Questionário Síntese do nitrobenzeno

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Atividade da Aula Prática 2 – Síntese do nitrobenzeno
1) A síntese do nitrobenzeno a partir do benzeno envolve que tipo de reação? (adição, eliminação, substituição, rearranjo, etc) Justifique sua resposta.
Os anéis aromáticos podem sofrer reação de nitração pela mistura de ácido nítrico e ácido sulfúrico concentrado. As reações de nitração ocorrem, basicamente, por meio de substituição eletrofílica aromática. Estas reações são caracterizadas pela adição de um eletrófilo ao anel aromático, com posterior eliminação de um próton, levando ao produto substituído.
2) Descreva rapidamente as etapas principais do mecanismo da reação.
Na primeira etapa, o ácido cítrico recebe um próton do ácido mais forte, o ácido sulfúrico. Uma vez protonado, o ácido nítrico pode se dissociar para formar o íon nitrônio, sendo este o eletrófilo. 
	Em seguida, o íon nitrônio reage com o benzeno para formar o íon arênio estabilizado por ressonância. Por fim, o íon arênio perde um próton para uma base de Lewis, formando o nitrobenzeno. 	
3) Como podemos identificar visualmente a formação do eletrófilo da reação? Dê o nome deste eletrófilo.
O eletrófilo nessa reação é o íon nitrônio, NO2+, gerado a partir do HNO3 pela protonação e perda de água visualizado no mecanismo. A coloração característica desse íon é a cor castanho/amarelada. 
4) Por que foi necessário controlar a temperatura da reação não deixando que ultrapassasse 55-60 ºC?
Para que não ocorra a formação de compostos polinitrados. 
5) Em relação à etapa de elaboração da reação, responda:
a) No que consiste a etapa de elaboração da reação? 
Consiste no processo que antecede a purificação, onde ocorre a eliminação dos subprodutos e dos reagentes em excesso. Essa etapa ocorre após a síntese do nitrobenzeno a partir do benzeno e é indispensável para obtenção de um produto final com a qualidade esperada. 
b) Qual a função da lavagem da fase orgânica com água?
Retirar o excesso de ácido proveniente da reação que possivelmente tenha ficado na fase orgânica. 
c) Qual a função da lavagem da fase orgânica com solução de NaOH 50%?
O hidróxido de sódio é uma base e esse composto é adicionado ao sistema para neutralizar qualquer resquício de ácido presente no sistema mesmo após a lavagem com água. 
d) Qual a função do cloreto de cálcio (CaCl2) adicionado na última etapa? 
Essa substância é um agende dessecante e, portanto, ele tem propriedades capazes de retirar a umidade de misturas. 
6) Na etapa de purificação do nitrobenzeno, usou-se uma técnica de destilação. Responda as questões abaixo:
a) Dê o nome e a função das vidrarias e materiais de 1 a 7.
1) Termômetro: Monitorar a temperatura durante o processo de destilação;
2) Cabeça de destilação: Conecta o termômetro, o balão volumétrico de fundo redondo e o condensador;
3) Balão volumétrico de fundo redondo: contêm o líquido a ser destilado;
4) Suporte com garras: sustenta o condensador; 
5) Condensador: Condensa o vapor a líquido;
6) Alonga de vidro: Direcionar o líquido;
7) Bequer: Frasco coletor. 
b) Qual é a altura correta do bulbo do termômetro?
Na altura da saída para o condensador, visto que, em uma altura inferior a essa, a temperatura será maior que a “real” e, se ficar acima, a temperatura será menor que a “real”.
c) Quando devemos usar fluxo de água no condensador quando não usar?
Deve-se usar o fluxo de água quando a temperatura de ebulição é baixa e/ou mais próxima a temperatura ambiente. Quando essa temperatura é muito alta, não se faz necessário o uso do fluxo de água porque a temperatura ambiente do condensador é suficiente pra que ocorra a condensação. 
d) Qual é a função das pérolas de vidro?
Homogeneizar a solução dentro do balão durante o aquecimento e evitar que o ocorra o transbordamento.
e) Qual é o nome da montagem da figura?
Destilação fracionada. 
f) Em quais casos usar a técnica da montagem acima como método de purificação?
Em casos de se purificar compostos líquidos. 
g) Visualmente, como podemos concluir que o sistema atingiu um equilíbrio entre fase gasosa e fase líquida?
Quando se observa a formação de uma gota de líquido no bulbo do termômetro, indicando que não está ocorrendo um super aquecimento.