MAPA MENTAL - FUNÇÕES NITROGENADAS

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Aminas 
 
 São compostos orgânicos que podem ser considerados como 
derivados da amônia (NH3), onde os hidrogênios são substituídos por grupos 
orgânicos. Elas são classificadas em primárias quando há apenas um grupo 
orgânico ligado ao nitrogênio; secundárias se forem dois grupos; e terciárias 
se forem três grupos. 
 
 
As aminas possuem caráter básico, sendo então chamadas de bases 
orgânicas. Quando voláteis, possuem normalmente um odor desagradável. A 
função amina também é fundamental para a vida, por estar presente nos 
aminoácidos. 
 
Nomenclatura IUPAC 
 
 A nomenclatura das aminas primárias é feita utilizando o sufixo 
"amina" depois do nome do grupo ligado ao nitrogênio. 
 
 
 
 
 Metilamina Etilamina 
Butilamina 
 
Isopropilamina Terc-butilamina 
 
 Fenilamina(anilina) 
 
A fenilamaina (anilina) é utilizada na fabricação de corantes. Outro 
sistema de nomenclatura para aminas primárias utiliza o nome do 
hidrocarboneto de origem, com elisão do sufixo “o”, seguido do sufixo 
“amina”. 
 
Normalmente, as aminas voláteis possuem um odor desagradável. 
Dois bons exemplos dessa característica são a putrescina e a cadaverina. Essas 
aminas são produtos da decomposição de proteínas por bactérias e são 
liberadas na putrefação da matéria orgânica. 
 
 
 
 
 
 Em aminas secundárias e terciárias, o grupo maior ligado ao 
nitrogênio é citado como grupo principal, junto com o sufixo amina. Os outros 
grupos são citados em ordem alfabética precedidos da letra“N”. Quando os 
grupos são iguais, pode-se usar os prefixos de quantidade di e tri. 
 
N-metiletilamina 
 
 
N-etil-N-metilpropilamina 
 
Trimetilamina 
 
Em aminas complexas, o grupo -NH2 pode ser citado como um 
substituinte da cadeia principal pelo prefixo amino junto com as ramificações 
ou no final com o sufixo amina. 
CH3
CH3
NH2
2-feniloct-2-en-4-amina 
 4-amino-2-feniloct-2-eno
ou
1
2
3
4
5
6
7
8
 
 
Basicidade das aminas 
 
Uma característica muito importante das aminas é a basicidade. 
Por essa razão, são consideradas bases orgânicas. A origem da basicidade das 
aminas é o par de elétrons livre do nitrogênio que pode ser doado para o 
cátion H+. Portanto, as aminas podem atuar como bases de Brönsted ou Lewis. 
 
 
 
O costume de se utilizar limão ou vinagre para diminuir o forte 
cheiro dos peixes é baseado no caráter básico das aminas. As aminas voláteis 
responsáveis pelo forte odor dos peixes são neutralizadas pelos ácidos 
presentes no limão e no vinagre, formando sais inodoros. 
 
 
Amidas 
 
São compostos que possuem pelo menos um grupo acila ligado a 
um átomo de nitrogênio. 
 
 
 
Na nomenclatura substitutiva de amidas monoaciladas, o sufixo 
“oico” do ácido carboxílico correspondente é substituído pelo sufixo “amida”. 
A numeração da cadeia sempre deve ser feita de modo que a carbonila receba 
o menor número possível. 
 
 
Propanamida 4-Etil-3,5-dimetilept-3-enamida 
 
Os grupos ligados ao nitrogênio são citados em ordem alfabética 
como ramificações, precedidos da letra “N”maiúscula. 
 
H3C NH2 H3C CH2 NH2
NH2
NH2
NH2
NH2
H2N CH2 CH2 CH2 CH2 NH2
Butano-1,4-diamina
Putrescina
H2N CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2
Pentano-1,5-diamina
 Cadaverina
H3C N
H
CH2 CH3
H3C N
CH2
CH2
CH3
CH2 CH3
H3C N
CH3
CH3
H3C CH2 C
O
NH2
7
O
NH2123
4
5
6
uso do prefixo amino como 
método alternativo quando o 
grupo NH2 for o grupo 
principal. 
Assista a videoaula sobre Aminas. 
 
https://youtu.be/XJ3vu6wAd8E 
 
 
Para amidas de cadeia cíclica, a nomenclatura recomendada pela 
IUPAC é a seguinte: 
 
 
 
 
 
Atenção! 
 
A amida mais importante é a ureia, também conhecida como 
carbamida ou metanodiamida. É um sólido branco, cristalino e solúvel em 
água. Constitui um dos produtos finais do metabolismo das proteínas nos 
mamíferos, sendo eliminada na urina. Um homem adulto elimina cerca de 30 
gramas de ureia por dia na urina. A ureia é largamente usada como adubo, na 
alimentação do gado, na produção de hidratantes, como estabilizador de 
explosivos e na produção de resinas(plásticos). 
 
 
 Ureia 
 
Industrialmente a ureia pode ser obtida em reatores submetendo o 
gás carbônico à ação do gás amoníaco (NH3) a 200
oC e 100atm. 
 
Uma reação muito abordada nos vestibulares é a hidrólise da ureia 
que dá origem a amônia e gás carbônico. 
O
NH2 NH2
+ +CO2 2NH3
H2O
 
 
Essa reação ocorre na urina devido à ação de uma enzima 
denominada urease. A amônia liberada na reação e um gás tóxico que possui 
cheiro forte responsável pelo forte odor da urina. 
 
 
Nitrilas 
 
 Nitrilas: são compostos orgânicos obtidos do ácido cianídrico pela 
substituição do hidrogênio por um radical derivado de hidrocarboneto. Em sua 
nomenclatura, usa-se o nome do hidrocarboneto correspondente seguido do 
sufixo nitrila. 
 
 Etanonitrila ou cianeto de metila 
Propenonitrila ou cianeto de vinila(usual) 
 
 
 
Nitrocomposto 
 
 São compostos orgânicos derivados do ácido nítrico através da 
substituição da hidroxila por um grupo alquila ou arila. Em sua nomenclatura, 
usa-se o prefixo “nitro” seguido do nome do hidrocarboneto correspondente. 
 
 
 
 
 2-nitroexano 2,4,6 trinitrotolueno (T.N.T) 
Alguns nitrocompostos são bastante reativos e, por isso, são 
largamente utilizados como explosivos. O exemplo mais importante é o 2,4,6-
trinitrotolueno (TNT). 
 
Exercícios propostos 
 
01 - (ENEM) Plantas apresentam substâncias utilizadas para diversos fins. A 
morfina, por exemplo, extraída da flor da papoula, é utilizada como 
medicamento para aliviar dores intensas. Já a coniina é um dos componentes 
da cicuta, considerada uma planta venenosa. Suas estruturas moleculares são 
apresentadas na figura. 
 
 
 
O grupo funcional comum a esses fitoquímicos é o(a) 
 
a)éter. 
b)éster. 
c)fenol. 
d)álcool. 
e)amina. 
 
02 - (FGV SP)O Brasil é o terceiro maior produtor mundial de refrigerantes, 
depois dos Estados Unidos e México. Um edulcorante utilizado na produção 
de refrigerantes “diet” é o aspartame, cuja fórmula estrutural está representada 
a seguir: 
C
O
H2N NH2
CO2 + NH32 H2NCONH2 + H2O
H3C C N
H2C CH C N
CN
12
3
4
5
6
Hexanonitrila
CN
Benzenocarbonitrila ou
Benzonitrila
NO2
1
2
3
4
5
6
CH3
O2N NO2
NO2
Assista a videoaula sobre Amidas. 
 
https://youtu.be/XJ3vu6wAd8E 
Assista a videoaula sobre Nitrocompostos, 
nitrilas e isonitrilas 
 
https://youtu.be/XJ3vu6wAd8E 
OCH3
O
N
H
OH
O
O
NH2 
Sobre a molécula de aspartame, é correto afirmar que 
 
a)está presente a função amina. 
b)está presente a função álcool. 
c)está presente a função fenol. 
d)é um aminoácido. 
e)é um carboidrato. 
 
03 -(UNISA/)A fenilamina é muito empregada na produção de medicamentos, 
corantes, espuma de poliuretano, produtos químicos agrícolas, antioxidantes, 
herbicidas e explosivos.Esse composto pode ser representado pela estrutura a 
seguir: 
NH2
 
 
Considerando essas informações, a fenilamina 
 
a)é uma base de Lewis. 
b)é uma amina primária e alifática. 
c)ao reagir com ácido, produz um ácido carboxílico e um sal de amônio. 
d)tem massa molar maior que 100 g.mol–1. 
e)pode ser nomeada como N-metil-anilina. 
 
04 - (UFF RJ)Uma das propriedades importantes relacionadas às substâncias 
orgânicas é a sua acidez e basicidade, uma vez que com base nessa propriedade, 
purificam-se os compostos orgânicos. 
COOH
NO2
substância A
 
 
 
COOH
CH3
substância B
 
 
Considerando as estruturas apresentadas, pede-se o nome oficial (IUPAC) das 
substâncias A e B; 
 
05 - (UFOP MG) A solubilidade da anilina em água é de apenas 4%. Quando 
se adiciona a essa solução gotas de ácido clorídrico, verifica-se um aumento 
considerável da solubilidade. Podemos afirmarque o ácido tem a função de: 
 
a)protonar a anilina para produzir um sal. 
b)protonar a anilina para produzir uma base. 
c)captar um próton da anilina para produzir uma base. 
d) adicionar-se ao anel aromático para produzir um ácido. 
 
 
06 - (UFU MG)Considere o enunciado a seguir.Maresia é o cheiro do mar 
proveniente de odores carregados de aminas, que são exalados pelos animais 
marinhos.Acerca das aminas, é INCORRETO afirmar que: 
 
a)a uréia ])[CO(NH 22 , principal fonte de excreção dos resíduos nitrogenados 
em peixes de água salgada, é um exemplo de amina secundária. 
b)a substância responsável pelo cheiro de peixe podre é a trimetilamina, cuja 
solubilidade em água é maior do que a trietilamina. 
c)após lidar com peixe, recomenda-se às pessoas lavarem as mãos com limão 
ou vinagre que, por conterem ácidos, estes reagem com a amina, cujo caráter é 
básico. 
d)as poliaminas são moléculas que apresentam dois ou mais átomos de 
nitrogênio. 
 
07- (...) A dopamina é uma substância química do "sistema de recompensa", 
que serve para reforçar alguns comportamentos essenciais à sobrevivência 
(como a alimentação e reprodução), ou que desempenha um papel na 
motivação. O neurotransmissor é também conhecido como "hormônio do 
prazer". Segundo os estudiosos, pessoas dedicadas, dispostas a trabalhar 
duro em busca de recompensas, têm maior liberação de dopamina em áreas 
do cérebro responsáveis pela motivação. 
 
Com base na fórmula estrutural da dopamina apresentada na figura acima, 
assinale a alternativa CORRETA. 
 
a)A fórmula química da dopamina é C8H8NO2. 
b)A dopamina tem massa molecular igual a 72 unidades de massa atômica. 
c)No anel benzênico da dopamina, existem três ligações do tipo sigma () e três 
ligações do tipo pi (). 
d)A dopamina é uma amina primária com oito carbonos na sua constituição. 
e)A dopamina é um composto orgânico da família dos ácidos carboxílicos. 
 
08 - Das substâncias orgânicas apresentadas abaixo, assinale a alternativa que 
representa uma molécula de caráter anfótero. 
 
 
 
 
09 - (ENEM)Uma dona de casa acidentalmente deixou cair na geladeira a 
água proveniente do degelo de um peixe, o que deixou um cheiro forte e 
desagradável dentro do eletrodoméstico. Sabe-se que o odor característico 
de peixe se deve às aminas e que esses compostos se comportam como bases. 
Dentre os materiais listados, quais são apropriados para amenizar esse odor? 
 
a)Álcool ou sabão. 
b)Suco de limão ou álcool. 
c)Suco de limão ou vinagre. 
d)Suco de limão, leite ou sabão 
e)Sabão ou carbonato de sódio/barrilha. 
 
10 - (ENEM)Grande quantidade dos maus odores do nosso dia a dia está 
relacionada a compostos alcalinos. Assim, em vários desses casos, pode-se 
utilizar o vinagre, que contém entre 3,5% e 5% de ácido acético, para diminuir 
ou eliminar o mau cheiro. Por exemplo, lavar as mãos com vinagre e depois 
enxaguá-las com água elimina o odor de peixe, já que a molécula de piridina 
(C5H5N) é uma das substâncias responsáveis pelo odor característico de peixe 
podre.A eficiência do uso do vinagre nesse caso se explica pela 
 
a) sobreposição de odor, propiciada pelo cheiro característico do vinagre. 
b) solubilidade da piridina, de caráter ácido, na solução ácida empregada. 
c) inibição da proliferação das bactérias presentes, devido à ação do ácido 
acético. 
d) degradação enzimática da molécula de piridina, acelerada pela presença de 
ácido acético. 
e) reação de neutralização entre o ácido acético e a piridina, que resulta em 
compostos sem mau odor. 
 
GABARITO: 
 
1) Gab: E 
2) Gab: A 
3) Gab: A 
4) Gab: 
Ácido p-nitrobenzóico (ácido 4-nitrobenzoico) 
 p-metilbenzóico (ácido 4-metilbenzoico). 
6) Gab: A 
7) Gab: D 
8) Gab: D 
9) Gab: C 
10) Gab: E