Atividade Farmacognosia 2 (alcaloides )

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CURSO DE BACHARELADO EM FARMÁCIA - 5º PERÍODO
DISCIPLINA DE FARMACOGNOSIA
ALUNO(A): Sabrina Torquato Peres de Freitas
 ESTUDO DIRIGIDO 03 – ALCALÓIDES e TANINOS. 
01. O que são Alcalóides? Qual a diferença entre os Alcalóides oxigenados e os não oxigenados? Se houver exceções, cite-as.
Resposta : São compostos nitrogenados farmacologicamente ativos, de caráter alcalino. Vasto grupo de metabólitos com grande diversidade estrutural. Exemplo: vegetais, fungos, bactérias e animais marinhos. Alcalóides oxigenados: São sólidos, inodoros incolores e não são voláteis. Ex: a maioria dos alcalóides.
Alcalóides não oxigenados: São líquidos, dotados de odor, característico e voláteis. Ex: a nicotina e esparteina.EXCEÇÃO (Alcalóide Oxigenado) - A pilocarpina contém oxigênio e aparece no estado líquido ou cristaliza-se com dificuldade.
02. Os Alcalóides são divididos em três grupos. Cite e descreva cada um deles.
Resposta : Alcaloides Verdadeiros (Biosíntese através de aminoácidos aromáticos: Triptofano, Tirosina e Fenilalanina. Contém nitrogênio heterocíclico). Exceção: Aminas AlcaloídicasProtoalcaloides (Biosíntese se dá através de aminoácidos alifáticos: Ornitina e Lisina. Átomo de nitrogênio não pertence ao anel heterocíclico. O nitrogênio está preso a uma estrutura amínica alifática.)Pseudoalcalóides (Compostos nitrogenados com e sem anéis heterocíclicos. Não são derivados de aminoácidos e sim de terpenóides ou esteróides.
03. A biossíntese dos Alcalóides verdadeiros e dos Protoalcalóides acontece a partir dos aminoácidos aromáticos e alifáticos. Sabendo que os Alcalóides são classificados de acordo com a estrutura química básica do núcleo químico do qual derivam, cite os alcalóides derivados do:
a) Triptofano: Alcalóides de núcleo indólico e quinolínico
b) Tirosina: Alcalóides de núcleo Isoquinolínico e benzilisoquinolínicos
c) Lisina: Alcalóides piridina-piperidina e Quinolizidina
d) Ornitina: Alcalóides pirrolidina, pirrolizidina e teopano. 
04. Como se classificam os Alcalóides de acordo com a estrutura química básica do núcleo químico? Fale sobre cada uma dessas classes abordando aspectos como: suas características estruturais, desenhe as estruturas de cada um e cite exemplos.
Resposta : 1. ALCALOIDES DE PIRIDINA-PIPERIDINA ARECOLINA - estimulante e anti-helmíntico. LOBELINA – emética. NICOTINA CONIINA2.
ALCALÓIDES DE NÚCLEO TROPANO Produto da condensação da pirrolidina e da piperidina. Composto orgânico nitrogenado bicíclico.Exemplos: ATROPINA, ESCOPOLAMINA e COCAÍNA. 
.EFEITOS COLATERAIS E INTOXICAÇÃO: 
 • Confusão mental; 
• Delírios e alucinações; 
• Pele e boca secas; 
• Supressão da sudorese, salivação e micção; 
• Taquicardia;
 • Hipertermia. 
3. ALCALÓIDES DE NÚCLEO QUINOLÍNICO Compostos aromáticos com dois anéis hexagonais fundidos, em que um carbono naposição 1 é substituído por um nitrogênio.
Exemplos: QUININA, QUINIDINA.
4. ALCALÓIDES DE NÚCLEO ISOQUINOLÍNICO Compostos aromáticos com dois anéis hexagonais fundidos, em que um carbono naposição 2 é substituído por um nitrogênio. Exemplo: PAPOULA, MORFINA e CODEÍNA.
5. ALCALÓIDES DE NÚCLEO INDÓLICO Compostos orgânicos aromáticos heterocíclicos. Possui uma estrutura bicíclica: Anel benzênico com 6 carbonos Anel de pirrol (anel de 5 membros com um N) . 
Exemplos: Vimblastina e Vincristina, Estricnina, Reserpina, Ergotamina e Ioimbina.
6. ALCALÓIDES DE NÚCLEO IMIDAZÓLICO Composto aromático heterocíclico, com vários substituintes. Contém um grupo lactona e um núcleo imidazólico.Exemplos: PILOCARPINA (A pilocarpina contém oxigênio e aparece no estado líquido ou cristaliza-se com dificuldade. Constrição da pupila. Tratamento do glaucoma)
7. AMINAS ALCALOÍDICAS Não contêm átomo de nitrogênio heterocíclico.Ex: EFEDRINA (Estimula os receptores α e β-adrenérgicos: Relaxando os músculos lisos dos brônquios. Efeito inotrópico positivo no coração – contração . 
8. BASES PURINASPURINAS: São compostas por um anel pirimidínico de seis membros fundido a um anel imidazólico de cinco membros.Exemplos: CAFEÍNA, XANTINA E TEOFILINA.
05. Em relação as classes descritas na questão anterior, fale sobre as propriedades farmacológicas de cada uma e seus efeitos colaterais.
Resposta : ALCALOIDES DE PIRIDINA-PIPERIDINA Nicotina: Goma de mascar e adesivos - ajudam a reduzir os sintomas da abstinência. Usado também como: • Vermífugo (na pecuária) • Inseticida respiratório (na agricultura)ALCALÓIDES DE NÚCLEO TROPANOCocaína:AÇÃO FARMACOLÓGICA • Anestésico local; • Bloqueia o início da condução do impulso nervoso; • Pode ser utilizado para controlar as dores em câncer terminal.EFEITOS COLATERAIS E INTOXICAÇÃO • Confusão mental; • Delírios e alucinações; • Pele e boca secas; • Supressão da sudorese, salivação e micção ; 
• Taquicardia;
 • Hipertermia.
ALCALÓIDES DE NÚCLEO QUINOLÍNICO
Quinina
Células intermediárias da casca; 
• Antimalárico e antitérmico;
Doses excessivas:
 - Perda temporária da audição 
- Déficit visual
ALCALÓIDES DE NÚCLEO ISOQUINOLÍNICO
Papoula
Alcalóides do Ópio:
 • Atuam sobre o SNC; 
• Analgésico;
 • Hipnótico;
 • Antiperistáltico
ALCALOIDES DE NÚCLEO INDÓLICO
VINCRISTINA – VIMBLASTINA
Tratamento de neoplasias 
• Linfomas; 
• Carcinoma testicular;
 • Câncer de mama resistente a outros antineoplásicos
.ALCALOIDES DE NÚCLEO IMIDAZÓLICO
PILOCARPINA
A pilocarpina contém oxigênio e aparece no estado líquido ou cristaliza-se com dificuldade. 
Constrição da pupila. 
Tratamento do glaucoma.
AMINAS ALCALOÍDICAS
EFEDRINA 
INDICAÇÕES – Distúrbios alérgicos (asma brônquica); 
– Congestão nasal; 
– Hipotensão.
BASES DE PURINA
METILXANTINAS
- Alto poder estimulante do SNC;
 - Indução da diurese;
- Aumento da secreção de ácidos gástricos; - Fraco efeito cronotrópico e inotrópico positivo no coração0.
 - Aumento da secreção de ácidos gástricos; 
- Fraco efeito cronotrópico e inotrópico positivo no coração.
06. A quais classes de metabólitos secundários pertencem as estruturas químicas abaixo?
Resposta : 
1° imagem: Pilocarpina
2° imagem: Nicotina
3° imagem: Quinina
4° imagem: Mescalina
07. 07.Qual o antídoto utilizado na intoxicação por Alcalóides de núcleo tropano? 
Resposta : Galantamina. 
08. Desenhe a estrutura dos Taninos, citando suas características e onde podemos encontrá-los. 
Resposta : Podemos encontrá-los: Hamamélis, Espinheira-Santa, Aroeira-do-sertão, cajazeira e goiabeira. 
Capacidade de combinar-se com macromoléculas, formando precipitados com: pectinas, proteínas, celulose.São polifenóis com massa molecular bastante elevada; Difundidos em todo o reino vegetal, exceto em fungos, algas e líquens. Responsáveis pela adstringência de muitos frutos e vegetais; São adstringentes - produzem constrição, aperto e compressão. 
09. .Os Taninos possuem a capacidade de formar precipitados combinando-se com quais macromoléculas?
Resposta : Pectinas, proteínas, celulose
010. Cite as principais ações farmacológicas dos Taninos por via interna e por via externa.
Resposta : 
TESTES (in vitro) 
Ação bactericida e fungicida, Antiviral, Inibição de enzimas glicosiltransferases, Sequestrador de radicais livres, Anti-inflamatória.Ajudam na cura de feridas, queimaduras e inflamações.Processo semelhante ocorrem em casos de úlcera gástrica. Camada de tanino-proteína complexado protege a mucosa do estômago. 
011. 11.Quais os tipos de Taninos? Diferencie-os e cite exemplos de plantas que possuem cada tipo.
Resposta : TANINOS HIDROLISÁVEIS (Constituídos por diversas moléculas de ácidos fenólicos, como o gálico e o elágico, que estão unidos a um resíduo de glicose central.)
Exemplos: Galotaninos (Ruibarbo, cravo, pétalas de rosa vermelha, hamamélis)
Elagitaninos (Casca de romãzeira e carvalho e folhas de eucalipto)
TANINOS CONDENSADOS: São também denominados como Proantocianidinas. Responsáveis pela coloração vermelha de diversas plantas (cascas principalmente)
.Amplamente distribuído em plantas lenhosas: 
Cascas: canela, salgueiro, carvalho. 
Sementes: cacau, guaraná e cola. 
 Folhas: hamamélis e chá verde.
012. .Explique como agem os Taninos no bloqueio da formaçãoda placa e de inflamações na região bucal e na garganta.
Resposta : Placas dentárias favorecem a formação de cáries e gengivites >> A inibição das glicosiltransferases pelos taninos bloqueia a formação da placa e de inflamações na região bucal e na garganta.
013. Como os Taninos ajudam no processo de cura de feridas, queimaduras, inflamações e úlceras gástricas?
Resposta : Ajudam na cura de feridas, queimaduras e inflamações. >> Formação de uma camada protetora sobre a pele ou mucosa. >> Processo natural de cura.
014. Se forem usados em excesso, quais os problemas que os Taninos podem causar ao indivíduo?
Resposta : Doses excessivas são tóxicas.Quando a lesão é extensa e estes são absorvidos pode haver insuficiência renal.
015. Fale sobre as drogas vegetais clássicas Hamamélis, Espinheira-santa e Aroeira-do-sertão, abordando aspectos como seus usos farmacológicos e partes das plantas utilizadas. 
Resposta : HAMAMÉLIS (Hamamelis virginiana L.) 
 PARTE UTILIZADA: Folhas. 
 CONSTITUINTES QUÍMICO: Taninos condensados e hidrolisáveis. ORIGEM: Canadá e EUA.
Usada como adstringente em feridas, queimaduras e inflamações. Doenças do sistema venoso como hemorróidas. 
Antiviral contra Herpes simplex tipo I
ESPINHEIRA-SANTA (Maytenus ilicifolia) 
ORIGEM: Brasil, Paraguai, Uruguai, Bolívia e Argentina. CONSTITUINTES QUÍMICOS: Taninos condensados, alcalóides e terpenos.
USO ORAL Atividade antiulcerogênica semelhante a cimetidina. TÓPICO: Cicatrizante e antisséptica.
AROEIRA-DO-SERTÃO (Myracrodruon urundeuva Allemão)
 PARTE UTILIZADA: Entrecasca, brotos e renovos.
 CONSTITUINTES QUÍMICOS: Proantocianidinas, ácidos gálico e elágico. 
TINTURA OU MACERAÇÃO: Ferimentos da pele e mucosas (antiinflamatória). 
ELIXIR: Úlcera, gastrite, dispepsia, azia e mal-estar gástrico. 
CREME Cervicite, cervicovaginite e hemorroidas.