Slides Átomo de carbono e hibridização-1

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Ligações átomo de carbono
Prof. Dr. Paulo R.R. Mesquita
O carbono é tetravalente
Trata-se do primeiro postulado
de Kekulé, que atribui ao
carbono a possibilidade de
quatro ligações.quatro ligações.
A estrutura ao lado representa o
composto: CH4
CH3Cl
As quatro valências são iguais entre si
O Carbono forma ligações múltiplas
Ligação SIMPLES
(Sigma)
Ligação DUPLA
Ligação TRIPLA
(Uma sigma outra pi)
(Par pi e outra sigma)
O Carbono forma cadeias
Os tipos de cadeia orgânica: 
-Quanto ao fechamento da cadeia
 Acíclica ou aberta
Cíclica ou fechada 
-Quanto à disposição dos átomos:
 Normal
 Ramificada
-Quanto aos tipos de ligações:
 Saturada
 Insaturada
-Quanto à natureza dos átomos:
 Homogênea: Na
cadeia, existe apenascadeia, existe apenas
átomos de carbono
 Heterogênea: Na cadeia,
existe átomos de outros
elementos (heteroátomos)
Classificação do átomo de carbono.
•• Carbono primárioCarbono primário
É o carbono que se liga a apenas um outro átomo de carbono.
•• Carbono secundárioCarbono secundário
É o carbono que se liga a dois outros átomos de carbono.
•• Carbono terciárioCarbono terciário
É o carbono que se liga a três outros átomos de carbono.É o carbono que se liga a três outros átomos de carbono.
•• Carbono quaternárioCarbono quaternário
É o carbono que se liga a quatro outros átomos de carbono.
Classificação do átomo de carbono.
Classificamos o átomo de carbono de acordo com o número
de carbonos que estão ligados a ele. Ex:
 Neste caso, as ligações que faltam são completadas com hidrogênio, porque o 
carbono sempre deve fazer 4 ligações.carbono sempre deve fazer 4 ligações.
 O carbono 1,4,5,6 e 8 estão ligados a somente um carbono, então são chamados 
de Carbonos Primários.
 O carbono 3 está ligado a dois carbonos, então é chamado de Carbono Secundário.
 O carbono 7 está ligado a três carbonos, então é chamado de Carbono Terciário.
 O carbono 2 está ligado a quatro carbonos, então é chamado de Carbono 
Quaternário.
Exercícios
Classifique os carbonos
Exercícios
Classificação da cadeia carbônica
•• Cadeia aberta, acíclica ou alifática:Cadeia aberta, acíclica ou alifática:
Uma cadeia aberta é aquela que possui pelo menos 
duas extremidades ou pontas, não há nenhum encadeamento, 
fechamento, ciclo ou anel nela. 
•• Cadeia fechada , cíclica ou alicíclicas:Cadeia fechada , cíclica ou alicíclicas:
Não possui nenhuma extremidade ou ponta, seus 
átomos são unidos, fechando a cadeia e formando um 
encadeamento, ciclo, núcleo ou anel não aromático. 
Classificação da cadeia carbônica
•• Cadeia mista:Cadeia mista:
Apresenta tanto uma parte da cadeia fechada quanto 
uma parte da aberta.
•• Cadeia normal, reta ou linear:Cadeia normal, reta ou linear:
Ocorre quando só existem carbonos primários e 
secundários na cadeia. Estando em uma única sequência, 
geram apenas duas extremidades ou pontas. 
Classificação da cadeia carbônica
•• Cadeia ramificada:Cadeia ramificada:
São aquelas que possuem três ou mais extremidades, 
com carbonos terciários ou quaternários.
•• Cadeia saturada:Cadeia saturada:
Classificação dada para aquelas cadeias que possuem 
somente ligações simples entre os carbonos. 
Classificação da cadeia carbônica
•• Cadeia insaturada: Cadeia insaturada: 
Cadeias que possuem pelo menos uma ligação dupla ou 
tripla entre os carbonos. 
•• Cadeia homogênea:Cadeia homogênea:
São aquelas que não possuem nenhum heteroátomo 
entre os carbonos, ou seja, essas cadeias são constituídas 
somente por carbonos.
Classificação da cadeia carbônica
•• Cadeia heterogênea: Cadeia heterogênea: 
Nesse caso há algum heteroátomo entre os carbonos, 
que normalmente são o oxigênio (O), o nitrogênio (N), o fósforo 
(P) e o enxofre (S). 
•• Cadeia aromática:Cadeia aromática:•• Cadeia aromática:Cadeia aromática:
São as que apresentam em sua estrutura pelo menos 
um anel benzênico, também denominado anel aromático 
(C6H6).
Exercícios
É comum classificarmos um determinado átomo de carbono na cadeia de
um composto orgânico pelo número de átomos de carbono que está(ão)
diretamente ligado(s) a ele, independente do tipo de ligação (simples,
dupla, tripla). Essa classificação é importante para o estudo das reações
orgânicas.
Classificação Carbono Primário Carbono 
Secundário 
Carbono 
Terciário 
Carbono 
Quaternário 
Definição ligado a um outro 
carbono 
ligado apenas a 2 
outros carbonos 
ligado a 3 outros 
carbonos 
ligado a 4 outros 
carbonos. 
Exemplo 
 
 
 
20
 
Estrutura Atômica: Orbitais
Schrödinger: o movimento de um elétron em torno de um núcleo pode ser descrito 
matematicamente pelo que se conhece como uma equação de onda
Expressão matemática cujo quadrado (2) prediz o volume do espaço em 
torno do núcleo onde o elétron pode ser encontrado
Solução de uma equação de onda: função de onda () ou orbital
Representações dos orbitais s, p e d
orbital s orbital p orbital d
Representações dos orbitais s, p e d
Formas dos orbitais 2p
orbital 2px orbital 2py orbital 2pz 3 orbitais 2p
p orbital
x
s orbital
Orbitais
px orbital
pz orbital
z
py orbital
y
s orbital
Hibridização sp3
•É a mistura de 3 orbitais p “puros” com um orbital s “puro”,
formando 4 novos orbitais “híbridos” denominados sp3.
•A geometria dos 4 orbitais sp3 é tetraédrica (os 4 orbitais partem
do centro do tetraédro e dirigem-se, cada um, para um dos
vértices do tetraédro).vértices do tetraédro).
•O ângulo entre os orbitais sp3 será de aprox.109°
•Acontece no C que se liga através de 4 ligações simples ( o C é
tetravalente).
H
H
H
H
Hibridização sp2 
• É a mistura de um orbital s com dois orbitais p
(pertencentes a um mesmo átomo), resultando em 3 novos
orbitais denominados híbridos sp2.
• Os três orbitais híbridos sp2 situam-se num mesmo plano
formando ângulos de 120° entre si (geometria planaformando ângulos de 120° entre si (geometria plana
triangular).
• Acontece com C que possua uma dupla ligação.
• Num C do tipo sp2 existirá um orbital p “puro” que será
responsável pela ligação covalente do tipo pi.
H2C=CH2
• Molécula de eteno (etileno).
• Os dois átomos de C encontram-se ligados por uma dupla
ligação uma ligação sigma sp2-sp2 e uma ligação pi).
• Cada átomo de C encontra-se ligado a dois átomos de H (duas
ligações sigma s-sp2).
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO sp2
Etileno C C
H
H
H
H
Cada carbono é hibrido sp2 . O hidrogênio é 1s.
Uma ligação da dupla é sp2 - sp2. A outra é p - p. 
CC
R R


R
CC
R
Alcenos

Exemplo de hibridação sp C2H2
• Etino (acetileno)
• Em torno dos átomos de C existem dois orbitais híbridos sp e dois 
orbitais p “puros”.
• Os dois orbitais híbridos se ligarão através de ligações sigma s-sp 
(H-C) e sigma sp-sp(C-C).
• Os dois orbitais p de cada carbono se ligarão produzindo duas • Os dois orbitais p de cada carbono se ligarão produzindo duas 
ligações pi entre os carbonos (resultando numa tripla ligação entre 
os dois carbonos). 
• Liga tripla  uma ligação  e duas ligações p
Fórmula estrutural do acetileno
C CH H
Cada átomo de carbono é um híbrido sp.
Os hidrogênios possuem orbitais 1s, não hibridizados.
2p
2s
hibridação
2p
sp
Observe que a tripla ligação consiste de uma s e 2p . 
As duas ligações p provem dos orbitais p, não hibridizados.
C C HH
CCH H

CC RR

Alcinos
