Reações de oxirredução

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Reações de oxirredução 
- espécie que doa elétron e que recebe 
Oxidação: doa elétrons; aumento do teor 
de oxigênio ou redução de hidrogênio 
(carbono aumenta a qt de ligações carbono 
oxigênio) 
Redução: recebe elétrons; aumento no 
teor de hidrogênio 
*sempre que tem uma reação de redução 
tem uma de oxidação 
*importa o que vai acontecer com o 
composto orgânico 
Oxidação de álcoois: 
- álcool primário -> aldeído -> ácido 
carboxílico 
- nox aumenta 
- álcool secundário -> cetona 
*cetona não reage – não tem mias 
hidrogênio disponível 
- álcool terciário – não reage 
*bons agentes oxidantes: tem bastante 
oxigênio na formula molecular e quando 
tem metal o nox fica bem alto 
- KMnO4; K2Ca2O7; CnO3 e O3 
Oxidação de alcenos: 
*normalmente utiliza pergamanato de 
potássio como agente oxidante 
*Oxidação brandas: quebra da ligação Pi – 
valência livre no carbono – cada carbono 
vai se ligar em uma hidroxila -> diálcool 
vicinal (duas hidroxilas em carbonoso 
vizinhos) 
*Oxidação enérgica: quebra ligação dupla 
(sigma e pi); depende do carbono 
- se o carbono da ligação dupla for: 
- primário – ácido carbônico que vira CO2 
e água 
- secundário – ácido carboxílico 
- terciário – gera cetona 
Ozonólise de alcenos: 
- alceno reagindo com ozônio na presença 
de água e em alguns casos zinco metálico -
> síntese de aldeídos e cetonas 
*função do zinco metálico é impedir que 
um possível aldeído formado se oxide para 
ácido carboxílico 
- quebra dupla ligação e vira dupla O 
Redução de carboxilas: 
*bons agentes redutores: LiAlH4; H2, 
NaBh4; [H] 
- ácido carboxílico reduz para aldeído e 
aldeído reduz para álcool primário 
- ácido carboxílico -> álcool primário 
Redução de cetonas: 
- cetona -> álcool secundário 
Redução de nitrocompostos: 
- grupo nitro vira grupo amino (substitui os 
oxigênios por hidrogênios) 
Redução de nitrilas: 
- hidregena quebrando as ligações pi – abre 
duas valências – grupo amino (amina 
primaria) 
- nitrila -> amina 
Exemplos de reações de oxido-redução no 
metabolismo envolvendo moléculas 
orgânicas: 
- glicose degradada em piruvato 
- metabolização da glicose -> gera ATP 
- reações de transferência de elétrons 
envolvem NAD+ (derivada da niacina – vit 
B3) 
- NAD+ oxida -> NADH 
- perda de H e ganho de oxigênio 
- NAD+ recebe do gliceraldeído um íon 
hidreto 
- gliceraldeído resultante da quebra de 
glicose oxida (aldeído -> ácido carboxílico) 
vira glicerato 
- redução de NAD+ -> NAD+ oxidada e 
NADH reduzida 
- gliceraldeído 3 fosfato -> 1,3 
bifosfoglicerato 
- enzima que catalisa a redução de NADH e 
oxidação do gliceraldeído tri fosfato – 
gliceraldeído tri fosfato desidrogenado 
- a oxidação levou a perda de hidrogênio 
carregado com 2 eletrons, que agora está 
no NADH 
- houve também ganho de oxigênio por 
parte do aldeído gliceraldeído para o 
carboxilato glicerato 
Exemplo da síntese de colágeno: 
- Fe2+ vira Fe3+ 
- vitamina C fornece elétrons 
- vitamina C oxidada – Fe3+ 
- vitamina C reduzida Fe2+