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Relatório de preparação do álcool etílico

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ
CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA – CCN
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
PROPRIEDADES DO ÁLCOOL ETÍLICO
TERESINA – PI
MAIO DE 2021
1
Roteiro elaborado pelo discente André Luiz 
Pinheiro de Moura do 2º período do curso de 
Farmácia da Universidade Federal do Piauí, 
apresentado a disciplina de Química Orgânica 
Experimental, ministrada pela Profª Drª. Nilza 
Campos Andrade para obtenção de nota.
André Luiz Pinheiro de Moura
PROPRIEDADES DO ÁLCOOL ETÍLICO
Teresina – PI
Maio de 2021
2
SUMÁRIO
RESUMO............................................................................................................4
1. INTRODUÇÃO............................................................................................…4
2. PARTE EXPERIMENTAL...............................................................................5
3. RESULTADOS E DISCUSSÃO..................................................................…6
4. CONCLUSÃO.................................................................................................7
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS..................................................................8
QUESTIONÁRIO................................................................................................9
3
RESUMO
Este presente relatório, tem como fundamentos a determinação e observação das
propriedades do álcool etílico através da prática. Além de observar as reações que
ocorrem com determinados reagentes.
1. Introdução
Álcool etílico: uma das mais importantes fontes de energia renovável, pertence à classe
dos alcoóis (compostos orgânicos que possuem grupo hidroxila O-H ligado a carbono
saturado).
O nome popular para o composto é Etanol, este se tornou o principal biocombustível de
nosso país, a explicação vem do fato de que é uma fonte de energia renovável. o etanol
pode ser produzido através da cana-de-açúcar, que mantém um ciclo de produção (corte
e plantio), constituindo enormes plantações em todo o Brasil. 
A cana-de-açúcar não é a única fonte de Etanol, este pode ser produzido a partir de grãos
(milho, soja), beterraba, entre outros. Aliás, esses são os recursos renováveis usados em
países como os Estados Unidos por exemplo. 
A importância do uso de biocombustíveis está em abaixar os níveis de monóxido de
carbono (CO) liberados pela combustão incompleta da gasolina. CO é o gás causador da
poluição fotoquímica, ele surge a partir da queima de combustíveis fósseis, sendo assim,
o Etanol não entra na lista dos responsáveis pela emissão desse poluente. 
O objetivo deste experimento é observar as propriedades e reações do álcool etílico ou
conhecido popularmente de Etanol.
4
2. Parte Experimental
MATERIAIS E REAGENTES
• Bico de Bunsen 
• Béquer de 100 mL
• Provetas de 10, 25 e 50 mL
• Pipetas de 5 e 10 mL
• Bastão de vidro
• Pinça de madeira
• Cadinho de porcelana
• Vidro de relógio
• Tubos de ensaio
• Triângulo de porcelana
• Sol. De KMnO4 a 10%
• Sol. De K2Cr2O7 1M
• Álcool etílico
• Ácido acético
• Gasolina
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
➢ Em uma proveta de 50 mL foram colocados 20 mL de água e adicionados 20 mL de
álcool etílico que foi medido em outra proveta. Agitou-se com bastão de vidro e foi
registrado o volume final observado e explicado o resultado obtido.
➢ Repetiu-se o primeiro item, agora usando gasolina ao invés de água.
➢ Colocou-se cerca de 5 mL de álcool etílico em um béquer e juntou-se em um
pequeno pedaço de sódio, cobriu-se o béquer com vidro de relógio.
➢ Colocou-se cerca de 2 mL de solução K2Cr2O7 em um tubo de ensaio e juntou-se
cerca de 1 mL de solução de KMnO4 1:1 e em seguida 5 gotas de álcool etílico.
Observou-se.
➢ Colocou-se 1 gota de solução de KMnO4 em um tubo de ensaio e juntou-se 3 mL
de solução de H2SO4 1:1 e em seguida 5 gotas de álcool etílico. Agitou-se e
aqueceu-se em chama pequena até a ebulição. Se analisou para ver se ocorreu
alguma reação
➢ Colocou-se 5 mL de álcool etílico em um cadinho de porcelana. Inflamou-se o
álcool. Esperou-se que todo o álcool se queime. Deixou-se o cadinho esfriar e
observou-se se ficou resíduos no cadinho.
2. Resultados e discussão
Parte 1 e 2: 
5
Observou-se homogeneidade na mistura de 20 mL de água e 20 mL de álcool, o que
explica isso é que ambos são solventes polares, obedecendo a regra de semelhante
dissolve semelhante. Pôde ser constatado também uma diminuição no volume final que
se apresentou de 37 mL, também por conta de ambos serem semelhantes e que as
ligações de hidrogênio de ambos são bastante fortes para unir as moléculas, abaixando o
volume.
Na segunda mistura, também foi observada a presença de uma única fase, isso por conta
de que o álcool também apresenta uma parte de sua cadeia apolar que se mistura com a
gasolina que também é apolar. Nesta mistura, o volume final permaneceu em 40 mL pois
suas ligações são fracas (Forças de London).
Parte 3
Como é de conhecimento, os álcoois são ácidos fracos e que podem reagir como os
metais ativos para serem formados os alcoóxidos. Nesse experimento, quando se coloca
o sódio, se pode observar o desprendimento do gás hidrogênio e formando o etóxido de
sódio, como se pode ser visto na reação abaixo.
2 C2H5OH + 2 Na → 2 C2H5ONa + H2
Neste caso, o álcool se comportou como um ácido, liberando H+ para formar um
alcoóxido. 
Parte 4:
Já na reação de oxidação dos alcoóis, aconteceu a remoção do hidrogênio que está
ligado ao oxigênio da hidroxila para a formação de uma carbonila. Caso o álcool seja
primário, o composto carbonilado que será formado irá ser um aldeído, que após isso
pode ser oxidado e formar um ácido carboxílico.
Quando se foi adicionado o H2SO4 ao K2Cr2O7 foi apresentado uma coloração
avermelhada que logo se escureceu. Quando se adicionou álcool ocorreu um borbulho e
a coloração passou a ter uma cor verde bem escura. Nesta reação, também ocorreu o
desprendimento de muito calor. 
K2Cr2O7 + 4 H2SO4 + 3 CH3CH2OH → Cr2(SO4)3 + 7 H2O + 3 CH3CHO + K2SO4
Na reação acima, ocorreu uma oxidação parcial ou branda, que originou apenas um
aldeído.
Parte 5:
É de conhecimento que os alcoóis primários sofrem oxidação de permanganato de
potássio para formar os ácidos carboxílicos.
Nessa reação, ao adicionar o H2SO4 ao KMnO4, se pode observar uma coloração
esverdeada e após ser adicionado o álcool passou a ter uma coloração de tonalidade roxo
mais claro e quando aquecido foi desaparecendo até que a mistura se tornou incolor.
Abaixo, a reação que ocorre.
5 C2H5OH + 4 KMnO4 + 6 H2SO4 → 5 CH3COOH + 11 H2O + 2 K2SO4 + 4 MnSO4
Nesta reação houve uma oxidação enérgica, ou seja, foi necessária uma temperatura
superior ao ponto de ebulição do aldeído para que a reação originada fosse total, havendo
formação de um ácido carboxílico.
6
Parte 6:
Se caracteriza a reação de combustão como o consumo de combustível, que no caso é o
Etanol, na presença de um comburente, que geralmente é o oxigênio. Para essa reação
correr é necessário uma energia externa para ser iniciado. No casso desse experimento,
se foi inflamado o álcool e tudo que estava no cadinho foi consumido não ficando nem
mesmo água ao fim da combustão. Podemos então, escrever a reação de combustão do
etanol da seguinte maneira:
CH3CH2OH + 3 O2 → 2 CO2 + 3 H2O
4. Conclusão
Podemos concluir, portanto, que referido a prática, o álcool etílico se apresenta como um
composto solúvel em ambas as substâncias (polares e apolares), diminuindo seu volume
quando se interage com água por conta de suas ligações de hidrogênio e apresentando o
volume final igual ao inicial quando é colocado em interação com a gasolina. Numa
reação exotérmica, quando é adicionado matais alcalinos ou alcalinos terrosos,
configurando bases conjugadas fortes, o álcool etílico pode formar alcoóxidos e liberar
gás hidrogênio. A oxidação do álcool etílico que é um álcool primário resulta na formação
de compostos carbonilados, aldeídos. Em combustão, o etanolnão deixou resíduos,
sendo totalmente consumidos durante a queima.
7
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. ed., Rio de Janeiro Ao
Livro Técnico S. A., 1981.
2. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Química orgânica. 2. ed, Rio de
Janeiro, Guanabara Dois, 1978.
3. BRAATHEN, C. Química Nova na Escola, 1997, 5,
8
QUESTIONÁRIO
1. O etanol que é muito solúvel em água, também é adicionado à gasolina dos
carros. Como você explica isto?
O etanol anidro, também conhecido como absoluto é quase 100% composto de etanol,
sem água. Quando acrescentado à gasolina apresenta 2 grandes vantagens: aumenta o
índice de octanagem da gasolina e o poder calorífico do álcool é menor que o da gasolina.
Além disso, o álcool diminui a emissão de monóxido de carbono para a atmosfera. Isso
por que a queima incompleta da gasolina produz monóxido de carbono, um gás-estufa
altamente problemático ao que se refere o aquecimento global. Com a adição de etanol,
essa poluição diminui.
2. Quais os principais tipos de reações que ocorrem com os álcoois? Exemplificar.
A oxidação de álcoois pode dar origem a um aldeído, uma cetona, ou um ácido
carboxílico, dependendo do álcool, do agente oxidante e das condições da reação.
Normalmente usam-se compostos de Cr como oxidantes. A reação de um álcool primário
com ácido crômico dá origem principalmente ao ácido carboxílico correspondente:
Para se oxidar um álcool primário apenas até ao estado de aldeído não se pode usar
ácido crômico, pois este é um oxidante muito forte. Em vez deste, usam-se outras
espécies de Cr (por exemplo clorocromato de piridínio – PCC – ou dicromato de piridínio –
PDC) em solução anidra.
Os álcoois secundários são oxidados a cetonas pelos mesmos reagentes que oxidam os
álcoois primários:
Os álcoois terciários, por não possuírem hidrogênio ligado ao carbono hidroxilado, não
são facilmente oxidados.
9
3. Pesquisar a solubilidade dos álcoois em água e mostrar sua relação com a
estrutura.
Devido as moléculas dos álcoois possuírem o grupo polar OH, pode-se dizer que estão
ligadas pelos mesmos tipos de forças intermoleculares que agregam as moléculas de
águas umas as outras. Por essa razão, se pode misturar as duas substâncias. Porém,
isso ocorre apenas nos álcoois mais simples, Nesses álcoois incolores e que possuem
cheiro característico, o grupo OH compõe parte importante da molécula;
Conforme, a cadeia carbônica aumenta, o grupo OH perde importância pois a maior parte
da cadeia passará a ser hidrocarbonetos. Os álcoois então se tornam mais viscosos,
menos voláteis e menos solúveis em água, até chegar em álcoois de massa molecular tão
elevada que são sólidos e insolúveis em água. A viscosidade e a solubilidade dos álcoois
em água também aumenta se o número de hidroxilas aumentar. Quanto maior o número
de grupos OH, mais intensas serão as interações intermoleculares e maior serão os
pontos de fusão e ebulição dos álcoois.
4. Qual o produto da oxidação de um álcool secundário com o K2Cr2O7?
Um álcool secundário, como o 2-butanol, é oxidado a cetona, neste caso a but-2-ona.
5. Descrever métodos usados industrialmente na preparação do álcool etílico.
Os 3 principais processos para a preparação do álcool etílico são: fermentação de
carboidratos, a hidratação do etileno e a redução do acetaldeído.
6. O que se entende por álcool absoluto?
Segundo a literatura, álcool absoluto é um combustível obtido através do tratamento do
benzeno e destilação do etanol, sendo altamente concentrado, ou seja, álcool etílico puro,
utilizado apenas, quando necessário, principalmente no preparo de fórmulas
farmacêuticas e de cosmético. Já o etanol misturado à gasolina é álcool anidro, álcool
com graduação alcoólica de no mínimo 99,6%, praticamente álcool puro. 
7. Por que a oxidação dos álcoois com K2Cr2O7 não é um método eficiente na
preparação de aldeídos de alto peso molecular?
Quando acontece a oxidação de álcoois com K2Cr2O7 acontece a formação de aldeídos.
Não é favorável pois os aldeídos formados da oxidação dos álcoois são rapidamente
10
oxidados a ácidos carboxílicos a menos que sejam removidos do meio reacional
imediatamente após formado, sendo esta uma operação muito difícil de ser realizada. 
8. A causa de muitos acidentes nas estradas é o uso de bebidas alcóolicas pelos
motoristas. O instrumento popularmente conhecido com “bafômetro” apesar de
prático e eficiente ainda é pouco utilizado. Este instrumento tem como função, nos
tipos mais simples (descartáveis), detectar se o nível de álcool está acima ou
abaixo do limite legal (0,8 g/mL de sangue). Qual é o princípio químico deste
instrumento? Explicar. Escrever a equação da reação química que ocorre.
O teste do bafômetro se dá por uma reação que envolve álcool e há uma mudança de cor.
Durante essa reação o íon dicromato, de cor laranja-avermelhado muda de cor para o
verde do íon cromo quando este reage com o álcool; o grau de mudança de cor está
diretamente relacionado com o nível de álcool n ar exalado. Isso quer dizer que quanto
maior o nível do álcool exalado, mais forte será a coloração do íon cromo.
Esse teste se dá pela seguinte reação: 
AgNO3 (Nitrato de prata)
2 K2Cr2O7 + 3 CH3CH2OH + 8 H2SO4 2 Cr2(SO4)3 + 2 K2SO4 + 3 CH3COOH + 11
H2O
Nessa reação o ácido sulfúrico remove o álcool do ar em uma solução líquida, o álcool
reage com o dicromato de potássio para produzir:
• Sulfato de cromo
• Sulfato de Potássio
• Ácido acético
• Água
O nitrato de prata é um catalisador, ou seja, uma substância que faz a reação ocorrer
mais rápido, sem participar dela.
O ácido sulfúrico além de remover o álcool do ar, proporciona também à condição de
acidez necessária para essa reação.
9. No início do experimento, itens a e b foram preparadas duas misturas:
álcool/água e álcool/gasolina. Descreva procedimentos que poderiam ser
empregados para separar os componentes destas misturas.
Para o álcool e água um método eficiente para os separar é a destilação fracionada que
se dá pelos pontos de ebulição dos líquidos, desde que não sejam muito próximos.
Quando se aquece a mistura, é separado primeiramente o líquido de menor ponto de
ebulição, após isso o líquido com ponto de ebulição intermediário e assim por diante, até
todos os líquidos serem separados.
Já para o álcool e para a gasolina, para os separar é bem simples, bastando apenas ser
adicionado água na mistura. Isso acontece, mesmo o álcool possuindo parte polar e parte
apolar, ao ser adicionado a água o álcool vai se unir a água devido as pontes de
11
hidrogênio que ocorrem entre eles, já que essa ligação é mais forte do que as ligações
existentes na gasolina (Forças de Van der Walls) e que assim se origina uma mistura com
duas fases: Gasolina + água/álcool. 
12

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