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Aols 1,2,3,4 de Planejamento e Sintese Molecular Biotecnologia

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Aols 1,2,3,4 de Planejamento e Síntese 
Molecular/Biotecnologia 
Avaliação On-Line 1 (AOL 1) - 
Questionário 
1. Pergunta 1 
/1 
A garantia da eficácia e segurança de medicamentos envolve a pesquisa, o desenvolvimento e a 
produção de insumos e especialidades visando atingir os requisitos mínimos de qualidade que devem 
atender às especificações preconizadas nos códigos farmacêuticos, nacional e internacionais, como a 
Farmacopeia Brasileira. O cumprimento dos parâmetros farmacopeicos para determinado insumo e 
sua especialidade, quer seja produzido em larga escala ou em manipulação individualizada, pode ser 
o fator preponderante para o resultado positivo de uma terapia racional. A garantia dessa qualidade 
está no regulamento técnico de registro e de autorização para comercialização de medicamentos no 
país por meio de sua agência reguladora”. 
 
PIANETTI, G. A. Registro e autorização: atendimento aos requisitos mínimos de qualidade, eficácia 
e segurança. Série Uso Racional de Medicamentos: fundamentação em condutas terapêuticas e nos 
macroprocessos da Assistência Farmacêutica. OPAS/OMS, Brasília, v. 1, n. 6, p. 1-8, 2016. 
 
Para assegurar a qualidade e segurança na produção de medicamentos, existe a Anvisa, órgão 
responsável pela autorização de funcionamento das empresas do setor farmoquímico. Considere as 
informações disponibilizadas no texto e assinale a alternativa que descreve a importância da 
regulamentação desse setor. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
O registro dos insumos farmacêuticos ativos atende a uma demanda antiga do setor produtivo 
nacional de fármacos, pois facilita a entrada de fármacos por meio da importação. 
2. 
A retomada da produção nacional de fármacos é tema considerado de grande relevância, nesse 
sentido, a retirada dos registros dos insumos possibilita aumentar sua produção e reduzir a 
importação. 
3. 
Atualmente, existe um protocolo regulatório utilizado por todos os países, visando facilitar a 
comercialização de insumos farmacêuticos 
4. 
Para assegurar a qualidade e segurança na produção de medicamentos, a Anvisa realiza o 
controle sanitário dos insumos farmacêuticos e medicamentos por meio da elaboração e pelo 
estabelecimento de normas técnicas. 
Resposta correta 
5. 
As empresas que produzem insumos farmacêuticos devem apresentar apenas a instalação de 
planta química e estabelecer as rotas sintéticas para o órgão regulador. 
2. Pergunta 2 
/1 
“O setor farmoquímico tem e sempre teve papel decisivo na indústria farmacêutica, mundialmente 
liderada, em termos de faturamento, pelos Estados Unidos. O setor farmacêutico é um dos setores 
industriais que mais dependem de pesquisa e desenvolvimento tecnológico para sua sustentação no 
mercado. A produção de medicamentos se divide em quatro estágios: 1° estágio, pesquisa e 
desenvolvimento de novos fármacos, o 2° estágio inclui a produção industrial de fármacos, o 3° 
estágio é a produção de medicamentos e o 4° estágio consiste em colocar os medicamentos no 
mercado”. 
 
ARREPIA, D. B. Registro de insumos farmacêuticos ativos: impactos e reflexos sobre as indústrias 
farmoquímica e farmacêutica instaladas no país. Rio de Janeiro: Instituto de Tecnologia em 
Fármacos, 2013. 
 
As empresas farmacêuticas tradicionalmente investem seus esforços de pesquisa e desenvolvimento 
para trazer novos produtos ao mercado no menor tempo possível. Considerando as etapas descritas 
no texto acima, marque a alternativa que apresenta informações corretas sobre a segunda etapa da 
produção de medicamentos. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
A indústria farmacêutica tem utilizado biotecnologia apenas para produção de insumos 
farmacêuticos ativos. 
 
2. 
Nos últimos anos, o número de medicamentos de origem biotecnológica disponível para muitas 
doenças diferentes reduziu significativamente. 
3. 
As maiores empresas farmacêuticas mundiais estão comprando empresas ligadas à pesquisa e 
produção biotecnológica, pois consideram uma área promissora para produção de fármacos. 
Resposta correta 
4. 
A indústria farmacêutica tem utilizado um número reduzido e restrito de tecnologias para 
obter ingredientes ativos. 
5. 
A crescente conscientização sobre o impacto ambiental e o incentivo pelas autoridades 
reguladoras para aumentar a compreensão do processo não têm sido evidenciadas durante a 
produção de fármacos. 
 
3. Pergunta 3 
/1 
“As pesquisas na área de Química existem hoje em dia de forma extensiva e a síntese química é uma 
das principais. Muitas empresas e indústrias incentivam esse tipo de pesquisa, pois estas buscam 
sintetizar novos compostos e que tenham geralmente uma boa relação custo-benefício. Hoje em dia 
também são estudados métodos que poluam menos o ambiente durante a reação, que gerem menos 
resíduos e que o composto não seja tão nocivo ao ambiente”. 
 
PEDROLO, C. Síntese química. Infoescola. 23 jan. 2020. Disponível em: 
https://www.infoescola.com/quimica/sintese-quimica/. Acesso em: 07 mai. 2020. 
 
A pesquisa sobre síntese orgânica e planejamento molecular é promissora. Utilizando informações 
presentes no texto, marque a alternativa que descreve corretamente as informações sobre a síntese 
orgânica. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Desde o início, compostos medicamentosos podiam ser fabricados facilmente de maneira 
enantiopura. 
2. 
A síntese orgânica é um problema atualmente resolvido, pois muitos desafios significativos 
foram superados. 
3. 
A síntese orgânica tem se limitado a pesquisas em universidades e centros de pesquisa 
tecnológica. 
4. 
A síntese orgânica possibilitou produzir e desenvolver medicamentos de grande importância 
econômica e social. 
Resposta correta 
5. 
A síntese orgânica tem sido aplicada apenas pela área do planejamento molecular. 
4. Pergunta 4 
/1 
“A expressão ‘compostos orgânicos’ surgiu há mais de 200 anos, inicialmente com o objetivo de 
identificar os compostos que eram produzidos por organismos vivos. Entretanto, hoje se sabe que os 
compostos orgânicos podem ser também sintetizados em laboratório e essa definição não é mais 
utilizada. Um exemplo clássico que mostrou que os compostos orgânicos poderiam ser sintetizados 
em laboratório foi à síntese da ureia a partir do cianeto de amônio, realizada em 1828 pelo químico 
Friedrich Wöhle”. 
FERREIRA, V. R. Compostos orgânicos. Infoescola. 07 jan. 2019. Disponível em: 
https://www.infoescola.com/quimica/compostos-organicos/. Acesso em: 07 mai. 2020. 
 
Compostos moleculares orgânicos são considerados promissores para a produção e desenvolvimento 
de drogas. Considerando os compostos orgânicos que podem ser utilizados na produção de drogas, 
marque a alternativa que descreve informações corretas. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Por serem moléculas orgânicas, estas substâncias não apresentam riscos ou perigos, por isso 
são promissoras na produção de medicamentos. 
2. 
Compostos orgânicos apresentam uma restrita diversidade estrutural, por isso apresentam 
aplicações limitadas. 
3. 
As diferenças estruturais e de forças intermoleculares que possibilitam os compostos orgânicos 
são responsáveis pelas suas propriedades e características químicas. 
Resposta correta 
4. 
Muitos dos desafios da produção de medicamentos por meio da síntese orgânica foram 
resolvidos nas últimas décadas e atualmente qualquer estrutura química pode ser planejada. 
5. 
Os métodos de purificação de proteínas têm se limitado à purificação de insumos para síntese 
orgânica. 
5. Pergunta 5 
/1 
“A fragilidade do setor produtivo de medicamentos no Brasil reflete-se em sua balança comercial 
que vem apresentando sucessivos saldos negativos. Embora a taxa de crescimento das exportações, a 
partir de 1997, tenha se mantido acima da taxa de crescimento das importações, a diferença nos 
níveis é muito grande, sendo as importações cerca de quatro vezes superiores às exportações”. 
CAPANEMA, L. X. L. A indústria farmacêutica brasileira e a atuação do BNDES. BNDESSetorial, 
Rio de Janeiro, n. 23, p. 193-216, 2006. 
 
As indústrias farmoquímicas e farmacêuticas estão interligadas, sua cooperação e trabalho em 
conjunto são essenciais para o crescimento sustentável dessa atividade. Considerando informações 
presentes no texto, marque a alternativa que apresenta informações corretas sobre a atual situação 
dos setores farmoquímicos e farmacêuticos. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Nos últimos dez anos, o mercado farmacêutico brasileiro iniciou uma trajetória de forte 
ampliação, exclusivamente no ramo dos genéricos. 
2. 
O fortalecimento da indústria farmacêutica brasileira não foi acompanhado pelo 
fortalecimento da indústria farmoquímica, com isso, observou-se um crescente aumento na 
exportação de insumos farmacêuticos. 
Resposta correta 
3. 
O principal mercado da indústria farmoquímica brasileira é o mercado interno. 
4. 
Parte significativa desses insumos consumidos pela indústria farmacêutica brasileira é 
proveniente dos países europeus. 
5. 
As empresas brasileiras têm preferido comprar insumos farmoquímicos da indústria nacional, 
porém, como estes não conseguem atender a demanda, observa-se um aumento na importação. 
6. Pergunta 6 
/1 
“Atualmente, a indústria química tem procurado adotar uma postura de redução, prevenção ou 
eliminação dos resíduos de processo. A filosofia mais moderna procura diminuir a poluição através 
da minimização dos resíduos, ao invés de tratar o efluente gerado procura-se evitar sua geração. 
Então, uma síntese orgânica ideal não deve apenas possuir um bom rendimento e pureza do produto, 
sendo necessário levar em conta estes outros fatores, sendo que modernamente a questão ambiental e 
de reaproveitamento de rejeitos influencia tremendamente na eficiência do processo”. 
 
SANSEVERINO, A. M. Síntese orgânica limpa. Química nova, São Paulo, v. 23, n. 1, p. 102-107, 
2000. 
 
A síntese orgânica provavelmente desempenhará um papel vital na descoberta de medicamentos no 
futuro. Nesse sentido, tecnologias e metodologias pensadas em reduzir os impactos ambientais 
devem se destacar. Considerando as informações presentes no texto, marque a alternativa que 
descreve as características da síntese orgânica. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
A abordagem retrossintética é o elemento mais importante de uma síntese orgânica e é 
considerada suficiente para planejar e executar efetivamente sínteses complexas. 
2. 
A síntese orgânica provavelmente desempenhará um papel importante apenas no 
desenvolvimento de medicamentos no futuro. 
3. 
A descoberta de novas metodologias e catalisadores não desempenha um papel importante 
para a síntese no futuro. 
4. 
A síntese química necessita urgentemente de técnicas que visem estudar e elucidar estruturas 
químicas de candidatos a medicamentos. 
5. 
A implementação de recursos tecnológicos pode ser aplicada na síntese orgânica, 
possibilitando produzir e descobrir drogas em tempo hábil. 
Resposta correta 
7. Pergunta 7 
/1 
“A indústria farmacêutica no Brasil passou a contar com condições difíceis para seu 
desenvolvimento por conta de mudanças na política econômica, que abandonou medidas 
protecionistas que a favoreciam. Tais condições difíceis contrastam com o fato de o país ser 
reconhecido como um dos 13 em todo o mundo que têm uma indústria capaz de fabricar tanto 
insumos farmacêuticos ativos (IFAs), quanto medicamentos acabados, e de que seu mercado interno 
figura entre os dez maiores do mundo. O setor farmacêutico brasileiro é cada vez mais dependente 
de importações e apresenta crescente déficit comercial, o sexto maior do mundo no setor”. 
RODRIGUES, P. H. A. et al. A evolução recente da indústria farmacêutica brasileira nos limites da 
subordinação econômica. Physis: Revista de Saúde Coletiva, Rio de Janeiro, v. 28, n. 1, 2018. 
 
A produção de medicamentos é caracterizada por um processo complexo, que envolve a produção 
dos fármacos pela indústria farmoquímica que serão utilizados na produção dos medicamentos pela 
indústria farmacêutica. Utilizando informações presentes no texto e considerando as problemáticas 
associadas ao setor farmacêutico e farmoquímico, marque a alternativa que descreve corretamente o 
atual cenário. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Os setores farmoquímicos e farmacêuticos são dinâmicos, geram emprego e renda, no entanto 
requerem gestão estratégica colaborativa. 
Resposta correta 
2. 
O setor farmoquímico é um setor que carece de regulamentação. Esse setor tem perdido força, 
o que tem levado ao déficit comercial. 
3. 
A indústria farmacêutica é responsável pela fabricação de insumos para fabricação de 
produtos farmacêuticos e tem sido observado um expressivo crescimento nesse setor. 
4. 
O setor farmoquímico brasileiro já está no mesmo nível dos principais setores internacionais, 
por isso o Brasil ocupa posição de destaque na produção de insumos, atendendo a demanda 
nacional e internacional. 
5. 
A indústria farmacêutica é completamente independente da indústria farmoquímica, 
considerando que a indústria farmacêutica pode produzir insumos farmacêuticos ativos na 
própria indústria. 
8. Pergunta 8 
/1 
“Os fluidos supercríticos são conhecidos há mais de um século, sendo chamados inicialmente de 
gases comprimidos. A primeira observação que fluidos supercríticos dissolvem uma grande 
quantidade de material relativamente não volátil foi feita em 1879. Os fluidos supercríticos podem 
ser considerados um método alternativo para a extração de insumos farmacêuticos, alimentícios ou 
fitoterápicos, sendo um método relativamente rápido, econômico e que proporciona extratos de 
melhor rendimento”. 
 
MAUL, A. A. Extração de insumos farmacêuticos por fluido supercrítico. São Paulo: Universidade 
de São Paulo, 1998. 
 
Os processos de extração supercrítica podem ser utilizados para obter insumos farmacêuticos, já que 
eles se destacam por apresentar características importantes. Considerando as informações presentes 
no texto, marque a alternativa que descreve corretamente quais são essas características. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Utilização de tecnologia limpa que gera poucos resíduos e possibilita extrair moléculas 
complexas a altas temperaturas. 
2. 
Utilização de tecnologia limpa, com custos e temperaturas relativamente baixos. 
Resposta correta 
3. 
A utilização de tecnologia limpa que não gera resíduos, porém os custos são muito altos. 
4. 
Custos e temperaturas relativamente baixos, no entanto os solventes são tóxicos. 
5. 
A não alteração dos componentes químicos, porém a qualidade da extração é baixa. 
9. Pergunta 9 
/1 
“Nos últimos 25 anos testemunhamos uma revolução em biotecnologia, com avanços básicos 
significativos em biologia molecular, biologia celular, bioquímica, química de proteínas e peptídeos, 
fisiologia, farmacologia e outras disciplinas científicas relevantes. A aplicação desses novos corpos 
de conhecimento à indústria farmacêutica teve um enorme impacto na natureza das atividades de 
pesquisa e desenvolvimento (P&D), nas capacidades organizacionais necessárias para introduzir 
novos medicamentos e nos padrões de evolução da indústria. As condições tecnológicas relevantes 
subjacentes induzem padrões distinguíveis de mudança na estrutura e evolução da indústria”. 
 
ORSENIGO, L.; PAMMOLLI, F.; RICCABONI, M. Technological change and network dynamics: 
lessons from the pharmaceutical industry. Research policy, Holanda, v. 30, n. 3, p. 485-508, 2001. 
 
Para atender a atual demanda fármacos e medicamentos, a indústria farmacêutica tem investido 
significativamente em pesquisa e desenvolvimento (P&D). A inovação tecnológica tem sido 
reconhecida como o grande diferencial para a competitividade das empresas. Considerando aspectos 
positivos e negativos do uso de P&D voltados a indústria farmacêutica, assinale a alternativa correta. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
O desenvolvimento de medicamentos está estagnado em termos de inovação,por isso as 
empresas estão desistindo de implementar inovações em P&D. 
2. 
As empresas têm apresentado diferentes estratégias competitivas. Nesse sentido, a inovação 
deve estar presente em função de recursos e competências disponíveis. 
Resposta correta 
3. 
A pesquisa e desenvolvimento aplicados na produção de medicamentos têm passado por uma 
grande revolução, permitindo que pequenas empresas possam desenvolver novos fármacos e se 
tornem mais competitivas. 
4. 
Estimativas de custo total de P&D para novos medicamentos indicam um valor muito baixo de 
implementação, por isso são considerados promissores. 
5. 
O custo total para descobrir e desenvolver um medicamento tem diminuído ao longo dos anos. 
10. Pergunta 10 
/1 
“Embora haja uma evolução no mercado farmacêutico brasileiro, observa-se uma grande 
dependência do setor na importação de Produtos Farmacêuticos e Farmoquímicos, quando 
analisamos a movimentação de milhões de dólares a cada ano dentro do setor. A indústria 
farmoquímica brasileira atende menos de 17% da demanda nacional, enfrentando muitos gargalos 
para se desenvolver e competir com o mercado de insumos farmacêuticos ativos importados 
principalmente da Europa, China e Índia”. 
 
SCHMIDT, D P. A importância do controle sanitário no transporte e armazenagem de Insumos 
Farmacêuticos Ativos (IFA) importados para a Logística Farmacêutica. Rio de Janeiro: Instituto de 
tecnologia em fármacos, 2019. 
 
Os insumos farmacêuticos ativos são moléculas ou produtos químicos orgânicos ou inorgânicos, que 
apresentam atividade de ação farmacológica. Considerando as informações apresentadas no texto 
acima, marque a alternativa que descreve corretamente aspectos relacionados aos insumos 
farmacêuticos ativos (IFAs). 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Os IFAs podem ser obtidos através de processos por extração animal, mineral e vegetal, ou por 
meio de síntese química 
Resposta correta 
2. 
Após a lei de propriedade industrial no Brasil, que passou a conceder patentes para produtos 
farmacêuticos, a indústria de insumos brasileira apresentou crescimento significativo na 
produção. 
3. 
O Brasil ocupa uma posição de destaque no que diz respeito a produção desses insumos, sendo 
o quarto país que mais produz IFAs. 
4. 
O montante de vendas no mercado global de IFAs tem apresentado leve declínio ao longo dos 
anos. 
5. 
O Brasil é considerado o principal mercado farmacêutico da América Latina, uma vez que o 
país produz cerca de 80% do IFA, sendo os outros 20% obtidos pela importação. 
 
Avaliação On-Line 2 (AOL 2) - 
Questionário 
1. Pergunta 1 
/1 
“Síntese orgânica é uma subárea da química orgânica que estuda o comportamento das reações que 
utilizam moléculas orgânicas menos complexas, geralmente disponíveis comercialmente, para 
sintetizar-se moléculas de interesse, seja a partir de uma transformação química de uma etapa, ou em 
um processo mais complexo, envolvendo várias reações sequenciais. O termo ‘síntese orgânica’ nem 
sempre foi utilizado para reações envolvendo compostos orgânicos”. 
 
FONSECA, B. T. Síntese orgânica. Infoescola. 17 out. 2017. Disponível em: 
https://www.infoescola.com/quimica/sintese-organica/. Acesso em: 11 de maio de 2020. 
 
As reações químicas em síntese orgânica buscam obter informações estruturais, energéticas, 
estereoquímicas e sobre o caminho percorrido por qualquer reação química. Considerando 
informações presentes no texto, marque a alternativa que descreve corretamente características da 
síntese orgânica. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Dados suficientes podem ser coletados para mostrar que um ou mais mecanismos teoricamente 
possíveis são ou não compatíveis com os resultados experimentais. 
Resposta correta 
2. 
Reações de síntese orgânica são observadas apenas em laboratórios de química, sendo 
descobertas e aprimoradas pelos homens. 
3. 
Nas reações orgânicas, quando se observa a obtenção de mais de um produto, conhecer as 
proporções relativas em que os produtos são obtidos é um trabalho extremamente complexo e 
difícil, por isso procuram-se reações que produzam apenas um produto. 
4. 
Provar que um mecanismo de reação esteja correto é um procedimento simples e requer 
conhecimentos básicos em química orgânica. 
5. 
Para determinar um mecanismo de reação basta conhecer a estrutura dos produtos formados 
e do material de partida. 
2. Pergunta 2 
/1 
“Antigamente, do início até o auge da revolução industrial, acreditava-se que os diferentes processos 
industriais da química seguem princípios diferentes, então cada linha de produção requer métodos, 
aparelhos e procedimentos específicos. Em 1915, o engenheiro químico americano Arthur Dehon 
Little, empresário e professor universitário do MIT, estabeleceu o conceito de ‘operação unitária’, 
segundo o qual um processo químico seria dividido em uma série de etapas básicas”. 
 
ISENMANN, A. F. Operações unitárias na indústria química. 3 ed. Timóteo: Centro Federal de 
Educação Tecnológica de Minas Gerais, 2018. 
 
Considere as informações presentes no texto e marque a alternativa que descreve corretamente o que 
são operações unitárias. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Operações unitárias são caracterizadas por um conjunto de ações executadas em etapas, que se 
limitam a modificações da composição química. 
2. 
As operações unitárias são definidas como qualquer processo físico ou biológico, mas não 
químicos, que são independentes da escala e podem ser descritos numa série estruturada de 
procedimentos. 
 
3. 
As operações unitárias limitam-se às seguintes categorias: moagem, homogeneização, 
aquecimento, condensação, cristalização, filtração e dissolução. 
4. 
São um conjunto de processos e, entre eles, estão reações químicas, estocagem de materiais, 
compras, pagamentos e muitos outros. 
5. 
Cada etapa dentro do processo unitário apresenta princípios e procedimentos básicos que são 
independentes dos materiais utilizados. 
Resposta correta 
3. Pergunta 3 
/1 
“O estudo detalhado de um objeto ou fenômeno, frequentemente requer a elaboração de uma 
classificação dos seus tipos ou variações existentes. O objetivo principal de uma classificação é 
ajudar a entender o objeto em estudo, de maneira que possam ser estabelecidas relações entre 
características inerentes observadas, ferramentas de análise apropriadas, problemas típicos, soluções 
particulares, e outras categorias com cada uma das classes e subclasses propostas. Uma das 
utilidades das classificações dos sistemas de produção é permitir discriminar grupos de técnicas de 
planejamento e gestão da produção apropriadas a cada tipo particular de sistema”. 
 
PERALES, W. Classificações dos sistemas de produção. Abepro. Natal, 2001. Disponível em: 
<http://www.abepro.org.br/biblioteca/enegep2001_tr111_0830.pdf>. Acesso em: 11 de maio de 
2020. 
 
Uma classificação moderna dos sistemas de produção descreve dois tipos de indústria, a saber, 
indústrias do tipo contínuo e indústrias do tipo intermitente. Marque a alternativa que descreve 
corretamente estes tipos de processo. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
O processo intermitente é aquele em que os equipamentos executam as mesmas operações de 
maneira contínua. 
2. 
Um exemplo de processo intermitente é a fabricação por encomenda de produtos diferentes e a 
fabricação repetitiva dos mesmos lotes de produtos. 
Resposta correta 
3. 
O processo intermitente é aquele em que o material se move com pequenas interrupções entre 
eles até chegar ao produto acabado. 
4. 
O processo contínuo é caracterizado por apresentar diversidade de produtos fabricados. 
5. 
O processo contínuo trabalha em tamanho reduzido do lote de fabricação e determina que os 
equipamentos apresentem variações frequentes no trabalho. 
4. Pergunta 4 
/1 
“Um dos principais objetivos dos eletroquímicos orgânicos é o de realizar eletrossínteses eficientes, 
com alto rendimento em produtos e eficiência de corrente, em processosreconhecidamente menos 
poluentes, mais rápidos, suaves e mais baratos. Muitos processos com estas características são 
conhecidos com aplicação industrial. Em termos de química sintética, poucas áreas têm presenciado 
um crescimento tão grande quanto o obtido através da aplicação de reagentes lantanídeos na síntese 
orgânica. Como testemunho, têm surgido excelentes revisões que revelam o interesse na área. O uso 
de oxidantes de cério em transformação de compostos orgânicos foi bastante explorado, apesar de 
ainda não estar esgotado”. 
 
CARRIJO, R. M. C.; ROMERO, J. R. Oxidações catalíticas e eletrocatalíticas de substratos 
orgânicos. O cério como oxidante. Química Nova, São Paulo, v. 23, n. 3, p. 331-337, 2000. 
 
Os processos de oxidação e redução fazem parte de uma das principais classes de reações químicas, 
sendo bastante comuns no nosso cotidiano. Considere a reação de oxidação de um alcano a seguir e 
marque a alternativa que descreve corretamente características do processo. 
 
2 C2H6 + 7 O2 → 4 CO2 + 6 H2O 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Nessa reação, o oxigênio sofre oxidação e o alceno sofre redução. 
2. 
Trata-se de uma reação de combustão, porém a reação não está corretamente balanceada. 
3. 
Nessa reação, o alceno atua como agente oxidante e o gás oxigênio é o agente redutor. 
4. 
Nessa reação, o alceno atua como redutor e o gás oxigênio é o agente oxidante. 
Resposta correta 
5. 
A reação descrita acima é reversível, podendo ocorrer no sentido de formação dos reagentes 
após estabelecer o equilíbrio químico. 
5. Pergunta 5 
/1 
“A hidrólise é a quebra de uma molécula pela ação da água. A molécula de água libera para a 
solução íons H+ e OH- e quando uma molécula é quebrada um hidrogênio da molécula de água é 
transferido para um dos fragmentos dessa molécula, e a hidroxila para outro, com isso, formando 
novos compostos. Essa ação da água não acontece sozinha, para isso são necessárias pressão e 
temperatura elevadas. Além disso, para aumentar a velocidade, deve-se utilizar um agente 
acelerador, um catalisador, sendo que os mais importantes são ácidos, enzimas e álcalis”. 
 
FERREIRA, V. R. Hidrólise. Infoescola. 03 jul. 2019. Disponível em: 
https://www.infoescola.com/reacoes-quimicas/hidrolise/. Acesso em: 11 de maio de 2020. 
 
A água é um reagente ou produto em várias reações importantes para a química orgânica e 
bioquímica. Muitas reações envolvendo água podem ser observadas nos sistemas biológicos. Marque 
a alternativa que apresenta apenas reações que envolvem a água como reagente ou produto. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Nitração, esterificação, hidrólise e hidratação. 
2. 
Hidratação, desidratação, halogenação e hidrogenação. 
3. 
Esterificação, hidrólise, neutralização e hidratação 
Resposta correta 
4. 
Halogenação, desidratação, hidrólise e esterificação. 
5. 
Desidratação, hidratação, hidrólise e hidrogenação. 
6. Pergunta 6 
/1 
“A esteira transportadora pode ter seções diferentes, em função da disposição dos rolos de 
sustentação, que podem ser escolhidas com base no material a ser transportado. É uma opção de 
transporte em vários setores industriais, possibilitando o carregamento de muitos produtos bem 
como na área metalúrgica, farmacêutica, automobilística, frigorífica, eletrônica e alimentícia em 
geral. Para identificar qual o tipo de esteira adequado será preciso considerar o fluxo e tipo de 
material a ser transportado, bem como, quantidade, peso, tamanho, umidade, corrosão, temperaturas, 
banhos químicos e térmicos”. 
 
DENADAI, J. Operações unitárias: introdução e transporte de materiais. 1 ed. São Paulo: Centro 
Paula Souza, 2013. 
 
As operações unitárias são de grande importância e relevância para diferentes industrias, em especial 
a indústria farmacêutica. A esteira transportadora pode ser utilizada em processos de fabricação de 
lotes e na fabricação contínua. Considerando informações sobre os processos unitários com 
aplicação na indústria farmacêutica, assinale a alternativa que descreve as características corretas 
desses processos. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
A falta de agilidade, flexibilidade e robustez no setor de fabricação de produtos farmacêuticos 
não representa uma ameaça potencial à saúde pública. 
2. 
Nas operações unitárias nas indústrias farmacêuticas, os materiais de uma etapa geralmente 
são testados de acordo com os controles em processo e armazenados. 
Resposta correta 
3. 
As operações unitárias são mais eficientes e mais compreendidas em comparação com as de 
outras indústrias de processos químicos. 
4. 
A manufatura descontínua, em comparação com a manufatura contínua, geralmente envolve 
um nível mais alto de design. 
5. 
O setor de manufatura farmacêutica está em transição, mas os processos gerais são geralmente 
limitados à natureza descontínua. 
7. Pergunta 7 
/1 
“As reações de acoplamento cruzado constituem uma classe de reações de grande interesse em 
síntese orgânica por possibilitarem a construção de novas ligações, em especial as do tipo C-C, 
difíceis de serem obtidas por outros meios. Tais reações passaram a receber maior atenção da 
comunidade científica a partir da década de 70, com a publicação dos trabalhos de Suzuki-Miyaura. 
Posteriormente, Hiyama e colaboradores, em 1988, descreveram o uso de metais de transição como 
catalisadores neste tipo de reação”. 
 
BATALHA, P. N.; SAGRILLO, F. S.; GAMA, I. L. Acoplamento cruzado CC: novas metodologias, 
aplicações e descobertas ao longo dos últimos anos. Revista virtual de química, Niterói, v. 6, n. 2, p. 
494-550, 2014. 
 
As reações de acoplamento são de grande importância para a síntese molecular, pois possibilitam 
produzir ligações carbono-carbono. Considerando as informações presentes no texto, marque a 
alternativa que apresenta informações verdadeiras sobre a importância das reações de acoplamento. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
A formação de ligações carbono-carbono corresponde a um dos aspectos mais relevantes 
quando se considera o planejamento de uma rota sintética de qualquer complexidade. 
Resposta correta 
2. 
Desde sempre, as reações químicas com a formação de ligações carbono-carbono foram 
realizadas de maneira eficiente e estereosseletiva. 
3. 
O processo de Wacker estabeleceu um marco no início da utilização de compostos de níquel 
como poderosos catalisadores nas reações de acoplamento. 
4. 
As reações de acoplamento carbono-carbono têm limitado-se ao uso de reagentes 
organometálicos, em especial, os reagentes de Gridnard. 
5. 
As reações de acoplamento limitam-se a produzir ligação carbono-carbono, excluindo reações 
de hidrogenólise e ligações carbono-heteroátomo. 
8. Pergunta 8 
/1 
“A hidrogenação ocorre com hidrocarbonetos acíclicos insaturados, isto é, que possuem cadeias 
abertas com duplas ou triplas ligações, como os alcenos, alcinos e dienos. Ela pode ocorrer também 
em hidrocarbonetos aromáticos, pois eles possuem duplas ligações no anel, e com os ciclanos 
(cicloalcanos) de até cinco carbonos. Esses compostos reagem como o gás hidrogênio na presença de 
algum catalisador, tais como o níquel, a platina e o paládio, sob aquecimento. Assim, ocorre uma 
reação de adição, em que a ligação pi (π) é quebrada, formando-se duas novas ligações simples e o 
hidrogênio é introduzido à molécula”. 
 
FOGAÇA, J. R. V. Reação orgânica de hidrogenação. Brasil Escola. 18 jul. 2013. Disponível em: 
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-organica-hidrogenacao.htm. Acesso em: 13 de maio 
de 2020. 
 
A hidrogenação é o processo químico de eliminação de grupos funcionais insaturados pela adição de 
átomos de hidrogênio. Considerando informações presentes no texto, marque a alternativa que 
descreve corretamente informações sobre a reação de hidrogenação. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
O uso da hidrogenação é largamente difundido exclusivamente nas indústrias alimentícias e de 
combustíveis. 
2. 
Apenas os hidrocarbonetos podem sofrerredução catalítica. 
3. 
As principais fontes de hidrogênio utilizadas na reação de hidrogenação são o hidrogênio 
elementar (H2) e os hidretos metálicos, como o NaBH4. 
Resposta correta 
4. 
A hidrogenação é um processo exclusivo das indústrias, não sendo observado em sistemas 
biológicos. 
5. 
A reação de hidrogenação apenas ocorre na presença de um catalisador metálico e, entre eles, 
destacam-se o níquel e cádmio. 
9. Pergunta 9 
/1 
“Reações de substituição são processos químicos em que uma substância orgânica é colocada em um 
mesmo meio (recipiente) que uma substância inorgânica, tendo como resultado a formação de 
substâncias diferentes, uma inorgânica e as outras orgânicas (dependendo da quantidade de carbonos 
no reagente). Entre as substâncias orgânicas utilizadas nas reações de substituição estão alcanos, 
benzenos e haletos orgânicos, enquanto que as substâncias inorgânicas mais utilizadas são ácido 
sulfúrico (H2SO4), ácido nítrico (HNO3) e substâncias simples halogenadas (flúor-F2, cloro-Cl2, 
bromo-Br2 ou iodo-I2)”. 
 
DIAS, D. L. Reações de substituição. Brasil Escola. 21 ago. 2018. Disponível em: 
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao.htm. Acesso em: 11 de maio de 2020. 
 
As reações de substituição são de grande importância. Considerando as reações de sulfonação e 
nitração, marque a alternativa que descreve corretamente características dessas reações 
Ocultar opções de resposta 
1. 
A reação de nitração, utilizando ácido sulfúrico como catalisador, gera uma concentração 
substancialmente mais alta de NO2+, o eletrófilo ativo. 
Resposta correta 
2. 
O íon nitrônio e o íon sulfonato são poderosos nucleófilos. 
3. 
As reações de nitração e sulfonação são reações irreversíveis. 
4. 
O ácido nítrico é muito mais ácido do que o ácido sulfúrico, por isso a reação de nitração 
ocorre mais rapidamente. 
5. 
As reações de nitração e sulfonação podem ser catalisadas por espécie básica, que devem atuar 
facilitando a reação e aumentando a sua velocidade. 
10. Pergunta 10 
/1 
“Os comprimidos são formas farmacêuticas de consistência sólida, obtidos pela compressão de 
substâncias medicamentosas e excipientes, tais como, diluentes, aglutinantes, desintegrantes, 
lubrificantes, corantes e edulcorantes. Ocorre que, para diversos sais, a compressão direta destas 
substâncias para a obtenção do comprimido nem sempre é possível. Para determinados fármacos faz-
se necessária a granulação úmida, que tem a finalidade de modificar as características do complexo 
farmacêutico, transformando partículas de pós cristalinos ou amorfos em agregados sólidos mais ou 
menos resistentes e porosos denominados granulados”. 
 
SILVEIRA, L. S. Alteração do processo de fabricação de comprimidos de diclofenaco sódico: foco 
na granulação úmida. Farmanguinhos, Rio de Janeiro: Instituto de Tecnologia em Fármacos, 2014. 
 
Atualmente, a gama de tecnologias analíticas de processo para granulação úmida tem se expandido. 
Considerando informações presentes no texto, marque a alternativa que descreve as informações 
corretas sobre a aplicação dessa tecnologia pela indústria farmacêutica. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Misturadores simples e comuns são frequentemente usados para a granulação úmida. 
2. 
A única técnica utilizada para o monitoramento dos processos de granulação úmida é a 
espectroscopia no infravermelho próximo. 
3. 
A granulação úmida é utilizada apenas para obter melhores propriedades de fluxo. 
4. 
Na granulação úmida, partículas líquidas são incorporadas a um sólido, formando 
precipitados maiores nos quais as partículas originais não podem ser distinguidas. 
5. 
A granulação úmida é uma operação comum da unidade de manuseio de pó na indústria 
farmacêutica. 
Avaliação On-Line 3 (AOL 3) - 
Questionário 
1. Pergunta 1 
/1 
“Antes do desenvolvimento da síntese orgânica, a obtenção de substâncias orgânicas para os seus 
diversos fins, inclusive terapêuticos, era feita por processos de fermentação ou isolamento de fontes 
naturais. Atualmente, a síntese de compostos orgânicos constitui uma importante parte no processo 
de descoberta e desenvolvimento de novos fármacos. Na busca por um fármaco que tenha como alvo 
uma macromolécula biológica, anteriormente selecionada, é comum fazer uso da estratégia de 
síntese orientada pelo alvo, seja com o planejamento de uma única substância ou mesmo de uma 
coleção de compostos de uma determinada classe, empregando a química combinatória”. 
 
SANGI, D. P. Estratégias de síntese na descoberta de fármacos: o emprego da síntese orientada pela 
diversidade estrutural. Química Nova, São Paulo, v. 39, n. 8, p. 995-1006, 2016. 
 
Durante uma síntese orgânica, geralmente existe uma etapa prelimiar de criação de um esquema de 
síntese. Nesse sentido, algumas das convenções foram propostas para essa finalidade. Marque a 
alternativa que apresenta corretamente tais convenções para cada etapa sintética. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Conhecer os reagentes gerais, as condições da reação e os produtos em geral. 
Resposta correta 
2. 
Conhecer os reagentes gerais, as condições de reação e tempo de reação. 
3. 
Conhecer os catalisadores, o tempo de reação e como parar a reação. 
4. 
Conhecer todas as etapas da reação, produtos de reação e sua reatividade. 
5. 
Conhecer os reagentes, realizar a retrossíntese e estudos termodinâmicos adicionais. 
 
 
Pergunta 2 
/1 
“A indústria farmacêutica está constantemente voltada às inovações científicas e tecnológicas. O 
processo de descoberta e desenvolvimento de novos fármacos, que engloba várias etapas desde a 
pesquisa básica até o lançamento do novo medicamento no mercado farmacêutico, passando ainda 
pelas triagens clínicas, caracteriza-se pelos elevados níveis de investimentos em pesquisa e 
desenvolvimento (P&D)”. 
 
ANDRICOPULO, A. D. Planejamento de Novos Fármacos: Inovação e Integração. Revista 
Processos Químicos, Goiânia, v. 2, n. 3, p. 88-90, 2008. 
 
Acredita-se que a indústria farmacêutica deve responder rapidamente à nova química sintética, e isso 
é especialmente viável quando for projetado com aplicação industrial. Considerando informações 
presentes no texto, marque a alternativa que apresenta as estratégias da indústria farmacêutica para 
produzir novos fármacos utilizando o planejamento sintético. 
Ocultar opções de resposta 
6. 
As tecnologias modernas em síntese química pela indústria farmacêutica têm se limitado ao 
uso de novos catalisadores. 
7. 
As contribuições do planejamento sintético possibilitaram a indústria farmacêutica criar e 
explorar estruturas que antes eram inacessíveis. 
Resposta correta 
8. 
As descobertas de novas rotas sintéticas têm sido realizadas graças ao emprego de tecnologias 
de purificação de produtos em cada etapa da reação. 
9. 
Essas novas estratégias para realizar a síntese orgânica têm limitado a pesquisa de novos 
fármacos. 
10. 
Mesmo com a grande diversidade das reações químicas existentes e disponíveis, o volume de 
trabalhos publicados tem reduzido nos últimos anos. 
2. Pergunta 3 
/1 
“A síntese de novos compostos orgânicos tem papel crucial no desenvolvimento de novos fármacos. 
Atualmente muitas doenças possuem alvos terapêuticos bem elucidados, permitindo o planejamento 
racional e síntese de ligantes ou mesmo possuem agentes terapêuticos que possam servir no 
planejamento de novos compostos. Entretanto muitos males ainda carecem de estratégias específicas 
e alvos biológicos. A síntese orientada pela diversidade estrutural tem contribuído para o 
desenvolvimento de novos métodos sintéticos e novas reações químicas, sendo extensivamente 
empregada para providenciar coleções de compostos complexos e diversos para aplicação no 
processo de descobrimento de fármacos”. 
 
SANGI, D. P. Estratégias de síntese na descoberta de fármacos: o emprego da síntese orientada pela 
diversidade estrutural. Química Nova, São Paulo, v. 39, n. 8, p. 995-1006, 2016.A síntese orientada pela diversidade estrutural é de grande importância para o desenvolvimento de 
novos fármacos. Considerando informações presentes no texto, assinale a alternativa que descreve 
corretamente características da síntese orientada pela diversidade estrutural. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
A síntese orientada pela diversidade estrutural tem como objetivo a síntese de compostos de 
baixa diversidade e complexidade. 
2. 
A síntese orientada pela diversidade estrutural pode ser definida como a simultânea e eficiente 
síntese de compostos estruturalmente diversos. 
Resposta correta 
3. 
A síntese orientada pela diversidade estrutural deve ser conduzida utilizando a análise 
retrossintética. 
4. 
A síntese orientada pela diversidade tem sido a única estratégia da indústria farmacêutica 
para a obtenção de compostos com aplicações farmacêuticas. 
5. 
Na síntese orientada pela diversidade estrutural, geralmente, tem-se uma estrutura alvo 
particular. 
3. Pergunta 4 
/1 
“Vários fatores relacionados com a estrutura da molécula alvo podem tornar uma síntese mais 
complexa. Estes fatores são importantes e devem ser levados em consideração no planejamento da 
síntese, para que esta tenha mais chance de sucesso. Dentre estes fatores, o número de estereocentros 
é o fator que mais aumenta a complexidade da síntese. Esta área da síntese orgânica é tratada de 
forma independente, conhecida como síntese assimétrica. Normalmente, a síntese assimétrica é 
estudada como um capítulo mais avançado no curso de síntese orgânica”. 
 
ROCHA, D. R.; FERREIRA, V. F.; SANTOS, W. C. Aspectos da síntese orgânica no 
desenvolvimento de métodos e de moléculas biologicamente ativas. Revista Processos Químicos, 
Goiânia, v. 2, n. 3, p. 9-22, 2008. 
 
O planejamento sintético é um desafio para químicos e é tido como uma etapa de grande 
importância. Considerando o conteúdo presente no texto, marque a alternativa que descreve 
corretamente informações sobre objetivos e desafios durante a etapa de planejamento. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Nos estudos de síntese, não há a necessidade de realizar o planejamento sistemático para 
decidir qual é a melhor sequência de etapas. 
2. 
Quando mais do que uma rota sintética estiver disponível para preparar um composto 
específico, deve-se escolher aquela com mais etapas. 
3. 
Durante o estabelecimento de uma rota sintética devem ser realizados estudos de qual o 
procedimento mais rápido, mesmo que resulte em um menor rendimento. 
4. 
Um dos desafios é preparar um composto em particular de maneira econômica e com 
confiança de que o método escolhido levará à estrutura desejada. 
Resposta correta 
5. 
Sempre que for feito um planejamento sintético deve ser realizada a análise retrossintética. 
4. Pergunta 5 
/1 
“Toda síntese laboratorial tem o potencial de ser aprimorada, um alvo sintético deve ser preparado a 
partir de materiais de partida baratos e prontamente disponíveis, em uma operação simples, segura, 
ambientalmente aceitável e com eficiência de recursos que prossiga rapidamente e com rendimento 
quantitativo. Embora a síntese ideal nunca possa ser realizada, os desafios apresentados por 
objetivos tão elevados são o que alimenta a pesquisa fundamental. A proteção de grupos funcionais 
pode aumentar a eficiência sintética em muitos níveis, aproximando a prática da síntese do ideal”. 
 
YOUNG, I. S.; BARAN, P. S. Protecting-group-free synthesis as an opportunity for invention. 
Nature chemistry, Reino Unido, v. 1, n. 3, p. 193, 2009. 
 
Para que um grupo protetor encontre ampla aplicação na síntese orgânica, ele deve atender a vários 
critérios. Marque a alternativa que descreve corretamente alguns destes critérios. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Os grupos de proteção devem reagir seletivamente, sem a necessidade de um bom rendimento. 
2. 
O grupo protetor deve ser seletivamente removido apenas por reagentes não tóxicos e que não 
atacam o grupo funcional regenerado. 
3. 
O grupo protetor também deve ser introduzido e removido com a ajuda de reagentes 
prontamente disponíveis. 
Resposta correta 
4. 
O melhor grupo protetor deve necessariamente ser usado para proteger uma ampla variedade 
de grupos funcionais com bom rendimento. 
5. 
Os protetores podem permanecer instáveis em alguns momentos, mas devem apresentar 
estabilidade durante a etapa de purificação. 
5. Pergunta 6 
/1 
“A proteção da funcionalidade R-amino dos aminoácidos é uma das questões mais importantes na 
química dos peptídeos e é obrigatória para impedir a polimerização do aminoácido, uma vez ativado. 
Como a maioria das sínteses peptídicas, tanto em solução quanto em fase sólida, é realizada na 
direção C a N, os grupos R-aminoprotetores, que são grupos protetores temporários, são removidos 
várias vezes durante a síntese e, portanto, a remoção deve ser feita em condições amenas e não 
devem afetar os demais grupos protetores ou até mesmo a cadeia peptídica”. 
 
ISIDRO-LLOBET, A.; ALVAREZ, M.; ALBERICIO, F. Amino acid-protecting groups. Chemical 
reviews, EUA, v. 109, n. 6, p. 2455-2504, 2009. 
 
As aminas primárias e secundárias são muito suscetíveis à oxidação, portanto, a fim de manter um 
grupo amino intacto durante as reações que envolvem outras partes da molécula, geralmente é 
necessário proteger essas ligações por grupos facilmente removíveis, dentre os quais existe uma 
vasta gama de opções. Marque a alternativa que apresenta apenas grupos protetores de aminas. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Anidrido acético, terc-butoxicarbonil e fenóis. 
2. 
Cloreto de acetila, anidrido acético e ésteres. 
3. 
Terc-butoxicarbonil, amidas e grupos alílicos. 
4. 
Ácido acético, anidrido acético e terc-butoxicarbonil. 
Resposta correta 
5. 
Grupos alílicos, cloreto de acetila e fenóis. 
6. Pergunta 7 
/1 
. “Devido à grande importância de grupos protetores carbonil, muitos métodos para a sua formação 
sob catálise heterogênea foram relatados nos últimos anos. A montmorilonita KSF foi relatada para a 
proteção de compostos carbonílicos. Sob essas condições, aldeídos e cetonas alifáticas eram 
facilmente protegidos, mas as cetonas aromáticas eram altamente resistentes e a benzofenona não era 
reativa. O mesmo catalisador foi empregado, sem qualquer solvente, sob irradiação por micro-ondas. 
A acetalização de compostos carbonílicos com metanol foi investigada por Uemura et al. na 
presença de uma montmorilonita trocada por cátions. No entanto, cetonas lineares e aldeídos foram 
convertidos incompletamente sob essas condições”. 
 
SARTORI, G. et al. Protection (and deprotection) of functional groups in organic synthesis by 
heterogeneous catalysis. Chemical Reviews, EUA, v. 104, n. 1, p. 199-250, 2004. 
 
A função carbonila, presente em aldeídos e cetonas, é provavelmente um dos grupos funcionais mais 
versáteis da química orgânica. Marque a alternativa que descreve corretamente uma estratégia para 
proteger aldeídos e cetonas. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Aldeídos e cetonas protegidos como tioacetais ou O-O acetais apresentam elevados 
rendimentos. 
2. 
Um dos principais problemas desafiadores durante muitas sínteses multiuso é como proteger 
funções carbonil do ataque eletrofílico. 
3. 
Os principais reagentes de proteção de carbonilas incluem acetais, tiacetais, oxatiolanos e 
derivados nitrogenados. 
Resposta correta 
4. 
A proteção de aldeídos e cetonas tem sido realizada por um repertório relativamente alto de 
grupos de proteção. 
5. 
Os acetais e tioacetais apresentam elevada eficácia como grupos de proteção, principalmente 
devido à sua facilidade de remoção. 
7. Pergunta 8 
/1 
“Com o advento da tecnologia de DNA e na nossa capacidade de isolar, purificar e analisar uma 
ampla variedade de produtos naturais, há uma crescente necessidade de métodos rápidos e eficientes 
de preparação e purificação de oligômeros de ácidos nucleicos e aminoácidos. Muitos destes 
métodos de sintetizaroligonucleotídeos envolvem o uso de grupos protetores de grupos hidroxila. 
Tem sido desejável que um grupo protetor de hidroxila seja removível com reagentes que não afetam 
o restante da molécula, incluindo outros grupos de proteção ou bloqueio que possam estar presentes. 
Desta forma, o desenvolvimento de grupos protetores de hidroxila que são removíveis 
ortogonalmente por redução com agentes redutores líquidos constituem uma ferramenta de grande 
utilidade na síntese química de oligonucleotídeos”. 
 
URDEA, M. S.; HORN, T. Hydroxyl-protecting groups attached to cytidine nucleotide compounds 
which are orthogonally removable. U.S. Patent, n. 5,430,138, 4 jul. 1995. 
 
Embora tenha sido usado um grande número de diferentes grupos de proteção, os exemplos mais 
comuns enquadram-se em três classes principais. Marque a alternativa que apresenta essas três 
classes corretamente. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Fenóis, aminas e acetais. 
2. 
Acetais, carbonila e fenóis. 
3. 
Amina, ésteres e éteres. 
4. 
Éteres, acetais e ésteres 
Resposta correta 
5. 
Acetais, fenóis e ésteres. 
8. Pergunta 9 
/1 
“Muitas vezes, é possível visualizar todas as etapas necessárias para a síntese da substância desejada 
a partir de precursores óbvios. Entretanto, frequentemente a sequência de reações que permitem a 
obtenção do composto alvo é muito complexa para que a planejemos do início ao fim. Nestes casos, 
uma vez que sabemos a estrutura da molécula alvo a se obter, planejamos as etapas de trás para 
frente, identificando precursores imediatos, que podem levar ao produto desejado. Uma vez 
escolhidos os precursores, estes se tornam as moléculas alvo e o processo é repetido até que 
tenhamos precursores simples o suficiente para que estejam disponíveis no laboratório”. 
 
SANGI, D. P. Estratégias de síntese na descoberta de fármacos: o emprego da síntese orientada pela 
diversidade estrutural. Química Nova, São Paulo, v. 39, n. 8, p. 995-1006, 2016. 
 
Considerando as informações presentes no texto, marque a alternativa que apresenta qual o nome do 
processo descrito no texto. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
O processo é denominado síntese orientada. 
2. 
O processo é denominado proteção de grupos sintéticos. 
3. 
Este processo é conhecido como análise retrossintética. 
Resposta correta 
4. 
Esse processo é denominado síntese orientada pela diversidade estrutural. 
5. 
Esse processo é conhecido como planejamento sintético. 
9. Pergunta 10 
/1 
“A pressão constante para preparar os compostos de maneira mais eficiente colocou o processo pelo 
qual a química sintética tradicional é conduzida sob escrutínio. Áreas com potencial de melhoria 
devem ser destacadas e modificadas, para que possamos abordar o critério da ‘síntese ideal’. Uma 
área que oferece essa perspectiva é a minimização do uso de grupos de proteção na síntese. Um 
evento de proteção e desproteção introduz pelo menos duas etapas em uma sequência, incorrendo em 
custos com reagentes adicionais e na eliminação de resíduos, e geralmente leva a um rendimento 
geral reduzido”. 
 
YOUNG, I. S.; BARAN, P. S. Protecting-group-free synthesis as an opportunity for invention. 
Nature chemistry, Reino Unido, v. 1, n. 3, p. 193, 2009. 
 
A escolha correta de grupos de proteção é, muitas vezes, decisiva para a realização de uma síntese 
eficiente. Considerando informações disponíveis no texto acima, marque a alternativa que apresenta 
informações sobre os grupos protetores. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
A pesquisa sobre grupos protetores não tem sido eficiente em propor grupos satisfatoriamente 
protetores para funções orgânicas como hidroxila e carbonila. 
2. 
Após fazer a alteração desejada na molécula, os grupos protetores devem ser prontamente 
removidos, mesmo que pra isso seja necessário promover alterações drásticas no meio 
reacional. 
3. 
Grupos acila são grupos protetores que podem ser utilizados para proteger qualquer grupo 
funcional. 
4. 
Os grupos protetores podem ser utilizados apenas para grupos funcionais amina, carbonila e 
álcool. 
5. 
Um grupo protetor é utilizado para tornar um ou mais grupos funcionais não reativos 
temporariamente sob condições específicas que nossa reação desejada exige. 
 
Avaliação On-Line 4 (AOL 4) - 
Questionário 
1. Pergunta 1 
/1 
“Devido ao crescente número de pessoas com obesidade e sobrepeso, vem aumentando o número de 
pacientes resistentes à insulina e portadores de diabetes mellitus tipo 2. A resistência à insulina e à 
hiperisulinemia são disfunções metabólicas envolvidas na patogênese do diabetes mellitus tipo 2 e, 
quando presentes e associadas à dislipidemia, obesidade e hipertensão arterial sistêmica constituem a 
chamada síndrome metabólica, que é fator de risco para diversas doenças cardiovasculares”. 
 
CESARETTI, M. L. R.; KOHLMANN JUNIOR, O. Modelos experimentais de resistência à insulina 
e obesidade: lições aprendidas. Arquivos Brasileiros de Endocrinologia e Metabologia, São Paulo, v. 
50, n. 2, p. 190-197, 2006. 
 
Um exemplo de insumo farmacêutico ativo de grande importância para a indústria farmacêutica é a 
insulina, sendo geralmente utilizada para o tratamento de diabetes mellitus tipo 2. Assinale a 
alternativa que descreve corretamente informações sobre a insulina. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
A partir do surgimento da tecnologia do DNA recombinante foi possível produzir insulina em 
larga escala. 
Resposta correta 
2. 
A insulina é um hormônio muito importante na regulação do metabolismo de carboidratos dos 
animais e sua demanda tem diminuído nos últimos anos. 
3. 
Até meados dos anos 90, grande quantidade da insulina utilizada pela indústria farmacêutica 
era obtida através das glândulas de animais. 
4. 
A insulina é considerada um dos insumos farmacêuticos mais produzidos pelo Brasil. 
5. 
A insulina obtida por DNA recombinante apresenta uma série de problemas, por isso sua 
produção por essa técnica é restrita. 
2. Pergunta 2 
/1 
“Tem-se aumentado a procura por antimicrobianos mais eficientes e confiáveis, proporcionando aos 
usuários maior sucesso no tratamento. Nesse contexto, vem sendo atribuído a diversos compostos 
heterocíclicos, como as primidinas, importantes atividades biológicas, como antivirais, antitumorais, 
anti-inflamatórias, anticonvulsivantes, anti-histamínicas, antimicrobianas e herbicidas. Assim, torna-
se essencial a realização de testes frente à atividade antimicrobiana desses compostos, a fim de 
verificar suas possíveis propriedades farmacológicas”. 
 
GUEX, C. G. et al. Avaliação da atividade antimicrobiana em novos compostos heterocíclicos. 
Anais do Salão Internacional de Ensino, Pesquisa e Extensão, Bagé, v. 4, n. 2, 2012. 
 
Compostos heterocíclicos constituem uma importante fonte de insumos farmacêuticos ativos 
utilizados nas sínteses de drogas e medicamentos. Considerando informações sobre os compostos 
heterocíclicos aromáticos, marque a alternativa correta. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Heterocíclicos aromáticos não podem ser obtidos por meio da biotecnologia, por isso são 
produzidos apenas por síntese química. 
2. 
A utilização de compostos heterocíclicos tem se limitado a melhorar a potência de drogas já 
estabelecidas. 
3. 
A síntese de heterocíclicos sintéticos é relativamente simples e pode ser feita em poucas etapas. 
4. 
Entre os heterocíclicos aromáticos, as purinas e as piperidinas são mais comuns e são seguidas 
pelas piridinas. 
5. 
Os heterocíclicos aromáticos podem ser obtidos por fermentação microbiana, podendo, 
posteriormente, ser purificados e utilizados na síntese orgânica. 
Resposta correta 
3. Pergunta 3 
/1 
“A tecnologia de DNA recombinante foi apenas o estopim das maravilhas que a biotecnologia é 
capaz de fazer para melhorar as condições de saúde de pacientes diabéticos. Os produtos 
farmacêuticos sintetizados através dessa técnica atualmente são utilizados para tratar doenças como 
anemia, AIDS, câncer,deficiência do hormônio de crescimento, entre outras. Além disso, as 
estratégias de tratamento também são melhoradas através do desenvolvimento de kits de diagnóstico, 
dispositivos de monitoramento e novas abordagens terapêuticas. A maioria dos medicamentos 
biotecnológicos é recombinante e esta pode ser a chave para o tratamento ou cura de outras doenças 
humanas letais, assim como foi para o diabetes”. 
 
FONSECA, L. Insulina recombinante: como afetou a vida dos pacientes? Profissão Biotec. 27 jun. 
2017. Disponível em: https://profissaobiotec.com.br/insulina-recombinante-como-afetou-vida-dos-
pacientes/. Acesso em: 18 de maio de 2020. 
 
A tecnologia do DNA recombinante, como se convencionou denominar este conjunto de técnicas, 
apresenta um amplo espectro de aplicações. Considerando as informações presentes no texto, 
assinale a alternativa que descreve corretamente características do DNA recombinante. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
A técnica permite sintetizar uma proteína e peptídeos de interesse baseados em seu gene. 
2. 
Sua aplicação comercial ou biotecnológica, aparentemente, apresenta um potencial limitado. 
3. 
A técnica tem sido, geralmente, usada para estudar mecanismos de ação de drogas em sistemas 
biológicos, em especial antibióticos. 
4. 
A técnica tem se limitado a produzir substâncias de interesse farmacêutico. 
Resposta correta 
5. 
Após produção de substâncias de interesse biológico pela tecnologia de DNA recombinante, 
não há a necessidade de purificação dos produtos. 
4. Pergunta 4 
/1 
“Na última década, a produção de biofármacos é uma estratégia da grande empresa farmacêutica em 
todo o mundo. O desafio para o Estado brasileiro e para as organizações farmacêuticas nacionais é 
participar desse segmento em franca expansão e com efeitos importantes nas políticas públicas de 
medicamentos. As informações sobre o segmento encontram-se dispersas, assim, os objetivos do 
artigo são descrever o mercado no Brasil e apontar os principais debates sobre a inserção da indústria 
nacional na produção de produtos de base biotecnológica”. 
 
TANAKA, R. L.; AMORIM, M. C. S. O mercado e as possibilidades da indústria de biofármacos no 
Brasil. Revista da Faculdade de Ciências Médicas de Sorocaba, Sorocaba, v. 16, n. 2, p. 86-92, 2014. 
 
As vendas globais de produtos fabricados por processos biotecnológicos têm aumentado ao longo 
dos anos, em especial, produtos de interesse farmacêutico, tais como os biofármacos. Marque a 
alternativa que descreve corretamente informações sobre produtos biotecnológicos que têm se 
destacado no mercado nacional e global. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Os ingredientes farmacêuticos ativos representam o terceiro maior percentual de vendas de 
produtos produzidos pela indústria biotecnológica. 
2. 
Em todos os segmentos químicos, a porcentagem de produtos produzidos usados em processos 
biotecnológicos diminuiu. 
3. 
As vendas globais de produtos fabricados por processos biotecnológicos têm aumentado no 
Brasil e no mundo. 
Resposta correta 
4. 
Processos biotecnológicos para a obtenção de IFAs têm se limitado à produção de moléculas 
quirais complexas e ingredientes enantiomericamente puros. 
5. 
Grande porcentagem dos produtos químicos básicos comercializados atualmente são de 
origem biotecnológica. 
5. Pergunta 5 
/1 
“A área multidisciplinar de biocatálise encontra-se atualmente em amplo desenvolvimento. 
Pesquisas realizadas em vários ramos da química e da biologia têm como principal objetivo o 
desenvolvimento de novos catalisadores para uso industrial. Novas técnicas de biologia molecular, 
metodologias de seleção de biocatalisadores e novas abordagens de pesquisa, foram desenvolvidas 
afim de se obter catalisadores com suas especificidades alteradas bem como a exploração da 
biodiversidade”. 
 
CONTI, R.; RODRIGUES, J. A. R.; MORAN, P. J. S. Biocatálise: avanços recentes. Química Nova, 
São Paulo, v. 24, n. 5, p. 672-674, 2001. 
 
A biocatálise é considerada uma tecnologia nova, emergente e promissora na fabricação de insumos 
farmacêuticos ativos. Considerando informações disponíveis no texto, marque a alternativa que 
descreve corretamente aspectos gerais da biocatálise. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Medicamentos como antibióticos e esteróides podem ser obtidos a um custo razoável e de 
maneira sustentável usando a biocatálise. 
Resposta correta 
2. 
A biocatálise é uma tecnologia verde e sustentável, porém apresenta limitações de custo e 
longos períodos de tempo. 
3. 
Os catalisadores biológicos nativos atualmente disponíveis apresentam aplicações ilimitadas. 
4. 
Os avanços em biocatálise, de forma isolada, possibilitaram a produção em massa de uma 
grande variedade de substâncias de interesse farmacêutico. 
5. 
Um número relativamente baixo e restrito de produtos farmacêuticos pode ser obtido pela 
biocatálise. 
6. Pergunta 6 
/1 
Aminoácidos são substâncias orgânicas que apresentam em sua constituição dois grupos funcionais 
diferentes: uma carboxila (referente aos ácidos carboxílicos) e um amino (referente à amina). De 
uma forma geral, um aminoácido é referido como α-aminoácido. O termo alfa indica que o grupo 
amino, em qualquer aminoácido, está ligado no carbono 2, a partir da carboxila. A união de dois ou 
mais α-aminoácidos leva à formação das proteínas, macromoléculas que apresentam diversas 
funções importantes para um organismo. Entre as funções das proteínas, podemos citar estrutural, 
enzimática, defesa, transporte e hormonal”. 
 
DIAS, D. L. O que é aminoácido? Brasil Escola. 01 mar. 2018. Disponível em: 
https://brasilescola.uol.com.br/o-que-e/quimica/o-que-e-aminoacido.htm. Acesso em: 18 de maio de 
2020. 
 
Os aminoácidos desempenham um papel importante na nutrição humana e animal e na manutenção 
da saúde, existindo várias formas de obtê-los. Considerando as diferentes formas de obtenção de 
aminoácidos, marque a alternativa correta. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Os processos de produção biotecnológica são utilizados para a produção industrial de 
aminoácidos há cerca de 90 anos. 
2. 
O método mais eficiente para obtenção de aminoácidos é a hidrólise de proteínas. 
3. 
Os principais métodos biotecnológicos para produção industrial de aminoácidos são a 
fermentação direta e síntese orgânica. 
4. 
Os métodos microbiológicos destacam-se na produção industrial de aminoácidos. 
Resposta correta 
5. 
Após 1950, a maioria dos aminoácidos começou a ser produzida pela desnaturação e hidrólise 
de várias fontes de proteínas. 
7. Pergunta 7 
/1 
“O profissional de biotecnologia é multidisciplinar, pois entende de todas – ou quase todas – as áreas 
citadas. Seu alvo é sempre melhoramento genético, criação e gerenciamento de novos produtos 
como medicamentos, ingredientes para alimentos ou até indivíduos como plantas. A engenharia 
genética ocupa uma posição de destaque nessa área como tecnologia inovadora por permitir 
subsidiar métodos tradicionais de produção ou por permitir a obtenção de produtos inteiramente 
novos como os trangênicos. A biotecnologia age como uma ferramenta inovadora da vida cotidiana 
com impactos em vários setores produtivos e oferecendo desenvolvimento para várias nações”. 
 
SOUZA, Y. L. Biotecnologia. Infoescola. 10 mai. 2016. Disponível em: 
https://www.infoescola.com/biologia/biotecnologia/. Acesso em: 18 de maio de 2020. 
 
Atualmente, a biotecnologia engloba não apenas técnicas mais tradicionais e antigas como a 
fermentação, como também um conjunto de procedimentos modernos. Considerando informações 
apresentadas no texto, marque a alternativa que apresenta apenas procedimentos biotecnológicos. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Sequenciamento de genoma, técnicas de purificação de proteínas e análise de estruturas 
moleculares. 
2. 
Catálise heterogênea, metalofármacos e cultura de tecidos. 
3. 
Controle de qualidade, engenharia genética e biocatálise. 
4. 
Biocatálise, DNA recombinantee técnicas de purificação de proteínas. 
5. 
Cultura de tecidos em laboratório, análise de DNA e engenharia genética. 
Resposta correta 
8. Pergunta 8 
/1 
“Os processos biológicos estão imersos em um universo complexo, com inúmeras interligações e 
eventos interdependentes entre si. A segregação das partes que os compõem acaba rompendo essas 
articulações, reforçando uma interpretação equivocada de unilateralidade dos processos. A 
fragmentação conceitual ainda se apresenta fortemente inserida nas bases da formação docente, um 
reflexo da influência paradigmática do cartesianismo. Entretanto, há anos que esses princípios vêm 
sendo questionados quanto ao seu sucesso na construção do conhecimento”. 
 
ANDRADE-MONTEIRO, A. S. F.; BRAYNER-LOPES, F. M.; CARNEIRO-LEÃO, A. M. A. 
Mobilizando os saberes docentes: rumo à compreensão dos processos biológicos em uma perspectiva 
sistêmico-complexa. Ensaio Pesquisa em Educação em Ciências, Belo Horizonte, v. 21, 2019. 
 
As preocupações ambientais ajudam a impulsionar o uso da biotecnologia na indústria. A 
biotecnologia oferece oportunidades inteiramente novas para a produção sustentável de produtos e 
serviços existentes e novos. Considerando os benefícios da substituição de processos químicos pela 
implementação de processos biotecnológicos, marque a alternativa que descreve corretamente os 
fatores que justifiquem essa substituição. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
A utilização de enzimas, que atuam como catalisadores não tóxicos, possibilita operações com 
alta seletividade, produzindo produtos de alta pureza e reduzindo etapas de purificação. 
Resposta correta 
2. 
A biotecnologia possibilita um menor consumo de energia e requer baixos investimentos, 
podendo ser operado por pessoal sem formação técnica na área. 
3. 
A aplicação de biocatalisadores pode promover processos mais eficientes, sem a geração de 
nenhum resíduo. 
4. 
A biocatálise tem o potencial de evitar grandes consumos de metais, porém ainda faz uso de 
solventes orgânicos. 
5. 
A biocatálise opera em temperaturas mais baixas, não produz resíduos tóxicos e as emissões de 
gases e subprodutos também é nula. 
9. Pergunta 9 
/1 
“A biotecnologia é uma área que visa desenvolver produtos e processos biológicos com a ajuda da 
ciência e da tecnologia. A Organização das Nações Unidas (ONU) classifica biotecnologia como 
qualquer aplicação tecnológica que utiliza sistemas biológicos, organismos vivos, ou seres 
derivados, para fabricar ou modificar produtos ou processos para utilização específica. A 
biotecnologia abrange diferentes áreas do conhecimento que incluem a ciência básica (como biologia 
molecular, microbiologia, etc.), a ciência aplicada (como técnicas imunológicas, químicas e 
biológicas) com tecnologias diversas (como informática, robótica e controle de processos)”. 
 
SOUZA, Y. L. Biotecnologia. Infoescola. 10 mai. 2016. Disponível em: 
https://www.infoescola.com/biologia/biotecnologia/. Acesso em: 18 de maio de 2020. 
 
A biotecnologia implica o uso de microrganismos, plantas e animais ou partes deles para a produção 
de compostos úteis. Considerando informações disponibilizadas no texto, marque a alternativa que 
descreve corretamente informações sobre a biotecnologia. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
O número de abordagens biotecnológicas sofreu declínio nas ultimas décadas. 
2. 
A biotecnologia provou ser capaz de gerar uma riqueza enorme e influenciar poucos setores da 
economia. 
3. 
A biotecnologia e a obtenção de bioprodutos são procedimentos modernos, observados a partir 
do século XX. 
4. 
A biotecnologia tem se limitado às áreas da saúde e agricultura. 
5. 
Muitos países estão agora formulando e implementando planos integrados de uso da 
biotecnologia em diferentes atividades industriais. 
Resposta correta 
10. Pergunta 10 
/1 
“As indústrias de base química e biotecnológica compõem um dos subsistemas produtivos do 
Complexo Produtivo da Saúde, que se destaca tanto pela sua relevância econômica como pela sua 
importância no domínio de novas tecnologias em áreas estratégicas. A consolidação do segmento de 
produção de medicamentos genéricos na última década proporcionou um aumento significativo da 
participação de empresas nacionais no mercado farmacêutico e representou um importante ponto de 
inflexão na trajetória de crescimento do setor”. 
 
VARGAS, M. et al. Inovação na indústria química e biotecnológica em saúde: em busca de uma 
agenda virtuosa. Revista de Saúde Pública, São Paulo, v. 46, p. 37-41, 2012. 
 
Nas últimas décadas, em praticamente todo o mundo, geraram-se grandes expectativas em relação 
aos possíveis desenvolvimentos em biotecnologia. Considerando informações presentes no texto 
acima, marque a alternativa que descreve corretamente o panorama do setor biotecnológico em nível 
global e nacional. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Os governos estão cada vez mais conscientes da importância da biotecnologia e muitos estão 
expandindo seu apoio para realizar seu potencial e remover barreiras ao crescimento. 
Resposta correta 
2. 
A principal razão que tem levado aos governos investirem em processos biotecnológicos é 
reduzir os custos e economizar no contrato de mão de obra especializada. 
3. 
O Brasil ficou por fora desse processo e isso é verificado pela ausência de políticas para o 
desenvolvimento da biotecnologia. 
4. 
No Brasil, tem se observado um número cada vez menor de empresas dedicadas à 
biotecnologia. 
5. 
Como já foram completamente exploradas as possibilidades da biotecnologia industrial, o 
setor requer fortes investimentos para se consolidar no Brasil.

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