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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA – CCN DEPARTAMENTO DE QUÍMICA PROPRIEDADES DO ÁLCOOL ETÍLICO TERESINA – PI MAIO DE 2021 1 Roteiro elaborado pelo discente André Luiz Pinheiro de Moura do 2º período do curso de Farmácia da Universidade Federal do Piauí, apresentado a disciplina de Química Orgânica Experimental, ministrada pela Profª Drª. Nilza Campos Andrade para obtenção de nota. André Luiz Pinheiro de Moura PROPRIEDADES DO ÁLCOOL ETÍLICO Teresina – PI Maio de 2021 2 SUMÁRIO RESUMO............................................................................................................4 1. INTRODUÇÃO............................................................................................…4 2. PARTE EXPERIMENTAL...............................................................................5 3. RESULTADOS E DISCUSSÃO..................................................................…6 4. CONCLUSÃO.................................................................................................7 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS..................................................................8 QUESTIONÁRIO................................................................................................9 3 RESUMO Este presente relatório, tem como fundamentos a determinação e observação das propriedades do álcool etílico através da prática. Além de observar as reações que ocorrem com determinados reagentes. 1. Introdução Álcool etílico: uma das mais importantes fontes de energia renovável, pertence à classe dos alcoóis (compostos orgânicos que possuem grupo hidroxila O-H ligado a carbono saturado). O nome popular para o composto é Etanol, este se tornou o principal biocombustível de nosso país, a explicação vem do fato de que é uma fonte de energia renovável. o etanol pode ser produzido através da cana-de-açúcar, que mantém um ciclo de produção (corte e plantio), constituindo enormes plantações em todo o Brasil. A cana-de-açúcar não é a única fonte de Etanol, este pode ser produzido a partir de grãos (milho, soja), beterraba, entre outros. Aliás, esses são os recursos renováveis usados em países como os Estados Unidos por exemplo. A importância do uso de biocombustíveis está em abaixar os níveis de monóxido de carbono (CO) liberados pela combustão incompleta da gasolina. CO é o gás causador da poluição fotoquímica, ele surge a partir da queima de combustíveis fósseis, sendo assim, o Etanol não entra na lista dos responsáveis pela emissão desse poluente. O objetivo deste experimento é observar as propriedades e reações do álcool etílico ou conhecido popularmente de Etanol. 4 2. Parte Experimental MATERIAIS E REAGENTES • Bico de Bunsen • Béquer de 100 mL • Provetas de 10, 25 e 50 mL • Pipetas de 5 e 10 mL • Bastão de vidro • Pinça de madeira • Cadinho de porcelana • Vidro de relógio • Tubos de ensaio • Triângulo de porcelana • Sol. De KMnO4 a 10% • Sol. De K2Cr2O7 1M • Álcool etílico • Ácido acético • Gasolina PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ➢ Em uma proveta de 50 mL foram colocados 20 mL de água e adicionados 20 mL de álcool etílico que foi medido em outra proveta. Agitou-se com bastão de vidro e foi registrado o volume final observado e explicado o resultado obtido. ➢ Repetiu-se o primeiro item, agora usando gasolina ao invés de água. ➢ Colocou-se cerca de 5 mL de álcool etílico em um béquer e juntou-se em um pequeno pedaço de sódio, cobriu-se o béquer com vidro de relógio. ➢ Colocou-se cerca de 2 mL de solução K2Cr2O7 em um tubo de ensaio e juntou-se cerca de 1 mL de solução de KMnO4 1:1 e em seguida 5 gotas de álcool etílico. Observou-se. ➢ Colocou-se 1 gota de solução de KMnO4 em um tubo de ensaio e juntou-se 3 mL de solução de H2SO4 1:1 e em seguida 5 gotas de álcool etílico. Agitou-se e aqueceu-se em chama pequena até a ebulição. Se analisou para ver se ocorreu alguma reação ➢ Colocou-se 5 mL de álcool etílico em um cadinho de porcelana. Inflamou-se o álcool. Esperou-se que todo o álcool se queime. Deixou-se o cadinho esfriar e observou-se se ficou resíduos no cadinho. 2. Resultados e discussão Parte 1 e 2: 5 Observou-se homogeneidade na mistura de 20 mL de água e 20 mL de álcool, o que explica isso é que ambos são solventes polares, obedecendo a regra de semelhante dissolve semelhante. Pôde ser constatado também uma diminuição no volume final que se apresentou de 37 mL, também por conta de ambos serem semelhantes e que as ligações de hidrogênio de ambos são bastante fortes para unir as moléculas, abaixando o volume. Na segunda mistura, também foi observada a presença de uma única fase, isso por conta de que o álcool também apresenta uma parte de sua cadeia apolar que se mistura com a gasolina que também é apolar. Nesta mistura, o volume final permaneceu em 40 mL pois suas ligações são fracas (Forças de London). Parte 3 Como é de conhecimento, os álcoois são ácidos fracos e que podem reagir como os metais ativos para serem formados os alcoóxidos. Nesse experimento, quando se coloca o sódio, se pode observar o desprendimento do gás hidrogênio e formando o etóxido de sódio, como se pode ser visto na reação abaixo. 2 C2H5OH + 2 Na → 2 C2H5ONa + H2 Neste caso, o álcool se comportou como um ácido, liberando H+ para formar um alcoóxido. Parte 4: Já na reação de oxidação dos alcoóis, aconteceu a remoção do hidrogênio que está ligado ao oxigênio da hidroxila para a formação de uma carbonila. Caso o álcool seja primário, o composto carbonilado que será formado irá ser um aldeído, que após isso pode ser oxidado e formar um ácido carboxílico. Quando se foi adicionado o H2SO4 ao K2Cr2O7 foi apresentado uma coloração avermelhada que logo se escureceu. Quando se adicionou álcool ocorreu um borbulho e a coloração passou a ter uma cor verde bem escura. Nesta reação, também ocorreu o desprendimento de muito calor. K2Cr2O7 + 4 H2SO4 + 3 CH3CH2OH → Cr2(SO4)3 + 7 H2O + 3 CH3CHO + K2SO4 Na reação acima, ocorreu uma oxidação parcial ou branda, que originou apenas um aldeído. Parte 5: É de conhecimento que os alcoóis primários sofrem oxidação de permanganato de potássio para formar os ácidos carboxílicos. Nessa reação, ao adicionar o H2SO4 ao KMnO4, se pode observar uma coloração esverdeada e após ser adicionado o álcool passou a ter uma coloração de tonalidade roxo mais claro e quando aquecido foi desaparecendo até que a mistura se tornou incolor. Abaixo, a reação que ocorre. 5 C2H5OH + 4 KMnO4 + 6 H2SO4 → 5 CH3COOH + 11 H2O + 2 K2SO4 + 4 MnSO4 Nesta reação houve uma oxidação enérgica, ou seja, foi necessária uma temperatura superior ao ponto de ebulição do aldeído para que a reação originada fosse total, havendo formação de um ácido carboxílico. 6 Parte 6: Se caracteriza a reação de combustão como o consumo de combustível, que no caso é o Etanol, na presença de um comburente, que geralmente é o oxigênio. Para essa reação correr é necessário uma energia externa para ser iniciado. No casso desse experimento, se foi inflamado o álcool e tudo que estava no cadinho foi consumido não ficando nem mesmo água ao fim da combustão. Podemos então, escrever a reação de combustão do etanol da seguinte maneira: CH3CH2OH + 3 O2 → 2 CO2 + 3 H2O 4. Conclusão Podemos concluir, portanto, que referido a prática, o álcool etílico se apresenta como um composto solúvel em ambas as substâncias (polares e apolares), diminuindo seu volume quando se interage com água por conta de suas ligações de hidrogênio e apresentando o volume final igual ao inicial quando é colocado em interação com a gasolina. Numa reação exotérmica, quando é adicionado matais alcalinos ou alcalinos terrosos, configurando bases conjugadas fortes, o álcool etílico pode formar alcoóxidos e liberar gás hidrogênio. A oxidação do álcool etílico que é um álcool primário resulta na formação de compostos carbonilados, aldeídos. Em combustão, o etanolnão deixou resíduos, sendo totalmente consumidos durante a queima. 7 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 1. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. ed., Rio de Janeiro Ao Livro Técnico S. A., 1981. 2. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Química orgânica. 2. ed, Rio de Janeiro, Guanabara Dois, 1978. 3. BRAATHEN, C. Química Nova na Escola, 1997, 5, 8 QUESTIONÁRIO 1. O etanol que é muito solúvel em água, também é adicionado à gasolina dos carros. Como você explica isto? O etanol anidro, também conhecido como absoluto é quase 100% composto de etanol, sem água. Quando acrescentado à gasolina apresenta 2 grandes vantagens: aumenta o índice de octanagem da gasolina e o poder calorífico do álcool é menor que o da gasolina. Além disso, o álcool diminui a emissão de monóxido de carbono para a atmosfera. Isso por que a queima incompleta da gasolina produz monóxido de carbono, um gás-estufa altamente problemático ao que se refere o aquecimento global. Com a adição de etanol, essa poluição diminui. 2. Quais os principais tipos de reações que ocorrem com os álcoois? Exemplificar. A oxidação de álcoois pode dar origem a um aldeído, uma cetona, ou um ácido carboxílico, dependendo do álcool, do agente oxidante e das condições da reação. Normalmente usam-se compostos de Cr como oxidantes. A reação de um álcool primário com ácido crômico dá origem principalmente ao ácido carboxílico correspondente: Para se oxidar um álcool primário apenas até ao estado de aldeído não se pode usar ácido crômico, pois este é um oxidante muito forte. Em vez deste, usam-se outras espécies de Cr (por exemplo clorocromato de piridínio – PCC – ou dicromato de piridínio – PDC) em solução anidra. Os álcoois secundários são oxidados a cetonas pelos mesmos reagentes que oxidam os álcoois primários: Os álcoois terciários, por não possuírem hidrogênio ligado ao carbono hidroxilado, não são facilmente oxidados. 9 3. Pesquisar a solubilidade dos álcoois em água e mostrar sua relação com a estrutura. Devido as moléculas dos álcoois possuírem o grupo polar OH, pode-se dizer que estão ligadas pelos mesmos tipos de forças intermoleculares que agregam as moléculas de águas umas as outras. Por essa razão, se pode misturar as duas substâncias. Porém, isso ocorre apenas nos álcoois mais simples, Nesses álcoois incolores e que possuem cheiro característico, o grupo OH compõe parte importante da molécula; Conforme, a cadeia carbônica aumenta, o grupo OH perde importância pois a maior parte da cadeia passará a ser hidrocarbonetos. Os álcoois então se tornam mais viscosos, menos voláteis e menos solúveis em água, até chegar em álcoois de massa molecular tão elevada que são sólidos e insolúveis em água. A viscosidade e a solubilidade dos álcoois em água também aumenta se o número de hidroxilas aumentar. Quanto maior o número de grupos OH, mais intensas serão as interações intermoleculares e maior serão os pontos de fusão e ebulição dos álcoois. 4. Qual o produto da oxidação de um álcool secundário com o K2Cr2O7? Um álcool secundário, como o 2-butanol, é oxidado a cetona, neste caso a but-2-ona. 5. Descrever métodos usados industrialmente na preparação do álcool etílico. Os 3 principais processos para a preparação do álcool etílico são: fermentação de carboidratos, a hidratação do etileno e a redução do acetaldeído. 6. O que se entende por álcool absoluto? Segundo a literatura, álcool absoluto é um combustível obtido através do tratamento do benzeno e destilação do etanol, sendo altamente concentrado, ou seja, álcool etílico puro, utilizado apenas, quando necessário, principalmente no preparo de fórmulas farmacêuticas e de cosmético. Já o etanol misturado à gasolina é álcool anidro, álcool com graduação alcoólica de no mínimo 99,6%, praticamente álcool puro. 7. Por que a oxidação dos álcoois com K2Cr2O7 não é um método eficiente na preparação de aldeídos de alto peso molecular? Quando acontece a oxidação de álcoois com K2Cr2O7 acontece a formação de aldeídos. Não é favorável pois os aldeídos formados da oxidação dos álcoois são rapidamente 10 oxidados a ácidos carboxílicos a menos que sejam removidos do meio reacional imediatamente após formado, sendo esta uma operação muito difícil de ser realizada. 8. A causa de muitos acidentes nas estradas é o uso de bebidas alcóolicas pelos motoristas. O instrumento popularmente conhecido com “bafômetro” apesar de prático e eficiente ainda é pouco utilizado. Este instrumento tem como função, nos tipos mais simples (descartáveis), detectar se o nível de álcool está acima ou abaixo do limite legal (0,8 g/mL de sangue). Qual é o princípio químico deste instrumento? Explicar. Escrever a equação da reação química que ocorre. O teste do bafômetro se dá por uma reação que envolve álcool e há uma mudança de cor. Durante essa reação o íon dicromato, de cor laranja-avermelhado muda de cor para o verde do íon cromo quando este reage com o álcool; o grau de mudança de cor está diretamente relacionado com o nível de álcool n ar exalado. Isso quer dizer que quanto maior o nível do álcool exalado, mais forte será a coloração do íon cromo. Esse teste se dá pela seguinte reação: AgNO3 (Nitrato de prata) 2 K2Cr2O7 + 3 CH3CH2OH + 8 H2SO4 2 Cr2(SO4)3 + 2 K2SO4 + 3 CH3COOH + 11 H2O Nessa reação o ácido sulfúrico remove o álcool do ar em uma solução líquida, o álcool reage com o dicromato de potássio para produzir: • Sulfato de cromo • Sulfato de Potássio • Ácido acético • Água O nitrato de prata é um catalisador, ou seja, uma substância que faz a reação ocorrer mais rápido, sem participar dela. O ácido sulfúrico além de remover o álcool do ar, proporciona também à condição de acidez necessária para essa reação. 9. No início do experimento, itens a e b foram preparadas duas misturas: álcool/água e álcool/gasolina. Descreva procedimentos que poderiam ser empregados para separar os componentes destas misturas. Para o álcool e água um método eficiente para os separar é a destilação fracionada que se dá pelos pontos de ebulição dos líquidos, desde que não sejam muito próximos. Quando se aquece a mistura, é separado primeiramente o líquido de menor ponto de ebulição, após isso o líquido com ponto de ebulição intermediário e assim por diante, até todos os líquidos serem separados. Já para o álcool e para a gasolina, para os separar é bem simples, bastando apenas ser adicionado água na mistura. Isso acontece, mesmo o álcool possuindo parte polar e parte apolar, ao ser adicionado a água o álcool vai se unir a água devido as pontes de 11 hidrogênio que ocorrem entre eles, já que essa ligação é mais forte do que as ligações existentes na gasolina (Forças de Van der Walls) e que assim se origina uma mistura com duas fases: Gasolina + água/álcool. 12
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