Aula Teórica 02 - Estrutura e Classificação das Cadeias Carbônicas

Esta é uma pré-visualização de arquivo. Entre para ver o arquivo original

Universidade Federal Rural do Semi­Árido – UFERSA 
 
1 
Prof. Zilvam Melo – Química Orgânica I 
1.  O Átomo de Carbono e a Química Orgânica 
A  característica  mais  importante  do  átomo  de  carbono,  que  o  distingue  de  todos  os 
demais elementos (exceto o silício) e que explica seu papel fundamental na origem e evolução 
da vida, é sua capacidade de compartilhar elétrons com outros átomos de carbono para formar 
ligações  covalentes  estáveis  carbono‐carbono.  Este  simples  fenômeno  é  a  base  da  Química 
Orgânica  e  é  chamado  de  encadeamento.  Isso  permite  a  formação  de  inúmeras  estruturas, 
inclusive com a participação de outros átomos como: hidrogênio, oxigênio, nitrogênio e outros.  
  Apenas poucos elementos que possuem quatro elétrons em sua camada de valência são 
capazes de formar ligações covalentes de forma repetitiva com o mesmo elemento.  
De  todos  os  outros  elementos,  somente  o  silício,  de  forma  análoga  ao  carbono,  pode 
formar  tais  ligações  de  forma estável. No  entanto,  compostos  contendo  ligações  silício‐silício 
não  resistem  à  atmosfera  oxigenada  da  Terra,  oxidando‐se  para  formar  sílica  (SiO2),  o 
constituinte principal da areia e do quartzo, materiais incapazes de sustentar a vida. 
Assim, pelo menos na Terra,  apenas o  carbono é  capaz de  fornecer a  “espinha dorsal” 
dos componentes moleculares dos seres vivos. 
 
2. Carga Formal 
Uma vez que os átomos e elétrons estão no seu respectivo lugar, cada átomo deve ser examinado 
para ver quando uma carga pode ser designada para ele. Uma carga positiva ou negativa designada a um 
átomo é chamada carga formal. A carga formal trata‐se simplesmente de um método de contabilização 
para cargas elétricas, e a soma de todas as cargas formais é igual a carga total na molécula ou íon. 
Por  exemplo,  o  átomo de  oxigênio  no  íon  hidrônio  tem  carga  formal  +1,  o  átomo de  oxigênio  no  íon 
hidróxido tem carga forma ‐1, e o átomo de oxigênio na água tem carga formal zero. 
Uma  carga  formal  é  a  diferença  entre  o  número  de  elétrons  de  valência  que  um  átomo  tem 
quando não está ligado a nenhum outro átomo e o número de elétrons que “possui” quando está ligado a 
outro átomo. Assim, pela equação abaixo podemos obter a carga forma para todos os átomos: 
࡯ࢇ࢘ࢍࢇ ࢌ࢕࢘࢓ࢇ࢒ ൌ  ݊௢ ݀݁ ݈݁éݐݎ݋݊ݏ ݀݁ ݒ݈ܽ݁݊ܿ݅ܽ െ ሺ 
1
2
 ݊௢ ݀݁ ݈݁éݐݎ݋݊ݏ ݁݉ ݈݅݃ܽçã݋ ൅ ݊௢ ݀݁ ݈݁éݐݎ݋݊ݏ ݈݅ݒݎ݁ݏሻ 
Por exemplo: no íon amônio (NH4+) o nitrogênio apresenta cinco elétrons de valência, nenhum 
elétrons não compartilhado e oito elétrons formando quatro ligações, assim temos que: 
࡯ࢇ࢘ࢍࢇ ࢌ࢕࢘࢓ࢇ࢒ ൌ 5 െ ൬0 ൅
1
2
 8൰ 
Universidade Federal Rural do Semi­Árido – UFERSA 
 
2 
Prof. Zilvam Melo – Química Orgânica I 
࡯ࢇ࢘ࢍࢇ ࢌ࢕࢘࢓ࢇ࢒ ൌ 5 െ 4 
ࢉࢇ࢘ࢍࢇ ࢌ࢕࢘࢓ࢇ࢒ ൌ 1 
Portanto a carga formal do nitrogênio no NH4+ é +1. Se usarmos o mesmo raciocínio para 
calcular as cargas formais dos átomos de hidrogênio veremos que sua carga formal é zero. Ao 
fazer o somatório de todas as cargas formais no NH4+ constataremos que a carga positiva deste 
íon se deve à carga formal do nitrogênio. 
 
3. Representação de Fórmulas Estruturais 
Os  químicos  orgânicos  usam  várias  maneiras  para  escrever  fórmulas  estruturais. 
Dependendo do que se queira avaliar torna‐se mais conveniente escolher uma ou outro tipo de 
estrutura. 
3.1 Fórmula Estrutural de Lewis 
  Estruturas  de  Lewis mostram  os  átomos  sendo  representados  pelos  seus  respectivos 
símbolos químicos  e os  elétrons de valência  sendo  representados por pontos. Os elétrons de 
valência são utilizados em ligações são chamados elétrons não­compartilhados ou pares de 
elétrons livre.  
CH
H
H
O C
H
H
H  
  Os elétrons compartilhados entre dois átomos para a formação de uma ligação covalente 
são chamados Pares de elétrons de ligação. 
 
3.2 Fórmula Estrutural de Traço 
Na  fórmula  de  traço  substituí‐se  os  elétrons  compartilhados  em  ligações  por  traços. 
Estes, por sua vez, indicam uma ligação covalente. 
OC C
H
H
H
H
H
H
 
Universidade Federal Rural do Semi­Árido – UFERSA 
 
3 
Prof. Zilvam Melo – Química Orgânica I 
Algumas vezes omitem‐se também os pares de elétrons não‐compartilhados. Entretanto, 
quando  escrevermos  as  reações  orgânicas  é  necessário  incluir  os  pares  de  elétrons  não‐
compartilhados quando eles participam. 
 
3.3 Fórmula Estrutural Condensada 
Nas fórmulas estruturais condensadas todos os átomos de hidrogênio que são ligados a 
um  carbono  particular  são  normalmente  escritos  imediatamente  depois  do  carbono.  Os 
carbonos são também escritos imediatamente depois do seu carbono vizinho. 
H C C C C
H
H
H
Cl
H
H
H
H
H
CH3CHCH2CH3 CH3CHClCH2CH3
Fórmulas condensadasFórmula de traço
Cl
 
 
3.4 Fórmula de linha de ligação  
 Nas fórmulas de linhas de ligação cada ponto de interseção de duas ou mais linhas e o 
final de uma linha representam um átomo de carbono. Assumimos que o número de átomos de 
hidrogênios,  necessários  para  satisfazer  a  valência  do  carbono,  estão  presentes, mas  não  os 
escrevemos. Outros átomos, por exemplo, O, Cl, N e etc devem ser escritos.  
OH
O
 
 
 
3.5 Modelo de Bola e Vareta 
Nas fórmulas de bolas e varetas os átomos são representados pelas bolas e as ligações 
pelas varetas. Cada cor da bola indica um átomo diferente. Estas fórmulas são úteis para 
Universidade Federal Rural do Semi­Árido – UFERSA 
 
4 
Prof. Zilvam Melo – Química Orgânica I 
representarmos uma molécula em três dimensões.
 
4. Classificação dos Átomos de Carbono 
Os átomos de carbono podem ser classificados em: 
 
4.1 Carbono Primário 
Ocorre quando um átomo de carbono se liga a outro átomo de carbono.  
H3C CH3
Primário
 
 
4.2 Carbono Secundário 
Ocorre quando um átomo de carbono se liga a dois outros átomos de carbono diferentes. 
H3C
H2
C
Primário
CH3
Secundário
Primário
 
 
Universidade Federal Rural do Semi­Árido – UFERSA 
 
5 
Prof. Zilvam Melo – Química Orgânica I 
 
4.3 Carbono Terciário 
Ocorre quando um átomo de carbono se liga a três outros átomos de carbono diferentes. 
H3C CH
Primário
CH3
Secundário
Primário
CH3
 
4.4 Carbono Quaternário 
Ocorre quando átomo de carbono se liga a quatro outros átomos de carbono diferentes. 
H3C C
H2
C
H
C
CH3
Primário
Secundário
Primário
Primário
Secundário
CH3
CH3
CH3
Primário
Primário
 
 
 
 
5. Organização Estrutural dos Compostos Orgânicos (Cadeias Carbônicas) 
Já  que  o  encadeamento  dos  átomos  de  carbono  é  uma  característica  fundamental  dos 
compostos  orgânicos,  torna‐se  imprescindível  a  classificação  das  cadeias  carbônicas.  De 
maneira geral tem‐se: 
Universidade Federal Rural do Semi­Árido – UFERSA 
 
6 
Prof. Zilvam Melo – Química Orgânica I 
 
 
Universidade Federal Rural do Semi­Árido – UFERSA 
 
7 
Prof. Zilvam Melo – Química Orgânica I 
5.1 Cadeia Aberta ou Acíclica ou Alifática 
5.1.1 Cadeia Normal 
Cadeias normais são aquelas em que existem pelo menos dois carbonos primários, que 
constituem as extremidades da cadeia, ou seja, quando o encadeamento dos átomos não sofre 
nenhum fechamento. Sendo assim, apresentam apenas átomos de carbono na cadeia principal. 
Os carbonos são primários ou secundários. 
C CH
H
H
H
H
H
 
 
a) Cadeia Normal Saturada 
  Cadeia  normal  saturada  são  moléculas  cujos  átomos  de  carbono  da  cadeia  principal 
apresentam o máximo de ligações sigma possível, ou seja, são carbonos hibridizados em sp3. 
CH3
C
H2
H2
C
CH3
CH3
C
H2
CH3
 
 
b) Cadeia Normal Insaturada 
Cadeia  normal  insaturada  são moléculas  cujos  átomos  de  carbono  da  cadeia  principal 
não apresentam o máximo de ligações sigma possíveis, ou seja, são carbonos hibridizados em 
sp2 ou sp. 
C C
H
H H
H
H3C
C
H
H
C
C
H
H
C
CH3
 
 
c) Cadeia Normal Homogênea 
Apresentam apenas átomos de carbono na cadeia principal. 
Universidade Federal Rural do Semi­Árido – UFERSA 
 
8 
Prof. Zilvam Melo – Química Orgânica I 
H3C
H2
C
C
H2
H2
C
CH3
 
 
d) Cadeia Normal Heterogênea 
Apresentam  outros  átomos  além  do  carbono  na  cadeia  principal.  Esses  átomos  são 
chamados heteoátomos, destes os mais comuns são O, N e S. 
H3C
H2
C
O
H2
C
CH3
H
N S
 
 
5.1.2 Cadeia Ramificada 
As  cadeias  ramificadas  apresentam  átomos  que  não  fazem  parte  da  cadeia  principal 
(cadeias laterais). Os carbonos são terciários ou quaternários na cadeia principal. 
CH3
C
H2
CH
CH3
CH3
 
a) Cadeia Ramificada Saturada 
 
CH3
C
H2
HC
CH3
CH3 H
C
CH3
CH3
CH3
 
 
b) Cadeia Ramificada Insaturada 
C C
H3C
H3C H
H
H3C
C
H
H
C
C
H
C
CH3
CH3  
 
Universidade Federal Rural do Semi­Árido – UFERSA 
 
9 
Prof. Zilvam Melo – Química Orgânica I 
c) Cadeia Ramificada Homogênea 
H3C
CH
C
H2
HC
CH3
CH3H3C
 
 
d) Cadeia Ramificada Heterogênea 
H3C
CH
O
H2
C
CH3
N S
H2C
CH3
 
 
5.2 Cadeia Fechada ou Cíclica 
São  moléculas  nas  quais  as  pontas  da  cadeia  se  ligam,  ocasionando  o  fechamento  da 
cadeia, gerando ciclos (estruturas fechadas) ou anéis. 
5.2.1 Cadeia Fechada Alicíclica Normal 
Podem ter qualquer número de átomos de carbono na cadeia e não constituem um anel 
benzênico nem apresentam ramificações. 
a) Cadeia Alicíclica Normal Saturada 
 
b) Cadeia Alicíclica Normal Insaturada 
 
 
Universidade Federal Rural do Semi­Árido – UFERSA 
 
10 
Prof. Zilvam Melo – Química Orgânica I 
c) Cadeia Alicíclia Normal Homogênea 
 
 
d) Cadeia Normal Heterogênea 
NO
O  
 
5.2.2 Cadeia Alicíclica Ramificada 
 São  cadeias  fechadas  que  apresentam  apenas  carbono  e  hidrogênio  e  apresentam 
ramificações. 
H2C
CH3
 
 
a) Cadeia Alicíclica Ramificada Saturada 
H2C
CH3
 
b) Cadeia Alicíclica Ramificada Insaturada 
H2C
CH3
 
Universidade Federal Rural do Semi­Árido – UFERSA 
 
11 
Prof. Zilvam Melo – Química Orgânica I 
c) Cadeia Alicíclia Ramificada Homogênea (Homocíclica) 
H2C
CH3
 
d) Cadeia Ramificada Heterogênea (Heterocíclica) 
NO
O
H2C
CH3
 
 
 
5.3 Cadeia Fechada Aromática 
Possuem,  em  sua  estrutura,  o  chamado  anel  ou  núcleo  benzênico,  que  é  um  sistema 
hexagonal insaturado: 
C
C
C
C
C
CH
H
H
H
H
H
ou ou
 
Este anel aparece na substância chamada benzeno 
5.3.1 Cadeia Aromática Mononuclear 
Cadeias aromáticas mononuclares apresentam apenas um anel bezênico. 
CH3
H2
C
CH3
CH3
 
Universidade Federal Rural do Semi­Árido – UFERSA 
 
12 
Prof. Zilvam Melo – Química Orgânica I 
5.3.2 Cadeia Aromática Polinuclear 
As cadeias aromáticas polinucleares apresentam dois ou mais anéis benzênicos.  
a) Cadeia Aromática Polinuclear com Núcleos Isolados 
Cadeias  com  núcleos  isolados  apresentam  uma  ligação  covalente  separando  os  anéis 
benzênicos. 
 
b) Cadeia Aromática Polinuclear com Núcleos Condensados 
Cadeias com núcleos condensados apresentam anéis fundidos e contém pelo menos dois 
átomos de carbono comuns aos anéis. 
 
 
5.4 Cadeias Mistas 
São cadeias mistas quando apresentam diferentes tipos de cadeias carbônicas 
H2C
CH3
 
Universidade Federal Rural do Semi­Árido – UFERSA 
 
13 
Prof. Zilvam Melo – Química Orgânica I 
6. Referências 
1. SOLOMONS, T. W.; GRAHAM; CRAIG FRYHLE. Química Orgânica. 8. ed. Rio de Janeiro: 
LTC, 2005. 1 e 2 v. 
2. BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson, 2006 
3. MCMURRAY, J. Química Orgânica, 6. ed. São Paulo: Thomson, 2005. 1 e 2 v.