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Universidade Federal do Estado do Rio de Janeiro - UNIRIO Centro de Ciências Biológicas e da Saúde – CCBS Instituto de Biociências – IBIO Departamento de Ciências Naturais – DCN Disciplina: Química Orgânica Professor: Edwin Gonzalo Azero Rojas Aluno: Mariana Abrahão Barreiro Alvarez Curso: Biomedicina Grupo 1 Prática realizada em: 03/09/2019 Destilação simples Destilação da gasolina (hidrocarbonetos) Rio de Janeiro Segundo semestre de 2019 I) Objetivos Realizar a avaliação da composição da gasolina e verificar sua acidez através da extração das substâncias pelo método de destilação simples. II) Introdução Hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados por carbono e hidrogênio; o número de átomos de Carbono pode variar. [1] Quanto maior a quantidade de átomos de carbono, maior será a força intermolecular e como consequência, maior será o ponto de ebulição do composto, visto que precisaria de mais energia para romper essas ligações. [2] Os alcanos são tipos de hidrocarbonetos, eles se caracterizam por serem exotérmicos, ou seja, liberarem grande quantidade de calor/energia. [3] A gasolina é um líquido inflamável e volátil, é composta por mais de 400 hidrocarbonetos, sendo eles do carbono 5 (pentano) ao carbono 10 (decano); é utilizada principalmente como combustível e visa atender de forma positiva o desempenho dos motores. Nela há especificações e é dividida de acordo com a qualidade resultante da sua mistura relacionada à sua resistência à compressão: comum, aditivada e premium. Criou- se uma forma de medir a qualidade da gasolina, chamado de índice de octanagem. Quanto maior o índice de octanagem, maior resistente a compressão será a mistura. De maneira geral, com a adição de etanol à gasolina, esse índice diminui e a potencialidade da gasolina fica comprometida. [4] A forma com que isso é fiscalizado é pela ajuda do indicador alaranjado de metila que indica pela cor a presença ou não de acidez na amostra. A gasolina tem como matéria prima o petróleo. O petróleo é uma substância natural, encontrado no fundo dos oceanos, e é a principal fonte de hidrocarbonetos, sendo mais comuns os hidrocarbonetos alicíclicos, alifáticos e aromáticos, sua densidade é menor que a da água. [5] Há frações do petróleo devido ao processo químico a que ele é submetido chamado de craqueamento. A diferença entre essas frações se dá pela quantidade de átomos de carbono; quanto maior a quantidade de átomos de carbono, mais pesada é a fração e consequentemente, maior é o seu ponto de ebulição. A técnica para a separação do Petróleo é a destilação fracionada, que é usada para separar misturas homogêneas. A técnica e os equipamentos usados na destilação fracionada são os mesmos usados na destilação simples, com a diferença do uso da torre ou coluna de fracionamento usado somente na destilação fracionada. Nesse método, a separação é feita através da diferença nos pontos de ebulição dos componentes da mistura, e devido ao mesmo é possível obter combustíveis, entre eles a gasolina. [6] III) Materiais e Métodos a) Materiais utilizados: Água destilada Alaranjado de metila Balão de fundo redondo de 125 mL Cabeça de destilação Condensador de tubo reto Funil Gasolina 100 mL Garras (3 unidades) Manta de aquecimento Mufa (4 unidades) Papel alumínio Pedras de ebulição (5 unidades) Pera de secção Pipeta de 10 mL Proveta graduada de 100 mL Rolha para termômetro Suporte universal de aparelhagem (3 unidades) Tela de amianto Termômetro de 0C a 200C Tubo de ensaio Unha b) Metodologia Na parte 1 do experimento, foram medidos 100 mL de gasolina com o auxilio da proveta graduada, em seguida foi transferido para o balão de fundo redondo, com a ajuda de um funil. Colocou-se o balão na manta de aquecimento. Foram colocadas pedras de ebulição no balão de fundo redondo e em seguida, conectou-se a adaptação com o termômetro e foi deixado o bulbo abaixo da saída lateral, a qual foi conectada a um condensador de tubo reto, preso a um suporte universal assessorado por garras e mufas, manteve-se a atenção para não deixar sobre pressão nenhuma vidraria que foi utilizada no sistema de suporte. Foi colocada na saída do condensador uma unha e o destilado foi recolhido na mesma proveta graduada usada para medir o volume da gasolina no início do experimento, o qual não foi lavado, nem tampouco seco, foi vedado com papel alumínio. Em uma tomada de 110 Volts, a manta de aquecimento foi ligada, e a temperatura foi aumentada gradualmente de maneira que a primeira gota caiu na proveta graduada após 5 a 10 minutos . Utilizou-se uma tabela, onde foi registrada a temperatura do ponto inicial da destilação, que corresponde à saída da primeira gota. Depois, a temperatura foi regulada de modo à velocidade da destilação se estabilizar de 4,0 a 5,0 mL por minuto. Na tabela, foi registrada a temperatura a cada 5,0 mL de gasolina destilada até o volume de 90 mL. Após essa medida, foi registrado a cada 1,0 mL. Deixou-se de registrar a temperatura no ponto final, quando foi notado que o seu valor começou a cair. O aquecimento foi interrompido, esperou-se um tempo para que o resíduo do balão voltasse à temperatura ambiente, em seguida, com o auxilio de uma pipeta de 10 mL, foi medido o seu volume e devidamente registrado na tabela. O resíduo foi guardado para a parte 2 do experimento. Na parte 2 do experimento, foi colocado em uma pipeta graduada já com o resíduo da destilação da gasolina, água destilada em volume igual a 3 vezes o volume do resíduo. A pipeta foi tampada com rolha de cortiça e agitada vigorosamente de modo a tentar misturar todo conteúdo. Após as duas fases terem sido separadas, foi transferida da pipeta para um tubo de ensaio limpo, a maior parte da fase aquosa. Em seguida, foi acrescentada uma gota de indicador alaranjado de metila (metil orange) e a cor resultante desse processo foi registrada a fim de verificar a presença ou não de acidez na amostra. Imagem 1- Esquema de aparelhagem usado para a destilação Legenda da Imagem 1: 1-Manta aquecedora; 2- Condensador de Tubo reto; 3- Balão de fundo redondo; 4- Rolha ; 5- Unha; 6- Proveta graduada; 7- Suporte; 8- Tela de amianto; 9- Papel alumínio; 10-Cabeça de destilação 4 10 5 2 3 9 1 6 8 7 IV) Resultados e discussão Gráfico 1 – Volume de gasolina destilada relacionada ao aumento da temperatura Tabela 1 – Resultados quantitativos referentes à destilação Volume de gasolina destilada (mL) Temperatura (C) Volume de gasolina destilada (mL) Temperatura(ºC) Primeira gota 50 70 80 5 60 75 80 10 65 80 85 15 70 85 135 20 70 90 140 25 70 91 145 30 70 92 150 35 75 93 150 40 75 45 75 50 75 55 75 60 78 65 78 Volume do resíduo: 3,9 mL O experimento teve início a uma temperatura ambiente e a primeira gota foi observada aos 60C e a partir disso foi registrada a temperatura de 5 em 5 mL. 00.0 ºC 10.0 ºC 20.0 ºC 30.0 ºC 40.0 ºC 50.0 ºC 60.0 ºC 70.0 ºC 80.0 ºC 90.0 ºC 100.0 ºC 110.0 ºC 120.0 ºC 130.0 ºC 140.0 ºC 150.0 ºC 160.0 ºC A primeira gota destilada corresponde ao pentano (Carbono 5), haja vista que é a menor das moléculas presentes na mistura de hidrocarbonetos e consequentemente apresentar menor ponto de ebulição, sendo um hidrocarboneto volátil. É possível observar no gráfico 1 que a temperatura aumenta de forma gradual e que em algumas temperaturas se mantém constante por algum tempo. Podemos compreender a partir disto que de início, a temperatura permaneceu constante até todo o pentano ter sido consumido na ebulição, em seguida, a temperatura aumentou até atingir o ponto de ebulição da próxima fração, o hexano, permanecendo constante até o mesmo ser completamente consumido, e assim sucessivamente até a última fração presente nessa mistura de hidrocarbonetos, o decano (Carbono 10). É possível notar que os valores registrados pelo termômetro nesse experimento diferem do obtido na literatura; esse fato pode ocorrer devido à perda de calor/energia para o meio durante o experimento. Foi possível saber as frações mais ricas dessa mistura ao observar a quantidade em mL de cada fração ao monitorar a temperatura. Nessa mistura foi observada que a fração mais rica na temperatura de 75C, que foi correspondido de 35mL a 55 mL, resultando em 20 mL dessa fração. De acordo com a literatura, o Hexano apresenta ponto de ebulição de 68,7C. A partir desse princípio, pode-se dizer que nessa amostra de gasolina o hexano corresponde à fração mais rica. O volume do resíduo no bolão de fundo redondo foi de 3,9 mL, e esse resíduo corresponde à parte mais densa dessa amostra, e desse modo a com maior ponto de ebulição, alto o suficiente para não ter conseguido sofrer ebulição durante o experimento. Pode-se dizer que os pigmentos que são adicionados à gasolina durante a sua produção, além das frações mais pesadas da gasolina, correspondem a esse resíduo, uma vez que ele apresenta uma coloração, estando mais concentrado nesse momento, e a gasolina destilada na proveta graduada sai incolor. - Cor obtida após o uso do indicador alaranjado de metila: Laranja amarelado Foi adicionado ao tubo de ensaio o resíduo com volume de 3,9 mL e o triplo de seu volume de água destilada, ou seja, 11,7 mL. Foram homogeneizados e em seguida, ao ser posto para reagir com uma gota do indicador alaranjado de metila não foi obtida a cor rosa ou vermelha que indicaria a acidez da amostra. Portanto, é possível afirmar que ao se obter uma coloração laranja amarelada, a amostra não é ácida. V) Conclusão A amostra de gasolina utilizada teve como fração mais rica o hexano e ao avaliar a acidez, foi notado que a mesma não apresentava substâncias ácidas na sua composição. VI) Respostas do questionário 1. Qual seria a curva de destilação de uma gasolina que fosse constituída apenas por n-hexano puro? Resposta: A temperatura iria aumentar até chegar ao ponto de ebulição do hexano, que de acordo com a literatura é de 68,7C. E depois de atingida essa temperatura, a temperatura ficaria constante, haja vista que não apresentaria outras moléculas para ebulição. 2. Por que uma gasolina de boa qualidade não deve conter compostos sulfurados? Resposta: Os compostos sulfurados quando presentes na gasolina podem prejudicar o motor do automóvel, além de serem nocivos ao meio ambiente quando liberados pelos automóveis, causando problemas ambientais. 3. Como, pela comparação das chuvas de destilação de duas gasolinas, pode-se prever qual deverá ser mais facilmente inflamável? Resposta: Pode-se prever qual será mais inflamável ao observar a curva da gasolina que terá em sua fração mais rica o menor hidrocarboneto, ou seja, o de menor número de átomos de carbono e como consequência, o de menor peso molecular. Quanto menor o hidrocarboneto, menor é o seu ponto de ebulição devido as suas fracas forças intermoleculares, o que pode ser observado no gráfico. A gasolina que apresentar essas características será a mais inflamável. 4. Por que introduz pedras de ebulição no experimento? Resposta: As pedras de ebulição não permitem que com o aumento da temperatura, as bolhas que se formam durante a ebulição subam de forma muito agitada, impedindo, dessa maneira, que respingue amostra fervendo para fora da vidraria. Isso porque elas homogeneízam as zonas de calor e promovem o desnivelamento da superfície. 5. Por que deve-se manter o sistema aberto e não hermeticamente fechado? Resposta: A gasolina tem como principal componente os alcanos, e esses compostos são exotérmicos, ou seja, liberam calor. Portanto, deve-se manter o sistema aberto a fim de que quando esse calor for liberado, não aumente a pressão interna na vidraria a ponto de causar uma explosão. VII) Referências Bibliográficas [1] BATISTA, Carolina. Hidrocarbonetos. Disponível: <https://www.todamateria.com.br/hidrocarbonetos/> Acessado em: 15 de Setembro de 2019. https://www.todamateria.com.br/hidrocarbonetos/ [2] MICHA, Renan. Compostos de carbono e hidrogênio. Disponível em: <http://educacao.globo.com/quimica/assunto/quimica-organica/hidrocarbonetos.html> Acessado em: 15 de Setembro de 2019. [3] Alcanos. SóQ. Virtuous Tecnologia da Informação, 2008-2019. Disponível em: <http://www.soq.com.br/conteudos/em/funcoesorganicas/p1.php> Acessado em: 15 de Setembro de 2019 [4] Entenda a Octanagem.Petrobrás. Disponível em: <https://gasolina.hotsitespetrobras.com.br/petrobras-podium/entenda-a-octanagem> Acessado em: 15 de Setembro de 2019 [5] SILVA, André. Petróleo como principal fonte de hidrocarbonetos. Info Escola. Disponível em: <https://www.infoescola.com/quimica/petroleo-como-principal-fonte-de- hidrocarbonetos/> Acessado em: 15 de Setembro de 2019. [6] DIAS, Diogo Lopes. Destilação fracionada; Brasil Escola. Disponível em: <https://brasilescola.uol.com.br/quimica/destilacao-fracionada.htm.> Acessado em: 15 de Setembro de 2019. http://educacao.globo.com/quimica/assunto/quimica-organica/hidrocarbonetos.html http://www.soq.com.br/conteudos/em/funcoesorganicas/p1.php https://gasolina.hotsitespetrobras.com.br/petrobras-podium/entenda-a-octanagem https://www.infoescola.com/quimica/petroleo-como-principal-fonte-de-hidrocarbonetos/ https://www.infoescola.com/quimica/petroleo-como-principal-fonte-de-hidrocarbonetos/
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