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Carboidratos 1 Prof. Dr. César Augusto Brüning cabruning@yahoo.com.br Sala 302A - Prédio 29 – Campus Universitário Pelotas, 2017 UNIVERSIDADE FEDERAL DE PELOTAS CENTRO DE CIÊNCIAS QUÍMICAS, FARMACÊUTICAS E DE ALIMENTOS DISCIPLINA DE BIOQUÍMICA I Carboidratos Carboidratos são poli-hidroxialdeídos ou poli-hidroxicetonas, ou substâncias que por hidrólise liberam esses compostos São as biomoléculas mais abundantes da terra; Alguns carboidratos são os principais elementos da dieta em muitas partes do mundo; Sua oxidação é a principal via de produção de energia na maioria das células não fotossintéticas; Elementos estruturais nas paredes celulares bacterianas e vegetais e tecidos conectivos animais; A cada ano, a fotossíntese converte mais de 100 bilhões de toneladas métricas de CO2 e H20 em celulose e outros produtos vegetais. 2 Carboidratos Existem três classes principais de carboidratos: MONOSSACARÍDEOS (ou açúcares simples): constituídos por uma única unidade poli-hidroxicetona ou poli-hidroxialdeído; OLIGOSSACARÍDEOS: Consistem em cadeias curtas de unidades de monossacarídeos. Os mais abundantes são os dissacarídeos, com duas unidades de monossacarídeo; POLISSACARÍDEOS: São polímeros de açúcar que contém mais de 20 unidades de monossacarídeos 3 Monossacarídeos Os monossacarídeos podem ser classificados em aldoses e cetoses Aldoses: 4 Monossacarídeos Os monossacarídeos podem ser classificados em aldoses e cetoses Cetoses: 5 Monossacarídeos têm centros assimétricos: ocorrem em formas isoméricas opticamente ativas Carbono quiral mais distante do grupo carbonila Monossacarídeos 6 Os monossacarídeos comuns têm estruturas cíclicas Monossacarídeos Carbono anomérico Anômeros 7 Os monossacarídeos comuns têm estruturas cíclicas Monossacarídeos 8 Os monossacarídeos comuns têm estruturas cíclicas Monossacarídeos Os carboidratos com anéis de 6 membros são chamados piranoses Os carboidratos com anéis de 5 membros são chamados furanoses 9 Os monossacarídeos são agentes redutores Monossacarídeos Os monossacarídeos podem ser oxidados por agentes oxidantes relativamente suaves, como o íon cúprico (Cu2+). O carbono da carbonila é oxidado a um grupo carboxila. A glicose e outros açúcares capazes de reduzir o íon cúprico são chamados de açúcares redutores 10 Ligação glicosídica Dissacarídeos É formada quando um grupo hidroxila de uma molécula de açúcar reage com o carbono anomérico de outro Extremidade redutora A maltose contém dois resíduos de glicose É um dissacarídeo redutor 11 Dissacarídeos Constituída de galactose e glicose Ocorre naturalmente no leite É um dissacarídeo redutor: o carbono anomérico do resíduo de glicose está livre “Acúcar de mesa” Constituída de glicose e frutose É um dissacarídeo não redutor: os carbonos anoméricos não estão livres Armazenamento e transporte de energia em plantas Constituída de 2 resíduos de glicose Constituinte importante de hemolinfa de insetos Utilizada como adoçante Lactose: Sacarose: Trealose: É um dissacarídeo não redutor 12 Polissacarídeos Os polissacarídeos são polímeros de açúcar e diferem um dos outros na identidade das unidades de monossacarídeos repetidas, no comprimento das cadeias, nos tipos de ligação unindo as unidades e no grau de ramificação 13 Polissacarídeos Homopolissacarídeos: AMIDO e GLICOGÊNIO: formas de armazenamento para monossacarídeos utilizados como combustível; CELULOSE E QUITINA: atuam como elementos estruturais em paredes celulares de plantas e exoesqueleto de animais. Heteropolissacarídeos: Fornecem suporte extracelular para organismos de todos os reinos: camada rígida do envelope celular bacteriano (peptideoglicano); preenchimento da matriz extracelular conferindo proteção, forma e suporte para as células, tecidos e órgãos em animais (glicosaminoglicanos). Ao contrário das proteínas, os polissacarídeos geralmente não têm massas moleculares definidas 14 Polissacarídeos AMIDO Polímero de glicose; Função de armazenamento de combustível em células vegetais (em grânulos); Contém 2 tipos de polímeros de glicose: amilose (cadeia não ramificada) e amilopectina (cadeia ramificada); Ligações glicosídicas (α1→4) e (α1→6) (nos pontos de ramificação). 15 Polissacarídeos GLICOGÊNIO Polímero de glicose; Função de armazenamento de combustível em células animais (FÍGADO E MÚSCULOS); Ligações glicosídicas (α1→4) e (α1→6) (nos pontos de ramificação); Mais ramificado que a amilopectina; 16 Polissacarídeos Por que a célula armazena carboidrato na forma de polissacarídeos (amido e glicogênio) e não como monossacarídeos? OSMOSE 17 Polissacarídeos Por que a célula armazena carboidrato na forma de polissacarídeos (amido e glicogênio) e não como monossacarídeos? Os hepatócitos contêm 0,01 μM de glicogênio (insolúvel em água e contribui pouco para a osmolaridade do citosol). 0,01 μM de glicogênio = 0,4 M de glicose = causaria osmolaridade muito alta do citosol Seria inviável o hepatócito captar glicose sanguínea: A concentração de glicose do sangue é 5 mM (0,005 M) e o hepatócito teria 0,4 M de glicose 18 Polissacarídeos CELULOSE Polímero de glicose; Encontrada na parede celular de plantas (caules e troncos, constituindo grande parte da massa da madeira e quase a totalidade da massa do algodão); Não possui ramificações; Ligações glicosídicas (β1→4): confere rigidez à celulose; A maioria dos animais vertebrados não consegue utilizar a celulose como uma fonte combustível (não possuem a enzima celulase, que rompe as ligações (β1→4). 19 Celulose A maioria dos animais não pode digerir celulose devido à falta da enzima celulase, que cliva as ligações glicosídicas (β1→4) da celulose Ruminantes O estômago estendido inclui uma câmara (rúmen) onde microrganismos simbióticos (bactérias e protozoários) que produzem celulase degradam celulose em moléculas de glicose Polissacarídeos CELULOSE
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