MAPA MENTAL - FUNÇÕES OXIGENADAS I

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Álcoois 
 
 São compostos que apresentam o grupo hidroxila ligado 
diretamente a um carbonos sp3(saturado). 
 
Grupo funcional 
 
Nomenclatura IUPAC (substitutiva) 
 
 
 
 Metanol Etanol 
 
 Butan-2-ol 2,5-dimetilexan-3-ol 
 
 
 Propano-1,2,3-triol (glicerina) 4-etil-3-metilex-4-en-2-ol 
 
 Ciclobutanol Ciclopent-2-en-1-ol ou Ciclopent-2-enol 
 5-isopropilcicloex-3-en-1-ol 
 
 Quando existir mais de um grupo funcional, devemos utilizar os 
prefixos de quantidade antes do sufixo e acrescentar a vogal “o” depois do 
infixo. 
 Propano-1,3-diol 
 
Classificação de álcoois 
 
 Os álcoois podem ser classificados de acordo com dois critérios: 
 
●Quanto ao número de hidroxilas: Monoálcool (monol), diálcool (diol), 
triálcool (triol)etc. 
 
●Quanto ao carbono que está ligado o grupo OH: 
 
Álcool primário hidroxila ligada a carbono primário 
Álcool secundário  hidroxila ligada a carbono secundário 
Álcool terciário hidroxila ligada a carbono terciário 
 
Nomenclatura usual(radicofuncional) 
 
 
 
CH3 – OH CH3 – CH2 – OH 
Álcool metílico Álcool etílico 
 
 
 Álcool isopropílico Álcool terc-butílico 
 Álcool benzílico 
 
Álcoois importantes 
 
Metanol 
 O metanol é utilizado como matéria prima de síntese de substâncias 
orgânicas, solvente e combustível de aviões a jato e carros de alta potência. Os 
carros de fórmula Indy utilizavam o metanol como combustível. A chama 
produzida na queima do metanol é de cor azul muito clara praticamente 
invisível quando está sob forte luminosidade. O metanol é o mais tóxico dos 
álcoois , podendo causar cegueira e até mesmo a morte. O metanol é conhecido 
como álcool da madeira. ar. Atualmente é produzido principalmente a partir de 
carbono de acordo com as reações a seguir: 
 
 A mistura de CO e H2 é denominada gás d’água ou gás de síntese. Pode 
ser utilizada como combustível ou como matéria prima de síntese de diversas 
substâncias. 
 
Etanol 
O principal álcool do cotidiano é o etanol , conhecido também por 
álcool etílico ou álcool comum. Além de ser usado como combustível também 
é empregado em bebidas alcoólicas, como solvente, na preparação de 
biodiesel, perfumes, desodorantes em farmacologia etc. 
 
Fermentação alcoólica 
 
 
 
 O etanol obtido da fermentação da sacarose da cana é denominado 
etanol de primeira geração. 
 O etanol de segunda geração(celulósico) se compara às reservas 
recentemente descobertas pela Petrobras na camada pré-sal. A 
exploração de ambos demandará avanços científicos e 
tecnológicos significativos além do esforço despendido por uma 
geração. 
 Se as expectativas forem alcançadas, o uso da palha e do bagaço 
de cana permitirá que a produtividade industrial do etanol alcance 
10.000 L por hectare no Brasil, um aumento de até 45% em 
relação ao que é hoje. 
 A hidratação do etileno para obtenção de etanol é usada em países 
onde há abundância de petróleo, sendo que, por essa via, o etanol 
produzido não é um biocombustível. 
 
 
 
 
Propano-1,2,3-triol (glicerol ou glicerina) 
 
 O glicerol é utilizado na fabricação de sabonetes, cosméticos, 
hidratantes, tintas , explosivos e em confeitaria. 
C OH
H3C OH H3C CH2 OH
OH
1
2
3
4
H3C CH
CH3
CH2 CH
OH
CH
CH3
CH3
12
3
456
H2C CH CH2
OH
OH
OH
1
2
3
OH
1
2
3
4
5
6
OH
OH1
23
4
5
1 2
3
4
5
6
OH
1 2 3
H2C
OH
CH2 CH2
OH
OH
H3C CH
CH3
CH3
OH
CH2 OH
C + H2O CO H2+
H3COH+ H2CO 2 aquecimento
catalisador
aquecimentocarvão
H2C CH2 + H2O H3C CH2
OH
H
+
Assista o vídeo sobre a produção de 
etanol de segunda geração. 
 
https://youtu.be/KscA6G6Q0UI 
 
 As moléculas de glicerol possuem uma grande afinidade pela água, 
devido as ligações de hidrogênio que são formadas entre elas. Essa capacidade 
de reter a água explica o grande uso do glicerol na preparação de cosméticos e 
alimentos. 
 
 
Fenóis 
 
 São compostos que apresentam o grupo hidroxila ligado 
diretamente ao anel aromático. 
 
 
 
Nomenclatura oficial (substitutiva) 
 
 Na nomenclatura substitutiva, o sufixo “o” do hidrocarboneto 
aromático correspondente é substituído pelo sufixo “ol” ou a hidroxila é 
citada como um grupo substituinte do anel denominado hidroxi. 
 
 
 
 
Fenol ou Hidroxibenzeno ou Benzenol 
(Fenol comum) 
 
O Fenol comum é utilizado na síntese de Baquelite, uma resina 
plástica muito usada para a fabricação de cabos de panelas. 
 
 
 
Benzeno-1,2-diol ou o-diidroxibenzeno ou catecol (aceito pela IUPAC) 
 
Benzeno-1,3-diol ou m-diidroxibenzeno ou resorcinol (aceito pela IUPAC) 
 
Benzeno-1,4-diol ou p-diidroxibenzeno ou hidroquinona 
(aceito pela IUPAC) 
 
 
Curiosidades ! 
● O fenol em 1865 era chamado de ácido carbólico e foi usado pelo médico 
Inglês Joseph Lister como bactericida, o que diminuiu a mortalidade por 
infecção hospitalar na Europa 
●Os fenóis são muito usados na produção de antissépticos bucais, hospitalares 
e caseiros. 
●A creolina e uma mistura de cresóis. 
o-cresol 
 
Muito importante! 
 
Os fenóis possuem caráter ácido fraco e são neutralizados por 
bases fortes formando sal e água. 
 
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O 
 
 
 
Enóis 
 
 São compostos que apresentam o grupo hidroxila ligado 
diretamente a um carbono sp2(dupla ligação). 
 
 
 
Nomenclatura IUPAC 
 
 A nomenclatura substitutiva dos enóis segue a mesma regra dos 
álcoois. 
 
Etenol But-2-en-2-ol 
 
 Os enóis normalmente são compostos muito instáveis. Essa função 
será estudada posteriormente, no capítulo de isomeria plana. 
 
 
 
 
Éteres 
O
O
O
HH
H
O
H
HOH
H
O
H H
Ligações 
 de 
hidrogênio
 
 
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
 1-naftol
 ou
1-hidroxinaftaleno
 2-naftol
 ou
2-hidroxinaftaleno
OH
CH3
OH
NaOH
ONa
H2O+
+
H2C CH
OH
OH
123
4
Assista a videoaula sobre Álcoois. 
 
https://youtu.be/KscA6G6Q0UI 
 
Assista a videoaula sobre Fenóis. 
 
https://youtu.be/KscA6G6Q0UI 
 
 
São compostos que apresentam o átomo de oxigênio como um 
heteroátomo entre dois carbonos. 
 
 
 
 
Nomenclatura IUPAC 
 
 
 
 Metoxietano 
 Etoxipropano 
 
 Metoximetano Metoxibenzeno 
 
 Em éteres de cadeias longas e assimétricas , o grupo com menor 
número de carbonos é citado como um grupo substituinte da cadeia principal 
junto com o oxigênio. 
Exemplos: 
 3-etoxieptano 
 
1,4-dimetoxibutano 
 
Nomenclatura usual(radicofuncional) 
 
Na nomenclatura radicofuncional, os grupos ligados ao oxigênio 
são citados em ordem alfabética com terminação “il”, seguidos pela palavra 
éter. Entretanto, alguns livros utilizam um sistema de nomenclatura que utiliza 
a palavra éter seguida pelo nome dos grupos em ordem alfabética, com 
terminação “il” para o primeiro e “ílico” para o segundo. 
 
 
Éter etil metílico ou Etil metil éter 
 
Éter etil propílico ou Etil propil éter 
 
Quando os nomes dos dois grupos ligados ao oxigênio são iguais, 
pode-se utilizar a simplificação abaixo: 
 
Éter metil metílico ou éter dimetílico ou éter metílico 
 
Éter etil etílico ou éter dietílico ou éter etílico 
 
 Em éteres cíclicos a IUPAC recomenda a utilização do prefixo 
“epoxi”,precedido dos números de localização dos carbonos que estão ligados 
ao átomo de oxigênio. 
 
Epoxietano 2,3-epoxipentano 
 
Éter importante 
 
 O éter mais comum no cotidiano é o etoxietano ou éter etílico ou éter 
comum. O éter etílico foi usado pela 1ª vez em 1842, em Massachusetts 
(EUA), pelo cirurgião John Collins Warren como anestésico por inalação quepossibilitou a primeira cirurgia sem dor. Atualmente o éter comum é muito 
usado como solvente ,tanto em laboratório como nas indústrias. Sua 
comercialização também é controlada pelo Departamento de Entorpecentes 
da Polícia Federal, por ser um dos solventes orgânicos que pode ser usado 
no refino da cocaína. 
 
Produção de éter etílico 
 
O processo industrial de produção de éter etílico utiliza como 
matéria prima o etanol. Esse processo foi descoberto por um alquimista em 
1540. 
 
Desidratação intermolecular 
 
 
Exercícios propostos 
 
01 - (UEM PR) Considerando a fórmula estrutural do composto abaixo, 
assinale a alternativa incorreta. 
HO
(hex-4-en-2-ol)
 
 
 
a)O composto possui a função enol que tautomeriza com a função cetona. 
b)O composto possui uma função álcool. 
c)O composto possui 2 carbonos primários. 
d)O composto possui 4 dos seus átomos de carbono formando somente ligações 
simples e apenas 2 átomos de carbono que formam ligação dupla entre eles. 
e)O composto tem fórmula molecular C6H12O. 
 
02 - (UESPI) Os representantes dos compostos dessa função orgânica são 
oxigenados. Têm caráter relativamente ácido, porém, menos ácido que os 
ácidos carboxílicos. Em geral, eles são pouco solúveis ou insolúveis em água, 
mas os seus sais são bem mais solúveis. Alguns são utilizados como 
desinfetantes e na produção de resinas. As características apontadas 
anteriormente estão associadas à função: 
 
a)álcool. b)aldeído. c)cetona. d)éter. e)fenol. 
 
03 - (UFRN) O etóxi-etano (éter comum), usado como anestésico em 1842, 
foi substituído gradativamente por outros anestésicos em procedimentos 
cirúrgicos. Atualmente, é muito usado como solvente apolar nas indústrias, 
em processos de extração de óleos, gorduras, essências, dentre outros. A 
estrutura do éter comum que explica o uso atual mencionado no texto é 
 
a)CH3–CH2–CH2–CH2–OH. 
b)CH3–CH2–O–CH2–CH3. 
c)CH3–CH2–CH2–CHO. 
 d)CH3–CH2–CH2–CO2H. 
 
04 - (UNIUBE MG) De acordo com as regras oficiais de nomenclatura 
(IUPAC), o nome da substância, cuja fórmula estrutural simplificada é 
mostrada abaixo, é: 
 
a)1,3-dimetilcicloex-3-en-2-ol. 
b)2,4-dimetilcicloex-1-en-3-ol. 
c)1,3-dimetilcicloex-1-en-2-ol. 
d)2,6-dimetilcicloex-2-en-1-ol. 
 
 
H3C O CH2 CH3
H3C CH2 O CH2 CH2 CH3
H3C O CH3
O CH3
O
O
1
2
3
4
H3C O CH2 CH3
H3C CH2 O CH2 CH2 CH3
H3C O CH3
H3C CH2 O CH2 CH3
H2C CH2
O
1
2
3
4
5 O
Assista a videoaula sobre Éteres. 
 
https://youtu.be/KscA6G6Q0UI 
05 - (PUC MG) Para que a massa de panetones não resseque muito, junta-se 
glicerina, aditivo químico (U.I.), que atua como umectante, isto é, retém 
umidades. A glicerina tem como nome oficial: 
 
a)butano-1,2,3--triol. 
b)propano-1,3-diol. 
c)butano-1,4-diol. 
d)propano-1,2-diol. 
e)propano-1,2,3-triol. 
 
06) Dê o nome para o éter a seguir: 
O
CH
3
CHCH
2
CH
3
CH
3
 
 
07 - (ENEM) O 2-BHA é um fenol usado como antioxidante para retardar a 
rancificação em alimentos e cosméticos que contêm ácidos graxos 
insaturados. Esse composto caracteriza-se por apresentar uma cadeia 
carbônica aromática mononuclear, apresentando o grupo substituinte terc-
butil na posição orto e o grupo metóxi na posição para.A fórmula estrutural 
do fenol descrito é 
 
a)
 
b)
 
c)
 
d)
 
e)
 
 
08 - (ENEM) A curcumina, substância encontrada no pó amarelo-alaranjado 
extraído da raiz da curcuma ou açafrão-da-índia (Curcuma longa), 
aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de câncer, o mal de 
Parkinson e o de Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há 
quatro milênios por algumas culturas orientais, apenas nos últimos anos 
passou a ser investigada pela ciência ocidental. 
 
 
 
Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções 
 
a)éter e álcool. 
b)éter e fenol. 
c)éster e fenol. 
d)aldeído e enol. 
e)aldeído e éster. 
 
 
09 - (ENEM) Os pesticidas modernos são divididos em várias classes, entre 
as quais se destacam os organofosforados, materiais que apresentam efeito 
tóxico agudo para os seres humanos. Esses pesticidas contêm um átomo 
central de fósforo ao qual estão ligados outros átomos ou grupo de átomos 
como oxigênio, enxofre, grupos metoxi ou etoxi, ou um radical orgânico de 
cadeia longa. Os organofosforados são divididos em três subclasses: Tipo A, 
na qual o enxofre não se incorpora na molécula; Tipo B, na qual o oxigênio, 
que faz dupla ligação com fósforo, é substituído pelo enxofre; e Tipo C, no 
qual dois oxigênios são substituídos por enxofre.Um exemplo de pesticida 
organofosforado Tipo B, que apresenta grupo ETOXI em sua fórmula 
estrutural, está representado em: 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
 
10 - (MACK SP) O isopropanol, que tem fórmula estrutural , pode ser usado 
para limpar CDs e teclados de computadores. Esse composto é: 
 
a)conhecido no comércio pelo nome de formol. 
b)o propan-2-ol. 
c)um álcool insaturado. 
d)um álcool com cadeia carbônica ramificada. 
e)isômero de função do 1-propanol. 
 
 
GABARITO: 
 
1) Gab:A 
2) Gab:E 
3) Gab: B 
4) Gab:D 
5) Gab: E 
6) Gab: 2-metoxibutano ou éter sec-butil metílico 
7) Gab: E 
8) Gab: B 
9) Gab: E 
10) Gab: B