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Atividade Contextualizada- Quimica orgânica Unidade 04 – Introdução a Engenharia Paulo Henrique Santos De Menezes Matricula:01399946 Engenharia Elétrica Internal Use Introdução O Propoxifeno (fórmula C22H29NO2) é uma substância conhecida pelo isômero Dextropropoxifeno de ação analgésica ligeira patenteado em 1955 e fabricado pela “Eli Lilly and Company”. Ele atua no sistema nervoso central para aliviar a dor. Sua marca comumente comercializada no Brasil é conhecida como DOLOXENE-A , DARVON OU DARVOCET É administrado de forma oral (geralmente 1 cápsula) a cada 4 horas Informações Científicas O Propoxifeno possui fórmula geral C22H29NO2 de nomenclatura (1S,2R)-1-benzyl-3-(dimethylamino)-2methyl-1-phenylpropyl propionate. A forma estrutural é mostrada a seguir: Internal Use Enantiômeros Os Enantiômeros ou Enantiômeros são moléculas espelho uma da outra e que não são sobreponíveis, nem por rotação, nem por translação. E que na área médica podem ter funções totalmente distintas.O Propoxifeno possui como enantiômeros o Dextropropoxifeno (com função analgésica) e o levoproxifeno que não tem ação analgésica e sim anticoagulante. Existe também o Levopropoxifeno que é um antitussígeno Internal Use Processo de separação de Enantiômeros A principal propriedade dos enantiômeros é a atividade ótica (capacidade de desviar a luz), portanto quando 2 enantiômeros em quantidades equimolares estão em uma mesma solução, esta é chamada de Racêmica e é oticamente inativa (pois um enantiomero anula a rotação do outro). Se houver uma atividade ótica é porque existe excesso de um dos enantiômeros e uma forma de separar os enantiômeros é aplicando um feixe de luz polarizada e identificar o isômero dextrogiro(desvia a luz para direita) e levogiro(Desvia para esquerda). Para separar a mistura devemos promover uma reação com um enantiômero puro formando diasteroisômeros, depois passam por processo físico químico e por fim os enantiômeros são regenerados. Um método bem conhecido é a cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) que bombeia um solvente líquido pressurizado com uma mistura através de uma coluna preenchida com algum material sorvente. Cada componente da amostra interage de forma diferenciada com o sorvente gerando diferentes velocidades e levando à separação a medida que percorrem a coluna. Internal Use Referência Bibliográfica: DOLOXENE-A CÁPSULAS (Propoxifeno) | BulasMed https://www.bulas.med.br/p/bulas-de-medicamentos/bula/2498/doloxene DOLOXENE-A Cápsulas https://noticias.4medic.com.br/bula/doloxene-a/ Dextropropoxifeno https://www.indice.eu/pt/medicamentos/DCI/dextropropoxifeno/informacao-cientifica IMPORTÂNCIA FARMACÊUTICA DE FÁRMACOS QUIRAIS https://www.revistas.ufg.br/REF/article/download/2115/2061/ Separaçao de enantiômeros do cetoprofeno e fenoprofeno por CLAE em fase estacionária quiral https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9139/tde-04022009-195023/publico/RezendeRLO.pdf Internal Use
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