MAPA MENTAL - HALETOS ORGÂNICOS

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Compostos organoalogenados 
 
 Os compostos organoalogenados são formados por substâncias 
derivadas de compostos orgânicos que possuem halogênios em suas 
estruturas(F, Cl ,Br, I).As principais funções químicas dessa classe de 
compostos são: 
 
➢ Haletos orgânicos 
➢ Haletos de acila 
 
Haletos orgânicos 
 
São compostos orgânicos derivados dos hidrocarbonetos pela 
substituição de hidrogênios por halogênios.Os haletos podem ser classificados 
em relação ao grupo orgânico a que o halogênio está ligado da seguinte 
forma: 
 
 
Nomenclatura IUPAC(substitutiva) 
 
 Na nomenclatura substitutiva o halogênio é citado com um 
substituinte da cadeia principal pelos prefixos fluoro, cloro, bromo e iodo. 
 
Cloroetano Bromoclorometano 
 
 
Nos haletos orgânicos os halogênios não possuem prioridade na 
numeração da cadeia principal, a numeração deve começar a partir da 
extremidade mais próxima da primeira ramificação (menores 
números).Observe o exemplo a seguir: 
 5-bromo-2-metileptano 
 
 3-etil-7-iodononano 
 
A numeração começa pela extremidade mais próxima da primeira 
ramificação (menores números). 
 1-etil-3-fluorobenzeno 
 
No caso acima o etil possui prioridade alfabética em relação ao 
flúor. 
 
Nomenclatura usual (radicofuncional) 
 
 Na nomenclatura radicofuncional, os halogênios são citados pelos 
prefixos fluoreto, cloreto, brometo e iodeto, seguidos da preposição de mais o 
nome do grupo orgânico com a terminação “ila”. 
 
Cloreto de etila Fluoreto de fenila 
 
Haletos importantes 
 
Clorofórmio (CHCl3) :Possui ação anestésica, mas atualmente a sua principal 
aplicação é como solvente. 
 
Cloreto de vinila ou Cloroeteno (H2C=CHCl):Matéria prima para fabricação 
do polímero PVC que é utilizado na produção de condutos de água e fios 
elétricos, mangueiras, embalagens plásticas etc. Os discos de vinil são feitos de 
PVC. 
 
Freons :São haletos gasosos constituídos por carbono, cloro e flúor (CCl2F2, 
CCl3F etc) utilizados como gases refrigeradores e propelentes em aerossóis. Os 
freons destroem a camada de ozônio, o que levou a criação de vários acordos 
internacionais (tratado de Montreal) a determinar a redução progressiva de sua 
produção. 
 
Inseticidas(organoclorados):O DDT foi o primeiro inseticida químico 
moderno para controle de pragas de insetos. Foi usado durante a segunda guerra 
mundial para controlar as epidemias de tifo e malária salvando milhões de vidas 
combatendo os vetores dessas doenças. Porém o DDT possui efeito 
bioacumulativo no ecossistema.Atualmente a sua produção foi proibida em 
muitos países. Os químicos logo descobriram que outras moléculas 
organocloradas também atuavam como neurotoxinas em insetos, um exemplo 
é o BHC. 
 
DDT (dicloro-difenil-tricloroetano) 
 
 
(BHC) 
 
Outro problema relacionado aos inseticidas é a liberação de 
dioxinas durante o processo de fabricação desses produtos. As dioxinas são 
produtos indesejados de muitos processos industriais que envolvem reações 
com cloro, tais como preparação de pesticidas, indústria polimérica, indústria 
têxtil, branqueamento de papéis, entre outros. também podem ser produzidos 
na incineração do lixo químico, hospitalar e PVC. O composto a seguir é o 
principal representante dessa classe: 
 
 
 
As dioxinas estão entre as moléculas pequenas mais tóxicas e 
cancerígenas que o homem conhece. 
 
Haletos de acila ou haletos de ácidos 
 
São compostos derivados dos ácidos carboxílicos através da 
substituição da hidroxila por um átomo de halogênio. O grupo R — C = O 
ligado ao halogênio é denominado acila 
 
. 
 
 
 
H3C CH2
Cl CBr
Cl
H
H
Br
1
2
3
4
5
6
7
I
1
2
3
4
5
6
7
8
9
F
H3C CH2
Cl
F
C
H
CCl3
ClCl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
1,2,3,4,5,6-hexaclorocicloexano
O
O Cl
Cl
Cl
Cl
Nomenclatura IUPAC(substitutiva) 
 
A nomenclatura IUPAC utiliza o nome do halogênio com a 
terminação “eto” e o nome do grupo acila ligado ao halogênio com a 
terminação “oíla”. 
 
 
Cloreto de etanoíla Brometo de hexanoíla 
 Iodeto de 3-etil-4-isopropil-5-metilept-3-enoíla 
 
 Cloreto de benzoíla 
 
 
 
 
Funções sulfuradas 
 
Ácidos sulfônicos 
 
Os ácidos sulfônicos são compostos que possuem o seguinte grupo 
funcional: 
 
 
 São monoácidos fortes derivados do ácido sulfúrico que possuem a 
seguinte equação de ionização: 
 
Nomenclatura IUPAC(substitutiva) 
 
A nomenclatura substitutiva utiliza o nome do hidrocarboneto de 
origem seguido do prefixo “sulfônico”. 
 
 
Ácido etanossulfônico Ácido pentano-2-sulfônico 
 
Ácido benzenossulfônico 
 
Esses compostos possuem caráter ácido devido ao hidrogênio 
ligado ao oxigênio do grupo funcional. Podendo ,portanto, serem 
neutralizados por uma base dando origem a um sal. 
 
 
 
Os sais de ácidos sulfônicos são muito empregados na fabricação 
de detergentes. O mais comum no cotidiano é o representado a seguir: 
 
 
“p-dodecilbenzenossulfonato de sódio” 
 
Tióis ou tioálcoois 
 
Os tioálcoois voláteis possuem cheiro repugnante, perceptível 
mesmo em quantidades mínimas. Devido a essa característica, as mercaptanas 
mais simples são adicionadas ao gás de cozinha (inodoro) para prevenir 
vazamentos. O forte cheiro da cebola e do alho também é devido a tioálcoois. 
A nomenclatura substitutiva desses compostos substitui o sufixo “ol” dos 
álcoois por “tiol”. 
 
Exercícios 
01 - (GF RJ) O efeito destrutivo dos CFC sobre a camada de ozônio tem sido 
matéria muito discutida ultimamente. A sigla CFC designa um grupo de 
compostos formados por carbono, flúor e cloro, usados em aerossóis e 
refrigeração. O mais usado, o freon -12, apresenta fórmula molecular CF2Cl2. 
Em relação às funções orgânicas, o freon -12 é um : 
 
a)hidrocarboneto 
b)haleto 
c)fenol 
d)aldeído 
e)cloreto de ácido 
 
02 - (FATEC SP) Leia o texto. 
Albert Henne nasceu em Bruxelas, Bélgica, em 1901. Ele mudou-se para os 
Estados Unidos em 1925 e tornou-se um cidadão naturalizado em 1933.Em 
1930, Henne e o engenheiro mecânico Thomas Midgley Jr, sintetizaram várias 
moléculas diferentes contendo um ou dois átomos de carbono, pelo menos um 
átomo de flúor e pelo menos um átomo de cloro. Os compostos resultantes, os 
clorofluorcarbonetos (ou CFCs, como hoje são conhecidos), apresentaram 
todas as características de gases refrigerantes.Assinale a alternativa que 
apresenta uma molécula que possui as características de um CFC, conforme a 
descrição apresentada no texto. 
 
a)
 
b)
 
c)
 
d)
 
C
O
Cl
H3C
O
Br
O
I1
2
3
4
5
6
7
C
O
Cl
R SO3H R SO3
-
+ H
+
H3C CH2 SO3H SO3H
1
2
3
4
5
SO3H
SO3H
+ NaOH
SO3Na
+ H2O
Benzenossulfonato de sódio
SO3Na
Assista a videoaula sobre funções 
sulfuradas 
 
https://youtu.be/XJ3vu6wAd8E 
Assista a videoaula sobre funções 
halogenadas 
 
https://youtu.be/XJ3vu6wAd8E 
 
e)
 
 
03 - (UFPEL RS)A desinfecção das águas, com elevados teores de 
substancias húmicas, utilizando hipoclorito de sódio, pode ser inviabilizada, 
por produzir altos teores de tri-halometanos (THM), principalmente se for 
feita a pré-cloração, antes das etapas de floculação, decantação e filtração. 
Esses produtos, uma vez formados, não são removidos pelo tratamento 
convencional das águas, como demonstram os trabalhos indicativos da 
presença do tricloro metano e do bromodicloro metano em águas de 
abastecimento público. Os relatórios da Organização Mundial da Saúde 
recomendam, ainda, atenção para a presença de compostos com características 
carcinogênicas na água, a exemplo do 1,2-dicloroetano, 1-cloropropano e o 
2,4,6-triclorofenol.Usando o texto como subsídio, escreva a fórmula 
estrutural para o composto aromático citado. 
 
04 - (UNESP SP) Durante a guerra do Vietnã (décadade 60 do século 
passado), foi usado um composto chamado agente laranja (ou 2,4-D) que, 
atuando como desfolhante das árvores, impedia que os soldados vietnamitas 
(os vietcongues) se ocultassem nas florestas durante os ataques dos 
bombardeiros. Esse material continha uma impureza, resultante do processo 
de sua fabricação, altamente cancerígena, chamada dioxina. As fórmulas 
estruturais para estes compostos são apresentadas a seguir. 
 Cl
O C
H H
C
O
OH
Cl
2,4-D
 
 
 Cl
Cl
O
O
Cl
Cl
Dioxina
 
 
Esses compostos apresentam em comum as funções: 
 
a)amina e ácido carboxílico. 
b)ácido carboxílico e amida. 
c)éter e haleto orgânico. 
d)cetona e aldeído. 
e)haleto orgânico e amida. 
 
05 - (UNITAU SP) Poluentes orgânicos persistentes (POP) constituem uma 
classe de poluentes químicos tóxicos aos seres vivos, resistentes à degradação, 
bioacumuláveis, e podem ser transportados pelo ar ou pela água e também por 
espécies migratórias, que causam sua acumulação em ecossistemas distantes 
do local da liberação do poluente. DDT (diclorodifeniltricloroetano) e HCB 
(hexaclorobenzeno) são exemplos de POP. Esses e mais dois pesticidas estão 
representados abaixo. 
 
Cl Cl
ClCl
Cl
A
 
 
B
O O
ClCl
Cl
H3C CH3
 
C Cl
ClCl
Cl Cl
Cl
 
 
D
Cl
ClCl
ClCl
Cl
 
 
 
 
Com relação a essas estruturas, afirma-se: 
 
I.As estruturas A e D representam DDT e HCB, respectivamente. 
II.A estrutura B apresenta dois grupos meta-metoxifenil. 
III.A estrutura C representa um ciclohexano, cuja fórmula molecular é C6Cl6. 
IV.O cicloalcano da estrutura C pode ter sido formada numa reação de 
halogenação. 
 
Quais afirmativas estão CORRETAS? 
 
a)I, II e III, apenas. 
b)II, III e IV, apenas. 
c)II e III, apenas. 
d)I e IV, apenas. 
e)I, II, III e IV. 
 
06 - (ITA SP) Em junho deste ano, foi noticiado que um caminhão 
transportando cilindros da mercaptana 2-metil-2-propano-2-tiol tombou na 
Marginal Pinheiros – cidade de São Paulo. Devido ao acidente, ocorreu o 
vazamento da substância. Quando adicionada ao gás de cozinha, tal substância 
fornece-lhe um odor desagradável. Assinale a opção que indica a fórmula 
molecular CORRETA desse composto. 
 
a) (CH3)3CNH2 
b) (CH3)3CSH 
c) (CH3)3CNHCH3 
d) (CH3)3CCH2NH2 
 e) (CH3)3CSCH2OH 
 
GABARITO: 
 
1) Gab: B 
2) Gab: C 
3) Gab: 
OH
Cl
Cl
 Cl
 a)
 
 
4) Gab: C 
5) Gab: D 
5) Gab: B