Exercícios de Isomeria Plana

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INSTITUTO FEDERAL DE GOIÁS 
ALUNO: MATHEUS HENRIQUE DE ARRUDA 
CURSO: MINERAÇÃO 3 
PROFESSOR: ELIAS 
 
LISTA DE EXERCÍCOS DE ISOMERIA PLANA 
 
1) A tabela mostra as propriedades de duas substâncias A e B. 
Propriedades A B 
Estado físico nas condições ambientes líquido gás 
Ponto de ebulição (ºC) 78 -25 
Ponto de fusão (ºC) -114 -142 
Reage com sódio? Sim Não 
É venenosa (em quantidades moderadas)? Não Sim 
É anestésica (em pequenas quantidades)? Não Sim 
Sabe-se que A e B possuem fórmula molecular C2H6O. Sobre A e B, responda: 
a) são certamente substâncias diferentes? 
 
Sim. Por apresentar propriedades físicas (estado físico, PE, PF) e químicas (reagir ou 
não com sódio, ser ou não venenosa, ser ou não anestésica) diferentes. 
 
b) podemos dizer que A e B são isômeros? Justifique. 
 
Sim, pois são compostos diferentes, mas que apresentam a mesma fórmula 
molecular. 
 
c) proponha uma fórmula estrutura para A e B. (não se preocupe em dizer qual delas 
é A e qual é B, apenas sugira as fórmulas) 
 
CH3-CH2-OH (etanol) e CH3-O-CH3 (metóxi-metano) 
 
2) Identifique se os compostos são isômeros e o tipo de isomeria existente entre eles: 
 
a) etanol e metóxi-metano(FUNÇÃO) j) propanal e metil-propanal(NÃO SÃO ISÔMEROS) 
b) ácido propanóico e propanona(FUNÇÃO) l) metil-propanal e butanal(CADEIA) 
c) propan-1-ol e propan-2-ol (POSIÇÃO) m) propeno e ciclopropano(CADEIA) 
d) metilpropilamina e dietilamina(METAMERIA) n)(METAMERIA) 
e) ácido propanóico e etanoato de etila(FUNÇÃO) o) but-1-ino e but-2-ino(POSIÇÃO) 
f) pentan-2-ol e pentan-3-ona (POSIÇÃO) p) metiletilamina e propilamina(CADEIA) 
g) etanal e etenol(TAUTOMERIA) q) propanona e propen-2-ol(TAUTOMERIA) 
 
h) ácido butanóico e ácido metilpropanóico r) propanona e propanal(FUNÇÃO) 
i) etoxi-etano e butanal(NÃO SÃO ISÔMEROS) s) )(METAMERIA) 
 
 
3) Entre os isômeros com a fórmula molecular C4H8O2, escreva a fórmula estrutural de: 
a) dois ácidos carboxílicos 
Ác. Butanóico e ác. 2-metil-propanóico. 
b) quatro ésteres 
Metanoato de propila; Etanoato de eltila; propanoato de metila e metanoato de 
isopropila. 
 
4) (PUC) O álcool propan-1-ol é um exemplo de um dos isômeros de fórmula C3H8O. O número total de 
isômeros com essa fórmula é: 
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 
 
5) (Vunesp) Considerando-se a posição dos grupos CH3- no anel aromático, o dimetilbenzeno possui: 
a) 10 isômeros b) 6 isômeros c) 5 isômeros d) 3 isômeros e) 2 isômeros 
 
6) O etanoato de etila, que tem odor e sabor de maçã, pode ser obtido pela reação entre ácido etanóico e 
etanol. Um isômero de função do etanoato de etila, que apresenta cadeia carbônica ramificada, é: 
a) ácido metil-propanóico b) ácido butanóico 
 c) ácido etanóico d) propanoato de metila 
 
7) O alcano e o álcool mais simples que apresentam isomeria são: 
a) metano e metanol d) butano e butanol 
b) etano e butanol e) butano e propanol c) propano e butanol 
 
8) (UEMG) Há cinco compostos diferentes com a fórmula C7H8O. Considerando a estrutura de cada um 
desses compostos, todas as alternativas a seguir estão corretas, exceto: 
 a) um deles é um aldeído 
b) três deles são quimicamente muito semelhantes 
c) os cinco são isômeros 
d) todos apresentam o anel benzênico 
 
9) (UFMS) Dado os seguinte conjunto de fórmulas moleculares: 
 I. CH2O II. C2H6O III. C2H4O2 
E considerando o número de ligações normais que os átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio podem 
fazer, é correto afirmar que (responda com a soma dos números dos itens corretos): 
(1) I é um aldeído. 
(2) II pode ser apenas um álcool 
(4) II pode ser um ácido carboxílico 
(8) III ode ser apenas um éster 
(16) II e III podem apresentar isomeria de função 
(32) III pode ser um álcool ou um éter 
 
10) As substâncias A, B e C têm fórmula molecular (C3H8O). O componente A tem apenas um hidrogênio 
ligado a um carbono secundário e é isômero de posição de C. Tanto A quanto C são isômeros de função de 
B. As substâncias A, B e C são, respectivamente: 
a) metoxietano, isopropanol e 1-propanol 
b) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol 
c) etoxietano, 2-propanol e metoxietano 
d) isopropanol, 1-propanol e metoxietano 
 
11) Analisando os compostos a seguir: 
1. propanona 3. propanal 5. propan-1-ol 
2. etanoato de metila 4. ácido propanóico 6. metóxi-etano 
São isômeros os pares: 
a) 1 e 5, 2 e 4 d) 3 e 6, 1 e 5 
b) 2 e 4, 3 e 5 e) 2 e 4, 3 e 6 c) 1 e 3, 2 e 4 
 
 
12) (UFRS) A respeito dos seguintes compostos, pode-se afirmar que: 
 
a) são isômeros de posição 
b) são metâmeros 
c) são isômeros funcionais 
d) ambos são ácidos carboxílicos 
e) o composto I é um ácido e o composto II é um éter 
 
13) Os feromônios de alarme são empregados na orientação de ataque ao inimigo, sendo constituídos pela 
4-metil-heptan-3-ona, heptan-2-ona, octan-3-ona, octan-3-ol e 4-metil-heptan-3-ol. a) escreva a fórmula 
estrutural destes compostos 
O CH3 
4-metil-heptan-3-ona = CH3 CH2 C CH CH2 CH2 CH3 
CH CH CH CH CH CH 
4-metil-heptan-3-ol = 3 2 2 2 3 
 
b) indique a função e a fórmula molecular dos compostos 4-
metil-heptan-3-ona = C8H16O - cetona heptan-2-ona = C7H14O - 
cetona octan-3-ona = C8H16O - cetona octan-3-ol = C8H18O - 
álcool 4-metil-heptan-3-ol = C8H18O - álcool 
 
c) identifique o(s) par(es) de isômeros dentre os compostos 
e classifique-o(s) 4-metil-heptan-3-ona e octan-3-ona ➔ isômeros 
de cadeia octan-3-ol e 4-metil-heptan-3-ol ➔ isômeros de cadeia 
 
14) (UERJ) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de 
solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etóxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as 
universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. A alternativa que 
apresenta, respectivamente, isômeros funcionais dessas substâncias é: 
a) butanal e propanal. c) butanal e propan-1-ol 
b) butan-1-ol e propanal d) butan-1-ol e propan-1-ol 
 
15) Dentre os seguintes compostos: 
 A B C D E 
 H H H H H H H H H H H H H 
 H C C C HH C C C H H C C C O H C O C 
H 
 H H HH H
 H 
 
 H H H H 
 
heptan - 2 - ona = 
C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 C 
O 
C H 2 C H 3 
 
octan - 3 - ona = 
C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C 
O 
C H 2 C H 3 C H 3 
 
octan - 3 - ol = 
C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 
O H 
C H 2 C H 3 C H 3 
 
C H 3 O H 
C H 
H O H H C C C H 
H O H 
 hidrocarboneto álcool álcool enol éter 
 C3H8 C3H8O C3H8O C3H6O C2H6O 
 
 F G H I J 
 H H H O H H H H H H 
H C C C H H C C C O H 
C C O H 
H C C C H H C C C H H H H H H H H H H H 
 
 
 enol álcool cetona aldeído álcool 
 C3H6O C3H8O C3H6O C3H6O C2H6O 
 
 
Organize os pares de isômeros, classificando-os. 
A ➔ não possui isômeros 
B e C ➔ não são isômeros pois representam o mesmo composto. 
B e G ➔ são isômeros de posição 
D e F ➔ são isômeros de posição 
D e I ➔ são isômeros de tautomeria 
E e J ➔ são isômeros de função 
F e H ➔ são isômeros de tautomeria 
I e H ➔ são isômeros de função 
 
 
15) É possível montar diferentes compostos com a fórmula molecular C7H8O. Dentre eles: 
 A B C D E 
 O CH3 CH OH OH OH 
HOCH3 
CH3 
 
 
Estes compostos são isômeros? De que tipo? 
Sim, pois são compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular. Os compostos A e B são 
isômeros de função, da mesma forma que A e C, A e D, A e E, B e C, B e D e, B e E. Já os compostos C, D 
e E são isômeros de posição. 
 
 CH3 
 
 
C7H8O C7H8O C7H8O C7H8O C7H8O 
éter álcool fenol fenol fenol 
H O H H H O 
2