REAÇÕES ORGANICAS I

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ica
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2
13
1
13
3
Capítulo 4 
Isomeria (PARTE II) ............................................ 306
Exercícios PropostosExercícios Propostos .................................... .................................... 313313
Módulo 13
Isomeria espacial: óptica (I) ........................ 313
Módulo 14
Isomeria espacial: óptica (II) ....................... 317
Capítulo 5 
Reações orgânicas (PARTEPARTE I) .......................... 321
Exercícios Propostos .................................... .................................... 325
Módulo 15
Substituição em alcanosSubstituição em alcanos .............................. 325
Gabarito dos exercícios propostosGabarito dos exercícios propostos ................ 328
30
6
 P
IY
AT
HE
P 
/ I
ST
OC
K Isomeria (PARTE II)4
1. Introdução
Você sabe por que não consegue colocar seu sapato 
direito no pé esquerdo ou sua luva esquerda na mão di-
reita? A resposta é simples: porque as mãos, os pés, as 
luvas e os sapatos apresentam formas destras e canhotas, 
classificadas como não sobreponíveis, termo estudado em 
isomeria óptica.
2. Isomeria óptica 
É a ocorrência de compostos que, apesar de apresenta-
rem a mesma fórmula molecular, desviam de forma diferente 
o plano de propagação da luz polarizada.
A luz natural é formada por ondas eletromagnéticas de tal 
modo que as ondas elétricas vibram em um plano perpendi-
cular às ondas magnéticas. À medida que a luz natural cami-
nha, os planos de vibração das ondas elétrica e magnética gi-
ram em torno do eixo de propagação, apresentando vibrações 
em todas as direções possíveis.
x y
Se pudéssemos observar os planos de vibração da luz 
natural, teríamos o esquema:
CA
P. 
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a b
c
da1b1
c1
d1
Representação de Fresnell
Nesse esquema, aa1, bb1, cc1 e dd1 seriam os planos de 
vibração da luz natural vistos “de frente”.
Quando os planos de vibração das ondas elétrica e mag-
nética são fixos, a luz recebe o nome de luz polarizada.
Luz polarizada é aquela cujas ondas vibram em um único 
plano (aa1 ou bb1 ou cc1 ou dd1) ou em qualquer outro plano 
não representado na figura.
Para que a luz natural seja polarizada, ela deve atravessar 
uma lente especial, chamada polarizador.
Na prática, o polarizador mais usado é o prisma de Ni-
col, construído com dois cristais de calcita e com “bálsamo-
-do-canadá”. 
Esquematicamente, temos:
Luz natural Prisma de
Nicol
Luz
polarizada
Luz natural
Prisma de
Nicol
Luz
polarizada
Os compostos que apresentam isomeria óptica tam-
bém apresentam assimetria molecular e desviam o plano 
da luz polarizada.
O polarímetro é o aparelho usado na determinação da ati-
vidade óptica das substâncias opticamente ativas. 
Esquematicamente, podemos observar:
Prisma Analisador
α α
Tubo com
substância
opticamente ativa
Ângulo
de desvio
Fonte
Luz
polarizada
Representação esquemática de um polarímetro
Quando a luz atravessa a solução e sofre desvio, a subs-
tância é opticamente ativa (SOA ou IOA) e apresenta isome-
ria óptica. Se o desvio for à direita, o isômero é chamado de 
dextrogiro (d ou +); se o desvio for à esquerda, o isômero é 
chamado de levogiro ( ou –). 
A assimetria molecular é encontrada em moléculas que 
apresentam carbono quiral (cheir = mão). Carbono quiral 
ou assimétrico (C*) é aquele que se liga a quatro ligantes 
diferentes entre si. A ordem do arranjo desses ligantes em 
torno do átomo de carbono assimétrico é conhecida como 
configuração absoluta.
b — C — y Em que a ≠ b ≠ x ≠ y
x
a
As propriedades físicas (temperatura de fusão, tempera-
tura de ebulição e densidade) de dois isômeros ópticos são 
iguais, exceto o desvio da luz polarizada. Daí o nome isôme-
ros ópticos (isto é, diferem em uma propriedade óptica).
Observação
O uso da letra d em vez de (+) e da letra  em vez de (–) 
deve ser abandonado, de acordo com a IUPAC, assim como o 
uso do termo "quiral" em vez de "assimétrico"
A. Isomeria óptica com um carbono assimétrico
C*
OH
O
OH
H
H3C C
Ácido lático
Todo composto que apresenta apenas um único carbono 
assimétrico na molécula será representado por dois isôme-
ros opticamente ativos: um dextrogiro e outro levogiro, cujas 
moléculas funcionam como objeto e imagem em relação a um 
espelho plano.
H3C
COOH
OH
C H
HO
HOOC
Espelho
Ácido lático
dextrogiro
“objeto”
Ácido lático
levogiro
“imagem”
CH3
CH
Isômeros ópticos ou enantiomorfos
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 P
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P. 
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A todo isômero dextrogiro corresponde um levogiro; os 
dois desviam o plano de vibração da luz polarizada do mesmo 
ângulo para lados opostos. Assim, o primeiro desviará de +αo, 
e o segundo, de –αo. As moléculas que são imagens especu-
lares não sobreponíveis umas das outras são chamadas de 
enantiômeros (do grego enantio, “oposto”, e meros, “partes”) 
ou enantiomorfos (do grego morpho, “forma”).
As moléculas que não podem se sobrepor às respec-
tivas imagens num espelho plano, que são, na verdade, 
antípodas ópticos (isômeros ópticos), são denominadas 
assimétricas. Portanto, em um composto cujas moléculas 
são assimétricas, encontramos moléculas dextrogiras e le-
vogiras (enantiômeros), e a única maneira de saber se um 
isômero óptico é dextrogiro (+) ou levogiro (–) é por meio de 
um polarímetro.
Se misturarmos quantidades iguais de enantiômeros, 
obteremos uma mistura racêmica, que é opticamente inativa 
(inativa por compensação externa). Elas são opticamente inati-
vas, porque, para cada molécula em uma mistura racêmica que 
gira o plano de polarização em uma direção, há uma molécula 
de imagem especular que gira o plano na direção oposta.
Levogiro +α
+α
Dextrogiro –α
–α
Levogiro +β 
+β
Dextrogiro –β
–β
O símbolo (±) é usado para especificar uma mistura racê-
mica com seu plano de polarização inalterado. Por exemplo, 
(±)-2-bromobutano indica uma mistura de (+)-2-bromobu-
tano e uma quantidade igual de (–)-2-bromobutano.
Uma substância opticamente inativa não desvia o plano da 
luz polarizada.
Observe outros exemplos de compostos que apresentam 
um carbono assimétrico na molécula e que, por isso, são re-
presentados por enantiômeros e por racêmico.
H OH
H H
NH2
H
H2
Butan-2-ol 1-cloro-2-aminopropano
H3C — C — C
* — CH3 H3C — C
* — C — C
B. Isomeria óptica com dois carbonos assimétricos 
diferentes
Exemplo
OH
H CH3
H3C — C
* — C* — C — CH32 3 H3
H
Os carbonos de números 2 e 3 são assimétricos e dife-
rentes, já que um está ligado ao —OH, e o outro, ao —CH3. Os 
ângulos de desvio produzidos por eles serão, portanto, dife-
rentes. Suponhamos que um seja responsável por um desvio 
α, e o outro, por β e convencionemos, por exemplo:
α > β
Se representarmos por sinais (+) e (–) os desvios para 
a direita e para a esquerda, respectivamente, teremos os se-
guintes isômeros possíveis:
+α
+β
+ ( + )α β
– α
– β
– ( + )α β
– α
+β
– ( – )α β
+α
– β
+ ( – )α β
d1
d2
I II
III IV
1
2
Se misturarmos quantidades iguais dos enantiômeros 
d1 e 1, teremos o racêmico r1.
Se fizermos o mesmo para os isômeros d2 e 2, teremos 
o racêmico r2. 
Outro exemplo de composto com dois carbonos assimé-
tricos diferentes é:
C* C* CC
O
OH
O
OH
OH NH2
H H
C. Isometria óptica com n carbonos assimétricos 
diferentes
Por meio de suas análises sobre a estereoquímica, 
Jacobus Van’t Hoff desenvolveu estudos matemáticos para a 
determinação do número de isômeros opticamente ativos, bem 
como para a quantidade de racêmicos para qualquer quantida-
de de carbonos assimétricos diferentes presentes na estrutura. 
O número de isômeros opticamente ativos (IOA) e de mis-
turas racêmicas (r) é dado por:
IOA = 2n
e
= −r 2
2
ou 2
n
n 1
Em que n é o número de carbonos assimétricos diferen-
tes presentes em um dado composto.
Sendo assim:
Número de 
carbonos
Número de isômeros 
opticamente ativos
Número de misturas 
racêmicas
1 C* 2 (d, ) =1 r 2
2
2 C* diferentes � �� )(4d , d , ,
2
1 2 1 2
2
)( =2 r e r 221 2
2
3 C* diferentes





8
d , d , d , d
, , ,2
1 2 3 4
1 2 3 43 � � � �
� )( =4 r , r , r , r 221 2 3 4
3
n C* diferentes 2n 2
2
n
LI
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O 
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 P
RO
FE
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OR
CA
P. 
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As fórmulas apresentadas na tabela não são válidas 
no caso de o composto apresentar, na molécula, pelo me-
nos 2 C* iguais.
D. Isomeria óptica com dois carbonos assimétricos iguais
Dado, por exemplo, o composto:
2 3
C — C* — C* — C
O
OH
O
OH
OH
H H
OH
Ácido tartárico
Os carbonos de números 2 e 3 são assimétricos, porém 
iguais. Se considerarmos, portanto, que um deles é responsá-
vel por um desvio α do plano de vibração da luz polarizada, o 
outro também o será.
O número de isômeros possíveis será:
d 
+ α
+ α
+ 2α
I – α
– α
– 2α
II
meso
+ α
– α
III
0
r = d +  
(em quantidades iguais)
O isômero meso é opticamente inativo por compensa-
ção interna ou intramolecular (a compensação é dentro da 
própria molécula, já que um do s C* é dextrogiro, e o outro 
C* é levogiro). 
C
O
OH
HHO
OHH
C
Ácido
d-tartárico
O
OH
C
O
OH
OHH
HHO
C
Ácido
-tartárico
O
OH
C
O
OH
OHH
OHH
C
O
OH
C
O
OH
HHO
HHO
C
O
OH
iguais
Ácido mesotartárico
Conclusão
Toda fórmula que apresente dois carbonos assimétricos 
iguais será responsável por quatro possibilidades, sendo 
duas substâncias opticamente ativas, uma substância opti-
camente inativa e uma mistura racêmica. 
Assim, para o ácido tartárico, as quatro possibilidades 
são as seguintes: 
I. ácido tartárico dextrogiro; 
II. ácido tartárico levogiro; 
III. ácido tartárico meso ou ácido tartárico inativo por 
compensação interna; 
IV. ácido tartárico racêmico ou ácido tartárico inativo por 
compensação externa. 
Outros exemplos de compostos com dois carbonos assi-
métricos iguais são:
C* C* CH3H3C
OH OH
H H
C* C* CH3H3C
H
C
NH2 C
H H
NH2
Butan-2,3-diol
3-cloro-2,4-diaminopentano
3. Isometria óptica em compostos cíclicos
A isomeria óptica também é observada em compostos cí-
clicos. Para que a quantidade de isômeros possa ser determi-
nada, devemos considerar a existência do carbono assimétrico. 
O composto cíclico que apresenta assimetria molecular deve 
ter carbono com ligantes diferentes. Consideremos o composto:
C
H
C
H
C — CH3C
H H
1 2
3
1-cloro-2-metil-ciclopropano
Podemos observar que existem dois carbonos no anel 
(1 e 2), que podem ser considerados assimétricos. A quanti-
dade de isômeros é calculada por:
– isômeros opticamente ativos: 2n = 22 = 4;
– misturas racêmicas: 2
2
2
2
2
2n
= = .
Assim, as fórmulas estruturais dos isômeros ficam:
CH3C
H H
H3C
H3C
C
H H
Cis-dextrogiro Cis-levogiro
CH3
C
H
H CH
H
Trans-dextrogiro Trans-levogiro
Quando dois carbonos do anel apresentam ligantes 
iguais entre si, somente a forma trans terá assimetria mole-
cular. Consideremos a substância 1,2-dibromo-ciclopropano, 
representada a seguir.
C
H H
Br — C — C — Br
H H
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Trans-dextrogiro Trans-levogiro
H H H
H
HBr
Br
H
Br H
Br
Br Br
H
Br Br
cis
Objeto e imagem sobreponíveis
 não apresentam atividade óptica
(inativos).
A. Compostos com duas duplas-ligações
A isomeria óptica é observada nos compostos com duas 
duplas acumuladas, ou seja, no mesmo átomo de carbono. 
Tais compostos são denominados alênicos.
Exemplos
b
a
d
c
a ≠ b e c ≠ dC C C
 C C CC
H
CH3
H
Para observar a assimetria molecular existente, basta fa-
zer a seguinte construção espacial:
H H
CH3C
C
Primeira ligação π
Isômero dextrogiro
Espelho plano
Mistura racêmica
CC
Segunda ligação π
(perpendicular à 1a)
HH
CH3 C
C
Isômero levogiro
C C
4. Configuração absoluta e sistema R e S
A. Projeção de Fischer
É uma forma simplificada de representar os átomos de carbo-
no tetraédricos e seus substituintes, em duas dimensões. Nesse 
método, a molécula é desenhada na forma de cruz, com o átomo 
central no ponto de intersecção. As linhas horizontais represen-
tam as ligações que estão na direção do observador e as linhas 
verticais, as ligações que se afastam do observador. As estruturas 
em linhas tracejadas e em cunhas devem ser assim arranjadas 
para facilitar sua conversão para as projeções de Fischer.
Exemplos
CBr CH2CH3
CH3
H
Estruturas em linhas
tracejadas e em cunhas
(R)-2-bromo-butano
Br CH2CH3
CH3
H
Projeção de Fischer
CCH3CH2 Br
CH3
H
Estruturas em linhas
tracejadas e em cunhas
(S)-2-bromo-butano
CH3CH2 Br
CH3
H
Projeção de Fischer
Note que, como existem diversas formas corretas de repre-
sentar uma molécula com linhas tracejadas e em cunhas, há 
várias projeções de Fischer corretas do mesmo centro quiral.
B. Moléculas com mais de um centro quiral:
diastereoisômeros
Muitas moléculas contêm diversos centros quirais. Como a 
configuração de cada centro pode ser R ou S, várias estruturas são 
possíveis, todas isômeras. Quantos estereoisômeros são possí-
veis para o 2-bromo-3-cloro-butano? São quatro estereoisômeros 
possíveis, como podemos ver completando um simples exercício 
de permutação. Cada centro quiral pode ser R ou S e, portanto, são 
possíveis as combinações RR, RS, SR e SS. Você consegue esta-
belecer facilmente a existência de quatro estereoisômeros ao 
reconhecer que cada substituinte halogênio pode ser colocado à 
direita ou à esquerda da linha vertical, respectivamente, em um 
total de quatro combinações. Observe a figura a seguir.
C — C
3 2
H3C
H
C CH3
CH3
CH3
Br
Br
H
S
S
H
CH
CH3
CH3
Br
H
H
C
(2S, 3S)-2-bromo-3-cloro-butano
C — C
32
H3C
H
CH3C
CH3
CH3
Br
Br
H
R
R
S S R RH
C H
CH3
CH3
Br
H
H
C
(2R, 3R)- 2-bromo-3-cloro-butano
C — C
3 2
H3C
C CH3
CH3
CH3
Br
Br
H
S
R
H
CH
CH3
CH3
Br
C
H
H
(2S, 3R)- 2-bromo-3-cloro-butano
C — C
32
CH3
C
HH3C
CH3
CH3
Br
Br
C
R
S
R R R SH
H H
CH3
CH3
Br
C
H
H
(2R, 3S)- 2-bromo-3-cloro-butano
Plano do espelho
Enantiômeros
Diastereoisômeros
Enantiômeros
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C. Regras de Cahn-Ingold-Prelog 
O método de atribuir, de forma correta, a lateralidade das 
moléculas foi originado por três químicos: R. S. Cahn, C. Ingold e V. 
Prelog e, por isso, é muitas vezes chamado de “regras de Cahn-In-
gold-Prelog”. O sistema de nomenclatura fundamentado na confi-
guração absoluta (R) e (S) de cada carbono quiral foi adotado pela 
IUPAC como o sistema oficial. R e S são derivados do latim rectus 
e sinistre, que significam “direito” e “esquerdo”, respectivamente.
As regras de Cahn-Ingold-Prelog (R) e (S) são usadas para 
nomear enantiômeros e diastereoisômeros. Essas regras são 
empregadas para estabelecer a prioridade dos grupos ligados ao 
centro de quiralidade e são fundamentadas no número atômico.
A configuração absoluta (R) e (S) é atribuída com base 
nos seguintes procedimentos:
1. Desenhar a estrutura de acordo com a projeção de 
Fischer – ligações horizontais para frente e horizon-
tais para trás;
2. Atribuir a prioridade aos quatro substituintes ligados 
ao estereocentro. Atribuir a cada um dos quatro subs-
tituintes uma prioridade 1, 2, 3 ou 4, usando a regra da 
sequência de modo que 1 > 2 > 3 > 4. Por exemplo, na 
molécula do cloro-flúor-iodo-metano, temos:
I
2
F
H C
3
4
1
3. Orientar a molécula no espaço de modo que se possa 
visualizar a ligação do estereocentro, posicionando-se 
do lado oposto da ligação de menor prioridade (4).
1
C
2
34
1
C
3
24
 Olhando nessa posição, você verá o estereocentro com 
três substituintes: 1, 2 e 3. Trace um caminho de 1 para 
2 e para 3. Se o caminho descrever um movimento no 
sentido horário, então o estereocentro será chamado R. 
Se o caminho estiver no sentido anti-horário, o estereo-
centro será chamado S.
1
(S)
C
2
34
1
(R)
C
3
24
 Os prefixos R e S são apenas regras convencionais de 
nomenclatura. Os sinais(+) e (–) referem-se à proprie-
dade de atividade óptica experimentalmente. Não há 
nenhum relacionamento entre a designação R ou S e o 
sinal da rotação do plano da luz polarizada.
Talidomida, C13H10N2O4
O
O
Talidomida
Carbono
quiral
O O
N
H
*
N
H
A talidomida é uma imida cíclica formada por 
uma f-talimida e uma glutarimida. Ambas são lac-
tamas, isto é, são amidas cíclicas e apresentam o 
grupo carboxamida. A talidomida, no estado puro, 
é encontrada como um pó branco, inodoro e pou-
co solúvel em água e em etanol a 25 °C. A porção 
glutarimida dessa substância possui um centro 
assimétrico, que é o único da molécula. Logo, ela 
pode existir na forma de enantiômeros (S) ou (R).
Talidomida
O
O 0
NH
N O
(S)-talidomida
O
O 0
N
H
N O
 (R)-talidomida
O
O 0
N
H
N O
A talidomida é um fármaco utilizado, hoje em 
dia, para tratar lúpus, câncer na medula óssea, 
artrite reumatoide e eritema nodoso hansênico 
(ENH), que é uma inflamação aguda que pode 
ocorrer durante o percurso da hanseníase crô-
nica, auxiliando na manutenção e na prevenção 
da reincidência das manifestações cutâneas. 
Apenas um dos isômeros da talidomida pos-
sui os efeitos terapêuticos desejados (R-talido-
mida), enquanto o outro (S-talidomida) possui 
atividade teratogênica. Esse curioso fato foi 
responsável por uma das grandes tragédias da 
indústria farmacêutica.
A talidomida foi sintetizada, inicialmente, em 
1953, pela empresa farmacêutica Ciba A.G., na 
Alemanha Ocidental. Porém, essa empresa não le-
vou adiante os estudos sobre a droga, porque seus 
testes com animais não demonstraram nenhuma 
atividade relevante. Após certo tempo, as pesqui-
sas com essa droga foram retomadas pela compa-
nhia Grünenthal, que lançou o fármaco no merca-
do em 1957, como um hipnótico ou sonífero não 
barbitúrico. Foi comprovado, posteriormente, que 
ela impedia a liberação do fator TNF-α (fator de 
necrose tumoral-alfa), que regula algumas células 
do sistema imunológico (atividade imunomodula-
dora) e também que possuía ação antiangiogênica 
(que inibe a formação de novos vasos sanguíneos 
a partir dos já existentes).
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Os principais casos eram de amelia (ausên-
cia de membros), focomelia (membros curtos), 
polidactilia (dedos a mais), sindactilia (dedos a 
menos), ausência de ossos, anomalias da orelha 
externa, anomalias oculares (anoftalmia, microf-
talmia) e problemas cardíacos congênitos. Mes-
mo uma pequena dose, capaz de produzir uma 
concentração sérica de 0,9 µg/mL, já é suficiente 
para provocar os efeitos teratogênicos. 
Após uma revisão da literatura da época, des-
cobriu-se que os ensaios pré-clínicos foram su-
perficiais e que a droga havia sido testada somen-
te em roedores, não sendo testada em animais 
prenhes, como coelhos e primatas, antes de en-
trar para o mercado. Pouco tempo depois de ser
retirada e de terem sido feitos novos testes em 
laboratório, comprovou-se a ocorrência da toxi-
cidade fetal em animais. 
Recentemente, cientistas japoneses do Insti-
tuto de Tecnologia de Tóquio, coordenados pelo 
pesquisador Hiroshi Handa, conseguiram des-
vendar como a talidomida interfere no desenvol-
vimento dos fetos e provoca a má-formação. Os 
estudos mostraram que a talidomida se liga a uma 
enzima chamada de cereblon, importante para o 
desenvolvimento dos membros nos dois primeiros 
meses de vida do feto. A ligação inativa a enzima, 
provocando a má-formação.
A talidomida pode ser sintetizada pela reação 
do anidrido f-tálico com a L-glutamina e com o 
dimetilformaldeído (a), que forma a N-ftaloil-glu-
tamina (1). Esta é, então, ciclizada usando o clo-
reto de pivaloil e trietilamina em acetato de etila 
e gerando a talidomida.
O
O
a bO N
O
O
O
O
OH NH
NH2
O
N O
O
O
1 2
Atualmente, a talidomida é cuidadosamente ad-
ministrada em mulheres em período fértil, a fim de 
evitar problemas na gravidez inicial. Outro problema 
é que os estereoisômeros se interconvertem no orga-
nismo, e, por isso, o problema não se resolve admi-
nistrando ao paciente apenas uma das substâncias.
Disponível em: <http://qnint.sbq.org.br/qni/popup_visualizar
Molecula.php?id=-ebtJyBCgCh3VNKDFzCFkgxxI2YEF8S_PxwCiKgCB6Tnw
Lq9Y5DAjpR2te9ZMQUQBQzSuJpQJ90YzL9Tyqq7Qw==>. Adaptado.
 01. 
O alceno de menor massa molar que apresenta, simul-
taneamente, isomeria geométrica e isomeria óptica é o
a. C4H8
b. C5H12
c. C5H10
d. C6H12
e. C7H14
Resolução
H3C — C
* — CH2 — CH3
C7H14
H
H H
C — C — CH3
Alternativa correta: E
 02. 
O número máximo de isômeros ópticos que podem ser 
representados pela fórmula molecular C3H6BrC é
a. 2 
b. 3
c. 4
d. 5
e. 6
Resolução
H — C* — C — CH3 (1d+1)H2
C
Br
C — C* — CH3 (1d+1)
H
Br
C
H2
C — C* — CH3 (1d+1)
H
C
Br
H2
Alternativa correta: E
APRENDER SEMPRE 41 
LI
VR
O 
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 P
RO
FE
SS
OR
CA
P. 
4
QU
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IC
A 
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3
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PV
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-1
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50
 Módulo 13
 Isomeria espacial: óptica (I)
EXERCÍCIOS PROPOSTOS
RO
TE
IR
O 
DE
 E
ST
UD
OS
Leia com atenção Capítulo 4 – Tópicos 1, 2, 2.A e 2.B
Ex
er
cí
ci
os
Série branca 241 242 243 244 246 247 249 250
Série amarela 244 245 247 248 251 252 253 254
Série roxa 251 252 254 255 256 257 258 260
Foco Enem 244 245 247 248 251 254 256 257
241. UFG-GO
“... o arranjo dos ligantes ao redor do átomo de carbono 
é tetraédrico...”
Van’t Hoff, 1874.
CF3
C
C
H
N
H2
1
3 4
5
CH2CH3
CH3
H H
Dos carbonos numerados na molécula representada, 
qual corresponde a um carbono assimétrico? 
a. 5 
b. 4 
c. 3 
d. 2 
e. 1
242. PUC-SP 
A melanina é responsável pela pigmentação da pele e do 
cabelo. Em nosso organismo, a melanina é produzida a partir 
da polimerização da tirosina, cuja estrutura está representa-
da a seguir.
HO
O
NH2
OH
Sobre a tirosina foram feitas algumas afirmações:
I. A sua fórmula molecular é C9H11NO3. 
II. A tirosina contém apenas um carbono quiral (assimé-
trico) em sua estrutura.
III. A tirosina apresenta as funções cetona, álcool e amina.
Está(ão) correta(s) apenas a(s) afirmação(ões) 
a. I e II.
b. I e III.
c. II e III.
d. I.
e. III.
243. UPF-RS 
Para que a estrutura apresentada indique um composto que 
tenha atividade óptica, devemos substituir os grupos R e R’ por
CH3 C C
R
R'
O
H
a. metil, etil.
b. etil, propil.
c. hidroxila, metil.
d. metil, metil.
e. metil, hidrogênio.
244. PUC-RJ C7-H24
A seguir estão representadas as estruturas da tirosina e 
da tiramina.
HO
O
Tirosina
NH2
OH
 
HO
Tiramina
NH2
Considerando-se essas substâncias, pode-se afirmar que
a. são tautômeros.
b. são opticamente ativas. 
c. são isômeros funcionais. 
d. a tirosina apresenta um carbono assimétrico.
e. a tiramina apresenta um carbono assimétrico.
245. UPF-RS
A fluazepona de butila é um composto químico formado 
por moléculas quirais que apresentam dois isômeros com 
propriedades bastante distintas: um com forte ação herbicida 
e outro totalmente atóxico para as plantas. A representação 
de sua fórmula estrutural é mostrada a seguir.
CF3
ON
O COO(CH2)3CH3
CH3H
Com base na análise da fórmula estrutural, considere as 
seguintes proposições: 
I. A estrutura representa um composto isômero opti-
camente ativo por possuir carbono assimétrico na 
sua estrutura. 
II. Os compostos isômeros podem ser diferenciados pela 
propriedade de desviar o sentido da luz polarizada, e com 
um polarizador é possível observar o isômero que tem 
forte ação herbicida e o que é totalmente atóxico para as 
plantas, ou seja, os isômeros dextrogiro e levogiro. 
III. O composto químico não representa um caso de tautome-
ria, mas apresenta na sua estrutura os grupos correspon-
dentes às funções éter, éster, amina e haleto orgânico. 
IV. Na análise com o polarímetro, verifica-se para o compos-
to a presença de três isômeros: um dextrogiro, um levogi-
ro e a mistura racêmica. 
Está correto o que se afirma em
a. I, II e III, apenas.
b. I, II e IV, apenas.
c. I, III e IV, apenas.
d. II, III e IV, apenas.
e. I,II, III e IV. 
LI
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O 
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P. 
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50
246. UEPG-PR 
Assinale o que for correto com respeito aos isômeros 
da alanina.
C — CO2H HO2C — C
H2N CH3
H
NH2CH3
H
d-alanina -alanina
01. Cada isômero apresenta um carbono quiral. 
02. São isômeros ópticos. 
04. O composto d-alanina desvia o plano da luz polariza-
da para a direita. 
08. Não são imagens especulares. 
16. Uma mistura equimolar desses isômeros representa 
uma mistura racêmica. 
Dê a soma dos números dos itens corretos.
247. UCS-RS
A talidomida, cuja estrutura química encontra-se repre-
sentada, foi comercializada pela primeira vez na Alemanha 
em 1957. A indústria farmacêutica que a desenvolveu acre-
ditou que ela era tão segura que a prescreveu para mulheres 
grávidas para combater enjoos matinais. Infelizmente, várias 
gestantes que a utilizaram tiveram bebês com mãos, braços, 
pés e pernas atrofiados (efeito teratogênico). Posteriormente, 
verificou-se que a talidomida apresentava quiralidade e que 
apenas a (–) talidomida era teratogênica, enquanto a (+) tali-
domida é que minimizava o enjoo matinal.
O O
N
H
O
N O
A (–) talidomida e a (+) talidomida são 
a. isômeros de cadeia.
b. tautômeros.
c. isômeros de função.
d. enantiômeros.
e. isômeros de compensação.
248. Mackenzie-SP C7-H24
Determinado composto orgânico apresenta as seguintes 
características: 
I. Cadeia carbônica alifática, saturada, ramificada e 
homogênea. 
II. Tem carbono carbonílico. 
III. Tem enantiômeros. 
IV. É capaz de formar ligações de hidrogênio. 
O composto orgânico que apresenta todas as característi-
cas citadas está representado em
a. 
CH3
CH3H3C
H3C
O
O
b. 
CH3
OH
H3C
O
c. CH2 O
H3C OH
d. CH3 OO
OHHO
e. 
OHH
CH3
CH3O
249. UFRGS-RS 
Salvinorina A, cuja estrutura é mostrada a seguir, é um 
dos mais potentes alucinógenos naturais que se conhece. 
Esse composto é encontrado na Salvia divinorum, uma plan-
ta rara do México. 
O
H
H
OO
O
O
O
CH3
H3C
CH3
OCH3
H
O
A respeito da estrutura da Salvinorina A, considere as se-
guintes afirmações:
I. Contém anéis heterocíclicos. 
II. Contém carbonos assimétricos. 
III. Não apresenta carbonos terciários. 
Qual(is) está(ão) correta(s)?
a. Apenas II.
b. Apenas III.
c. Apenas I e II.
d. Apenas II e III.
e. I, II e III. 
250. UEPG-PR
Assinale o que for correto sobre os isômeros a seguir.
O
(+)-carvona ou
d-carvona
H
 
O
(–)–carvona ou
-carvona
H
01. A mistura racêmica desses isômeros é opticamente 
inativa.
02. Não apresentam carbono quiral.
04. Representam um par de isômeros geométricos.
08. A -carvona é uma molécula simétrica.
16. A d-carvona é o composto que desvia o plano da luz 
polarizada para a direita, chamado de dextrogiro.
Dê a soma dos números dos itens corretos.
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50
251. Enem C7-H24
O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas 
definir propriedades físicas e químicas responsáveis pelas 
características de cada substância descoberta. Um labora-
tório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja 
insaturada, heterogênea e ramificada.
A fórmula que se enquadra nas características da molé-
cula investigada é
a. CH3 – (CH)2 – CH(OH) – CO – NH – CH3
b. CH3 – (CH)2 – CH(CH3) – CO – NH – CH3
c. CH3 – (CH)2 – CH(CH3) – CO – NH2
d. CH3 – CH2 – CH(CH3) – CO – NH – CH3
e. C6H5 – CH2 – CO – NH – CH3
252. UNIFESP 
O confrei (Symphytum officinale L.) é uma planta utilizada 
na medicina tradicional como cicatrizante, em razão da presen-
ça da alantoína (estrutura 1), mas também tem alcaloides pirro-
lizidínicos, tais como o da estrutura 2, os quais são comprova-
damente hepatotóxicos e carcinogênicos. O núcleo destacado 
na estrutura 2 recebe o nome de necina ou núcleo pirrolizidina.
O
NH2
Estrutura 1
HN O O
N
H
N
H 
H
OO
H
Estrutura 2
Necina
N
a. Nas estruturas 1 e 2, os grupos funcionais que contêm 
átomos de oxigênio caracterizam duas funções orgâni-
cas. Relacione cada função com o respectivo composto.
b. A estrutura 1 apresenta isomeria óptica? Qual é o caráter 
ácido-básico do grupo necina? Justifique suas respostas. 
253. UEMA 
Deu no noticiário do Bom Dia Brasil:
“A polícia civil de São Paulo está à procura de 
seis mulheres suspeitas de aplicar um golpe conhe-
cido como Boa noite, Cinderela”. 
Boa noite, Cinderela refere-se a um crime que 
consiste em drogar uma vítima para roubá-la ou es-
tuprá-la. As drogas que costumam ser usadas nessa 
prática são GHB (ácido 4-hidroxibutanoico), Ke-
tamina, Rohypnol e clorofórmio (triclorometano). 
Em comum essas drogas apresentam um efeito de-
pressor sobre o sistema nervoso central. 
Telejornal Bom dia Brasil. São Paulo. TV Globo, 15 set. 2014.
Para as duas substâncias destacadas, demonstre se am-
bas apresentam carbonos quirais. Justifique sua resposta. 
254. Mackenzie-SP C7-H24
O fenômeno da isomeria óptica ocorre em moléculas as-
simétricas, que têm no mínimo um átomo de carbono quiral. 
Os enantiômeros possuem as mesmas propriedades físico-
químicas, exceto a capacidade de desviar o plano de uma 
luz polarizada; por isso, esses isômeros são denominados 
isômeros ópticos. 
De acordo com essas informações, o composto orgânico 
a seguir que apresenta isomeria óptica está representado em 
a. 
HO — — CH3
b. OH
CH3
CH3H3C
c. 
HO —
HO
OH
N
CH3
H
d. 
CH3
H3C CH3
e. CH3
HO
255. Efei-MG
O propano (C3H8) é um gás inflamável. A molécula C3H6C2 
pode ser considerada derivada do propano, com a substitui-
ção de dois átomos de H por dois de C.
a. Desenhe os isômeros estruturais do C3H6C2.
b. Dê os nomes IUPAC de cada um deles.
c. Indique com um asterisco, caso haja, carbonos quirais.
256. UNESP
A bioluminescência é o fenômeno de emissão de luz vi-
sível por certos organismos vivos, resultante de uma reação 
química entre uma substância sintetizada pelo próprio orga-
nismo (luciferina) e oxigênio molecular, na presença de uma 
enzima (luciferase). Como resultado dessa reação bioquími-
ca é gerado um produto em um estado eletronicamente exci-
tado (oxiluciferina*). Esse produto, por sua vez, desativa-se 
por meio da emissão de luz visível, formando o produto no 
estado normal ou fundamental (oxiluciferina). Ao final, a con-
centração de luciferase permanece constante.
Luciferina O Oxiluciferina
Oxiluciferina h
luciferase+  → →
→ +
2 *
vv nm450 620-( )
O esquema ilustra o mecanismo geral da reação de biolu-
minescência de vaga-lumes, no qual são formados dois produ-
tos diferentes em estados eletronicamente excitados, respon-
sáveis pela emissão de luz na cor verde ou na cor vermelha.
BECHARA, Etelvino J. H. e VIVIANI, Vadim R. Revista 
virtual de química, 2015. Adaptado.
LI
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50
De acordo com o texto e utilizando a classificação perió-
dica dos elementos, assinale a alternativa que apresenta a 
massa molar, em g · mol– e o tipo de isomeria presente na 
luciferina do vaga-lume. 
Dados: H = 1,01; C = 12,0; O = 16,0; N = 14,0; S = 32,1
a. 274,3 e óptica 
b. 279,3 e óptica
c. 279,3 e geométrica 
d. 274,3 e geométrica
e. 279,3 e tautomeria
257. UPE
O uso de drogas tem gerado sérios problemas de saúde e 
sociais, em muitos casos, resultando na morte dos usuários. 
Esse é o caso do LSD-25, sigla alemã referente à dietilamida 
do ácido lisérgico, uma das mais potentes substâncias alu-
cinógenas de que se tem conhecimento. A atividade dessa 
droga está relacionada à sua estrutura, na qual existem dois 
carbonos esterogênicos, um grupo funcional amina, dois gru-
pos amida. Essa molécula interfere no mecanismo de ação da 
serotonina, um neurotransmissor do cérebro, causando os 
efeitos alucinógenos e outras complicações.
Qual das estruturas representadas corresponde ao LSD-25?
a. 
H
O
N
H
NH
b. 
N
O
O
H
NH
O
O
c. 
C
O
H
NH
O
N
d. O
O
H
N N
N
e. 
N
H
C — OH
OH
NH
C
O
258. UNESP 
Analise as fórmulasque representam as estruturas do 
retinol (vitamina A), lipossolúvel, e do ácido pantotênico (vi-
tamina B5), hidrossolúvel.
retinol
CH3
CH3 CH3
CH3
OH
H3C
ácido pantotênico
OH
O
HO
H3C CH3
H
N OH
H
O
Com base na análise das fórmulas, identifique as funções 
orgânicas presentes em cada vitamina e justifique por que 
a vitamina B5 é hidrossolúvel e a vitamina A é lipossolúvel. 
Qual dessas vitaminas apresenta isomeria óptica? Justifi-
que sua resposta. 
259. PUC/ABC-SP 
Na sequência são representadas substâncias que são 
essenciais para o aroma de alguns produtos naturais.
O
O
Carvona
Óleo de hortelã
Eugenol
Óleo de louro
HO
O
O
OH
O
Vanilina
Essência de baunilha
Anetol
Óleo de anis
Sobre essas substâncias foram feitas as seguintes 
afirmações: 
I. Todas apresentam anel aromático. 
II. Eugenol, vanilina e anetol apresentam função éter.
III. Apenas a carvona apresenta isômeros ópticos. 
IV. Carvona e vanilina são cetonas. 
Estão corretas apenas as afirmações
a. I e II. 
b. III e IV. 
c. II e III. 
d. II e IV. 
e. I e III.
260. UFC-CE 
O ibuprofeno (I) atua como analgésico e anti-inflama-
tório, enquanto o alminoprofeno (II) é um derivado do ácido 
propanoico, que tem utilidade no tratamento de inflamações 
e doenças reumáticas.
COOH
H3C
CH3
(I) Ibuprofeno
CH3
(II) Alminoprofeno
HN
HO
O
H3C
CH3
H2C
a. Considerando-se que ambas as substâncias apresen-
tam isomerismo óptico, quantos carbonos assimétri-
cos tem cada uma? 
b. Represente os estereoisômeros para o composto I por 
meio de projeções de Fischer.
Veja o gabarito desses exercícios propostos na página 328. 
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 Módulo 14
 Isomeria espacial: óptica (II)
EXERCÍCIOS PROPOSTOS
RO
TE
IR
O 
DE
 E
ST
UD
OS
Leia com atenção Capítulo 4 – Tópicos 2.C, 2.D, 3, 3.A e 4
Ex
er
cí
ci
os
Série branca 261 262 263 264 265 266 268 269
Série amarela 264 267 268 270 271 272 273 274
Série roxa 271 273 274 275 276 277 279 280
Foco Enem 262 264 265 268 269 271 272 274
261. UNESP
A fermentação da glicose envolve a seguinte reação, re-
presentada na forma não balanceada:
C
O H
H — C — OH
HO — C — H
→ H3C — H2C — OH + CO2
H — C — OH
H — C — OH
CH2OH
a. Copie a fórmula estrutural da glicose em seu caderno, 
assinale com asteriscos os átomos de carbono assi-
métrico e indique o tipo de isomeria a eles associada.
b. Calcule a quantidade de etanol, expressa em mols, 
obtida da fermentação completa de 6 mols de glicose.
Dados: H 1 u; C = 12 u; O = 16 u
262. PUC-PR 
Os alimentos ricos em asparagina são, principal-
mente, alimentos ricos em proteína. A asparagina é 
um aminoácido não essencial porque independe da 
ingestão de alimentos ricos em nutrientes, pois o 
organismo consegue produzi-lo quando necessário. 
Uma das funções da asparagina é manter as células 
do sistema nervoso saudáveis e contribuir para a for-
mação e manutenção de ossos, pele, unhas e cabelos, 
por exemplo. A asparagina serve para formar dentro 
do organismo novas proteínas de acordo com a ne-
cessidade do organismo em cada momento.
Disponível em: <http://www.tuasaude>.
Analise o texto e a fórmula da asparagina apresentada 
a seguir.
Dado: número atômico: H = 1; C = 6; N = 7; O = 8
OH
O
O
H2N
H2N
Assinale a alternativa correta. 
a. Podemos encontrá-la em alimentos como carne e 
leite, apenas.
b. Apresenta dois isômeros ópticos ativos, sendo possível 
a obtenção de uma mistura racêmica, a qual é optica-
mente ativa, ou seja, desvia o plano de luz polarizado.
c. Apresenta um isômero dextrogiro e dois isômeros 
levogiros.
d. Apresenta as seguintes funções orgânicas: amina, 
amida e ácido carboxílico. 
e. Apresenta a função amina, a qual caracteriza seu ca-
ráter ácido. 
263. PUC-SP 
Quantos isômeros ópticos (não conte as misturas racê-
micas) tem o composto seguinte?
C CH CH CH COOH
CH3 OH C
O
HO
a. 2
b. 4
c. 6
d. 8
e. 10
264. Unifor-CE C7-H24
A alanina (ácido 2-amino-propanoico) é um aminoácido 
que faz parte da estrutura das proteínas. Em relação à ocor-
rência de estereoisomeria, pode-se afirmar que a alanina 
apresenta um número de estereoisômeros igual a
H3C
NH2
Alanina
OH
O
a. 0
b. 2
c. 4
d. 6
e. 8
265. Cefet-MG 
Considere que as substâncias e misturas equimolares 
seguintes foram analisadas em um polarímetro.
I II III IV IV
CH3(CH2)4CH3
e
CH3(CH2)5CH3
HO
HOOC COOH
OH
HH
2-metil-fenol
e
3-metil-fenol
C
H
Não apresenta desvio do plano da luz polarizada igual a 
zero a substância/mistura 
a. I
b. II
c. III
d. IV
e. V
LI
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P. 
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3
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8
PV
2D
-1
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266. 
Quantos isômeros opticamente ativos podem existir cor-
respondendo à fórmula a seguir?
C — C — C — C
OH O
H
C
H HH — O
O
a. 2
b. 4
c. 6
d. 8
e. 10
267. IFSC 
Um dos aminoácidos presentes nas proteínas que 
ingerimos é a fenilalanina. Após ingerido, o fígado 
transforma parte do aminoácido fenilalanina em tiro-
sina, outro aminoácido. Este último é necessário para 
a produção de melanina (pigmento que dá cor escura 
à pele e aos cabelos) e de hormônios como adrenali-
na, noradrenalina e tiroxina. Nos portadores de uma 
doença genética denominada fenilcetonúria, o fígado 
apresenta uma deficiência que não permite a conver-
são de fenilalanina em tirosina. Isso eleva os níveis 
de fenilalanina presentes no sangue, provocando ou-
tras desordens no organismo. [...] O teste do pezinho 
permite diagnosticar precocemente a fenilcetonúria 
e evitar sérios problemas de saúde para a criança.
PERUZZO, F. M.; CANTO, E. L. Química na abordagem 
do cotidiano. 3. ed. São Paulo: 2003.
C
Fenilalanina
H
N C
OH
CH2
OH
H
Leia, analise as seguintes proposições e assinale o que 
for correto. 
01. Um aminoácido obrigatoriamente apresenta um gru-
po amina e um grupo álcool carboxílico, podendo ou 
não estar protonados.
02. A molécula de fenilalanina apresenta um carbono as-
simétrico, portanto tem um isômero óptico.
04. O nome IUPAC dessa molécula apresentada é ácido 
2-amino-3-fenil-propanoico.
08. Podem ser identificadas nessa molécula as funções 
orgânicas amina, fenol e ácido carboxílico.
16. A fórmula química da fenilalanina é C9H11NO2.
Dê a soma dos números dos itens corretos.
268. UNESP C7-H24
O espectro solar que atinge a superfície terrestre é for-
mado predominantemente por radiações ultravioletas (UV) 
(100-400 nm), radiações visíveis (400-800 nm) e radiações 
infravermelhas (acima de 800 nm). A faixa da radiação UV se 
divide em três regiões: UVA ( 320-400 nm), UVB (280-320 nm) 
e UVC ( 100-280 nm). Ao interagir com a pele humana, a radia-
ção UV pode provocar reações fotoquímicas, que estimulam a 
produção de melanina, cuja manifestação é visível sob a for-
ma de bronzeamento da pele, ou podem levar à produção de 
simples inflamações até graves queimaduras.
Um filtro solar eficiente deve reduzir o acúmulo de lesões 
induzidas pela radiação UV por meio da absorção das radia-
ções solares, prevenindo assim uma possível queimadura. 
São apresentados a seguir as fórmulas estruturais, os nomes 
e os espectros de absorção de três filtros solares orgânicos:
Ácido p-aminobenzoico
(PABA)
Filtor solar 1
O
HO
NH2
100 280
Ab
so
rb
ân
ci
a
300 400
0,2
0,4
0,6
Comprimento de onda (nm)
100 280 300 400
0,2
0,4
0,6
Metoxicinamato de 2 etil-hexila
(octildimetilPABA)
Filtro solar 2
O O
N
Ab
so
rb
ân
ci
a
Comprimento de onda (nm)
100 280 300
Comprimento de onda (nm)
400
0,2
0,4
0,6
Ab
so
rb
ân
ci
a
Filtro solar 3
1-(4-terc-butilfenil)-3-(4-metoxifenil) propano-1,2-diona
(BMDM)
O OH
OCH3
FLOR, Juliana et al. Protetores solares. Quím. Nova, 2007. Adaptado.
Dentre os três filtros solares orgânicos citados, apresen-
tam tautomeria e isomeria óptica, respectivamente,
a. PABA e octildimetilPABA.
b. BMDM e PABA.
c. BMDM e octildimetilPABA.
d. PABA e BMDM.
e. octildimetilPABA e BMDM.
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269. 
Responda aos seguintes itens sobre isomeria óptica.
a. Qual a fórmula estrutural e o nome oficial dos isôme-
ros ópticos que têm a fórmula molecular C5H8?
b. Quantos isômeros ópticos têm o haleto orgânico 
2,3-diclorobutano?
270. Unicamp-SP 
As plantas necessitam se comunicar com insetos e mesmo 
com animais superiores na polinização, frutificação e matura-
ção. Para isso, sintetizam substâncias voláteis que os atraem. 
Um exemplo desse tipo de substância é o 3-penten-2-ol, encon-
trado em algumas variedades de manga, morango, pêssego, 
maçã, alho, feno e até mesmo em alguns tipos de queijo, como, 
por exemplo, o parmesão. Alguns dos seus isômeros atuam 
também como feromônios de agregação de certos insetos. 
a. Sabendo que o 3-penten-2-ol apresenta isomeria cis-
-trans, desenhe a fórmula estrutural da forma trans. 
b. O 3-penten-2-ol apresenta também outro tipo de iso-
meria. Diga qual é e justifique a sua resposta utilizan-
do a fórmula estrutural. 
271. UFRGS-RS C7-H24
A sarcomicina, cuja estrutura química está desenhada a 
seguir, é um antibiótico que apresenta ação contra tumores.
O CO2H
CH2
H
Sarcomicina
Quantos isômeros opticamente ativos são possíveis para 
a sarcomicina? 
a. Um
b. Dois
c. Três
d. Quatro
e. Nenhum
272. 
Qual o número de carbonos quirais em cada composto a 
seguir? Justifique indicando os carbonos assimétricos com 
uma seta.
a. 
b. 
OH
C
c. OH
OH
d. C
C
273. UEM-PR 
Isoleucina, leucina e valina são aminoácidos essenciais, 
ou seja, aminoácidos que não são produzidos pelo nosso 
organismo. Assim, nós precisamos ingeri-los por meio de ali-
mentação ou por suplemento alimentar. Com base na estrutu-
ra química dos aminoácidos, assinale o que for correto.
O
Leucina
OH
H
H2N
 Isoleucina
OH
NH2
O
O
Valina
OH
H
H2N
01. A carbonila é um grupo funcional presente nas estru-
turas dos aminoácidos.
02. A leucina tem um substituinte isobutil e a valina, um 
substituinte isopropil.
04. Cada um dos aminoácidos citados tem em sua estru-
tura um centro quiral.
08. A molécula da isoleucina pode existir sob a forma de 
dois isômeros ópticos.
16. A leucina e a isoleucina são isômeros constitucionais 
de posição.
Dê a soma dos números dos itens corretos.
274. UPE C7-H24
A imagem a seguir indica a sequência de uma simulação 
computacional sobre a análise de uma propriedade física exi-
bida por um fármaco.
Disponível em: <http://www.quimica.ufc.br/sites/
default/files/flash/polarimetro_3sfw>
Entre os fármacos indicados a seguir, qual(is) exibe(m) 
resposta similar ao observado nessa simulação?
O
CH3
Captopril
H
O
HS
H
OH
N
 Paracetamol
O
HO
H
N
a. Captopril
b. Ibuprofeno
c. Paracetamol
d. Captopril e ibuprofeno
e. Todos os fármacos apresentados
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275. UEL-PR 
Leia o texto.
A atividade óptica foi um mistério fundamental 
da matéria durante a maior parte do século XIX. O 
físico francês, Jean Baptist Biot, em 1815, desco-
briu que certos minerais eram opticamente ativos, 
ou seja, desviavam o plano de luz polarizada. Em 
1848, Louis Pasteur foi além e, usando um polarí-
metro, percebeu que o fenômeno está associado à 
presença de dois tipos de substâncias opticamente 
ativas: as dextrogiras (desvio do plano de luz para 
a direita) e as levogiras (desvio do plano de luz 
para a esquerda). As observações de Pasteur come-
çaram a se conectar com outras anteriores, como 
as de Schelle que, em 1770, isolou o ácido lático 
opticamente inativo do leite fermentado, e Berze-
lius que, em 1807, isolou a mesma substância de 
músculos, porém com atividade óptica.
GREENBERD, A. Uma breve história da química da alquimia às ciências 
moleculares modernas. Trad. de Henrique Eisi Toma, Paola Corio e Viktoria 
Klara Lakatos Osório. São Paulo: Edgard Blücher Ltda., 2009. p. 297-299.
C
CH3
H OH
OH
C O
Fórmula estrutural do ácido lático
Com base no texto e nos conhecimentos sobre isomeria 
óptica, assinale a alternativa correta. 
a. Os isômeros ópticos do ácido lático têm propriedades 
físico-químicas diferentes, como pontos de fusão e 
ebulição. 
b. O ácido lático isolado do músculo por Berzelius era op-
ticamente ativo porque tinha plano de simetria. 
c. O ácido lático tem dois carbonos quirais e dois isôme-
ros ópticos que são diastereoisômeros. 
d. O ácido lático, do leite fermentado, isolado por Schelle, 
pode formar até duas misturas racêmicas. 
e. O ácido lático, do leite fermentado, isolado por Schelle, 
tinha os dois enantiômeros em quantidades iguais, a 
mistura racêmica.
276. UFC-CE
Alcaloide extraído do ópio, a morfina é utilizada para ali-
viar as dores em pacientes terminais. Com relação à estrutura 
da morfina, responda:
HO
HO
Mor�na
O
H
N
CH3
a. Quantos anéis tem a estrutura?
b. Quantos anéis são heterocíclicos? 
c. Quantos anéis são aromáticos?
d. Quais as funções orgânicas presentes?
e. Quantos átomos de carbono são assimétricos?
277. UFPE
A molécula de ingenol é um produto natural extraído de 
plantas, e seus derivados apresentam inúmeras atividades 
biológicas, como, por exemplo, agentes antileucêmicos e ini-
bidores da reprodução do vírus causador da imunodeficiência 
humana. Somente após 16 anos de pesquisas é que a sua 
síntese total foi finalizada e envolveu 43 etapas com rendi-
mento médio de 80% por etapa. Sobre a estrutura molecular 
do ingenol , assinale verdadeiro (V) ou falso (F) para as alter-
nativas a seguir.
OH
O
H
H
H
HO HO
OH
( ) Apresenta cinco átomos de carbono e um átomo de 
oxigênio com hibridização sp2.
( ) Apresenta oito centros assimétricos (quirais ou este-
reogênicos).
( ) Apresenta funções álcool, aldeído e alqueno.
( ) Apresenta anéis de quatro, cinco e sete membros.
( ) Apresenta isomeria espacial cis-trans.
278. 
Que número de isômeros ópticos e número de misturas 
racêmicas são possíveis para a sacarose?
CH2OH
H
O
OH
H
H
OH
Sacarose
H
OH
O
O
H CH2OH
H
OH
H
CH2OH
H
OH
279. UFRR 
Em artigo publicado em 1968 na revista Science, Linus 
Pauling criou o termo “psiquiatria ortomolecular”, fundamenta-
do no conceito de que a variação da concentração de algumas 
substâncias presentes no corpo humano estaria associada às 
doenças mentais. Por exemplo, sabe-se hoje que a variação da 
concentração de ácido glutâmico (C5H9NO4) tem relação com 
diversos tipos e graus de problemas mentais. A respeito do áci-
do glutâmico, são feitas as seguintes afirmações:
• Apresenta cadeia normal com cinco átomos de carbono.
• É um ácido dicarboxílico saturado.
• Apresenta um grupamento amino. 
• Apresenta carbono quiral. 
Escreva a fórmula estrutural desse ácido.
280. IME-RJ
Desenhe as fórmulas estruturais espaciais de todos os 
isômeros do dimetilciclopropano, escrevendo as respectivas 
nomenclaturas IUPAC. 
Veja o gabarito desses exercícios propostos na página 329. 
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CK Reações orgânicas (PARTE I)5
1. Introdução 
As substâncias orgânicas sofrem processos de transfor-
mação química da mesma maneira que aquelas classificadas 
como inorgânicas, ou seja, também requerem a quebra ou cisão 
das ligações existentes nos reagentes e a formação de novas 
ligações químicas, gerando os produtos. Assim, um reagente 
determinado (chamado de “atacante”) atuará na parte mais 
instável do composto orgânico, causando a quebra de sua(s) 
ligação(ões) e formando um novo composto. Logo, dependendo 
da estrutura orgânica, uma reação química apresentará um ca-
minho, denominado mecanismo de reação, que melhor e mais 
rapidamente promoverá o aparecimento de novas substâncias.
2. Rupturas homolítica e heterolítica 
Uma ligação química é formada por um par de elétrons; 
podemos ver, com facilidade, que, quando uma ligação se 
rompe, essa ruptura (ou cisão) pode ocorrer de duas formas 
diferentes. Veja essas formas a seguir.
• Ruptura homolítica (homólise): a ligação química 
entre dois átomos rompe-se exatamente “nomeio”, 
promovendo a formação de duas estruturas neutras, 
denominadas radicais livres. Esses radicais livres, 
por apresentarem elétrons desemparelhados, ata-
cam estruturas orgânicas estáveis e, principalmen-
te, saturadas e não polares.
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Cisão homolítica
H
Radical
livre
H H
H
Radical
livre
• Ruptura heterolítica (heterólise): a ligação química en-
tre dois átomos não se rompe “no meio”, promovendo a 
formação de duas estruturas carregadas eletricamente, 
denominadas reagente eletrófilo (positivo) e reagente 
nucleófilo (negativo). Esses reagentes, por apresenta-
rem cargas elétricas, atacam estruturas orgânicas que 
têm polaridade ou mesmo partes estruturais de eleva-
da densidade eletrônica (ligações duplas ou triplas).
Cisão heterolítica
H
[H]+
Reagente
eletró�lo
H
[H ]–
Reagente
nucleó�lo
Nucleófilo é um reagente que fornece um par de elétrons 
para a formação de uma ligação covalente.
Eletrófilo é um reagente que recebe um par de elétrons 
para a formação de uma ligação covalente.
3. Alcanos ou parafinas
São compostos orgânicos constituídos apenas por átomos 
de carbono e de hidrogênio, desprovidos de instauração. Quan-
do acíclicos, os alcanos apresentam a fórmula geral: CnH2n + 2, em 
que n representa o número de carbonos. São conhecidos como 
parafinas (do latim parum affinis, “pouca afinidade”, isto é, pou-
co reativo), porque apresentam pouca tendência a se combina-
rem, em razão de sua baixa polaridade. Nos alcanos, existem 
apenas ligações covalentes C–C e C–H; a estrutura dos carbo-
nos é tetraédrica e os ângulos de ligação são todos de 109°28’, 
características que lhes conferem grande estabilidade.
A. Propriedades físicas dos alcanos
A temperatura de ebulição aumenta de 20 a 30 °C para 
cada carbono adicionado à cadeia. Em condições ambientes, 
verificam-se os três estados físicos: gases (de 1 a 4 carbonos), 
líquidos (de 5 a 18 carbonos) e sólidos (mais de 18 carbonos).
No caso dos alcanos isômeros, quanto mais ramificada 
for a cadeia, mais baixa será a temperatura de ebulição, por 
causa da diminuição da superfície de contato entre as molé-
culas. A temperatura de fusão também aumenta com o tama-
nho da cadeia carbônica, porém esse aumento não é muito 
regular como o que ocorre na temperatura de ebulição.
Para a densidade, valem, praticamente, as mesmas con-
siderações feitas para a TE; porém, quanto mais ramificada for 
a cadeia, maior será a densidade.
H — C — C — C — C — H
H
H
H
H
H
H
H
H
 H — C — C — C — H
H
H HH
H
C
H
H
H
 Butano Metilpropano
Propriedade Butano Metilpropano
Temperatura de fusão –138,4 °C –159,4 °C
Temperatura de ebulição –0,5 °C –11,6 °C
Densidade (0 °C, 1 atm) 0,60 g/cm3 0,55 g/cm3
Os alcanos são menos densos que a água, já que as in-
terações entre suas moléculas são mais fracas, ocasionando 
maior distanciamento intermolecular. São solúveis em sol-
ventes não polares (são hidrofóbicos), dissolvendo-se em 
substratos, como o benzeno, o CC4, o CS2, o éter dietílico etc. 
Assim, os alcanos respeitam a regra básica de solubilidade: 
“semelhante dissolve semelhante". Nesse caso específico, 
pode-se aplicar a regra: “não polar dissolve não polar”.
B. Fontes naturais de alcanos
Petróleo
Definido como sendo uma mistura de hidrocarbonetos, o pe-
tróleo é, com certeza, a maior fonte natural de alcanos, caracteri-
zando-se como um líquido escuro, oleoso e constituído de uma 
variedade muito grande de compostos orgânicos, predominando 
hidrocarbonetos de 1 a 30 (ou até 40) átomos de carbono. 
Gás natural
A expressão "gás natural" é usada para designar gases 
acumulados no subsolo, de composição muito variável, os 
quais estão ou não associados à presença de óleo.
É outra fonte de alcanos. Sua composição varia conforme 
o lugar onde se forma. É constituído principalmente do CH4 
(metano). Desprende-se da crosta terrestre nas regiões pe-
trolíferas, sendo a maior fonte natural de metano. Esse com-
posto também aparece em pequenas quantidades nas minas 
de carvão, o que constitui um sério perigo, já que sua mistura 
com o ar (chamada grisu), em dada proporção, é explosiva, 
podendo causar explosões catastróficas, que, algumas ve-
zes, acontecem em jazidas de carvão.
O metano faz parte dos gases intestinais, especialmente 
dos herbívoros, porque resulta da decomposição da celulose.
C. Reações de substituição em alcanos
Por apresentarem elevada estabilidade, os alcanos parti-
cipam de poucas reações, e essas só ocorrem em condições 
rigorosas e, normalmente, resultam das misturas de produtos. 
Em virtude, sobretudo, da estrutura da cadeia carbônica 
(um “esqueleto” de carbonos rodeado por átomos de hidrogê-
nio), as reações dos alcanos ocorrem por meio de um ataque 
via radical livre. No fim da reação, obtêm-se produtos da subs-
tituição de átomos de hidrogênio do alcano por outros átomos 
ou grupos de átomos. 
É importante observar que o hidrogênio mais facilmente 
substituível é aquele ligado ao carbono terciário, e o mais di-
ficilmente substituível é o ligado ao metano. Temos, portanto, 
a seguinte ordem decrescente, de acordo com a facilidade de 
substituição do hidrogênio:
Cterciário > Csecundário > Cprimário > CH4
Observação
Com a saída de hidrogênio, verifica-se a formação de 
radicais, que são derivados de um alcano. A estabilidade de 
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um radical está relacionada ao alcano que o originou. Se a fa-
cilidade da retirada de átomos de hidrogênio se coloca pela 
ordem: terciário > secundário > primário > CH4, da mesma 
maneira também se deve colocar a ordem de facilidade de for-
mação dos radicais: terciário > secundário > primário > CH3. 
Portanto, quanto mais estável for um radical, mais facil-
mente ele será formado.
C.1. Reação de halogenação 
É uma reação de substituição que, nesse caso, ocorre en-
tre alcanos e halogênios (VIIA – F2; C2; Br2; I2). A reatividade 
desses halogênios, nas abstrações de hidrogênio, está rela-
cionada com suas eletronegatividades, sendo o flúor o mais 
reativo e o iodo o menos reativo (F > C > Br > I).
Observação
Como os halogênios apresentam uma coloração caracte-
rística, no decorrer das reações de substituição, observa-se 
uma diminuição da coloração do meio.
– F2 → Gás amarelo
– C2 → Gás esverdeado
– Br2 → Líquido castanho
– I2 → Sólido violeta escuro
Na reação de mono-halogenação com alcanos menores 
(1 e 2 carbonos na cadeia), pode-se prever o aparecimento de 
um único tipo de produto orgânico.
A seguir, é apresentado o mecanismo completo de 
substituição, via radical livre, durante a cloração (halogena-
ção) do metano.
Primeira etapa: C • • C 
UV
∆ 2 C• cisão homolítica
Segunda etapa: H3C • • H + • C H3C • + HC
Terceira etapa: H3C • + C• • C H3C — C + C•
Mecanismo de cloração do metano, 
 resultando na obtenção do clorometano.
O radical livre C·, formado na terceira etapa, reage com o 
hidrocarboneto, conforme descrito na segunda etapa. 
Se for aumentada a proporção de halogênios, forma-se 
uma mistura de mono, di, tri ou poli-halogênios em alcanos. 
Na reação com metano e cloro, por exemplo, será formada 
uma mistura de derivados clorados do metano.
H — C — H + C — C H — C — C + HC
H
H
H
H
UVMonocloração 
do metano
H — C — H + C — C H — C — C + HC
C
H
C
H
Monocloração 
do clorometano
C — C — H + C — C C — C — C + HC
C
H
C
H
Monocloração
do diclorometano
C — C — H + C — C C — C — C + HC
C
C
C
C
Monocloração 
do triclorometano
A velocidade das reações de halogenação pode aumentar 
na presença de luz solar ou ultravioleta. 
Já os alcanos com três ou mais átomos de carbono so-
frem essa reação, fornecendo uma mistura de compostos, na 
qual a reação que aconteceu no carbono mais reativo ocorre 
em maior quantidade.
H3C — CH2 — CH3 — C2
UV
25 ºC
H3C — CH2 — CH2 + H3C — CH — CH3
11-cloropropano
45% 55%
(produto principal:
formado em
maior proporção)
2-cloropropano2
C C
H3C — CH — CH3 — C2
CH3
UV H3C — CH2 — CH2 + H3C — C — CH3
1-cloropropano
36% 64%
2-cloropropano
(produto principal:
formado em maior
proporção)
1
2
C C
CH3 CH3
No primeiro caso, que constitui a monocloração do 
propano, observa-se que o 2-cloropropano é formado em 
quantidade maior que o 1-cloropropano. As ligações C—H se-
cundárias são, no entanto, mais fracas do que as primárias 
(∆H0 = 98,5 versus 101 kcal · mol–1). A abstração do hidrogê-
nio secundário é, portanto, mais exotérmica e tem uma barreira 
de ativação menor. É razoável esperar que os hidrogênios se-
cundários reajam mais rapidamente do que os primários, com 
produção de mais 2-cloropropano do que de 1-cloropropano.
C.2. Reação de nitração 
Outra reação de grande importância comercial é a nitração 
de alcanos, para originar nitroparafinas ou nitroalcanos. Geral-
mente, essa reação é realizada na fase de vapor, a temperatu-
ras elevadas, de aproximadamente 400 °C na presença de luz.
Reação de alcanos com ácido nítrico (HNO3 ou HO – NO2):
H — C — C — C — H + HO — NO2 HOH + H3C — C — CH3
H
H
H
H
H
H
NO2
H
2-nitropropano
A nitração de alcanos segue o mecanismo dos radicais livres.
H3C — C — H + H — O — NO2
+
H3C — C
– + H — O — NO2
H
••
•• ••
CH3
H3C — C — H
H
CH3
H
NO2
CH3
Nitroisopropano
Captura de um próton
(formação do carbânion)
Ataque do carbânion ao nitrogênio
e saída de uma molécula de água
H2O
C.3. Reação de sulfonação
Mecanismo reacional semelhante ao discutido no item an-
terior; a única diferença é que o ácido usado é o sulfúrico na 
presença de luz.
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Reação de alcanos com ácido sulfúrico (H2SO4 ou HO – HSO3):
H — C — C — C — H + HO — HSO3 HOH + H3C — C — CH3
H
H
H
H
H
H
HSO3
H
Ácido 2-propanossulfônico
Tanto nas reações de nitração como nas de sulfonação, o 
subproduto inorgânico será a água.
H3C — C — H + H — O — SO3H
+
H3C — C
– + H — O — SO3H
H
••
•• ••
CH3
H3C — C — H
H
CH3
H
SO3H
CH3
Ácido isopropilssulfônico
Captura de um próton
(formação de um carbânion)
Ataque do carbânion ao enxofre
e saída de uma molécula de água
H2O
 01. UFV-MG
A monocloração de um alcano, em presença de luz 
ultravioleta, produziu os compostos 2-cloro-2-metilpro-
pano e 1-cloro-2-metilpropano. O nome do alcano é
a. isopropano.
b. metilbutano.
c. pentano.
d. butano.
e. metilpropano.
Resolução
H3C — CH — CH3 + C2
CH3
UV H3C — CH — CH2 + H3C — C — CH3
1-cloro-2-metilpropanoMetilpropano 2-cloro-2-
-metilpropano
1
2
C C
CH3 CH3
Alternativa correta: E
APRENDER SEMPRE 42 
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 Módulo 15
 Substituição em alcanos
EXERCÍCIOS PROPOSTOS
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DE
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ST
UD
OS
Leia com atenção Capítulo 5 – Tópicos 1, 2, 3, 3.A, 3.B, 3.C, 3.C.1, 3.C.2 e 3.C.3
Ex
er
cí
ci
os
Série branca 281 282 283 284 285 287 288 289
Série amarela 284 285 286 288 290 291 293 294
Série roxa 291 292 293 294 295 297 298 300
Foco Enem 283 284 287 288 289 291 292 297
281. Cesgranrio-RJ 
Observe o 3-metil-pentano, cuja estrutura está repre-
sentada a seguir:
H3C CH2 CH2 CH3
54321
6
CH
CH3
Nesse composto, o hidrogênio mais facilmente substituí-
vel por halogênio está situado no carbono de número
a. 1
b. 2
c. 3
d. 4
e. 6
282. UERN
A reação de substituição entre o gás cloro e o propano, 
em presença de luz ultravioleta, resulta como produto princi-
pal o composto
a. 1-cloropropeno.
b. 2-cloropropano.
c. 1-cloropropano.
d. 2-cloropropeno.
283. UECE 
O produto orgânico obtido preferencialmente na mono-
cloração do 2,4-dimetilpentano é o 
a. 1-cloro-2,4-dimetilpentano.
b. 5-cloro-2,4-dimetilpentano.
c. 3-cloro-2,4-dimetilpentano.
d. 2-cloro-2,4-dimetilpentano.
284. FCC-SP C5-H24
A seguir são dadas algumas etapas da reação entre bro-
mo e hidrocarboneto: 
Br : Br + energia → 2 Br·
Br· + R : H → R· + H : Br 
R· + Br : Br → R : Br + Br·
A análise dessas etapas revela que o hidrocarboneto R : H 
está sofrendo
a. despolimerização.
b. substituição.
c. eliminação. 
d. craqueamento.
e. adição.
285. UFG-GO 
Os hidrocarbonetos saturados apresentam pouca rea-
tividade, sendo, por isso, chamados parafínicos. Podem, 
entretanto, sofrer reação de substituição radicalar, como 
a halogenação. 
a. Escreva a equação de substituição radicalar entre o 
alcano de menor massa molar e o cloro molecular. 
b. Escreva os nomes IUPAC dos possíveis produtos des-
sa reação.
286. UFAM 
O 2-metil-propano, ao reagir com gás cloro, na presença 
de luz, e a 25 °C, terá dois compostos isômeros de proporções 
diferentes. São eles 
a. cloreto de butila e cloreto de terc-butila. 
b. cloreto de isobutila e cloreto de terc-butila. 
c. cloro-butano e 2-cloro-butano. 
d. cloreto de isopropila e cloreto de metilpropila. 
e. 1-cloro-1-metil-propano e 2-cloro-2-metil-propano.
287. Unicap-PE (adaptado) 
Assinale a alternativa incorreta.
a. Os alcanos, de maneira geral, são pouco reativos, por 
causa do seu caráter não polar. 
b. As reações típicas dos alcanos são reações de substi-
tuição por radicais livres. 
c. Na cloração do metano, obtém-se o clorometano, que 
é um excelente solvente orgânico não inflamável.
d. O nitrometano é uma substância utilizada para melho-
rar a qualidade de alguns combustíveis. O nitrometano 
pode ser obtido por nitração do metano. 
e. A sulfonação de um alceno é um processo no qual o 
ácido empregado é o ácido cloroso.
288. FGV-SP C5-H24
A monocloração do composto orgânico de nome químico 
metil-butano pode gerar X compostos orgânicos diferentes. 
Considerando-se que os isômeros ópticos são compostos dis-
tintos, X é igual a
a. 3
b. 4
c. 5
d. 6
e. 7
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289. UFPB
Tem-se a seguinte reação.
C H + X2
calor
ou luz C X + HX
Nessa reação, X2 = F2, C2, Br2, I2
A ordem decrescente de reatividade dos halogênios é
a. C2 < Br2 < F2 < I2
b. F2 < C2 < I2 < Br2
c. F2 < C2 < Br2 < I2
d. I2 < Br2 < C2 < F2
e. Br2 < F2 < C2 < I2
290. FAAP-SP 
Uma mistura de 2-metil-butano e cloro é irradiada com luz 
solar. Há formação de HC e de uma mistura de compostos de 
fórmula molecular C5H11C. Escreva as fórmulas estruturais e 
os nomes dos possíveis compostos formados.
291. Fuvest-SP C5-H24
A reação do propano com cloro gasoso, em presença de 
luz, produz dois compostos monoclorados.
2 23 2 3 2 3 2 2CH CH CH C CH CH CH C
Luz− − + → − − − +� �
C
H
CH3 — C — CH3 + 2 HC
Na reação do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em 
presença de luz, o número de compostos monoclorados que 
podem ser formados e que não apresentam, em sua molécu-
la, carbono quiral é
a. 1
b. 2
c. 3
d. 4
e. 5
292. UERJ 
O butano é um gás utilizado como matéria-prima na sín-
tese de diferentes compostos, como o 1,4-dibromobutano. 
Esse composto pode ser obtido a partir da reação de substi-
tuição entre o butano e o bromo molecular.
Substituindo-se simultaneamente e de forma aleatória 
dois átomos de hidrogênio do butano por dois átomos de 
bromo, a probabilidade de que seja obtido o 1,4-dibromo-
-butano é igual a
a. 0,2
b. 0,4
c. 0,6 
d. 0,8
293. UESPI 
O metano é um composto que reage sob condições vi-
gorosas com halogênios. Observando-se o comportamento 
de reações entre moléculas de metano com moléculas de 
um tipo de halogênio – bromo, cloro, flúor e iodo, respecti-
vamente – sob aquecimento e na presença de luz, é correto 
afirmar que
a. o I2 é o que tem maior tendência para reagir. 
b. ocorrem reações de adição nucleofílica. 
c. o meio reacional ficará mais ácido com o andamento 
das reações. 
d. o alcano será transformado em alceno. 
e. serão formados haloalcanos isoméricos.
294. PUC-MG C7-H24
Qual o produto principal da reação de substituição a seguir?
C
H
CH3
H3C CH3 C2 (?)
a. Cloreto de terc-butila. 
b. 1,1-dicloro-butano. 
c. 1,2-dicloro-butano.d. 2-metil-1-cloro-propano. 
e. 1-metil-2-cloro-propano.
295. UFG-GO
Hidrocarbonetos alifáticos saturados podem sofrer rea-
ções de halogenação. Considerando-se o hidrocarboneto de 
fórmula molecular C8H18, determine
a. a fórmula molecular plana do isômero que fornece ape-
nas um haleto quando sofre uma mono-halogenação;
b. a massa molar quando esse hidrocarboneto sofre 
halogenação total. Considere como halogênio o áto-
mo de cloro. 
296. UFSM-RS
Observe a seguinte equação: 
CH3 — CH — CH3 + C2
calor cloreto de alquila + HC
—
CH3
Nessa reação, a ruptura que ocorre entre os átomos de 
cloro e o número correto de isômeros cloretos de alquila que 
se pode obter são, respectivamente,
a. pirolítica e 4.
b. homolítica e 2.
c. heterolítica e 3.
d. homolítica e 4.
e. heterolítica e 2.
297. 
Considere a monocloração do 2-metil-butano. Quantos 
produtos diferentes podem ser obtidos?
298. UFRJ 
Os radicais livres, grandes inimigos da pele, são formados 
quando há exposição excessiva ao sol. A formação desses ra-
dicais envolve um diferente ganho de energia e, por isso, eles 
apresentam estabilidades diferentes. 
O gráfico a seguir apresenta a comparação da energia 
potencial dos radicais t-butila e isobutila formados a partir 
do isobutano.
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En
er
gi
a 
po
te
nc
ia
l
CH3CCH3 + H•
CH3CHCH3
CH3
∆H°= +91 kcal ∙ mol–1
∆H°= +98 kcal ∙ mol–1
CH3
•
CH3CHCH2 + H•
CH3
•
a. Qual dos dois radicais é o mais estável? Justifique 
sua resposta. 
b. Qual é a fórmula estrutural do composto resultante da 
união dos radicais t-butila e isobutila?
299. UFPA 
As reações de bromação e cloração de alcanos ocorrem 
via mecanismo radicalar. Caso o produto dessas reações te-
nha um centro quiral, então será obtida uma mistura racêmi-
ca. Por exemplo, a cloração radicalar do n-butano produz uma 
mistura racêmica de 2-cloro-butano, com 71% de rendimento. 
Já a bromação do n-butano produz uma mistura racêmica de 
bromo-butano com 98% de rendimento. Nesse caso, o maior 
rendimento em mistura racêmica da bromação é em razão da 
a. maior estabilidade do carbocátion secundário forma-
do durante a reação de cloração. 
b. menor reatividade do radical de bromo formado duran-
te a reação de bromação. 
c. maior estabilidade do radical alquila primário formado 
durante a reação de bromação. 
d. menor reatividade do radical de cloro formado durante 
a reação de cloração. 
e. maior reatividade do radical de bromo formado duran-
te a reação de bromação.
300. 
O pentano é um líquido incolor e muito inflamável. É usa-
do na fabricação de termômetros específicos para indicação 
de baixas temperaturas, na expansão do poliestireno e na 
fabricação de pesticidas. O pentano, assim como seus isôme-
ros, sofre reação de mononitração, formando mononitroalca-
nos, todos tóxicos e potencialmente explosivos.
a. Forneça a fórmula estrutural do pentano, assim como 
o nome oficial e a fórmula estrutural de seus isôme-
ros, indicando o tipo de isomeria que ocorre entre eles.
b. Forneça o nome de todos os compostos obtidos pela 
mononitração do pentano e de seus isômeros.
Veja o gabarito desses exercícios propostos na página 330. 
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B.
Gabarito dos Exercícios Propostos
QUÍMICA 133
 Módulo 13
241. C
242. A
243. B
244. D
245. A
246. 23 (01 + 02 + 04 + 16)
247. D 248. E 249. C
250. 17 (01 + 16)
251. B
252. a. Composto 1: amida.
 Composto 2: álcool.
b. A estrutura 1 apresenta isomeria óptica, uma vez 
que tem carbono quiral ou assimétrico (*).
O
NH2
H
N
*
O
O
N
H
Carbono quiral
ou assimétrico
N
H
 O caráter ácido-básico do grupo necina é básico em 
razão da disponibilidade do par de elétrons no áto-
mo de nitrogênio (amina).
 
H
OO
H
N
••
253. O ácido 4-hidroxibutanoico não apresenta carbono qui-
ral ou assimétrico (carbono ligado a quatro ligantes diferen-
tes entre si):
H2C — CH2 — CH2 — C
OH
O
OH
O clorofórmio (triclorometano) não apresenta carbono 
quiral ou assimétrico (carbono ligado a quatro ligantes dife-
rentes entre si):
H
C
C CC
254. C
255. a. C
C
HC — C — CH3H2
 C
C
H3C — C — CH3
 H
C
H2C — C — CH3
C
 
C
H2C — C — CH2H2
C
b. C 1,1-dicloropropano
C
HC — C — CH3H2
 C 2,2-dicloropropano
C
H3C — C — CH3
 H 1,2-dicloropropano
C
H2C — C — CH3
C
*
1,3-dicloropropanoC
H2C — C — CH2H2
C
c. H 1,2-dicloropropano
C
H2C — C — CH3
C
*
256. B
257. D
258. Função orgânica presentes em cada vitamina:
Retinol
Álcool
CH3
CH3 CH3
CH3
OH
H3C
O O
Álcool
Ácido carboxílico
Amida
Álcool
OH
OH
H3C CH3
H
N OH
H
A vitamina B5 é hidrossolúvel, já que apresenta grupos os 
quais fazem ligações de hidrogênio (hidrofílicos) com a água, 
ou seja, as funções álcool, amida e ácido carboxílico.
A vitamina A é lipossolúvel, porque é predominantemente 
não polar, fazendo dipolo-induzido com as cadeias de molé-
culas de gordura.
A vitamina B5 ou ácido pantotênico apresenta isomeria 
óptica, uma vez que apresenta carbono quiral ou assimétrico.
* Carbono quiral
ou assimétrico
*
O O
HO
OH
H3C CH3
H
N OH
H
259. C
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GA
B.
260. a. O ibuprofeno e o alminoprofeno apresentam apenas 
um carbono assimétrico, isto é, carbono ligado a 
quatro substituintes diferentes.
b. As projeções de Fischer para os enantiômeros do 
composto I são:
CH3
H13C10 COOH
H
 CH3
C10H13HOOC
H
 Módulo 14
261. a. A glicose tem quatro átomos de carbono assimétri-
cos, e a isomeria existente é óptica:
C
O H
H — C* — OH
HO — C* — H
H — C* — OH
H — C* — OH
CH2OH
b. Equação da fermentação da glicose balanceada:
 C6H12O6 → 2 C2H6O + 2 CO2
 1 mol de C6H12O6  2 mol de C2H6O
 6 mol de C6H12O6  x
 x = 12 mol de C2H6O
262. D 
263. D
264. B
265. E
266. B
267. 22 (02 + 04 + 16)
268. C
269. a. 
CC C
CH3
HH3C
H
 d-2,3-pentadieno
 -2,3-pentadieno 
b. C
H3C — C — C — CH3
H H
C
 O 2,3-diclorobutano tem dois carbonos assimétri-
cos iguais; desse modo, apresenta um isômero dex-
trogiro e um isômero levogiro, que são opticamente 
ativos, além de um isômero meso, que é opticamen-
te ativo por compensação interna.
270. a. H3C OH
C
H C
H CH3
C
H
b. Apresenta também isomeria óptica, já que contém 
carbono quiral:
H3C — C — CH — C — CH3
Carbono quiral
(assimétrico)
OH
H H
271. D
272. a. 
 Seis carbonos assimétricos
b. 
C OH
 Dois carbonos assimétricos
c. OH
OH
 Dois carbonos assimétricos
d. Nenhum carbono assimétrico.
273. 18 (02 + 16) 
274. C 275. E
276. a. A estrutura da morfina tem um anel aromático, dois 
anéis heterocíclicos e dois anéis alifáticos. Total de 
cinco anéis na estrutura.
b. Dois
c. Um
d. Fenol, amina e éter.
e. Apenas um.
HO
HO
O
N*
CH3
277. V – V – F – F – V
278. A sacarose tem nove carbonos assimétricos, conforme 
ilustra a figura a seguir:
*
*
* * * *
** *
CH2OH
H
O
OH
H
H
OH
Sacarose
H
OH
O
O
H CH2OH
H
OH
H
CH2OH
H
OH
IOA = 2n = 29 = 512
IOI = 2n – 1 = 29 – 1 = 28 = 256
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B.
279. C5H9NO4
C — CH2 — CH2 — CH — C
O
HO
O
OH
NH2
280. 
C 1, 1-dimetil-ciclopropano
CH3
H2C
H3C
CH2
 
CH
1, 2-dimetil-ciclopropano
cis-1,-2-dimetil-ciclopropano
CH3
H2C CH
CH3
H3C CH3
trans-1,2-dimetil-ciclopropano
H3C
CH3
d-1,2-dimetil-
-ciclopropano
H3C
CH3
-1,2-dimetil-
-ciclopropano
H3C
CH3
meso-1,2-dimetil-
-ciclopropano
H3C CH3
Ciclopentano
H3C
H2C
CH3
Metil-ciclobutano Etil-ciclopropano
 
H2C — CH
CH3 — CH2 Pent-1-eno
CH3
 
C — C
Cis-pent-2-eno
C — C
H
CH2 — CH3
H
H3C
Trans-pent-2-eno
H
CH2 — CH3
H3C
H
 
2-metil-but-1-enoH2C — C
CH3
CH2 — CH3
2-metil-but-2-eno
H3C
CH — CH
CH3H3C
 3-metil-but-1-eno
H2C — CH
CH — CH3
H3C
Módulo 15
281. C
282. B
283. D
284. B
285. a. Essa reação ocorre em presença de luz ultravioleta:
 
CH CCH C HCUV4 2 3+ → +� � �
b. Clorometano
 Diclorometano
 Triclorometano
 Tetraclorometano
286. B
287. E
288. D
289. C
290. H3C — CH — CH2 — CH3 + C2
Luz
CH3
 
Luz H2C — CH — CH2 — CH3 
CH3
1-cloro-2-metil-butano
C
2-cloro-2-metil-butano
CH3
C
CH3 — C — CH2 — CH3 +
2-cloro-3-metil-butano
CH3
C
CH3 — CH — CH — CH3 +
1-cloro-3-metil-butano
CH3
C
CH3 — CH — CH2 — CH2 + HC
291. B
292. A
293. C
294. A
295. a. 
H3C — C — C — CH3
— —
— —
CH3 CH3
CH3 CH3
b. Produto da halogenação total:
 
C3C — C — C — CC3
— —
— —
CC3 CC3
CC3 CC3
 Fórmula molecular: C8C18
 Massa molar:
 C8C18 = 735 g/mol
296. B
297. Teremos quatro produtos estruturalmente diferentes
C2 + CH3 — C — CH2 — CH3
hv
–HC
A
D
CH3
H
BC
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GA
B.
CCH2 — C — CH2 — CH3 + CH3 — C — CH2 — CH2C + CH3 — C — C — CH3 + CH3 — C — CH2 — CH3
CH3
H
CH3
1-cloro-2-metil-butano
(Cloração em A)
Substituição nos
carbonos primários
Substituição no
carbono secundário
Substituição no
carbono terciário
1-cloro-3-metil-butano
(Cloração em B)
2-cloro-3-metil-butano
(Cloração em C)
2-cloro-2-metil-butano
(Cloração em D)
H
CH3
H
CH3
C
H
C
298. a. t-butila; menor conteúdo energético.
b. 
H3C — C — C — C — CH3
CH3 H2 H
CH3 CH3
299. B
300. a. O pentano C5H12, que tem cadeia normal, apresen-
ta dois isômeros de cadeia, o metilbutano e o di-
metilpropano.
 H3C CH2
C
H2
C
H2
CH3 Pentano
 H3C CH2
C
H
CH3
CH3
Metilbutano
 
H3C C CH3
CH3
CH3
Dimetilpropano
b. A mononitração do pentano fornece quatro compos-
tos isômeros: o 1-nitropentano (obtido em menor 
quantidade), o 2-nitropentano dextrogiro, o 2-nitro-
pentano levogiro e o 3-nitropentano (obtidos em 
maior quantidade, por causa do efeito indutivo posi-
tivo dos radicais alquila).
 
H3C CH2
C
H2
C
H2
CH3 NO2HO+
 
H3C CH2
C
H2
C
H2
CH2
NO2
+ H3C CH2
C
H2
C
H
CH3
*
NO2
+
 
H3C CH2
C
H2
C
H
CH3 H2O
NO2
+
A mononitração do metilbutano fornece seis compostos 
isômeros: o 2-metil-2-nitrobutano (obtido em maior quantida-
de), o 3-metil-2-nitrobutano dextrogiro, o 3-metil-2-nitrobutano 
levogiro, o 3-metil-1-nitrobutano, o 2-metil-1-nitrobutano dex-
trogiro e o 2-metil-1-nitrobutano levogiro.
H3C CH2
C
CH3
CH3
H
HO NO2+
 
H3C C C
H2 CCH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H
H
C
NO2 NO2
+ +*
H2C H3CCH2
C CH3
CH3
*
CH3
CH2 H2O
H H
H
H
C C
NO2 NO2
+ +
A mononitração do dimetilpropano fornece como único 
produto o dimetilnitropropano (já que só há uma possibilidade 
de substituição em átomo de carbono primário).
H3C C
CH3
CH3
CH3 HO NO2+ H3C C C
CH3
CH3
H2
NO2 H2O+
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2
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50
Anotações
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