Relatório N-fenil-glicina

Prévia do material em texto

SUMÁRIO
1. Introdução ........................................................................................3
2. Objetivos ...........................................................................................3
3. Materiais, reagentes e solventes.........................................................4
4. Procedimento experimental ...............................................................4
5. Resultado e discussão ........................................................................5
6. Conclusão ..........................................................................................8
7. Referências ........................................................................................8
1. Introdução
A N-fenil-glicina (‎C8H9NO2) é considerado então um aminoácido artificial. É um intermediário utilizado na síntese do corante anil, que é bastante utilizado em indústrias têxteis e alimentícias. 
Possui ponto de fusão entre 127°C-128°C e massa molecular de 151,2
2. Objetivo
Preparar a N-fenil-glicina a partir da anilina e ácido cloro-acético.
3. Materiais, reagentes e solventes
	Solventes e reagentes
	Vidrarias e equipamentos
	Ácido cloro-acético (5g)
	Balão de boca esmerilhada 250 mL 
	Anilina (5mL)
	Condensador de refluxo
	Hidróxido de sódio sólido (2,5g)
	Suporte universal e Garras 
	Hidróxido de sódio 10% 
	Beckers 
	Clorofórmio (50mL)
	Proveta 50mL
	Ácido clorídrico concentrado
	Proveta 10mL
	Água destilada gelada (50mL)
	Funil de separação 125 mL
	Gelo moído 
	Espátula 
	
	Pipetas graduadas 
	
	Kitassato 
	
	Funil de Buchner e borracha adaptadora 
	
	Papel de filtro
	
	Bomba de vácuo (sistema de vácuo) 
	
	Chapa agitadora/aquecedora 
	 
	Cuba para banho de gelo
4. Procedimento experimental
Em um balão reacional de 250mL, foi adicionado 5,03g de ácido 2-cloro-acético e 15mL de água destilada. A mistura foi levada ao banho de gelo com agitação magnética e durantes esse processo foi adicionado lentamente 19mL de NaOH a 10%. Nessa etapa do procedimento foi necessário o auxilio do professor pois o pH não estava sendo alcançado. Então além da quantidade de hidróxido de sódio previamente adicionada, foram acrescentadas mais 30 gotas de NaOH, que basificaram demais a mistura, e finalmente mais 4 gotas de HCl. Assim, o pH 7,0 foi atingido. 
Retirando do resfriamento, foi adicionado 5mL de anilina e colocada a mistura em aquecimento (60°C) até ebulição, sendo esse processo com uma duração de 20 minutos. Em seguida, o balão foi levado a banho de gelo novamente e adicionado 2,46g de NaOH, agitando o sistema até dissolver completamente. 
Posteriormente, a mistura foi transferida para um funil de separação onde foram utilizadas duas porções de clorofórmio – 25 ml cada – para remover a anilina ainda presente na reação. A camada orgânica inferior foi desprezada.
Para que a camada orgânica superior obtivesse um pH entre 3-4, foram adicionadas lentamente 126 gotas de HCl. Por último, filtrou-se a solução com água gelada e clorofórmio.
5. Resultados e discussão
· Síntese da N-fenil-glicina 	
Figura 1. Reações da síntese da N-fenil-glicina
Figura 2: Mecanismo de síntese da N-fenil-glicina
Observações sobre o procedimento:
· O mecanismo da reação é Sn2, sendo cada vez mais favorecido, porém não espontâneo
· A adição de NaOH é necessária para auxiliar a captura de H+ do grupamento hidroxila, que é um péssimo grupo abandonador, neutralizando o meio. Se essa captura não ocorresse, o acúmulo de H+ solvataria o nucleófilo e seria incorporado por este. 
· O aquecimento de 20 minutos após a adição de anilina aumenta a energia do sistema, trazendo instabilidade e possibilitando que as reações aconteçam. Dessa forma, durante o tempo de aquecimento é possível encontrar o estado de transição.
· A formação da ligação anilina-ácido cloro-acético é formada ao mesmo tempo que a ligação cloro-ácido cloro-acético é desfeita. Cl- ficará livre no meio reacional.
· Na segunda adição de NaOH, o OH- irá capturar um dos hidrogênios do nitrogênio da anilina, que ficou com carga parcial positiva devido às 4 ligações. O Cl- poderia realizar esse processo, porém demoraria mais.
· A adição de HCl ao final é para acidificar o O-.
Tabela 1: Teste do ponto de fusão.
	Substância
	Handbook
	P.F real da amostra
	N-fenil-glicina
	127-128°C
	126°C
O ponto de fusão da amostra obtida de N-FENIL-GLICINA se encontra de acordo segundo os dados disponíveis no Handbook. Portanto, a síntese realizada foi obtida com sucesso.
Cálculo: Rendimento teórico e percentual 
Ácido 2-cloro-acético (94,5 g/mol) 
Anilina (93,1 g/mol)
N-fenil-glicina (151,2g/mol)
· Anilina (d=1,0217g/mL)
n=m / mol (P.M)
d=m / v 1,0217g/mL = m / 5 mL m= 5,1g
n=m / mol
n= 5,1g / 93,1 g/mol
n= 0,0548 (Excesso)
· Ácido 2-cloro-acético 
n=m / mol
n= 5g / 94,5g/mol n= 0,0529g (Limitante)
· Rendimento teórico: Número de mols do limitante x peso molecular do produto (n-fenil-glicina)
Rendimento teórico = 0,0529g x 151,2g/mol
Rendimento teórico = 7,9984g
· Rendimento percentual: massa obtida no experimento/massa teórica.
Rendimento percentual = 0,4353g/7,9984g
Rendimento percentual = 5,4 %
Sendo assim, o rendimento alcançado de (5,4%) alcançado não foi satisfatório.
6. Conclusão
Através de uma reação entre anilina e ácido cloro-acético, a síntese da N- fenil-glicina atingiu o ponto de fusão esperado, significando assim, que a realização da síntese obteve sucesso. Essa prática exigiu uma maior atenção devido ao controle rigoroso do pH e isso gerou certas dificuldades ao grupo. Dificuldades essas que foram vencidas e ao final do processo pode-se observar que o resultado obtido foi satisfatório. O rendimento percentual de 5,4% não foi o esperado, sendo considerado um rendimento baixo e demonstrando perda de produto, entretanto a perda não inviabilizou a formação do produto almejado pela reação. Portanto, foi possível ter uma boa visualização de como a N- fenil-glicina é sintetizada, mesmo sem a obtenção de total êxito na prática.
7. Referências
CRC. Handbook of chemistry and physics. David R. Lide ed. CRC Press, Boca Raton, FL, 2005.
LIMA, Murilo Marinho de Castro. Rio de Janeiro, abril de 2019.
O
H
O
Cl
NaOH
(aq)
4°C
O
-
O
Cl
Na
+
N
H
2
N
H
O
-
O
HCl
Sob refluxo
N
H
O
H
O
25°C