MAPA MENTAL - REAÇÕES ORGÂNICAS

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Reações orgânicas 
 
Introdução 
 
 As reações na química orgânica geralmente são mais lentas e difíceis 
do que na química inorgânica. As reações moleculares são mais lentas por que 
envolvem a quebra e formação de ligações. Por isso, os compostos orgânicos 
reagem, na maioria dos casos, lentamente com formação de subprodutos e 
requerem, geralmente, alguma ajuda externa como o uso de catalisadores, altas 
temperaturas ou pressões elevadas. 
 
Mecanismo de reação 
 
 É a descrição dos eventos que ocorrem a nível molecular, quando 
os reagentes se transformam nos produtos. O mecanismo é descrito utilizado-
se uma simbologia de setas. 
 
Ruptura ou cisão das ligações 
 
a) Cisão homolítica ou homólise. 
Uma molécula pode romper-se de modo que os elétrons da ligação sejam 
repartidos de modo igual para os radicais resultantes. 
Exemplo: 
 
Os produtos das cisões homolíticas são denominados radicais livres. A 
cisão homolítica ocorre normalmente por aquecimento ou por irradiação de luz 
ou por ambas. A cisão homolítica é facilitada pela utilização de solventes 
apolares. 
b) Cisão heterolítica ou heterólise. 
O par de elétrons da ligação onde se efetua a ruptura pode ficar apenas 
com um dos grupos. 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
 Nas rupturas heterolíticas surgem cátions e ânions. Esse tipo de 
ruptura é facilitada pela utilização de solventes polares que possam solvatar 
(separar) os íons e normalmente requer uma assistência externa, que pode ser 
um catalisador. 
 
 
 
Tipos de reagentes 
 
Radicais(X• ou X─) = átomo ou grupo de átomos que possui elétron 
desemparelhado (valência livre). 
 
 
Eletrófilos(E+) = são substâncias com deficiência de elétrons que nas reações 
buscam elétrons. Normalmente são cátions ou compostos neutros que 
possuem moléculas com um átomo central que pode receber elétrons como 
Fe,Al,B e S. 
 
Exemplos: 
 
 
Nucleófilos(Nu:-) = são substâncias que nas reações buscam centros 
positivos. Normalmente são ânions ou compostos neutros que possuem 
moléculas com um átomo central que possui elétrons não compartilhados ou 
não ligantes. 
 
Exemplos: 
 
Resumo 
 
 
 
 
 
 
Classificação das reações orgânicas 
 
Reações de adição 
 São reações em que duas ou mais moléculas se combinam para 
formar um único produto. Ocorrem geralmente com compostos de cadeia 
insaturada ou cíclica. Exemplos: 
 
 
Reações de eliminação 
 São reações que ocorrem com retirada de dois ou mais átomos sem 
que os mesmos sejam substituídos por outros. Ocorrem com a formação de 
uma insaturação (dupla ou tripla) ou condensação (união) de moléculas ou 
fechamento da cadeia. Neste tipo de reação geralmente há um aumento na 
quantidade de substâncias formadas quando comparadas a quantidade de 
reagente. Exemplos: 
 
➢ Formação de insaturação 
 
(desidratação) 
 
(desidrogenação) 
(desidralogenação) 
 
Nucleófilos Eletrófilos
Par de elétrons
+H2C CH2 H2 H3C CH3
.+ Cl2
Cl
Cl
+H3C CH2
OH
H2C CH2 H2O
H3C CH3 H2C CH2 + H2
++
Cl
KOH KCl H2O+
➢ Condensação(união) de moléculas 
 
 
➢ Fechamento (ciclização) da cadeia 
 
 
 
 Observe que tais reações geralmente correspondem ao inverso das 
reações de adição. 
 
Reações de substituição 
 São reações nas quais um ou mais átomos ligados ao carbono são 
substituídos por outro átomo ou por um grupo de átomos diferentes. 
 
 
 As principais substituições ocorrem em alcanos, aromáticos e 
haletos de alquila. 
 
Reações de oxirredução 
 São reações caracterizadas pela variação do nox do carbono. 
➢ Reações de oxidação 
 Ocorrem com o aumento do nox do carbono. Exemplo: 
 
[O] => Símbolo para oxidação 
 
 As principais oxidações são as dos alcenos, alcinos, álcoois e 
aldeídos. 
➢ Reação de redução 
 Ocorrem com a diminuição no número de oxidação do carbono. 
Exemplo: 
 
 
[H] => Símbolo para redução 
 
 As principais reduções são as dos alcenos, alcinos, aldeídos, 
cetonas e ácidos carboxílicos. Podemos dizer de uma forma geral, que a 
oxidação geralmente aumenta o número de átomos de oxigênio ou diminui o 
número de átomos hidrogênio de uma molécula, enquanto a redução, 
geralmente aumenta o número de átomos de hidrogênio ou diminui o número 
de átomos de oxigênio. 
 
Atenção ! 
Algumas reações podem obedecer a duas definições como, por 
exemplo, a adição de hidrogênio a uma insaturação. Essa reação pode ser 
classificada como uma adição ou redução. 
 
 
 
Reações de rearranjo 
Neste caso, a molécula passa por uma reorganização de sua 
estrutura, que pode ser uma mudança na posição de um átomo ou grupo de 
átomos. A mudança de posição dentro da própria molécula gera a formação da 
nova substância. 
Exemplos: 
 
 
Polimerização 
 Reação na qual um grande número de moléculas menores 
(chamadas monômeros) se unem formando uma molécula muito grande 
(chamada polímero). 
 
 
Resumo 
 
H3C CH2 O H H O CH2 CH3 H2OH3C CH2 O CH2 CH3 ++
O
O
OH
OH
O
O
O + H2O
+ +
Br Br
Zn ZnBr2
 
 
 
Exercícios propostos 
 
01 - (UFRR) Com relação as reações I e II a seguir, é correto afirmar que: 
Cl
HClCl2
FeCl3
Reação I
+ +
 
Reação II
H2C CH2 HBr H3C CH2Br+
 
 
a)Ambas as reações são de eliminação. 
b)Ambas as reações são de adição. 
c)A reação I é uma reação de adição e a reação II é uma reação de substituição. 
d)A reação I é uma reação de substituição e a reação II é uma reação de 
eliminação. 
e)A reação I é uma reação de substituição e a reação II é uma reação de adição. 
 
02 - (UFJF MG) Considere as reações I, II e III abaixo: 
I. CH3CHCH3 + NaOH
Br
CH3CH CH2 
 
II. CH3CH CH2 + H2O CH3CHCH3
OH
H+
 
 
III. CH3CHCH3 + K2Cr2O7
OH
CH3CCH3
O
H+
 
 
As reações I, II e III podem ser classificadas, respectivamente, como: 
 
a)adição, substituição e redução. 
b)eliminação, adição e oxidação. 
c)oxidação, adição e substituição. 
d)redução, hidrólise e oxidação. 
e)eliminação, oxidação e hidrólise. 
 
03 - (UDESC SC) Com relação às reações químicas (I) e (II), 
 
(I) CH2 CH CH3 + Br2 CH2
Br
CH
Br
CH3 
 
(II) CH3 CH3 + Cl2 CH3 CH2 + HCl
Cl
 
 
pode-se afirmar que são, respectivamente, reações de: 
 
a)oxidação e ácido-base. 
b)substituição e adição. 
c)oxidação e adição. 
d)adição e substituição. 
e)adição e ácido-base. 
 
04 - (UNIFESP SP) O fluxograma mostra a obtenção de fenil-eteno (estireno) 
a partir de benzeno e eteno. 
 
Neste fluxograma, as etapas I, II e III representam, respectivamente, reações 
de: 
 
a)substituição, eliminação e adição. 
b)halogenação, adição e hidrogenação. 
c)eliminação, adição e desidrogenação. 
d)adição, eliminação e substituição. 
e)adição, substituição e desidrogenação. 
 
05 - (UFC CE) A cânfora é uma cetona que possui um odor penetrante 
característico. É aplicada topicamente na pele como anti-séptica e anestésica, 
sendo um dos componentes do ungüento Vick® Vaporub®. Na seqüência 
abaixo, a cânfora sofre transformações químicas em três etapas reacionais (I, II 
e III). 
O OH
I II
IIIII
 
 
 
De acordo com esta seqüência reacional, é correto classificar as etapas 
reacionais I, II e III como sendo, respectivamente: 
 
a)oxidação, eliminação, substituição. 
b)redução, substituição, eliminação. 
c)redução, eliminação, adição. 
d)oxidação, adição, substituição. 
e)oxidação, substituição, adição. 
 
06 - (UFRGS RS) A produção industrial de cloreto de vinila, matéria-prima 
para a obtenção do poli(cloreto de vinila), polímero conhecido como PVC, 
envolve as reações mostradas no esquema abaixo. 
 
 
 
As reações I e II podem ser classificadas como 
 
a)cloração e adição. 
b)halogenação e desidroalogenação. 
c)adição e substituição. 
d)desidroalogenação e eliminação. 
e)eliminação e cloração. 
 
07 - (ENEM) O trinitrotolueno (TNT) é um poderoso explosivo obtido a 
partir da reação de nitração do tolueno, como esquematizado. 
 
 
 
A síntese do TNT é um exemplo de reação de 
 
a)neutralização. 
b)desidratação.c)substituição. 
d)eliminação. 
e)oxidação. 
 
08 - (FPS PE) A produção de muitos produtos químicos sintéticos, tais como 
drogas, plásticos, aditivos alimentares, tecidos, dependem de reações 
orgânicas. As reações orgânicas são reações químicas envolvendo compostos 
orgânicos. As reações orgânicas 1, 2 e 3 descritas abaixo podem ser 
classificadas, respectivamente, como reações de: 
 
 
 
a)substituição, adição e eliminação. 
b)adição, rearranjo e substituição. 
c)adição, rearranjo e redox. 
d)adição, eliminação e substituição. 
e)redox, adição e eliminação. 
 
09 - (FPS PE) O composto bromo-cicloexano é convertido em cicloexanol 
através da reação com hidróxido de sódio, de acordo com o esquema abaixo. 
 
 
 
Nesse caso, é correto afirmar que ocorre uma reação de 
 
a)isomerização. 
b)eliminação. 
c)adição. 
d)tautomerização. 
e)substituição. 
 
10 - (UFRGS RS) A reação do 2-bromo-2-metilpropano (A) com o etóxido 
de sódio (B), usando etanol como solvente, leva a uma mistura de produtos C 
e D, apresentada abaixo. 
 
 
 
Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas do enunciado 
abaixo, na ordem em que aparecem.Em relação aos produtos, é correto afirmar 
que C é formado por uma reação de ........; e D, por uma reação de ........ . 
 
a)substituição – desidratacão 
b)substituição – eliminação 
c)oxidação – desidrogenação 
d)adição – eliminação 
e)adição – desidratação 
 
GABARITO: 
 
01)Gab: E 
02) Gab: B 
03) Gab: D 
04) Gab: E 
05) Gab: C 
06 - Gab: B 
07 - Gab: C 
08 - Gab: D 
09 - Gab: E 
10 - Gab: B