QUÍMICA ORGÂNICA UNINASSAU PARTE3

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QUÍMICA ORGÂNICA 
UNINASSAU PARTE3 
 
Tópicos de estereoquímica 
 
A estereoquímica dos compostos orgânicos se baseia, principalmente, na análise do arranjo 
molecular em três dimensões, e em sua imagem espelhada, também denominada como imagem 
especular. Ao analisar uma molécula de forma espacial ou observar sua imagem especular (observar 
que as moléculas contêm átomos ligados na mesma sequência, mas que espacialmente são 
diferentes), pode-se afirmar que se trata de um estereoisômero. 
Os estereoisômeros podem ser classificados como enantiômeros e diastereoisômeros. 
Enantiômeros são compostos que possuem imagem especular não sobreponível. Para que fique 
mais claro, é possível fazer uma analogia ao observar as mãos: note que, quando ambas estão 
voltadas para baixo ou para cima, não é possível sobrepô-las perfeitamente. Os enantiômeros 
seguem o mesmo princípio, fazendo parte desse grupo compostos bioquímicos, como proteínas 
e DNA. 
Um outro bom exemplo é a estrutura do álcool 2-butanol, que possui uma hidroxila (-OH) ligada 
ao segundo carbono. Caso esta molécula seja refletida em um espelho, como mostrará a Figura 
1, veremos que as ligações entre os átomos são semelhantes, mas que as moléculas (original e 
espelhada) não se sobrepõem. Portanto, essas moléculas são consideradas distintas. 
 
Além disso, os enantiômeros possuem as mesmas propriedades físicas e químicas, contudo, 
podem ser opticamente ativos, ou seja, podem desviar a luz polarizada. Quando a luz polarizada 
entra em contato com um enantiômero e é desviada para a direita, a molécula é 
denominada dextrogiro ou simplesmente D. Quando a luz desvia para a esquerda, a molécula é 
designada de levogiro ou L. 
As letras que simbolizam o desvio da luz, L ou D, devem ser expressadas na nomenclatura da 
molécula. Outra possibilidade é de a que a luz polarizada interaja com uma molécula e não 
cause o desvio da luz, mostrando-se uma molécula não opticamente ativa. 
 
ASSISTA 
A luz do Sol possui ondas eletromagnéticas que se propagam, de maneira não 
organizada, em diversos planos perpendiculares. Já a luz polarizada é resultado do 
isolamento de um único plano de luz, obtida ao passar uma fonte de luz por meio de 
um polarizador, produzindo, de maneira organizada, a luz plano-polarizada. Saiba 
mais assistindo ao vídeo “Luz polarizada e luz natural”. 
A mistura racêmica (presença uniforme de levogiro e dextrogiro) também pode fazer com que 
um enantiômero não desvie a luz polarizada. Isso ocorre, pois equimolaridade entre os 
estereoisômeros causa o não desvio da luz polarizada, visto que a atividade óptica de uma 
molécula cancela a da outra, resultando em um desvio de luz nulo. 
Os diastereoisômeros, por sua vez, são isômeros espaciais, cuja análise é realizada pela 
verificação da disposição de seus átomos. Os diastereoisômeros são isômeros do tipo cis e trans, 
como o 1,2 dicloroeteno, por exemplo, que pode ser cis e que, nesse caso, possui os átomos de 
cloro ligados ao carbono no mesmo lado do plano da molécula. Seu isômero trans possui os 
átomos de cloro ligados a lados opostos da molécula, como também poderá ser observado na 
Figura 1. 
 
Figura 1. À esquerda, exemplo de um enantiômero da molécula de 2-butanol; à direita, exemplo de um 
diastereoisômero do 1,2-dicloroeteno. 
A nomenclatura dos diastereoisômeros deve ser feita incluindo os prefixos cis ou trans, de 
acordo com a sua estrutura. Diferente dos enatiômeros, os diastereisômeros, geralmente, 
possuem propriedades físicas e químicas distintas, tais como ponto de fusão, ponto de ebulição, 
solubilidade e velocidade de reação. Além de moléculas contendo dois centros quirais, ou seja, 
carbonos ligados a diferentes átomos, também são considerados diastereoisômeros 
(SOLOMONS; FRYHLE, 2012). 
É importante ressaltar que, ainda que os enantiômeros possuam as mesmas propriedades físicas 
e químicas (mesma solubilidade, mesmos pontos de fusão e ebulição), um pode ser opticamente 
ativo ou até mesmo tóxico, enquanto o outro não o é. Portanto, quando se deseja separar os 
enantiômeros, a técnica de conversão da molécula de interesse em um diastereoisômero pode ser 
utilizada. 
Nesse processo, uma mistura racêmica interage com um enantiômero de outra molécula, 
produzindo diastereoisômeros que, por possuírem pontos de fusão, ebulição e solubilidade 
diferentes, podem ser separados por cromatografia e destilação, por exemplo. 
QUIRALIDADE 
 
Nas moléculas orgânicas, denomina-se quiral quando o carbono realiza quatro ligações com átomos 
diferentes. Observar a quiralidade de uma molécula é uma forma de determinar se ela é um 
enantiômero. O ácido 2-hidroxipropanóico, retratado na Figura 2A, apresenta um centro quiral no 
carbono central, que está ligado a uma hidroxila, um metil, uma carboxila e a um hidrogênio. 
Considerando o 2-propanol, pode-se notar que seu carbono central está ligado a uma hidroxila, 
dois radicais etil e a um hidrogênio, e que sua imagem espelhada é sobreponível, ainda que a 
molécula seja rotacionada, como será observado na Figura 2B. Uma molécula sobreponível não 
é considerada um enantiômero, mas uma aquiral, ou seja, sem quiralidade. 
Para considerar uma molécula como aquiral, como o 2-propanol, é preciso avaliar os planos de 
simetria, o que consiste em dividir, imaginariamente, a molécula. Assim, é possível perceber 
que um dos lados do 2-propanol é semelhante ao outro. Portanto, ao menos um plano de simetria 
deve estar presente, para que uma molécula seja considerada aquiral. 
 
CURIOSIDADE 
Como um dos princípios da quiralidade se relaciona com a imagem especular não 
sobreponível, é possível que uma molécula seja quiral sem possuir um centro de 
quiralidade, como é o caso do ligante 1,1'-binaftaleno-2,2'-diil-bis (difenilfosfina) ou 
simplesmente BINAP. Sua quiralidade se deve, basicamente, a altas barreiras 
rotacionais entre seus isômeros conformacionais, também denominados de 
atropisômero. A barreira rotacional dá alta estabilidade à molécula e também permite 
que esta seja isolada. 
Além das nomenclaturas L e D citadas anteriormente, outra nomenclatura utilizada para 
enantiômeros se relaciona com seu centro quiral e é baseada no sistema R, S. Para isso, o 
primeiro passo é localizar o centro quiral da molécula e representá-lo no centro de um tetraedro 
(os átomos ligados ao carbono ficam dispostos nos vértices de um tetraedro). 
 
Em seguida, os átomos ligados ao carbono quiral são organizados, de acordo com sua 
prioridade. Para tal, algumas regras devem ser seguidas: 
1 
Os átomos ligados ao carbono quiral que possuem maior número atômico são prioridade. Por 
exemplo, um -C tem maior prioridade do que um -H; 
2 
Se dois átomos ligados ao carbono quiral forem semelhantes, deve-se observar os átomos 
seguintes, até que um ponto de diferença seja encontrado. Por exemplo, um substituinte -CH2SH 
tem menor prioridade do que um substituinte 
-CH2-S-CH3. 
Após ordenar os substituintes do carbono quiral, posiciona-se a molécula de modo que o menor 
substituinte tenha a maior distância possível do observador, que terá a visão da base do 
tetraedro. Se os substituintes seguirem o sentido anti-horário, em ordem decrescente de 
prioridade, o centro quiral é denominado de S, que se relaciona à esquerda. 
Se a ordem decrescente dos substituintes estiver no sentido horário, o carbono quiral é 
denominado de R, que se relaciona à direita. Os símbolos R e S devem ser representados na 
nomenclatura em itálico. 
A Figura 2C apresenta como exemplo o 1-bromo-1-iodo-etano, demonstra a substituição que 
segue a ordem de prioridade e o fato de que, ao colocar o substituinte de menor prioridade -H 
mais distante do observador, pode-se designar a nomenclatura seguindo o sistema R, S. 
 
Figura 2. (A) Quiralidade da molécula ácido 2-hidroxipropanóico; (B) Imagem espelhada e plano de simetria do 2-
propanol; (C) Substituição, seguindo a ordem de prioridade e determinação da nomenclaturapelo sistema R, S da 
molécula 1-bromo-1-iodo-etano. 
Outra forma de representar a molécula, para determinar se ela é R ou S, é pela utilização 
das projeções de Fischer, especialmente úteis quando a molécula possui mais de um centro 
quiral, como será observado na Figura 3A. Os centros quirais são muito comuns em moléculas 
biologicamente importantes, como o colesterol. 
Além disso, elimina a necessidade da visualização em três dimensões da molécula. Para 
moléculas que possuem mais de um centro quiral, a quantidade de estereoisômeros é facilmente 
determinada por 2n, em que n é a quantidade de centros quirais, sendo que a proporção resultante 
de 2n não é ultrapassada. 
 
Para moléculas, a projeção de Fisher segue alguns parâmetros importantes: sua estruturação 
vertical representa a cadeia principal de carbono; na horizontal, são dispostos os átomos que se 
ligam ao carbono quiral, de modo que toda a representação seja perpendicular ao plano do papel. 
Em molécula que possui apenas um centro quiral, a ordem na qual os átomos são ligados ao 
carbono quiral deve seguir as regras de prioridade descritas anteriormente. Portanto, o grupo de 
menor prioridade é colocado no topo da coluna. Em molécula com mais centros quirais, as 
possibilidades para as projeções de Fischer devem ser representadas. 
A análise que determina se o centro quiral é R ou S é realizada individualmente, como ilustrado 
na Figura 3B, em que o 2-bromo-3-cloro-butano é utilizado como exemplo. 
 
Figura 3. (A) Representação dos diastereoisômeros do 2-bromo-3-cloro-butano, utilizando a projeção de Fischer; 
(B) Determinação da configuração dos centros quirais, utilizando as projeções de Fischer. 
Na Figura 3B, ao posicionar o grupo de menor prioridade na vertical e para cima, perceba que os 
outros grupos (CH3 e CHBrCH3) também sofrem a troca de posição, sendo que, somente após a 
dupla troca, a configuração da molécula em R ou S é determinada. 
Considere o 2,3-dibromo-butano, possuidor de dois centros quirais e que, pela lógica, ao aplicar 
2n, a molécula produziria quatro estereoisômeros. Entretanto, moléculas com substituintes iguais 
produzem menos estereoisômeros. No exemplo citado, apenas três. 
Ao utilizar um plano de simetria no meio dessa molécula, quando ela apresenta os átomos de 
bromo em apenas um lado, pode-se observar que as partes superior e inferior da molécula são 
idênticas. Nesse caso, a molécula é denominada Meso (SOLOMONS; FRYHLE, 2012). 
 
O mesmo é observado em moléculas cíclicas que contêm substituintes iguais, ao inserir um plano 
no meio da molécula, nota-se que ela possui ambos os lados iguais. 
Mas, caso a molécula cíclica apresente dois centros quirais distintos, sabe-se que esta terá quatro 
estereoisômeros: dois isômeros espelhados cis (que possuem a metila e hidroxila voltadas para 
frente) e dois isômeros espelhados trans (que possuem os substituintes voltados para trás, em 
relação ao plano). 
Por exemplo, um ciclo pentano com uma metil e uma hidroxila, originando o 2-
metilciclopentanol, com a utilização da regra 2n. 
ISÔMEROS CONSTITUCIONAIS 
 
A isomeria constitucional, também conhecida como plana ou estrutural, relaciona-se 
fundamentalmente com a estrutura de uma molécula, ou seja, com o modo que os átomos estão 
dispostos e ligados entre si. Isso ocorre porque é comum que compostos apresentem fórmulas 
moleculares iguais, mas fórmulas estruturais diferentes. 
Além disso, isômeros também podem ter ponto de fusão, ebulição e densidade distintos. Os 
isômeros constitucionais são divididos em cinco categorias: isomeria de função, isomeria de 
cadeia, isomeria de posição, isomeria de compensação ou metameria e isomeria dinâmica, 
também conhecida como tautomeria. 
Clique nos botões para saber mais 
Isomeria de função 
– 
A isomeria de função está relacionada aos isômeros que possuem grupos funcionais 
diferentes. Por exemplo, a fórmula molecular C2H6O pode ser utilizada para o etanol, 
cujo o grupo funcional é o álcool (-OH), representado na extremidade da cadeia 
carbônica. O metoximetano possui a mesma fórmula, mas sua função orgânica é éter, ou 
seja, possui um oxigênio entre os grupos metil. As propriedades destes dois compostos 
também são muito diferentes: o ponto de ebulição do etanol é de 78,3 ºC e do 
metoximetano é de - 23 ºC. 
Isomeria de cadeia 
– 
Na isomeria de cadeia, as moléculas apresentam funções orgânicas similares, no entanto, 
suas cadeias apresentam diferenças. Portanto, um isômero pode ter uma cadeia aberta e 
outra fechada ou uma ramificada e a outra não. Por exemplo, o C4H10 pode ser 
relacionado com um butano ou ao 2-metilpropano, ambas as moléculas são 
hidrocarbonetos, com carbonos ligados apenas por ligações simples, sendo que o butano 
possui uma cadeia normal enquanto o 2-metilpropano é ramificado. 
Isomeria de posição 
– 
A isomeria de posição está associada à mudança de posição de grupos funcionais, 
insaturação (ligação dupla ou tripla) e ainda do substituinte ou ramificação. A fórmula 
molecular C3H8O pode ser utilizada tanto para o propanol que possui a hidroxila ligada 
ao primeiro carbono quanto para o propano-2-ol que apresenta a função álcool no 
segundo carbono. 
Isômeros de compensação 
– 
Se diferenciam pela mudança da posição dos heteroátomos, como o oxigênio e o 
nitrogênio, que devem estar especificamente entre os carbonos de uma cadeia. Essa 
isomeria ocorre majoritariamente em moléculas com funções orgânicas do tipo éter, 
éster, amina e amida. O C4H11N pode ser utilizado para representar tanto o 
metiletanamina quanto o etiletanamina. 
Tautomeria 
– 
A tautomeria ocorre, basicamente, quando isômeros de grupos funcionais diferentes 
estão em equilíbrio em uma solução, sendo comum a conversão de um isômero em 
outro. Usualmente, a tautomeria ocorre em moléculas que possuem átomos 
eletronegativos em suas funções orgânicas, como o oxigênio e o nitrogênio, ligados a um 
carbono insaturado. Por exemplo, nesse caso, devido a sua eletronegatividade, os 
átomos de oxigênio deslocam a nuvem eletrônica da molécula, possibilitando ao carbono 
realizar uma dupla ligação com outro carbono, e hora esta dupla ligação é realizada entre 
o carbono e o oxigênio. 
 
As tautomerias mais importantes estão ligadas ao equilíbrio entre aldeído e enol, 
conhecido como equilíbrio aldo-enólico, e ao equilíbrio entre cetona e enol, designado 
de equilíbrio aceto-enólico. A Figura 4 apresenta exemplos de isômeros das diferentes 
classes explicadas anteriormente. 
 
Figura 4. Exemplo das diferentes classes de isômeros constitucionais. 
 
VAMOS REFORÇAR O QUE APRENDEMOS ATÉ 
AGORA? 
 
A isomeria espacial se relaciona com as moléculas que possuem a mesma fórmula 
molecular, mas diferentes fórmulas espaciais. Considerando o que foi estudado, 
relacione as colunas: 
• 
• 
• 
• Enantiômero 
• 2-propanona 
• Dextrogiro 
• Quiral 
• Aquiral 
• Direita 
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Muito bem, a resposta está correta! 
Um enantiômero possui, necessariamente, um centro quiral, ou seja, um 
carbono ligado a quatro átomos deferentes; a 2-propanona é aquiral, porque 
os dois carbonos ligado ao átomo central são metilas; uma molécula que 
desvia a luz para a direita é denominada de dextrogiro. 
 
 
Acidez e basicidade de substâncias orgânicas 
 
Os conceitos de ácido e base podem ser descritos por 
três teorias: a de Arrhenius, a de Brønsted-Lowry e a de 
Lewis. A Figura 5 apresentará, de forma detalhada, 
reações que envolvem esses conceitos. Um dos 
primeiros cientistas a definir o conceito de ácido e base 
foi Arrhenius. 
Para ele, uma substância que produz íons H+, ao ser dissolvida em solução aquosa, é considerada 
um ácido. Portanto, ácidos carboxílicos, fenóis e álcoois são considerados ácidos. Porém, se íons 
OH- são produzidos em solução aquosa, tem-se uma base. Logo, as aminas, por exemplo, são 
consideradas bases, assumindo a teoria de Arrhenius, como demonstrará a Figura 5. 
Atualmente, sabe-se que íonsH+, em solução aquosa, interagem com a água e, como resultado, 
tem-se o íon hidrônio H3O+. Em solução aquosa, o íon hidrônio H3O+ é considerado um dos 
ácidos mais fortes, formado pela interação de um próton com água. Em termos de solução 
basicidade, o íon hidróxido é considerado a base mais forte, sendo que bases mais fortes do que 
o OH- realizam ligações de hidrogênio com a água, formando, por fim, íons hidróxidos. 
Tendo em vista as premissas anteriores, quando um composto iônico como o hidróxido de sódio 
(NaOH), que é uma base, é dissolvido em água, ocorre inicialmente a ionização, formando íons 
Na+. Tais íons interagem com o oxigênio das moléculas de água e são estabilizados, os íons OH-, 
por sua vez, interagem com os hidrogênios da água, por meio de ligações de hidrogênio. As 
interações dos íons com água são denominadas de solvatação. 
 
Considera-se que a definição de Arrhenius para ácido e base não é muito apropriada para 
descrever reações que ocorrem em solventes orgânicos. Para isso, são utilizadas as teorias de 
Brønsted-Lowry e de Lewis, consideradas mais adequadas. 
Um ácido de Brønsted-Lowry se relaciona com uma molécula doadora de prótons, enquanto 
a base é um aceptor de prótons. Além disso, no processo de transferência de prótons, um par de 
moléculas e/ou íons podem ser convertidos de doador para aceptor e vice-versa, estes são 
chamados de par conjugado ácido-base. 
Então, quando um ácido doa prótons, ele é convertido em uma base conjugada. Na reação que 
será apresentada na Figura 5, entre o ácido acético (doador de prótons) e a amônia (aceptor de 
prótons), são produzidos o íon acetato, que passa a ser um aceptor de prótons, e o íon amônio, 
que é um doador de prótons. Portanto, nesta interação, estão presentes dois pares conjugados 
ácido-base. 
 
Figura 5. Exemplos de ácido e base de Arrhenius, Brønsted-Lowry e Lewis. 
Outra definição que pode ser aplicada a diversas reações orgânicas é o conceito de ácido-base 
de Lewis, neste, um ácido é um aceptor de pares de elétrons, ou seja, são cátions ou até mesmo 
uma molécula neutra, que possuem menos elétrons na camada de valência e que, portanto, 
podem receber pares de elétrons. Uma base é doadora de pares de elétrons (ânions ou uma 
molécula neutra), que possui pelo menos um ou mais pares de elétrons disponíveis em sua 
camada mais externa. 
A Figura 5 expôs a interação entre um cloreto de alumínio e a amônia, as setas curvas indicam 
como ocorre a transferência de elétrons da amônia, que é uma base de Lewis, para o cloreto de 
alumínio, que age como aceptor de elétrons. Note que a teoria ácido-base de Lewis engloba, 
inclusive, as reações ácido-base propostas por Brønsted-Lowry. Isso ocorre devido à ampliação 
do conceito envolvido nessa teoria (CANTO, 2006). 
Outra perspectiva para a teoria ácido-base de Lewis esta associada à interação entre cargas 
opostas, ou seja, ao potencial eletrostático das moléculas. Por exemplo, em uma reação entre o 
trifluoreto de boro (BF3), que contém uma carga positiva no átomo de boro e cargas negativas do 
flúor; a amônia (NH3), cuja a carga negativa se dá devido ao par de elétrons não ligado do 
nitrogênio, uma ligação é formada quando o nitrogênio da amônia doa seus elétrons para o boro, 
formando o composto de coordenação F3BNH3. 
A interação entre esses compostos ficará mais clara na Figura 6, na qual um mapa de potencial 
eletrostático é apresentado. 
 
Figura 6. Mapa do potencial eletrostático do BF3 e NH3. Fonte: SOLOMONS; FRYHLE, 2012, p. 106. (Adaptado). 
Observe que nas estruturas de potencial eletrostático, a cor azul representa as áreas da molécula 
que são parcialmente positivas, enquanto as áreas parcialmente negativas são representas pela 
cor vermelha. Após a interação, a área da molécula F3BNH3 (em azul) se refere ao BF3 e a 
positiva ao NH3. 
AS REAÇÕES E SEUS MECANISMOS 
 
As reações orgânicas podem ser classificadas como de substituição, adição, eliminação e rearranjos. 
A reação de substituição geralmente ocorre em hidrocarbonetos saturados, como alcanos, e 
insaturados, como os hidrocarbonetos aromático e haletos orgânicos, trata-se de uma reação em 
que um grupo funcional é substituído por outro. 
A Figura 7 demonstrará uma reação de substituição, que ocorre pela interação de um etano e 
uma bromo, produzindo o bromo-etano. Neste caso, um hidrogênio ligado ao etano é substituído 
por um átomo de bromo. Além disso, há a formação de ácido bromídrico. 
A reação de adição ocorre quando os átomos de uma molécula são literalmente somados aos de 
outra molécula. Geralmente, essa reação ocorre pela interação de compostos que contém em sua 
estrutura ligações π, ou seja, ligações duplas e, ao interagir com uma outra molécula, como 
halogênio, por exemplo, sofre a quebra da ligação e, em seguida, a adição. 
 
A Figura 7 apresentará uma reação de adição entre um propeno e um cloro, que tem sua ligação 
dupla rompida e sofre a adição dos átomos de cloro, produzindo 1,2-dicloropropano. 
A reação de eliminação ocorre, geralmente, com hidrocarbonetos com ligações σ, como os 
alcanos, haletos orgânicos e álcoois, e consiste na eliminação de alguns átomos de uma 
molécula. De maneira geral, esta reação é utilizada na síntese de alcenos, uma vez a eliminação 
de hidrogênios e ou halogênios de hidrocarbonetos, em condições adequadas, facilitaria a 
formação da dupla ligação. 
No caso do álcool, a reação de eliminação pode ser utilizada tanto para a síntese de um alceno 
quanto para a síntese do éter. A Figura 7 apresentará a reação de eliminação de hidrogênios de 
um etanol que, em meio ácido e sob aquecimento, é convertido em um alceno e em água. 
Nas reações de rearranjos, a molécula em condições ideais, como na presença de um 
catalisador, tem seus átomos reorganizados e um isômero é, então, produzido. A Figura 7 
apresenta uma reação na qual um 3-metil-1-buteno é rearranjado, produzindo o 2,3-dimetilbut-2-
eno, na presença do ácido como catalisador. 
 
Figura 7. Exemplos de reação de substituição, adição, eliminação e rearranjo. 
REAÇÕES ÁCIDO-BASE 
 
Outro tipo de reação muito comum em química orgânica é a que ocorre entre um ácido e uma base, 
podendo resultar na neutralização ou ser apenas uma etapa dentre uma série de reações. 
Se consideramos o conceito de ácido e base descrito por Arrhenius, no qual, em meio aquoso, os 
compostos ácidos e básicos são ionizados, produzindo íons H+ e OH-, então, a interação entre 
ácidos e bases fortes resultará na neutralização. Portanto, como produto da reação, será 
observada a formação de um sal e água. 
Como exemplo, a Figura 8 trará a interação entre o ácido nítrico (HNO3) e hidróxido de potássio 
(KOH), que resulta na formação de um sal, o nitrato de potássio (KNO3) que, em meio aquoso, 
está presente na forma de aníon NO3- e cátion K+, e uma moléculas de água. Deve-se ressaltar 
que o pH da solução resultante é neutro. 
Para que haja a completa neutralização, a proporção entre o ácido e a base deve ser levada em 
consideração. Em outras palavras, se um mol de ácido nítrico interagir com um mol de 
hidróxido de potássio, tem-se a produção de um mol de nitrato de potássio. Se os íons H+ e OH-, 
em solução aquosa, estiverem em proporções diferentes, então, a neutralização parcial irá 
ocorrer. 
A Figura 8 apresentará uma reação entre um mol de ácido fosfórico (H3PO4) que, em solução 
aquosa, produz três íons H+ e um mol de hidróxido de sódio (NaOH), que produz apenas um íon 
OH-, e tem a formação de uma molécula de água e fosfato monossódico (NaH2PO4), um sal 
ácido. 
 
Em uma reação entre um mol de ácido clorídrico (HCl) e um mol de hidróxido de magnésio 
(Mg(OH)2), gera-se um mol de hidrocloreto de magnésio (Mg(OH)Cl), um sal básico. Outra 
definição também utilizada para descrever reações que ocorrem em meio aquoso é a de 
Brønsted-Lowry, na qual ácidos são doadores de prótons e bases são aceptoras de prótons. 
Em uma reação entre um ácidoetanoico (CH3COOH) e o hidróxido de sódio (NaOH), que é 
uma base, será produzida uma molécula de água que, nesta reação, é um ácido conjugado, e o 
etanoato de sódio (CH3COO-Na+), que é uma base conjugada. Portanto, tem-se os pares ácido-
base conjugado. Ainda em solução aquosa, o etanoato de sódio sofre dissociação, produzindo o 
ácido etanoico e íons hidróxido, deixando a solução alcalina, ou seja, com pH acima de 7. 
Note que, no exemplo acima, a formação do sal orgânico, em meio aquoso, resulta em uma 
solução alcalina. De maneira geral, quando um ânion orgânico é uma base conjugada 
proveniente de um ácido orgânico fraco, a solução final se torna alcalina. Entretanto, se a reação 
ocorrer entre uma base fraca e um ácido forte, a solução resultante será ácida, portanto, com pH 
abaixo de 7. 
 
Uma forma de prever o pH da solução é conhecendo os reagentes da reação, se são ácidos fortes, 
como o ácido clorídrico, nítrico e sulfúrico ou se são bases fortes, como o hidróxido de sódio e 
hidróxido de potássio. 
Para Lewis, a definição de ácido e base é mais abrangente, envolvendo a transferência de 
elétrons, por exemplo, na interação entre um fenol (C6H5OH) e um hidróxido de sódio (NaOH), 
um ácido e uma base, respectivamente. Pela transferência do par de elétron do oxigênio para o 
hidrogênio do fenol, forma-se uma molécula intermediária do fenóxido de sódio (C6H5ONa) e 
uma água, como será apresentado na 
 Figura 8. 
Basicamente, o que se observa nas reações ácido-base de Lewis é a interação entre espécies com 
excesso de elétrons, que reagem com espécies que possuem poucos elétrons. Em reações 
orgânicas, a teoria ácido-base de Lewis também pode ser aplicada. Contudo, tanto ácido quanto 
base podem assumir outra classificação, a de eletrófilo e nucleófilo, respectivamente. 
Os eletrófilos são aceptores de elétrons e interagem com o átomo mais negativo da outra 
molécula, sendo que o átomo aceptor de elétrons da molécula deve ser capaz de acomodar mais 
uma ligação σ. Basicamente, um centro eletrófilico possui baixa densidade de elétrons, como o 
H+, BF3 e AlCl3. 
Os nucleófilos são doadores de elétrons que, comumente, contêm pares de elétrons não 
compartilhados, como a H2O, OH-, NH3, RNH2 e CN-. Além disso, espécies eletronegativas 
também podem ser consideradas nucleófilos fortes. Moléculas que possuem ligações π e, 
consequentemente, maior densidade de elétrons na região da ligação também são consideradas 
nucleófilos, pois ligações do tipo π podem ser quebradas, utilizando-se menos energia 
(SOLOMONS; FRYHLE, 2012). 
 
Figura 8. Reações ácido-base, de acordo com as teorias de Arrhenius, Brønsted-Lowry e Lewis. 
A UTILIZAÇÃO DE SETAS CURVAS NA 
ILUSTRAÇÃO DE REAÇÕES 
 
A utilização de setas, em mecanismos de reação, é útil para demonstrar como ocorre a 
transferência de elétrons de um átomo com maior densidade eletrônica para outro de menor 
densidade eletrônica. Em outras palavras, é útil para rastrear as alterações que ocorrem em uma 
reação. 
Ao utilizar a seta, deve-se notar que os elétrons dos átomos se movem da cauda para a ponta da 
seta. A seta com duas farpas (seta completa) indica o deslocamento de dois elétrons, enquanto a 
meia seta indica o deslocamento de apenas um elétron. 
Em reações químicas, as setas curvas são utilizadas para indicar o deslocamento de elétrons em 
três situações de sua movimentação: 
• 1 
De um átomo que contém elétrons para o outro, resultando na formação de uma ligação; 
• 2 
De uma ligação para um átomo, devido à quebra da ligação; 
• 3 
De uma ligação para a produção de outra. 
No processo de transferência de elétrons, deve-se notar que o átomo doador se torna mais 
positivo, isso porque possui elétrons a menos. Em contrapartida, o átomo aceptor de elétrons se 
torna mais negativo. A mudança de carga do átomo deve ser também ilustrada na reação. A 
seguir, serão apresentados exemplos referentes à transferência de elétrons. 
Clique nas abas para saber mais 
E XE MPLO 1E XE MPL O 2E XE M PL O 3 
Considere uma hidroxila (OH-), o oxigênio possui excesso de elétrons e os doa para um 
hidrogênio (H+), resultando na formação de uma ligação H-O, gerando uma molécula de 
água, como mostrará a Figura 9. Observe que há a mudança da carga formal dos átomos 
envolvidos, pois, ao doar um elétron, o oxigênio se torna mais positivo e o hidrogênio, ao 
ganhar esse elétron, torna-se mais negativo. A molécula final não apresenta cargas 
positivas ou negativas, pois elas são equilibradas; 
 
Figura 9. Exemplos de utilização das setas em reações químicas. 
Lembre-se que, ao utilizar setas nas reações para indicar o caminho realizado por elétrons, as 
regras de valência devem ser verificadas. Em resumo, no caso de ligações, se elétrons são 
removidos de uma ligação, então ela é quebrada. Caso ocorra a inserção de elétrons entre dois 
átomos, então a ligação é formada (SCUDDERS, 2013). 
 
 
FORMAÇÃO DE CARBOCÁTIONS E 
CARBÂNIONS 
 
As reações químicas possuem processos de quebra e formação de novas ligações em uma molécula. 
No caso de moléculas orgânicas, a quebra e formação de ligações covalentes podem ocorrer de 
maneira simétrica, também denominada de homólise, ou assimétrica, que pode ser designada de 
heterólise. 
Na quebra da ligação via homólise, cada fração da molécula fica com um elétron, sendo que, 
devido à presença desse elétron desemparelhado, os fragmentos passam a ser denominados de 
radicais. Quando, no rompimento de uma ligação, o par de elétrons da ligação permanece com 
apenas um dos fragmentos, afirma-se que a quebra é heterolítica. 
Esse tipo de quebra requer que a molécula contenha átomos com diferentes eletronegatividades. 
Em outras palavras, requer que a ligação seja polarizada, sendo que parte da molécula é 
parcialmente negativa e se relaciona com a presença de um elemento mais eletronegativo, como 
halogênio, e que a outra parte seja parcialmente positiva, como o carbono. 
Na heterólise, o elemento mais eletronegativo recebe o par de elétrons. As frações geradas 
devido à quebra são, portanto, carregados positivamente ou negativamente, o que significa que 
íons são produzidos. 
A quebra de ligações em moléculas orgânicas pode gerar moléculas de carbono intermediárias, 
classificadas como carbocátions e carbânions. Os carbocátions são produzidos em decorrência 
da heterólise, que é a quebra de uma ligação ou saída de um grupo orgânico da molécula. 
 
Nesse caso, o átomo não permanece com os elétrons provenientes da quebra da ligação, o que 
faz com que o elemento químico fique positivamente carregado, ou seja, deficiente de elétrons. 
Além disso, um carbocátion também pode ser produzido a partir da adição de um grupo 
eletrofílico a uma ligação pi. 
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A alta reatividade dos carbocátions faz com que este intermediário reaja rapidamente com 
átomos que podem doar seus elétrons, para que ele atinja a estabilidade. Contudo, alguns fatores 
podem influenciar nesse processo, como o tipo de solvente, presença de ligação dupla e tipo de 
grupo ligado ao carbono, principalmente deficientes de elétrons. Em um solvente apolar, é raro 
se observar um carbocátion, pois não há estabilidade suficiente para sua existência. 
Em contrapartida, em um solvente polar, a estabilização ocorre devido à doação eletrônica 
intermolecular. A presença de dupla ligação entre carbonos também estabiliza o carbocátion, 
devido ao deslocamento da densidade eletrônica na molécula, por ressonância. 
O aumento da quantidade de substituintes também é fundamental para estabilizar o carbocátion, 
pois estes atuam como doadores de elétrons “diluindo” a carga positiva presente no carbono. 
Portanto, a estabilidadedecai na seguinte ordem: carbocátion terciário R3C+ > carbocátion 
secundário R2HC+ > carbocátion primário RH2C+ > metil H3C+. 
 
 
Os carbânions também são resultado da heterólise, entretanto, nesse caso, na quebra da ligação, 
os elétrons ficam no carbono, fazendo com que este apresente excesso de elétrons. A 
estabilidade destes intermediários está fundamentalmente ligada à hibridização e à ressonância. 
Por exemplo, um carbono hibridizado sp (≡) possui maior densidade eletrônica na ligação entre 
os carbonos, ou seja, é mais eletronegativo, o que tende a deslocar para essa região a nuvem 
eletrônica do átomo, favorecendo a estabilidade. Portanto, quando há 
hibridização sp2 e sp3 como substituinte, a redução da estabilidade é esperada. 
De maneira inversa aos carbocátions, os carbânions apresentam maior estabilidade com menos 
substituintes alquil, que agem como doadores de elétrons. Logo, um carbânion H3C- é mais 
estável. O efeito estabilizador da ressonância em um carbânion se dá, também, devido aos 
substituintes que contêm ligações duplas ou aromáticos, que distribuem a carga negativa. 
A presença de grupos mais eletronegativos também age deslocalizando os elétrons do 
intermediário. A Figura 10 demonstra como ocorre a quebra da ligação por homólise e 
heterólise, a formação de carbocátion e carbânion, além da variação da estabilidade dos 
intermediários com a quantidade de substituintes 
 
Figura 10. (A) Cisão de uma ligação por homólise e heterólise; (B) Formação de um carbocátion e carbânion; (C) 
Variação da estabilidade dos intermediários com a quantidade de substituintes. 
 
VAMOS REFORÇAR O QUE APRENDEMOS ATÉ 
AGORA? 
 
Em uma reação entre um mol de HCl e um mol de NaOH, qual é o resultado esperado? 
• Neutralização total com formação de um sal e água. 
• Neutralização parcial, pois o ácido ioniza parcialmente. 
• Formação de um óxido. 
ENVIAR 
Correta 
👍 
Muito bem, a resposta está correta! 
Em uma reação entre um ácido e base, ambos com concentração equimolar, 
espera-se que ocorra a neutralização total, com a formação de um sal, o 
cloreto de sódio, e uma molécula de água. 
 
 
Força dos ácidos e bases 
 
Considera-se que ácidos e bases inorgânicos são fortes quando, em meio aquoso, ocorre sua 
completa ionização. Por exemplo, ao adicionar ácido clorídrico (HCl) em água, sabemos que há a 
ionização e formação dos íons, interação do próton com a molécula de água, o que 
forma H3O+, e a presença do cloro na forma do ânion Cl. Essa reação não ocorre de maneira 
inversa, ou seja, após a dissociação, não há formação de HCl novamente. 
Contudo, nem todo ácido ou base ioniza totalmente em meio aquoso, e é nesta categoria que se 
inserem a maioria dos ácidos e bases orgânicas, além de alguns ácidos inorgânicos. 
Qualitativamente, considerando o conceito de Brønsted-Lowry, no qual em uma reação, é 
observada a formação de um par ácido-base conjugado. 
Uma base forte produz um ácido conjugado fraco, assim como um ácido forte produz, em uma 
reação, uma base conjugada fraca. Nesse caso, deve-se observar que a força de um ácido está 
relacionada com a sua capacidade de doação de prótons, enquanto a força de uma base está 
relacionada à propensão de obtenção de prótons. 
Por exemplo, o ácido sulfúrico (H2SO4), ao ser dissolvido em água, produz o íon HSO4-, 
portanto, tem maior tendência de doar prótons, sendo considerado um ácido forte. No entanto, 
seu íon é uma base fraca. Alguns pares de ácido-base conjugados têm suas forças relativas 
tabeladas, como será apresentado na Tabela 1. 
A força de um ácido está também associada à força de ligação, ou seja, à energia necessária para 
separar um próton de um ácido e transferi-lo para uma base. A família 7A dos halogênios tem, à 
medida que se desce a coluna, maior acidez, ou seja, o HI é mais ácido do que o HF. 
Isso ocorre devido à menor sobreposição entre os orbitais do hidrogênio e dos halogênios, cujo 
raio atômico aumenta ao longo da coluna. Quanto menor for a sobreposição, mais fraca será a 
ligação e, portanto, mais forte será o ácido, uma vez que ele irá ionizar mais facilmente em meio 
aquoso. A mesma regra se aplica a outras famílias da tabela periódica. 
 
Outro fator que altera a força de ligação e, consequentemente, a acidez, é a eletronegatividade, 
que aumenta da esquerda para a direita na tabela periódica. Ela atua na polarização da ligação do 
átomo com o próton e na estabilização da base conjugada, formada após a ionização de um 
ácido. 
Os hidretos CH3, NH3, H2O e HF pertencem ao mesmo período na tabela periódica. Sabe-se que, 
dentre eles, o que contem flúor é o mais eletronegativo, sua ligação com o hidrogênio também é 
a mais polarizada, seu próton possui maior carga parcial positiva, o que faz com que o HF seja 
facilmente ionizado e seja, portanto, o ácido mais forte. 
Sendo o HF o ácido mais forte, considerando o período analisado da tabela periódica, então, sua 
base conjugada será a mais fraca. Logo, a basicidade das bases conjugadas aumenta no sentido 
oposto e o íon metaneto (CH3-) é o mais básico no grupo de bases conjugadas, sendo que a 
basicidade diminui, então, na ordem CH3- > H2N- > HO- > F-. 
// Tabela 1. Força de alguns pares ácido-base conjugados 
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Note que a força do ácido cresce de cima para baixo e a força da base segue o comportamento 
contrário. Na Tabela 1, o ácido iodídrico é apresentado como o mais forte, e seu íon I- é a base 
mais fraca. 
Uma maneira de saber a força do ácido ou da base quantitativamente é por meio das constantes 
de equilíbrio Ka para ácidos e Kb para bases. Considere como exemplo 0,1 M de ácido etanoico 
que, ao ser dissolvido em água a 25 ºC, ioniza aproximadamente 1% de suas moléculas, gerando 
como produtos os íons H3C2OO- e H3O+. Nesse caso, a constante de equilíbrio é descrita pela 
razão entre a concentração dos produtos e reagentes, como mostrará a Figura 11. 
Considera-se que, de maneira geral, em soluções aquosas muito diluídas, a concentração da água 
é de, aproximadamente, 55,5 M. Ainda é possível encontrar o equilíbrio pela constante de 
acidez, que consiste na razão entre a concentração dos produtos e a concentração do ácido 
etanoico. 
Como a constante ligada a ácidos fracos, geralmente, possui expoentes negativos, é comum que 
estes sejam convertidos para pKa (pKa = -log10Ka), sendo que, quanto maior o pKa, mais fraco é o 
ácido. Caso a conversão não seja realizada, deve-se observar que, quanto maior é o Ka, mais 
forte é o ácido. 
 
Figura 11. Exemplo de cálculo da constante de dissociação Ka e pKa. 
O cálculo da constante de dissociação de uma base Kb, em meio aquoso, é análogo ao do ácido. 
Portanto, é dado pela razão entre a concentração dos produtos de dissociação e da base, sendo 
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que, quanto menor o valor obtido da constante Kb, menor será a força da base. Ademais, a força 
da base também pode ser analisada a partir da constante de dissociação do ácido, sendo que, 
quanto maior o pKa do ácido conjugado, mais forte é a base (BROWN; POON, 2016). 
A Tabela 2 apresentará a força dos ácidos e suas respectivas bases conjugadas, baseando-se em 
pKa. Note que esta tabela cita apenas alguns valores, pois existem outras mais extensas. 
Tendo em vista um ácido orgânico qualquer H-A, sendo um hidrocarboneto, sabe-se que fatores 
como força da ligação entre oH e o A, eletronegatividade de A, ressonância, efeito indutivo e 
solvente utilizado podem influenciar na acidez dos compostos de um composto orgânico. 
Note que, no início da Tabela 2, a acidez dos compostos é menor e, ao final, maior. Além disso, 
lembre-se que, quanto maior a força do ácido, menor a força da base conjugada. 
// Tabela 2. Força dos ácidos, de acordo com seu pKa, a 25 ºC 
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tabela2.pdf 
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EXPLICANDO 
O efeito indutivo está ligado ao fluxo de elétrons em uma molécula, cujas ligações são 
covalentes e ocorrem devido à presença de um átomo mais eletronegativo, como o 
flúor, cloro, nitrogênio, iodo, entre outros. Esse efeito produz o aumento da densidade 
eletrônica em uma região da molécula, tornando-a parcialmente negativa, enquanto o 
restante será parcialmente positivo. Essa diferença na densidade eletrônica das 
diferentes regiões da molécula facilitam a quebra de ligações e reações químicas. 
Outro fator que pode alterar a força dos ácidos é o estado físico, pois, de maneira geral, os 
ácidos se tornam mais fracos em fase gasosa do que em solução. Por exemplo, vimos que o 
pka do ácido acético é de 4,76 em solução. Em fase gasosa, seu pka é de 130, tal redução ocorre 
devido à dificuldade na separação dos íons. 
Uma das formas de prever os resultados das reações entre ácidos e bases é através da observação 
do equilíbrio, visto que reações equilibradas formam espécies mais estáveis que, usualmente, 
têm menor energia potencial. Assim, a interação em meio aquoso entre um ácido e uma base 
fortes sempre resultaram na formação de um ácido e uma base mais fracos. Isso ocorre na 
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interação de um fenol (ácido forte, pKa=9,9) e hidróxido de sódio, que resulta na formação de 
um fenolato de sódio e água (ácido fraco, pKa=15,7) (SOLOMONS; FRYHLE, 2012). 
ACIDEZ E BASICIDADE DAS PRINCIPAIS FUNÇÕES 
ORGÂNICAS 
 
Vimos, anteriormente, que a acidez em qualquer reação pode ser determinada pela constante de 
equilíbrio ou seu pKa. Observando esse princípio, a acidez e basicidade de algumas funções 
orgânicas como os hidrocarbonetos, álcoois, aldeído, cetona, ácido carboxílico e aminas serão 
discutidas. 
Nos hidrocarbonetos, a acidez pode ser relacionada à hibridização do carbono e 
eletronegatividade da ligação entre os carbonos. O etino, por exemplo, tem o pKa = 25, 
hibridização sp e maior densidade eletrônica, fazendo com que sua eletronegatividade seja 
maior, se comparada com um etano pKa = 51, cuja a hibridização é sp3, possui densidade 
eletrônica distribuída pela molécula e apenas realiza ligações simples. 
Portanto, a acidez relativa dos hidrocarbonetos reduz na ordem HC ≡ CH > H2C = CH2 > H3C - 
CH3. O etino possui ligações mais polarizadas, o que faz com que seus hidrogênios possuam 
cargas parcialmente positivas mais elevadas, logo, em uma reação, essa molécula doa próton 
com mais facilidade para uma base, além de estabilizar mais facilmente a carga negativa. 
Os álcoois possuem o comportamento anfótero, ou seja, podem agir tanto como ácidos quanto 
como bases, em diferentes situações. De maneira geral, os álcoois são considerados ácidos 
fracos, no entanto, sua acidez é maior, se comparado a hidrocarbonetos como alcanos e haletos 
orgânicos. Isso ocorre, pois, ao ser dissociado em água, um álcool é convertido em íon alcóxido, 
que é uma base conjugada forte. 
 
Cabe ressaltar que o aumento da quantidade de hidrocarboneto, em uma molécula que contém a 
função álcool, reduz a força do ácido resultante. Por exemplo, o pKa do metanol é de 15,5, 
enquanto o pKa do terc-butanol é 18, ou seja, o butanol é um ácido mais fraco. Em fenóis, anéis 
aromáticos com uma hidroxila, o pKa é de 9,5 menor em comparação com os álcoois, o que dá a 
esta substância um caráter mais ácido. 
A presença, na mesma molécula, de substituintes eletronegativos, que contêm a função álcool, 
também atua diminuindo o pKa, devido ao efeito indutivo. A eletronegatividade do oxigênio é 
responsável pela estabilidade do íon produzido. Já o deslocamento do equilíbrio na direção da 
base conjugada (íon alcóxido), só é possível se uma base mais forte do que o alcóxido for 
utilizada na reação, ou seja, uma base proveniente de um ácido conjugado mais fraco do que o 
álcool. 
Como exemplo, considere a reação entre uma amida de sódio (NaNH2) e um metanol (CH3OH), 
que tem como produtos a amônia e metóxido de sódio. Nesse caso, o equilíbrio é deslocado para 
a direita, pois a amida é uma base forte que produz um ácido conjugado fraco (pKa = 35), em 
comparação com o álcool (pKa = 15,5). Vimos que álcoois são anfóteros, então, os álcoois 
também podem ser considerados bases fracas, sendo necessário um ácido mais forte para que a 
hidroxila seja protonada. 
O pKa de aldeído e cetonas são considerados ácidos fracos, portanto, ao interagir com uma base 
forte, remove-se um hidrogênio da molécula, resultando em um íon enonalo, ou seja, uma base 
conjugada que, devido ao efeito indutivo, estabiliza a carga negativa do íon, aumentando a 
acidez relativa da molécula de origem. 
Além disso, as estruturas de ressonância do íon também agregam na estabilização da carga 
negativa. A carbonila dos aldeídos apresenta carga parcial positiva maior do que a carbonila da 
acetona, o que faz com que o aldeído tenha maior acidez. 
 
 
Assim como os álcoois, os ácidos carboxílicos também são anfóteros, ou seja, apresentam 
caráter ácido ou básico. Em relação à acidez, os ácidos carboxílicos apresentam pKa que variam 
entre 3 e 5, valores menores do que observados para os álcoois. Isso ocorre devido à diferença 
estrutural, pois se tem a hidroxila ligada à carbonila, sendo que esta atua na retirada de elétrons 
por meio da polarização ou efeito indutivo, que atrai elétrons. 
Ademais, o íon carboxilato também é estabilizado por ressonância. Há a presença de 
substituintes eletronegativos, que deslocam a nuvem eletrônica, ou seja, atuam como captadores 
de elétrons, elevando a acidez dos ácidos carboxílicos. Isso pode ser observado pelas constantes 
de dissociação do ácido metanoico, que possui o pKa de 3,55, enquanto que um ácido cloro 
etanoico possui um pKa de 2,82. 
Quanto aos ácidos dioicos, estes possuem dois pKa, cada um se relaciona com um grupamento 
ácido. O ácido etanodioico, por exemplo, tem os pKa de 1,27 e 4,19, em que o valor relacionado 
ao primeiro é relativamente menor que ao segundo, devido ao efeito indutivo de retirada dos 
elétrons. De maneira análoga aos álcoois, os ácidos, especificamente o oxigênio da carbonila, 
também pode ser protonado, sendo que, nesse processo, a carga positiva se torna deslocalizada, 
por ressonância. 
 
Em contrapartida, a protonação do oxigênio da hidroxila não produz estabilidade. 
Aminas também podem atuar como ácidos e bases, contudo, seu caráter básico é mais elevado, 
em comparação aos demais anfóteros apresentados, porque o par de elétrons presentes no 
nitrogênio pode ser protonado com facilidade. Essa característica permite os íons amida sejam 
aplicados na desprotonação dos álcoois, enquanto sua desprotonação requer que bases fortes 
sejam utilizadas. 
O aumento da densidade eletrônica no nitrogênio, por substituição ou hibridização, aumenta a 
basicidade e o pKa, enquanto a redução da densidade eletrônica reduz a basicidade da amina. 
Isso pode ser notado ao comparar um sal de amônio substituído,como o CH3N+H3, cujo o pKa é 
de 10,64 com o íon amônio N+H4, que tem o pKa de 9,24. 
O grupo alquil, no CH3N+H3, atua como doador de elétrons, reduzindo a densidade eletrônica do 
nitrogênio da amina. Logo, se a amina apresentar mais alquil, sua basicidade tende a reduzir. A 
Figura 12 apresenta um esquema resumido de como a acidez e basicidade aumentam ou 
reduzem nas diferentes funções orgânicas discutidas anteriormente (BRUICE, 2006). 
 
Figura 12. Fatores que alteram acidez e basicidade em funções orgânicas. 
Além disso, a presença de substituintes captadores de elétrons, como o 2-[bis(2-hidróxi-etil)-
amino]-etanol, por possuir três hidroxilas, reduz a basicidade das aminas. O efeito de 
ressonância observado na benzenamina também reduz o caráter básico da molécula, uma vez 
que reduz a disponibilidade dos elétrons no nitrogênio. Outro fator que afeta a basicidade é a 
hibridização do nitrogênio ligado ao carbono, sendo que esta tende a reduzir na ordem NH3 > 
R2C = NR’ > RC ≡ N (BRUICE, 2006). 
 
VAMOS REFORÇAR O QUE APRENDEMOS ATÉ 
AGORA? 
 
De acordo com o que foi estudado, assinale a(s) alternativa(s) correta(s) em relação ao 
ácido. 
 
• Será mais forte, quanto menor seu pKa. 
• É fraco se for totalmente ionizado. 
• Forte produz uma base conjugada fraca. 
ENVIAR 
Correta 
👍 
Muito bem, a resposta está correta! 
De acordo com a Tabela 2, pode-se observar que, quanto menor o pKa, mais 
forte é o ácido, visto que este se dissocia completamente. Além disso, em uma 
reação, um ácido forte produz uma base conjugada fraca, de acordo com a 
teoria de Brønsted-Lowry, fato que pode ser verificado na Tabela 1. 
TENTE NOVAMENTE 
 
Agora é a hora de sintetizar tudo o que 
aprendemos nessa unidade. Vamos lá?! 
SINTETIZANDO 
Nessa unidade, estudamos compostos orgânicos que possuem estereoisômero, que podem ser 
classificados em enantiômero e diastereoisômero. Vimos que os enantiômeros são compostos 
que possuem imagem especular não sobreponível e, para facilitar o entendimento desse 
conceito, comparamos com as palmas das mãos que, quando viradas para cima ou para baixo e 
colocadas uma sobre a outra, não se sobrepõem. 
Os enantiômeros são caracterizados por possuírem propriedades físicas e químicas semelhantes, 
entretanto, possuem atividade óptica, ou seja, desviam a luz para a direita ou para a esquerda e, 
nesse caso, são denominados de dextrogiro e levogiro, respectivamente. Os diasterereoisômeros, 
em contrapartida, não possuem atividade óptica e suas propriedades químicas e físicas são 
diferentes. Basicamente, estão relacionados com as diferentes formas espaciais com a qual os 
átomos de uma molécula são dispostos, podendo ser cis ou trans. 
Aprendemos que os enantiômeros têm como principal característica a quiralidade, ou seja, 
possuem um carbono ligado a quatro átomos diferentes, sendo que essa propriedade pode ser 
avaliada pela inserção dos planos de simetria. Além disso, os centros quirais podem ser 
classificados a partir da observação dos substituintes e suas prioridades, sendo que, se a 
prioridade segue o sentido anti-horário, o centro quiral é denominado de S e, se segue o sentido 
horário, é denominado de R. 
Uma molécula pode apresentar mais de um centro quiral e, para facilitar sua classificação 
utilizando o sistema R, S, utiliza-se a projeção de Fischer, que consiste em desenhar as 
moléculas no plano do papel e utilizar as regras para ordenar os substituinte do carbono e, assim, 
determinar se os centros quirais da molécula são R ou S. Outro aspecto avaliado em moléculas, é 
a existência de substituintes idênticos nos diferentes centros, o que reduz o número de 
estereoisômero. 
Estudamos, também, os isômeros constitucionais, que possuem a mesma fórmula molecular, 
mas, estruturas diferentes. Tais isômeros são divididos em cinco categorias: isômeros de função 
que, apesar da fórmula molecular análoga, possuem funções diferentes; isômeros de cadeia, que 
podem ter cadeia simples ou ramificada e até mesmo fechada, independente da fórmula 
molecular; isômeros de posição, que têm a posição de seus grupos funcionais ou insaturações 
alterados; isômeros de compensação, que se diferenciam entre si pela mudança da posição do 
heteroátomos, como oxigênio e nitrogênio, obrigatoriamente entre os carbonos de uma cadeia; 
tautomeria, que se relaciona com a existência de duas funções em uma solução equilibrada, 
sendo comum entre o enol e aldeído ou cetona. 
Quanto aos conceitos de acidez e basicidade que foram apresentados, vimos que Arrhenius 
considera como ácido a substância que produz íons H+, e base as que produzem íons OH-, 
ambos em solução aquosa. A teoria de Brønsted-Lowry diz que um ácido é um doador de 
prótons, enquanto uma base é um aceptor de prótons. 
Por fim, a definição de Lewis, que é considerada a mais abrangente, relaciona-se com 
transferência de pares de elétrons, na qual um ácido é um aceptor de pares de elétrons, enquanto 
a base atua como doadora de elétrons. Além disso, vimos as principais reações orgânicas: de 
substituição, que consiste em substituir um grupo funcional por outro, sendo muito comum em 
hidrocarbonetos e haletos orgânicos; de adição, que se relaciona com a soma dos reagentes da 
reação, produzindo apenas um produto; de eliminação, que é oposta à reação de adição, 
usualmente utilizada na síntese de alcenos; de rearranjo, que consiste no arranjo da molécula em 
outra fórmula estrutural. 
Pontuamos, também, que as reações entre um ácido e uma base, usualmente, produzem sais e 
uma molécula de água, se as concentrações entre os reagentes for equimolar. Entretanto, se a 
produção de íons não for na proporção de 1:1, pode-se ter como produto um sal ácido ou um sal 
básico. 
Demonstrou-se que, de acordo com a definição de Brønsted-Lowry, um ácido forte produz uma 
base conjugada fraca e uma base fraca produz um ácido conjugado forte. Uma outra 
classificação foi exposta, envolvendo a definição de Lewis para ácidos e bases, nela, um ácido 
pode ser denominado de eletrófilo, que é um aceptor de elétron, enquanto uma base, doadora de 
elétrons, é designada como nucleófilo. 
Além disso, vimos que uma das maneiras eficientes de rastrear a forma com a qual as reações de 
transferência de prótons ou elétrons ocorrem é a partir da utilização de setas curvas que, 
usualmente, saem de uma molécula com maior densidade eletrônica para um átomo de menor 
densidade eletrônica. Pode-se utilizar, também, a seta nas reações, para demonstrar um processo 
de protonação e ressonância. 
Estudamos que a quebra de ligações pode ser homolítica, em que cada fração da molécula fica 
com um elétron, ou heterolítica, sendo que apenas uma das frações fica com o par de elétrons e, 
nesse caso, é a fração mais eletronegativa. No processo de heterólise, pode gerar um 
carbocátion, no qual o carbono da molécula orgânica não fica com os elétrons da ligação, ou 
carbânio, no qual os carbonos ficam com os elétrons após a quebra da ligação. Evidenciamos, 
também, fatores que agem estabilizando esses intermediários, como solvente utilizado, presença 
de ligações duplas ou triplas e grupos deficientes de elétrons. 
Ressaltamos que é possível determinar qualitativamente e quantitativamente a força de ácidos e 
bases, sendo que uma das formas mais relevantes é avaliar o par ácido-base conjugado, por meio 
do cálculo da constante de equilíbrio e pKa. No cálculo do pKa para ácidos, demonstrou-se que, 
quanto maior é seu valor, mais fraco é o ácido. A partir da observação do pKa do ácido 
conjugado, pode-se determinar se a base é forte ou fraca, porque um ácido forte produz uma 
base conjugada fraca, enquanto uma base fraca produz um ácido conjugado forte. 
Além disso, estudamos sobre a acidez e basicidade de hidrocarbonetos, álcoois, aldeído, cetona, 
ácido carboxílico e aminas, e os fatores que afetam esses aspectos, como hibridização do orbital, 
ligantes que atuam como doadores ou receptores de elétrons,substituintes eletronegativos, efeito 
indutivo e ressonância.