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Departamento de Química – FACET - UFVJM Química Orgânica II – Profa. Roqueline Rodrigues Silva Atividade da Aula Prática 2 – Síntese do nitrobenzeno 1) A síntese do nitrobenzeno a partir do benzeno envolve que tipo de reação? (adição, eliminação, substituição, rearranjo, etc) Justifique sua resposta. A síntese do nitrobenzeno se trata de uma substituição eletrofílica aromática. Em composto aromáticos ocorrem reações de substituição, pois a reação de substituição faz com que o anel aromático seja preservado 2) Descreva rapidamente as etapas principais do mecanismo da reação. Etapa 1: Obtenção do eletrófilo forte (NO2): o H2SO4 que é ácido mais forte protona o HNO3, que desidrata (perde água). Etapa 2: Reação do íon nitrônio com o benzeno: O benzeno ataca a carga positiva do nitrogênio, levando ao mesmo tempo a quebra de uma ligação π N=O Etapa 3: Formação do nitrobenzeno: após a eliminação de um próton a aromaticidade é restituída e, o produto é formado. 3) Como podemos identificar visualmente a formação do eletrófilo da reação? Dê o nome deste eletrófilo. Com o aparecimento da cor amarelada indica a formação do eletrófilo, que e nesse caso é o NO2 que é um gás que apresenta cor castanho 4) Por que foi necessário controlar a temperatura da reação não deixando que ultrapassasse 55-60ºC? É importante manter essa temperatura pois pode ocorrer a formação de compostos polinitratos 5) Em relação à etapa de elaboração da reação, responda: a) No que consiste a etapa de elaboração da reação? A etapa de elaboração é uma pré purificação para eliminar os produtos indesejados da reação b) Qual a função da lavagem da fase orgânica com água? A lavagem da fase orgânica com água retira o excesso de ácido que pode conter na solução c) Qual a função da lavagem da fase orgânica com solução de NaOH 50%? A lavagem da fase orgânica com a solução de NaOH 50% retira os resquícios de ácidos que pode ter restado na solução d) Qual a função do cloreto de cálcio (CaCl2) adicionado na última etapa? O CaCl2 é um bom agente dessecante e age de forma direta absorvendo as possíveis moléculas de água restantes na solução e assim obtendo o líquido orgânico desejado mais puro. 6) Na etapa de purificação do nitrobenzeno, usou-se uma técnica de destilação. Responda as questões abaixo: a) Dê o nome e a função das vidrarias e materiais de 1 a 7. 1. Termômetro 2. Cabeça da destilação 3. Balão de destilação 4. Suporte universal 5.Condensador 6.Alonga de vidro 7.Erlenmeyer b) Qual é a altura correta do bulbo do termômetro? O bulbo do termômetro tem que ficar na altura da saída para o condensador, para assim obter a temperatura exata do gás. Não pode ficar abaixo se não a tempera medida será maior, e se ficar acima a temperatura pode ser menor c) Quando devemos usar fluxo de água no condensador quando não usar? Em temperaturas mais baixas é necessário o fluxo de água no condensador, para poder resfriá-lo. Já não precisa ser utilizado o fluxo de agua quando a temperatura for muito alta, pois a própria temperatura ambiente consegue resfriar o condensador dispensando seu uso d) Qual é a função das pérolas de vidro? São utilizadas para realizar a homogeneização do aquecimento e evitar que o líquido se projete e) Qual é o nome da montagem da figura? Sistema de destilação simples f) Em quais casos usar a técnica da montagem acima como método de purificação? Quando é necessário realizar a separação de misturas homogêneas que apresenta um sólido dissolvido em um líquido g) Visualmente, como podemos concluir que o sistema atingiu um equilíbrio entre fase gasosa e fase líquida? Podemos concluir que o sistema atingiu um equilíbrio entre fase gasosa e fase líquida quando é formado uma gota no bulbo do termômetro indicando que não está havendo um super aquecimento.
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