reações de diferenciação de adoses e cetoses

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Aluna: Karen Lopes da Silva Período: 7° 
Professora: Heloísa Alves Guimarães Turma: Bioquímica 
 
 
Reações de diferenciação de aldoses e cetoses 
 
Uma aldose é um monossacarídeo que apresenta a carbonila (C=O) na extremidade da 
cadeia, já a cetose é um monossacarídeo que tem a carbonila, normalmente no C2. 
A capacidade de um aldeído de reduzir outras substâncias, sendo oxidados facilmente 
no processo, é a base para muitos testes de laboratório para diferenciar aldoses de cetoses. 
 
1. Reação de Tollens 
O reativo de Tollens é uma solução amoniacal de nitrato de prata que atua como um 
oxidante fraco, e que só os aldeídos reagem. Os aldeídos são facilmente oxidados pelo íon prata, 
Ag+, em solução básica, fornecendo o sal do ácido carboxílico correspondente, enquanto os íons 
prata são reduzidos a Ag0 (prata metálica), assim, produzindo um precipitado de prata metálica 
nas paredes do frasco, resultando na formação de uma película chamada de espelho de prata 
(SARAN, SD). 
 
Figura 1. Representação da Reação de Tollens. 
 
Fonte: SARAN, SD. 
 
2. Reação de Fehling ou Benedict 
O reagente de Benedict consiste de uma solução de sulfato de cobre(II) em meio alcalino 
e citrato de sódio, originando um complexo de citrato de cobre (II) de coloração azul. O reagente 
de Felhing é muito similar, sendo constituído também de uma solução alcalina, no entanto, se 
diferem pela presença de tartarato de sódio e potássio e da solução de sulfato de cobre 
(DORNEMANN, 2016). 
 
 
 
 
O reagente de Fehling é um composto que pode ser utilizado para promover a oxidação 
seletiva dos aldeídos em carboidratos, sendo constituído principalmente por íons cúprico Cu2+ 
em solução básica, complexados com o ânion do ácido tartárico. Quando esse complexo entra 
em contato com um aldeído, ocorre a sua oxidação a ácido carboxílico, reduzindo o íon Cu 2+ 
(que se apresenta em uma cor azul) ao íon cuproso Cu+ que em solução básica identifica-se como 
um precipitado de coloração marrom-avermelhada de Cu2O (DORNEMANN, 2016). 
 
Figura 2. Representação Geral da Reação de Fehling ou Benedict. 
 
Fonte: COELHO, 2012. 
 
3. Reação de Seliwanoff 
O princípio do teste de Seliwanoff é a rapidez de desidratação das cetoses, sob ação de 
ácidos fortes. O reagente utiliza uma solução de ácido clorídrico que propicia a desidratação dos 
carboidratos, e por ser um agente desidratante fraco, as cetoses sofrem rapidamente a perda 
de água, não ocorrendo o mesmo com as aldoses. Há a formação de derivados de furfural, que 
posteriormente se condensa com o resorcinol, resultando num produto de coloração vermelha 
(AGUIAR et al, 2020). 
As reações que podem ser representadas por duas etapas. A primeira que representa a 
desidratação da cetose levando a formação de um derivado aldeído furfúrico. A segunda etapa 
da reação consiste numa adição de duas moléculas de resorcinol, denominado de reagente de 
Seliwanoff, catalisada pelo ácido clorídrico, formando um compostos aromático que através de 
uma reação de oxidação origina um complexo de coloração vermelha (AGUIAR et al, 2020). 
 
Figura 3. Representação da Reação de Seliwanoff. 
 
Fonte: RODRIGUES, 2016. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
REFERÊNCIAS 
 
AGUIAR, L.K. et al. Análise de carboidratos como proposta de ensino de química. Brazilian 
Journal of Development. vol 6. n° 9. 2020. Disponível em: 
<https://www.brazilianjournals.com/index.php/BRJD/article/view/16021/13120>. 
COELHO, P. Reagente de Fehling – Teste de detecção de aldeídos e de açúcar na urina de 
diabéticos. 2012. Disponível em: 
<https://www.engquimicasantossp.com.br/2012/10/reagente-de-fehling.html>. 
DORNEMANN, G.M. Comparação de Métodos para Determinação de Açúcares Redutores e 
Não-redutores. Universidade Federal Do Rio Grande Do Sul – UFRGS. 2016. Disponível em: 
<https://www.lume.ufrgs.br/bitstream/handle/10183/143940/000998082.pdf?sequence=1>. 
RODRIGUES, J. Teste de Seliwanoff. 2016. Disponível em: 
<https://www.fciencias.com/2016/10/20/teste-seliwanoff-laboratorio-online/>. 
SARAN, L.M. AULA PRÁTICA Nº2: Identificação de Aldeídos e Cetonas pelo Teste de Tollens e 
de Açúcares Redutores pela Prova de Benedict. Faculdade De Ciências Agrárias E Veterinárias, 
FCAV – UNESP Jaboticabal. Sem data. Disponível em: 
<https://www.fcav.unesp.br/Home/departamentos/tecnologia/LUCIANAMARIASARAN/aula-
02-de-laboratorio.pdf>.