dessa forma é possível prever como as moléculas irão interagir entre si. 2. Resposta correta 3. isso reduz a necessidade de determinação experimental dos produtos. 4. se torna possível prever a pressão na qual a reação ocorre. 5. os parâmetros reacionais, como temperatura, podem ser alterados e, assim, novos produtos são obtidos. 6. assim a reação pode ser acelerada mesmo na ausência de catalisador. 7. 5. Pergunta 6 /1 Halogênios e até mesmo a água podem interagir com alcenos, dienos e alcinos, promovendo a clivagem de suas ligações π e gerando novos produtos. No entanto, essa adição não ocorre de maneira aleatória, existe uma regra para a adição desses átomos na molécula. Considerando o que foi estudado em reações de adição, é possível afirmar que a adição halogênios e água segue a regra de Markovnikov, na qual os átomos são adicionados ao carbono menos substituído, porque: Ocultar opções de resposta 1. por ser positivo, o hidrogênio tende a se ligar ao átomo mais eletronegativo. 2. Resposta correta 3. possibilita a formação de um intermediário menos estável e, portanto, mais reativo. 4. isso eleva a cinética da reação. 5. o produto resultante precisa ser simétrico. 6. a energia de ativação no carbono menos substituído é mais elevada. 7. 6. Pergunta 7 /1 As reações de substituição possuem mecanismo distintos. Entretanto, em determinados casos, pode haver competição entre os mecanismos de substituição SN2 e SN1, sendo que fatores como carga dos reagentes, concentração, estabilidade dos intermediários e solvente atuam favorecendo um mecanismo ou outro. Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre reações de substituição em haletos de alquila, analise as afirmativas a seguir e assinale V para a(s) verdadeira(s) e F para a(s) falsa(s): I. ( ) Em concentrações elevadas do nucleófilo, a substituição SN2 é favorecida. II. ( ) O mecanismo SN1 é favorecido pelo aumento da reatividade do nucleófilo. III. ( ) No mecanismo SN2, a reatividade do carbocátion reduz do carbocátion mais substituído para o menos substituído. IV. ( ) No mecanismo de substituição SN1, o uso de solvente polar aumenta a velocidade da reação quando os precursores não são carregados. V. ( ) Quando o haleto de alquila e o nucleófilo são neutros, a redução da polaridade do solvente favorece que a reação de substituição ocorra pelo mecanismo SN2. Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta: Ocultar opções de resposta 1. V, F, F, V, F. 2. Resposta correta 3. F, V, F, V, V. 4. V, V, F, F, V. 5. F, F, V, V, F. 6. V, F, V, F, V. 7. 7. Pergunta 8 /1 As reações de eliminação ocorrem em um alcano funcionalizado, principalmente em haletos orgânicos, podendo ser na presença de um catalisador. Assim como as diferentes reações orgânicas, as reações de eliminação também são utilizadas industrialmente na obtenção de medicamentos, cosméticos e combustíveis, entre outros. Considerando as informações apresentadas e o conteúdo estudado sobre as reações de eliminação E2, analise as afirmativas a seguir: I. As reações de eliminação são utilizadas para a síntese de alcenos. II. O mecanismo E2 ocorre pela remoção do hidrogênio do carbono α. III. A facilidade da ruptura da ligação entre um carbono e um halogênio depende da intensidade da ligação. IV. O mecanismo de reação E2 ocorre inicialmente pela interação de uma base com o hidrogênio. V. A captura do hidrogênio e a ruptura da ligação entre o carbono e o grupo de saída ocorrem em duas etapas. Está correto apenas o que se afirma em: Ocultar opções de resposta 1. III e IV. 2. I, II e V. 3. I, III e V. 4. II, IV e V. 5. I, III e IV. 6. Resposta correta 8. Pergunta 9 /1 Os haletos orgânicos são convenientemente utilizados em reações de eliminação. Na ruptura da ligação, o halogênio permanece com os elétrons da ligação e um íon é produzido no meio reacional. A depender do halogênio, a quebra da ligação pode mais fácil ou mais difícil. De acordo com as informações apresentadas e seus estudos sobre eliminação, é possível afirmar que um haleto orgânico contendo como halogênio o átomo de iodo facilita a reação de eliminação porque: Ocultar opções de resposta1. o iodo já tem seu octeto completo, o que desestabiliza a ligação entre ele e ocarbono. 2. a força da base conjugada formada é menor. 3. Resposta correta 4. o iodo possui alta eletronegatividade, o que facilita sua quebra, uma vez que atrai os elétrons da cadeia carbônica. 5. o deslocamento da nuvem eletrônica por indução é mais intenso. 6. o iodo é mais estável na forma de íon. 7. 9. Pergunta 10 /1 Reações químicas podem ser classificadas de diferentes formas de acordo com o aspecto observado na reação, sendo comum que uma única reação possa ser classificada de mais de uma forma. Assim, ao final cabe ao químico escolher qual classificação é mais adequada em determinada situação. Considerando essas informações e o que foi estudado sobre classificação das reações orgânicas, analise os tópicos a seguir e os associe a suas respectivas características: 1) Molecularidade. 2) Catálise. 3) Homólise. 4) Heterólise. ( ) A fração da molécula permanece com os elétrons da ligação. ( ) A distinção entre as fases é visível na reação. ( ) Produz radicais. ( ) Quantidade de reagentes que participam da reação. Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta: Ocultar opções de resposta 1. 3, 1, 2, 4. 2. 2, 4, 1, 3. 3. 4, 2, 3, 1. 4. Resposta correta 5. Incorreta: 1, 3, 4, 2. 6. 1, 4, 2, 3. 7.
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