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É o conjunto de compostos que apresentam propriedades QUÍMICAS SEMELHANTES Essa semelhança é identificada nas fórmulas através de um GRUPO FUNCIONAL É um átomo ou grupo de átomos que é comum a todos os compostos da mesma função H3 C O H CH 2 álcool H3 C O CH 3 H3 C O H C O H3 C H C O H3 C C O CH 3 éter ácido carboxílico aldeído cetona CH 3 H3 C O C O H3 C NH2 C O éster amida amina primáriaCH 3 NH2 amina secundária CH 3 N H CH 3 O H fenol 01)(Unifor – CE) Quando se substitui um hidrogênio do metano pelo radical hidroxila, – OH, e outro hidrogênio por radical etil, obtémse a fórmula estrutural de um: a) ácido carboxílico com 3 átomos de carbono. b) aldeído com 3 átomos de carbono. c) álcool com 4 átomos de carbono. d) aldeído com 4 átomos de carbono. e) álcool com 3 átomos de carbono. OHHH C H H H3C – CH2 02)(Covest1ªfase98) O Aspartame é um composto orgânico multifuncional com propriedades adoçantes que o tornam um eficiente substituto para o açúcar comum. Sua estrutura química se encontra representada abaixo. Qual das alternativas a seguir apresenta funções orgânicas encontradas no Aspartame? H2N – CH – C – NH – CH – C – OCH3 O O CH2 COOH CH2 a) éster, cetona, amida. b) cetona, álcool, ácido carboxílico. c) aldeído, amida, amina. d) éter, aldeído, amina. e) amina, ácido carboxílico, éster. amina amida ácido carboxílico éster CH3 – (CHOH)2 – CHNH2 – CO2H 03) (UPE – 2007 – Q1) No composto orgânico representado pela fórmula abaixo, estão presentes as seguintes funções orgânicas: a) álcool, ácido carboxílico e amina. b) amida, aldeído e álcool. c) álcool, cetona e fenol. d) fenol, amina e ácido carboxílico. C OH NH2 CH3 C O H C OH H C OH H ÁLCOOL AMINA ÁCIDO CARBOXÍLICO ÁLCOOL O álcool mais conhecido é o ETANOL ou ÁLCOOL ETÍLICO Usado em ... ➢ ... combustíveis. ➢ ... bebidas alcoólicas. ➢ ... limpeza doméstica. Efeitos do ETANOL no organismo O ETANOL se dissolve facilmente no sangue e se distribui por todo o organismo causando, a depender da quantidade ... ➢ ... euforia ou tranquilidade. ➢ ... diminuição ou perda do controle motor. ➢ ... descontrole emocional. ➢ ... inconsciência. ➢ ... estado de coma. ➢ ... morte. Classe Funcional dos Alcoóis Possui a hidroxila ( – OH) ligada diretamente a um CARBONO SATURADO C OH H – C – OH H H H – C – C – OH H H H H H – C = C – C – OH HH H H Nomenclatura oficial (IUPAC) dos alcoóis Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “OL” H3C – OH H3C – CH2 – OH H3C – CH2 – CH2 – OH H3C – CH – CH3 OH METANO L ETANO L 1 PROPANOL 2 PROPANOL A numeração tem início na extremidade mais próxima da HIDROXILA 123 1 2 3 OH CH2 – CH3 1 23 4 5 ➢ A numeração tem início no carbono da HIDROXILA ➢ Segue no sentido que dê ao substituinte o menor valor 3 – etil – ciclo – pentanol H3C – C – CH2 – CH – CH – CH3 CH2 – CH3 OH CH3 CH2 – CH2 – CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 2 – metil 5 – metil 4 – etil octan– 2 – ol 4 – etil – 2, 5 – dimetil – 2 octanol 01) Represente a fórmula estrutural dos seguintes compostos: a) 2 – metil – 2 – butanol b) 1 – metil – ciclo – hexanol C – C – C – C OH CH3 H3C – C – CH2 CH3 OHH3C 02) Escreva o nome dos seguintes alcoóis: OH CH3 H2C – CH – CH3a ) 2 – metil – 1– propanol O H CH 3 H3C – CH – CH – CH3d ) 3 – metil – 2 – butanol OH CH3 e ) 2 – metil – ciclo – hexanol Nomenclatura usual dos alcoóis Álcool + radical ligado à hidroxila + ICO H3C – OH H3C – CH2 – OH H3C – CH2 – CH2 – OH H3C – CH – CH3 OH álcool metílico álcool etílico álcool propílico álcool isopropílico Podemos classificar o ÁLCOOL quanto ao tipo de carbono que apresenta a hidroxila em: PRIMÁRIO A hidroxila se encontra em um carbono primário H3C C OH H H SECUNDÁRIO TERCIÁRIO CH3 H3C C OH H CH3 H3C C OH CH3 A hidroxila se encontra em um carbono secundário A hidroxila se encontra em um carbono terciário Pode‐se também classificar os álcoois quanto ao número de hidroxilas presentes na molécula em: MONOÁLCOOL ou MONOL Possui uma única hidroxila H3C C H CH3 OH CH2 DIÁLCOOL ou DIOL Possui duas hidroxilas H3C CH CH3 OH CH OH TRIÁLCOOL ou TRIOL Possui três hidroxilas H2C CH CH3 OH CH OHOH 01) O ciclo hexanol pode ser classificado como um álcool: a) alicícliclo, monol, secundário. b) aromático, poliol, terciário. c) aromático, poliol, secundário. d) alicícliclo, monol, primário. e) aromático, monol, terciário. OH ALICÍCLICO MONOL SECUNDÁRIO 02) O tetrametil butanol é um álcool: a) primário. b) secundário. c) terciário. d) quaternário. e) nulário. CARBONO PRIMÁRIO but a n o l C C CC OHCH 3 CH 3 CH 3 CH 3 H HH H H H tetrametiltetrametil butanol ÁLCOOL PRIMÁRIO ALDEÍDOS São compostos que apresentam o grupo funcional C O H ou CHO H3C – CH2 – C O H H3C – CH – C O H CH3 Nomenclatura oficial (IUPAC) dos aldeídos Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “AL” H3C – CH2 – C O H PROPANA L H3C – CH – C O H CH3 2METIL – PROPANAL H3C – CH – CH – CH2 – C O H CH3 CH2 CH3 ➢ A numeração tem início no carbono do GRUPO FUNCIONAL 12345 4 – metil 3 – etil pentanal 3 – etil – 4 – metil – pentanal 01) Escreva o nome do seguinte aldeído: H3C – CH – CH – CH – C O H 12345 CH3CH3CH3 2, 3, 4 – trimetil pentanal CETONAS A remoção do esmalte de unhas é feita com a ACETONA Que pertence à classe funcional das CETONAS CETONAS São compostos que possuem o grupo funcional o u – CO –C H3C – C – CH3 O H3C – C – CH2 – CH3 O H3C – C – CH – CH3 O CH3 Nomenclatura oficial (IUPAC) das CETONAS Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “ONA” PROPANON A BUTANON A METIL BUTANONA entre radicais orgânicos O 01) Dê o nome das seguintes substâncias: H3C – C – CH – CH3 O a ) CH3 H3C – CH – C – CH – CH3 O b ) CH3 CH3 O C) H3C – – CH3 3metil – 2butanona 12 3 45 2, 4 dimetil – 3pentanona 1 2 3 4 5 6 2, 4 dimetil – ciclo hexanona Havendo insaturações na cadeia, o grupo funcional terá prioridade para a numeração da cadeia carbônica O número deve ser escrito antes daquilo que ele indica 12345 pent – 3 – e n – 2 – ona H3C C O CH3C H C H Uma nomenclatura comum manda escrever os nomes dos radicais ligados ao grupo funcional seguidos da palavra cetona etil – metil cetona H3C CH2 C CH3 O ÁCIDO CARBOXÍLICO É todo composto orgânico que possui o grupo funcional C O OH o u COOH H3C CH2 C O OH H3C CH2 CH CH3 C O OH A sua nomenclatura é iniciada com a palavra ÁCIDO seguida do nome do hidrocarboneto correspondente com a terminação “ ÓICO “ Havendo necessidade de numeração, devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional H3C C O OH CH2 ácido propanóico H3C C O OH CH2 CH CH3 1234 ácido – 2 – metil – butanóico 12 3 45 C C O OH C H CH CH2 H3C CH3 CH3 CH3 2 – etil – 4 – fenil – 3, 4 – dimetil ácido pentanóico 12345 2 – etil– 3, 3, 4 – trimetil ácido hexanóico 6 C C O OH C C CH2 C CH3 CH3 CH3 CH3 C H HH2H3 ÉTERES São compostos que possuem o grupo funcional R – O – R’ onde R e R’ são radicais orgânicos derivados dos hidrocarbonetos H3C O CH2 CH3 H3C O CH CH3 CH3 A nomenclatura IUPAC é: Na nomenclatura usual, segue‐se o seguinte esquema: PREFIXO QUE INDICA O NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO DO RADICAL MENOR HIDROCARBONETO CORRESPONDENTE AO MAIOR RADICAL + +OXI H3C – O – CH2 – CH3 metoxi – etano ÉTER NOME DO RADICAL MENOR NOME DO RADICAL MAIOR ICO++ + H3C – – CH2 – CH3 H3C – O – CH2 – CH3H3C – – CH2 – CH3 éter metil etílico 01) O “ éter dietílico “ é uma substância de conhecidas propriedades anestésicas. Em laboratórios de pesquisa é largamente empregado como solvente. Dê a fórmula estrutural e outro nome possível para essa substância Fórmula estrutural: H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 Outro nome: etoxi – etano ÉSTERES São compostos resultantes da substituição do hidrogênio ionizável do ácido por radicais derivados dos hidrocarbonetos Possui o grupo funcional: C O O o u – COO – H3C C O O CH2 CH3 H3C COOCH CH3 CH3 REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO Podemos obter um ÉSTER pela reação entre um ÁCIDO CARBOXÍLICO e um ÁLCOOL CH3 H3C C O OH HO + OH H3C C O H CH3O + H2O Nomenclatura dos ésteres radical derivado do álcool com terminação ILA parte derivada do ácido com terminação OATO de H3C C O O CH2 CH3 propanoato de metila 01) (UFPI) Os aromas de banana e do abacaxi estão relacionados com as estruturas dos dois ésteres dados abaixo: CH3 – C OCH2CH2CH2CH2CH3 O aroma da banana OCH2CH3 CH3CH2CH2 – C O aroma do abacaxi Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das duas substâncias orgânicas: a) acetilpentanoato e etilbutanoato. b) etanoato de pentila e butanoato de etila. c) pentanoato de etila e etanoato de butila. d) pentanoato de acetila e etanoato de butila. e) acetato de pentanoila e butanoato de acetila. etanoato de pentila butanoato de etila 02) (UFRN) O composto que é usado como essência de laranja tem fórmula: H3C – C OC8H17 O O nome oficial desse composto é: a) butanoato de metila. b) butanoato de etila. c) etanoato de octila. d) etanoato de propila. e) hexanoato de etila. 03)PUC – RS) Flavorizantes artificiais procuram imitar o sabor e o aroma de alimentos produzidos artificialmente. Dentre esses compostos sintéticos, destacamse os ésteres. Um exemplo de éster que pode ser usado como aditivo alimentar é: a) CH3COOH. b) CH3CH2COCH2CH3. c) CH3CH2CH2OH. d) CH3CH2CH2COOCH2CH3. e) C2H5OCH3. – C O – R O ou – COOR Sais de ácidos carboxílicos Podemos obter um SAL DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS pela reação entre um ÁCIDO CARBOXÍLICO e uma BASE NaOHH3C C O O H +H3C C O O – H2O Na+O HH + sal de ácido carboxílico Nomenclatura dos sais de ácidos carboxílicos cátion derivado da baseparte derivada do ácidocom terminação OATO de H3C C O O CH2 Na propanoato de sódio ANIDRIDO ANIDRIDOS Podemos obter um ANIDRIDO a partir da desidratação dos ÁCIDOS CARBOXÍLICOS CH3 – C O O H CH3 – C O O H + H2O CH3 – C O O CH3 – C O O nome dos anidridos é em função do ácido do qual derivam: Anidrido + NOME DO ÁCIDO CH3 – C O O CH3 – C O Anidrido etanóico ou anidrido acético Anidrido propanóico Anidrido etanóico – propanóico CH3 – CH2 – C O O O CH3 – CH2 – C CH3 – C O O O CH3 – CH2 – C AMINAS São compostos derivados da molécula do NH3 pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por radicais monovalentes derivados dos hidrocarbonetos N – H I H H – I CH3 CH3 – – CH3 I CH3 CH3 – N – HI H H – AMÔNIA amina primária amina secundária amina terciária N – HI H H – N – H I H H – CH3 – A nomenclatura IUPAC manda colocar a palavra AMINA após os nomes dos radicais NH – CH2 – CH3CH3 – I CH3 NCH3 – etilmetil amin a feni l dimetilamin a O odor dos peixes devese às aminas principalmente a amina de fórmula H3C N CH3 CH3 Qual o seu nome? trimetil amina A anilina (nome aceito pela IUPAC) é outra amina muito importante NH2 É usada nas industrias de cosméticos e tecidos fenilamina H3C – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3 CH3 NH2 6 5 4 3 2 1 5 – metil – hexan – 3 – amina AMIDAS São compostos que possuem o grupo funcional N C O NH2 H3C – CH2 – C O I CH3 NH – CH3 H3C – CH – C O As AMIDAS estão presentes nas estruturas das PROTEÍNAS C – C – N – C – C – N – C – C – N – C – C – N – R1 R2 R4R3H O O O O H H H H H H H Proteína (R1, R2, R3, R4 são grupos que variam de uma proteína para outra) H3C – CH2 – C O NH 2 A nomenclatura IUPAC recomenda colocar a palavra AMIDA após o nome do hidrocarboneto correspondente propanoamida I CH 3 H3C – CH – C O NH 2 metil propanoamida 1234 H3C C O NH CH CH CH3 CH2 CH3 oa n but amid a 2 – etil – N – feni l metil– 3 – NITRILOS São compostos que apresentam o grupo funcional: – C N A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra NITRILO após o nome do hidrocarboneto correspondente etanonitriloH3C C Ξ N O nome dos nitrilos pode também ser formado pelo nome do radical ligado ao grupo funcional, antecedido da palavra cianeto H3C C N cianeto de metila NITROCOMPOSTOS São compostos que possuem o grupo funcional – NO2, denominado de NITRO H3C NO2 H3C CH2 NO2 H3C CH CH3 NO2 A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra nitro seguida do nome do hidrocarboneto a ele ligado metanonitro 123 H3C NO2 H3C CH2 NO2 etanonitro H3C CH CH2 NO2CH3 – 2 – metil propano1 – nitro HALETOS ORGÂNICOS São compostos obtidos quando se substitui um ou mais átomos de hidrogênio do hidrocarboneto por átomos dos halogênios H3C Br H3C BrCH2 H3C Br CH CH2 CH3 A nomenclatura IUPAC considera o halogênio como sendo um radical H3C Br H3C BrCH2 metanobromo 1 etanobromo H3C Br CH CH CH3 CH3 2 3 4 2 – bromo – 3 – metil butano A nomenclatura usual é dada com o nome do halogeneto antepondo‐se ao nome do radical a ele ligado metilabrometo d e etil a brometo d e H3C Br H3C BrCH2 01) O nome do composto abaixo é: a) 2 – metil pentano. b) 2 – cloro – 4 – metil pentano. c) 2, 3 – dicloro – metil pentano. d) 2 – cloro hexano. e) 2, 4 – dimetil pentano. H3C CH CH2 CH3 Cl CH CH3 12345 pentanometi l – 4 –cloro2 – 02) Segundo a IUPAC, o composto abaixo é chamado de: a) brometo de npropila. b) brometo de isopropila. c) 2 – metil – butano. d) 1 – bromo – 2 – metil propano. e) 3 – bromo – 2 – metil propano. H3C CH CH2 CH3 Br 123 1 – bromo – 2 – metil propano COMPOSTOS DE GRIGNARD É todo composto que possui RMgX onde: R é um radical orgânico. X é um halogênio (Cl, Br ou iodo) B r H3C Mg B r H3C CH2 Mg A IUPAC recomenda a seguinte regra: nome do halogeneto d e nome do radical magnésio brometo de metil magnésioB r H3C Mg B r H3C CH2 Mg brometo de etil magnésio
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