Ácidos e Bases em Química Orgânica PD

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Ácidos tem como característica geral o sabor azedo. Bases tem como característica geral o sabor adstringente. 
Para a identificação do pH do meio são usados indicadores, que mudam de cor entre o ácido e o básico. 
Teorias de ácidos e bases 
Algumas substâncias neutras ao se dissolverem em água formam espécies carregadas denominadas íons. Esse fenômeno 
é conhecido como dissociação iônica. 
A água pode sofrer autoionização liberando íons H+ e íons OH-. Dessa forma, pode-se dizer que essa substância é 
anfótera (ou anfiprótica). 
 Qualquer substância que dissolvida em água aumenta a concentração dos íons H3O+. 
 Qualquer substância que dissolvida em água aumenta a concentração dos íons OH-. 
Forma mais abrangente que Arrhenius. 
 Toda espécie doadora de íons H+. 
 Toda espécie receptora de íons H+. 
Mais ampla que as duas anteriores. 
 Fornece um par de elétrons para formar uma ligação química. 
 Aceita um par de elétrons em uma ligação química. 
Espécies químicas que apresentam apenas seis elétrons na camada de valência e podem aceitar um par de elétrons de 
uma espécie doadora são exemplos de ácidos de Lewis. 
Força dos ácidos 
Para reações ácido-base empregando um ácido fraco, tem-se a representação geral conhecida como constante de acidez: 
𝐾𝑎 =
[𝐻3𝑂
+][𝐴−]
[𝐻𝐴]
 
Acidez e pKa 
A acidez pode ser expressa em função do logaritmo negativo da constante de acidez (Ka) de um determinado ácido. Dessa 
forma, quanto maior o valor Ka, menor o valor de pKa. 
𝑝𝐻 = −𝑙𝑜𝑔[𝐻3𝑂
+] 
Força das bases 
Considerando que quanto mais forte é o ácido, mais fraca é a sua base conjugada pode-se relacionar a força de uma base 
ao pKa do seu ácido conjugado. Logo o pKa se torna diretamente proporcional a força da base (pka alto - ácido fraco - 
base forte). 
 
 
 
pKa e pH 
A relação entre o pKa e o pH é obtida através da equação: 
𝑝𝐾𝑎 = 𝑝𝐻 + 𝑙𝑜𝑔
[𝐻𝐴]
[𝐴−]
 𝑝𝐻 = 𝑝𝐾𝑎 + 𝑙𝑜𝑔
[𝐴−]
[𝐻𝐴]
 
 
pKb e pOH 
𝐾𝑏 =
[𝑂𝐻−][𝐵𝐻+]
[𝐵]
 
Podemos medir a força da base pelo seu pKb: 
𝑝𝐾𝑏 = −𝑙𝑜𝑔𝐾𝑏 -> 𝑝𝑂𝐻 = −𝑙𝑜𝑔[𝐻𝑂
−] 
 
Acidez e Basicidade 
 a eletronegatividade do átomo ao qual o hidrogênio está ligado 
influencia na força do ácido. Se os átomos estão no mesmo período da tabela periódica, a maior eletronegatividade implica 
em maior capacidade de estabilizar a carga negativa na base conjugada. 
 Quanto mais estável for a base, mais forte é o ácido. 
 é a influência dos grupos polares sobre a reatividade de um grupo polar e pode ser dividido em 
dois tipos: efeito indutivo e efeito de campo 
• é transmitido através das ligações químicas, retirando ou doando elétrons. Quanto mais 
eletronegativo for o halogênio, maior será o efeito indutivo retirador de elétrons, mais estável será a base 
conjugada e mais ácido será o composto. 
→O efeito de um elemento sobre a acidez de um composto diminui conforme a distancia entre o elemento e o átomo 
de oxigênio aumenta 
→Se o elemento exerce efeito indutivo retirador de elétrons: quanto mais eletronegativo o elemento for, mais 
efeito indutivo retirador de elétrons ele exerce sobre a porção negativa da base conjugada tornando os elétrons mais 
próximos do núcleo, o que torna eles menos propensos a capturar prótons (H+) e retornar a reação para os reagentes, com 
isso a base se torna estável e temos um ácido forte e uma base fraca. 
→Se o elemento exerce o efeito indutivo doador de elétrons, como o carbono, ele desestabiliza o composto, pois 
acaba ocorrendo o efeito inverso do que aconteceria com um elemento que exerce o efeito indutivo retirador de elétrons, 
ou seja, ele doa elétrons para uma porção que já possui negatividade, o que acaba por aumentar a nuvem eletrônica do 
composto que fica mais propenso a capturar prótons. 
nos hidrocarbonetos é possível prever a ordem de acidez de acordo com a hibridização, ou seja, 
quanto maior a porcentagem do caráter s na hibridização mais estável será a base conjugada e mais forte será o ácido. O 
motivo é que as ligações dos orbitais s são mais próximas do núcleo. 
 Uma base que possui estrutura para realizar o efeito de ressonância é mais estável do que 
compostos que não fazem ressonância, devido ao espalhamento das cargas. Levando isto em consideração pode-se dizer 
também que quanto mais estruturas de ressonância o composto tiver mais estável ele se torna por apresentar um maior 
espalhamento de carga. 
→A ressonância é um efeito mais forte que o efeito indutivo. 
→O hidrogênio retirado, que participará da reação, sempre será o mais ácido, ou seja, o que sofrer com mais 
efeitos tanto de ressonância quanto indutivo. 
Bases orgânicas 
Se um composto tiver um átomo com um par de elétrons livre, esse composto é uma base em potencial. Várias funções 
orgânicas se encaixam nessa fundamentação. 
Basicidade de compostos orgânicos 
A força das bases nitrogenadas está relacionada com a disponibilidade do par de elétrons do nitrogênio. 
Basicidade de compostos nitrogenados 
→O par de elétrons no nitrogênio estará menos disponível para protonação, consequentemente a amina menos 
básica, se o átomo de nitrogênio estiver próximo a um grupo retirador de elétrons. 
pKah maior – ácido conjugado mais fraco – base mais forte 
→O par de elétrons no nitrogênio estará menos disponível para protonação, consequentemente a amina menos 
básica, se o par de elétrons estiver em um orbital sp2 ou sp. 
pKah menor – ácido conjugado mais forte – base mais fraca 
→O par de elétrons no nitrogênio estará menos disponível para protonação, consequentemente a amina menos 
básica, se o par de elétrons estiver com um sistema π. 
pKah menor – ácido conjugado mais forte – base mais fraca