LISTA 01 ORGÂNICA PARA O ENEM

Prévia do material em texto

Lista 01 – ORGÂNICA PARA O ENEM Professor: Francis Isotton 10 Q 
 
 
1. O 2-BHA é um fenol usado como antioxidante para retardar a rancificação em alimentos e cosméticos que contêm 
ácidos graxos insaturados. Esse composto caracteriza-se por apresentar uma cadeia carbônica aromática mononuclear, 
apresentando o grupo substituinte terc-butil na posição orto e o grupo metóxi na posição para. 
 
A fórmula estrutural do fenol descrito é 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
2. Os hidrocarbonetos são moléculas orgânicas com uma série de aplicações industriais. Por exemplo, eles estão 
presentes em grande quantidade nas diversas frações do petróleo e normalmente são separados por destilação 
fracionada, com base em suas temperaturas de ebulição. 
 
O quadro apresenta as principais frações obtidas na destilação do petróleo em diferentes faixas de temperaturas. 
 
 
 
Fração 
Faixa de 
temperatura ( C) Exemplos de produtos 
Número de átomos de 
carbono (hidrocarboneto de 
fórmula geral n 2n 2C H )+ 
1 Até 20 
Gás natural e gás de 
cozinha (GLP) 1
C a 4C 
2 30 a 180 Gasolina 6C a 12C 
3 170 a 290 Querosene 11C a 16C 
4 260 a 350 Óleo diesel 14C a 18C 
 
SANTA MARIA, L. C. et al. Petróleo: um tema para o ensino de química. Química Nova na 
Escola, n.15, maio 2002 (adaptado). 
 
 
Na fração 1, a separação dos compostos ocorre em temperaturas mais baixas porque 
a) suas densidades são maiores em relação às outras frações. 
b) o número de ramificações é maior em relação às outras frações. 
c) suas cadeias carbônicas apresentam carbonos com hibridização 
3sp . 
d) as forças intermoleculares do tipo ligações de hidrogênio são menos intensas. 
e) as forças intermoleculares do tipo van der waals são menos intensas. 
 
3. O odor que permanece nas mãos após o contato com alho pode ser eliminado pela utilização de um “sabonete de 
aço inoxidável”, constituído de aço inox (74%), cromo e níquel. A principal vantagem desse “sabonete” é que ele não 
se desgasta com o uso. Considere que a principal substância responsável pelo odor de alho é a alicina (estrutura I) e 
que, para que o odor seja eliminado, ela seja transformada na estrutura II. 
 
 
 
Na conversão de I em II, o “sabonete” atuará como um 
a) ácido. 
b) redutor. 
c) eletrólito. 
d) tensoativo. 
e) catalisador. 
 
4. Na hidrogenação parcial de óleos vegetais, efetuada pelas indústrias alimentícias, ocorrem processos paralelos que 
conduzem à conversão das gorduras cis em trans. Diversos estudos têm sugerido uma relação direta entre os ácidos 
graxos trans e o aumento do risco de doenças vasculares. 
 
RIBEIRO, A. P.B. et al. Interesterificação química: alternativa para obtenção de gordura zero e trans. Química Nova, n. 5, 
2007 (adaptado). 
 
 
Qual tipo de reação química a indústria alimentícia deve evitar para minimizar a obtenção desses subprodutos? 
a) Adição. 
b) Ácido-base. 
c) Substituição. 
 
 
d) Oxirredução. 
e) Isomerização. 
 
5. Várias características e propriedades de moléculas orgânicas podem ser inferidas analisando sua fórmula estrutural. 
Na natureza, alguns compostos apresentam a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais. São os 
chamados isômeros, como ilustrado nas estruturas. 
 
 
 
Entre as moléculas apresentadas, observa-se a ocorrência de isomeria 
a) ótica. 
b) de função. 
c) de cadeia. 
d) geométrica. 
e) de compensação. 
 
6. A figura apresenta um processo alternativo para obtenção de etanol combustível, utilizando o bagaço e as folhas de 
cana-de-açúcar. Suas principais etapas são identificadas com números. 
 
 
 
Em qual etapa ocorre uma reação orgânica que envolve um polímero natural? 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
 
7. O petróleo é uma fonte de energia de baixo custo e de larga utilização como matéria-prima para uma grande 
variedade de produtos. É um óleo formado de várias substâncias de origem orgânica, em sua maioria hidrocarbonetos 
de diferentes massas molares. São utilizadas técnicas de separação para obtenção dos componentes comercializáveis 
do petróleo. Além disso, para aumentar a quantidade de frações comercializáveis, otimizando o produto de origem 
fóssil, utiliza-se o processo de craqueamento. 
 
O que ocorre nesse processo? 
a) Transformação das frações do petróleo em outras moléculas menores. 
b) Reação de óxido-redução com transferência de elétrons entre as moléculas. 
c) Solubilização das frações do petróleo com a utilização de diferentes solventes. 
d) Decantação das moléculas com diferentes massas molares pelo uso de centrífugas. 
e) Separação dos diferentes componentes do petróleo em função de suas temperaturas de ebulição. 
 
 
 
8. Tensoativos são compostos orgânicos que possuem comportamento anfifílico, isto é, possuem duas regiões, uma 
hidrofóbica e outra hidrofílica. O principal tensoativo aniônico sintético surgiu na década de 1940 e teve grande 
aceitação no mercado de detergentes em razão do melhor desempenho comparado ao do sabão. No entanto, o uso 
desse produto provocou grandes problemas ambientais, dentre eles a resistência à degradação biológica, por causa 
dos diversos carbonos terciários na cadeia que compõe a porção hidrofóbica desse tensoativo aniônico. As 
ramificações na cadeia dificultam sua degradação, levando à persistência no meio ambiente por longos períodos. Isso 
levou a sua substituição na maioria dos países por tensoativos biodegradáveis, ou seja, com cadeias alquílicas lineares. 
 
PENTEADO, J. C. P.; EL SEOUD, O. A.; CARVALHO, L. R. F. [ ... ]:uma abordagem ambiental e analítica. Química Nova, n. 5, 
2006 (adaptado). 
 
 
Qual a fórmula estrutural do tensoativo do grupo sulfonato que pode causar menos danos ao meio ambiente? 
 
a) 
 
 
b) 
 
 
c) 
 
 
d) 
 
 
e) 
 
 
 
 
 
9. A figura representa a estrutura química do principal antiviral usado na pandemia de gripe antiviral usado na 
pandemia de gripe H1N1, que se iniciou em 2009. 
 
 
 
Qual é o número de enantiômeros possíveis para esse antiviral? 
a) 1 
b) 2 
c) 6 
d) 8 
e) 16 
 
10. Quando se abre uma garrafa de vinho, recomenda-se que seu consumo não demande muito tempo. À medida 
que os dias ou semanas se passam, o vinho pode se tornar azedo, pois o etanol presente sofre oxidação e se transforma 
em ácido acético. 
 
Para conservar as propriedades originais do vinho, depois de aberto, é recomendável 
a) colocar a garrafa ao abrigo de luz e umidade. 
b) aquecer a garrafa e guardá-la aberta na geladeira. 
c) verter o vinho para uma garrafa maior e esterilizada. 
d) fechar a garrafa, envolvê-la em papel alumínio e guardá-la na geladeira. 
e) transferir o vinho para uma garrafa menor, tampá-la e guardá-la na geladeira. 
 
 
 
 
Gabarito: 
 
Resposta da questão 1: 
 [E] 
 
 
 
Observação: as posições orto e para são nomeadas a partir do grupo (OH). 
 
Resposta da questão 2: 
 [E] 
 
Não existem interações do tipo ligação de hidrogênio nos hidrocarbonetos. 
Na fração 1 tem-se menor número de carbonos em relação às outras frações, consequentemente, as interações do tipo 
van der waals ocorrem em menor intensidade. 
 
Resposta da questão 3: 
 [E] 
 
De acordo com a análise das estruturas, percebe-se que o átomo de enxofre presente na estrutura I ligado ao átomo de 
oxigênio, sofre redução. 
 
 
 
Na conversão de I em II, o “sabonete” atuará como um catalisador (não se desgasta com o uso) aumentando a 
superfície de contato entre a estrutura I e um agente químico que provoque a redução do enxofre ligado ao oxigênio. 
 
Resposta da questão 4: 
 [E] 
 
A indústria alimentícia deve evitar a isomerização, ou seja, a formação dos isômeros do tipo trans no processo de 
hidrogenação de óleos vegetais+ 
 
Respostada questão 5: 
 [A] 
 
Entre as moléculas apresentadas, observa-se a ocorrência de isomeria ótica devido à presença de carbono quiral ou 
assimétrico. 
 
 
 
 
 
Resposta da questão 6: 
 [C] 
 
A celulose é um polímero natural que sofre hidrólise, de acordo com o esquema, na etapa 3. 
Simplificadamente: Celulose água -glicose.β+ → 
 
Resposta da questão 7: 
 [A] 
 
No craqueamento ou “quebra” (cracking) do petróleo, frações maiores são transformadas em frações menores. Ou seja, 
neste processo moléculas maiores produzem moléculas menores. 
 
Resposta da questão 8: 
 [C] 
 
O principal tensoativo aniônico sintético que surgiu na década de 1940 e teve grande aceitação no mercado de 
detergentes em razão do melhor desempenho comparado ao do sabão apresentava uma estrutura do tipo: 
 
 
 
De acordo com o texto, as ramificações na cadeia dificultam sua degradação, levando à persistência no meio 
ambiente por longos períodos, então a fórmula que causa menos danos ao ambiente deve conter o grupo sulfonato 
( )3SO− e ter menos carbonos terciários na cadeia carbônica, comparativamente. Isto ocorre na seguinte fórmula: 
 
 
 
Resposta da questão 9: 
 [D] 
 
 
 
 
 
A molécula representada apresenta 3 carbonos quirais ou assimétricos (*) : 
( ) ( )
Número de carbonos quirais 3Número de enantiômeros 2 2 8= = = 
 
Resposta da questão 10: 
 [E] 
 
É recomendável transferir o vinho para uma garrafa menor, tampá-la e guardá-la na geladeira para evitar a oxidação 
(contato com o oxigênio do ar) e diminuir a velocidade das reações envolvidas neste processo.