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Atividade Contextualizada Química-Orgânica Eduarda Nicole gomes dos santos Engenharia civil – 01389231 Propoxifeno: Funções orgânicas Nomenclatura IUPAC: [(2R,3R)-4-(dimethylamino)-3-methyl-1,2-diphenylbutan-2-yl] propanoate; Fórmula química: C22H29NO2 ; Éster presente, pois tem uma carbonila ( dupla ligação com o oxigênio). Apresenta um heteroátomos ligado a outro heteroátomo; Dois hidrocarbonetos do tipo aromático em uma cadeia fechada, formado por três ligações duplas em uma ligação PI e uma SIGMA alternadas; Éter presente, apresenta o heteroátomo Nitrogênio entre as cadeias. Estrutura ligada por ligações simples Utilização na área médica e Enantiômeros O Propoxifeno é um analgésico narcótico estruturalmente relacionados com metadona; Somente o dextropropoxifeno tem um efeito analgésico, o levopropoxifeno exerce um efeito antitussígeno; Tem uso comum para o alívio da dor leve a moderada; Molécula pequena; O dextropropoxifeno é um analgésico opióide na categoria, ou seja, ele é psicoativo; A Autoridade Nacional do Medicamento (Infarmed) anunciou em junho de 2009 a retirada gradual do mercado do fármaco dextropropoxifeno, usado no alívio da dor, por a sua sobredosagem poder provocar a morte; O enantiômero: (+)-(2S, 3R)- Propoxifeno / Isômero óptico: (-)-(2R, 3S)-Propoxifeno. Cromatografia líquida de alta eficiência É a técnica mais utilizada para a separação de enantiômeros; Pode ser direta ou indireta; No indireto: o par de enantiômeros é submetido a uma reação de derivação junto com um reagente quiral e enantiomericamente puro. Assim se obtém os diastereoisômeros, que podem ser separados empregando fases estacionárias não quirais. Cromatografia líquida de alta eficiência No direto: a separação do par de enantiômeros acontece pelo uso de fases móveis contendo aditivos quirais, ou então, pelo uso de fases estacionárias quirais.; O desenvolvimento e a comercialização das fases estacionárias quirais empregadas em HPLC facilitou enormemente a obtenção de separações enantiosseletivas de fármacos quirais; entretanto, métodos que empregam essa técnica necessitam, além da coluna com fase estacionária quiral, volumes mais altos de solventes orgânicos que compõem a fase móvel, que se não forem descartados de forma certa, pode levar á contaminação ambiental. Referências Bibliográficas: https://www.indice.eu/pt/medicamentos/DCI/propoxifeno/informacao-cientifica; https://www.infopedia.pt/dicionarios/termos-medicos/Propoxifeno; https://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422005000400023#:~:text=A%20cromatografia%20l%C3%ADquida%20de%20alta,por%20procedimentos%20indiretos%20e%20diretos; http://professor.ufop.br/sites/default/files/flaviane/files/aula_8.pdf; https://freitag.com.br/blog/o-que-e-a-cromatografia-liquida-de-alta-eficiencia/; https://www.revistas.ufg.br/REF/article/download/2115/2061/.