Lista de Questões - REAÇÕES ORGÂNICAS

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MONITORIA QUÍMICA 1 
 
LISTA DE EXERCÍCIOS 3 – MONITORIA QUÍMICA 
REAÇÕES ORGÂNICAS – SUBSTITUIÇÃO, ADIÇÃO E ELIMINAÇÃO 
 
Questão 1 (UPF 2018) 
Observe a representação da reação de 
halogenação do benzeno e marque a opção que 
indica o tipo de reação que o benzeno sofreu. 
 
 
a) Adição. 
b) Substituição. 
c) Eliminação. 
d) Rearranjo. 
e) Isomeria. 
 
Questão 2 (UNIRIO 2000) 
O etino, sob ponto de vista industrial, constitui 
uma das mais importantes matérias-primas. A 
partir dele pode-se obter o cloro-eteno ou cloreto 
de vinila, percursor para a fabricação de canos e 
tubulações de plástico, cortinas para box, couro 
artificial etc. A preparação do cloro-eteno a partir 
do etino e do ácido clorídrico é uma reação de: 
 
a) Adição. 
b) Eliminação. 
c) Oxidação. 
d) Sulfonação. 
e) Saponificação. 
 
 
Questão 3 (MACKENZIE 2002) 
Em diversos países, o aproveitamento do lixo 
doméstico é quase 100%. Do lixo levado para as 
usinas de compostagem, após a reciclagem, 
obtém-se a biomassa que, por fermentação 
anaeróbica, produz biogás. Esse gás, além de ser 
usado no aquecimento de residências e como 
combustível em veículos e indústrias, é matéria 
prima importante para a produção das substâncias 
de fórmula H3C-OH, H3C-Cl, H3C-NO2 e H2, além de 
outras. 
 
A reação que permite a produção do H2C-Cl, segundo a 
equação acima, é de: 
a) Polimerização. 
b) Eliminação. 
c) Combustão. 
d) Substituição. 
e) Adição. 
 
Questão 4 (UFF 2010) 
O álcool etílico pode ser encontrado tanto em 
bebidas alcoólicas quanto em produtos de uso 
doméstico e tem a seguinte estrutura química: 
 
A diferença entre esses produtos comerciais está 
na concentração do etanol. Enquanto uma latinha 
de cerveja possui cerca de 6% do álcool, um litro 
do produto doméstico possui cerca de 96%, ou 
seja, uma concentração muito maior. Caso a 
energia acumulada, pelo consumo exagerado de 
algumas bebidas alcoólicas, não seja gasta, pode 
resultar, então, na famosa "barriga de cerveja". O 
álcool altera o funcionamento normal do 
metabolismo. Em relação aos álcoois, é correto 
afirmar que: 
a) O etanol é menos ácido que o propano. 
b) Uma reação do 2-propanol com ácido 
sulfúrico e aquecimento pode levar a uma 
reação de eliminação (desidratação). 
c) A oxidação do etanol na presença de ar 
atmosférico e sob ação de catalisador 
produz propanona e água. 
MONITORIA QUÍMICA 2 
d) O 2-propanol tem ponto de ebulição 
menor que o do etanol. 
e) O éter etílico não pode ser obtido a partir 
do etanol. 
 
Questão 5 (PUC-RJ 2015) 
As reações de cloração (halogenação) dos alcanos 
ocorrem na presença de gás cloro (Cl2), sob 
condições ideais, e geralmente dão origem a 
diversos produtos contendo átomos de cloro. Por 
exemplo, no caso da cloração do metilbutano 
(C5H12), é possível obter quatro produtos 
diferentes. Esse tipo de reação é classificada como 
a) Substituição. 
b) Adição. 
c) Acilação. 
d) Combustão. 
e) Saponificação. 
 
Questão 6 (ENEM 2012) 
 
O benzeno é um hidrocarboneto aromático 
presente no petróleo, no carvão e em 
condensados de gás natural. Seus metabólitos são 
altamente tóxicos e se depositam na medula óssea 
e nos tecidos gordurosos. O limite de 
exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) 
e distúrbios do comportamento. Em termos de 
reatividade química, quando um eletrófilo se liga 
ao benzeno, ocorre a formação de um 
intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a 
adição ou substituição eletrofílica. 
 
 
 
Com base no texto e no gráfico do progresso da 
reação apresentada, as estruturas químicas 
encontradas em I, II e III são, respectivamente: 
 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
 
Questão 7 (UFPE) 
 
Álcoois não são utilizados somente como 
combustíveis, mas também na produção de 
derivados do petróleo, como, por exemplo, 
alquenos. Qual dos álcoois abaixo produzirá 
propeno a partir da desidratação em meio ácido? 
 
 
a) 2-metil-2propanol. 
b) Etanol. 
c) 2-propanol. 
d) 2-butanol. 
e) 2-metil-1-propanol. 
 
Questão 8 (UFPE 2013) 
 
Quando o 2-bromopentano sofre a reação de 
eliminação, os produtos A e B, abaixo, podem ser 
formados: 
 
 
Com base nessa informação, analise as 
proposições a seguir. 
MONITORIA QUÍMICA 3 
( ) O produto B é o majoritário, de acordo 
com a regra de Saytzeff. 
( ) Os produtos A e B são trans e cis, 
respectivamente. 
( ) O composto de partida é um haleto 
orgânico que possui um centro assimétrico. 
( ) Os produtos A e B são isômeros de 
posição. 
( ) O subproduto desta reação é o bromo 
(Br2). 
 
 
a) Todas as alternativas são falsas. 
b) Todas as alternativas são verdadeiras. 
c) Apenas duas alternativas são falsas. 
d) Apenas duas alternativas são verdadeiras. 
 
 
Questão 9 (UFRGS 2012) 
Assinale a alternativa que completa corretamente 
as lacunas do enunciado abaixo, na ordem em que 
aparecem. O brometo de benzila pode ser 
transformado em álcool benzílico, que, por sua 
vez, pode conduzir ao ácido benzoico, conforme a 
sequência de reações mostrada abaixo. 
 
 
 
Com base nesses dados, é correto afirmar que a 
primeira etapa é uma reação de ............... e, a 
segunda, uma reação de .................. . 
a) Substituição – oxidação. 
b) Substituição – adição. 
c) Eliminação – oxidação. 
d) Eliminação – substituição. 
e) Eliminação – adição. 
 
 
Questão 10 (UERN 2015) 
A reação de substituição entre o gás cloro e o 
propano, em presença de luz ultravioleta, resulta 
como produto principal, o composto: 
 
 
a) 1-cloropropeno. 
b) 2-cloropropano. 
c) 1-cloropropano. 
d) 2-cloropropeno. 
 
 
GABARITO: 
 
1: B 2: A 3: D 4: B 5: A 6: A 7: C 8: D 
9: A 10: B