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Alcaloides e Plantas Tóxicas ❖ ▪ A quantidade de produtos descritos, a sua diversidade estrutural e seu largo espectro de atividades biológicas fazem os alcaloides um dos grupos químicos naturais mais importantes entre as substâncias naturais de interesse terapêutico ▪ Uma das classes mais ricas da natureza ▪ Muito difícil ter um que não tem atividade biológica ▪ Primórdios da civilização: medicamento, venenos e magias ▪ Substância de origem natural contendo um nitrogênio em um estado de oxidação negativo e apresentando usualmente atividade biológica pronunciada ▪ Os alcaloides verdadeiros vêm dos amino- ácidos ▪ Distribuição: vegetais, anfíbios e fungo (Claviceps purpurea – centeio) ▪ Estão localizados nas mais diversas partes, como folhas, frutos, sementes e raízes ▪ Sua função no vegetal consiste em ser forma de reserva (nitrogênio) e na defesa contra micro-organismos ▪ Propriedades gerais: ➢ Sabor amargo ➢ A maioria são substâncias cristalinas que reagem com ácidos formando sais ➢ Oxigenados (sólidos, exemplo: pilocarpina) ➢ Não oxigenados (líquidos, exemplo: nicotina) ➢ Base livre, sendo solúveis em solventes orgânicos ➢ Forma de sal são hidrossolúveis ▪ Formam sais duplos com metais ▪ Proteína, purinas e outros podem apresentar reação positiva ❖ ▪ Origina-se de aminoácidos ▪ Substância orgânica natural ▪ Heterocíclico (nitrogenada) ▪ Natureza básica ▪ Forma de sais ▪ Exemplos: pirrolidina, quinolina, isoquinoli- na, indol, tropano e imidazol ❖ ▪ Origina-se de aminoácidos, mas o anel não é heterocíclico ❖ ▪ Não são originados diretamente de aminoácidos ▪ Valerianina (Valeriana officinalis L.) – precursores: terpenos e esteroides ▪ Metilxantinas (cafeína, teofilina e teobromina) – precursor: purina (origem biossintética envolve aminoácidos) ❖ ▪ Baseia-se na solubilidade dos alcaloides e na sua propriedade básica ▪ Ácidos diluídos em água: ➢ Ácidos minerais ➢ Método de extração ➢ Alcaloides (sal) em solução aquosa ▪ Meio alcalino – Solventes orgânicos: ➢ Método de extração ➢ Alcaloide livre ▪ Misto (solvente orgânico e ácidos diluídos em água) ❖ ▪ Ensaios cromáticos (reagentes gerais) ▪ Gravimetria – método de extração misto ▪ Cromatografia ❖ ▪ Anestésico local ▪ Emético ▪ Antitusígeno ▪ Antiespamódico ▪ Antitumoral ▪ Alucinógeno ❖ – ▪ Mayer (iodeto de potássio e cloreto de mercúrio) – Branco ▪ Dragendorff (iodeto de potássio e subnitrato de bismuto) – Alaranjado ▪ Bertrand (ácido sílico-túngstico) – Branco ▪ Bouchardat (iodo e iodeto de potássio) – Marrom ▪ Hager (ácido pícrico) – Amarelo ❖ ▪ São plantas que possuem substâncias químicas bioativas do ponto de vista toxicológico que podem exercer no organismo vivo algum efeito tóxico em função da sua própria natureza química ▪ Exemplos: cabacinha, confrei, comigo- ninguém-pode, dedaleira, espirradeira, zabumba, mandioca, mamona e chapéu- de-napoleão ▪ Confrei (Symphytum officinale L.): ➢ Família: Boraginaceae ➢ Parte tóxica: folhas e raízes ➢ Agentes químicos: alantoína (princí- pio ativo), alcaloides pirrolizidínicos (princípio tóxico), aminoácidos e mucilagem ➢ Uso terapêutico: anti-inflamatório e cicatrizante ➢ Risco tóxico: uso interno e doenças hepáticas ➢ Portaria Nº 19, 30/01/92 – SNVS/MS: proíbe o uso do confrei em fitoterápicos destinados ao uso interno ➢ São citotóxicos principalmente no fígado ▪ Zazumba (Datura stramonium): ➢ Família: Solonaceae ➢ Parte tóxica: todas as partes da planta ➢ Agente tóxico: hiosciamina, atropina e escopolamina ➢ Uso popular: droga de abuso ➢ Sintomas de intoxicação: ✓ Início rápido: náuseas, vômitos, pele quente, seca e avermelhada, rubor facial, mucosas secas, taquicardia, midríase, distúrbios de comportamento, alucinações e delírios, vasodilatação periférica ✓ Casos graves: depressão neurológica e coma, distúrbios cardiovasculares, respiratórios e óbito ➢ Tratamento: esvaziamento gástrico, carvão ativado e controle das funções vitais ▪ Mandioca-brava (Manihot esculenta Crantz): ➢ Família: Euphorbiaceae ➢ Parte tóxica: raiz e folhas ➢ Agente tóxico: heterosídeo ciano- gênico – Linamarina (termolábil e volátil) ➢ A ingestão gera absorção rápida no tubo digestivo, distribuição para tecidos e sangue, havendo a liberação de HCN, que atua na inibição dos complexos enzimáticos ➢ Em grandes quantidades, inibe a respiração celular ➢ Em pequenas quantidades, o HCN é transformado pela rodonase em tiocianato (não tóxico) ➢ Sintomas: náuseas, vômitos, cólicas abdominais, diarreia, acidose metabólica, sonolência, convulsões e coma ➢ Distúrbios respiratórios: dispneia, apneia, secreções e cianose ➢ Distúrbios cardiocirculatórios: hipo- tensão e arritmias ➢ Tratamento: nitrito de amila (inalação) e nitrito de sódio 3%,iv; tiossulfato de sódio a 25%, que aumenta a conversão a tiocianato; lavagem gástrica (carvão ativado) ▪ Dedaleira (Digitalis purpúrea L.): ➢ Família: Scrophulariaceae ➢ Parte tóxica: folha e flor ➢ Agente tóxico: heterosídeos cardiotônicos – Digoxina e digitoxina ➢ Uso farmacológico: insuficiência cardíaca e arritmias ➢ Índice terapêutico estreito ▪ Espirradeira (Nerium oleander): ➢ Família: Apocinaceae ➢ Parte tóxica: todas as partes da planta ➢ Agente tóxico: heterosídeos cardio- tônicos – Oleandrina e Neriantina ▪ Chapéu-de-Napoleão (Thevetia neriifo- lia): ➢ Família: Apocynaceae ➢ Parte tóxica: todas as partes da planta ➢ Agente tóxico: heterosídeos cardiotônicos – Látex – Teventina, Tevetoxina, Neriifolina ➢ Ação inotrópica: acúmulo de sódio e acúmulo de cálcio na fibra, bloqueando a bomba Na/K ATPase dependente ➢ Sintomas: ✓ Ingestão: dor/queimação, sialorreia, náuseas, vômitos, cólicas abdominais, diarreia ✓ Manifestações neurológicas com cefaleia, tonturas, confusão mental e distúrbios visuais ✓ Distúrbios cardiovasculares: arritmias, bradicardia, hipoten- são ✓ Contato ocular: fotofobia, con- gestão conjuntival, lacrimeja- mento ▪ Cabacinha (Luffa operculata Cogn): ➢ Família: Cucurbitaceae ➢ Parte tóxica: frutos secos ➢ Agente tóxico: cucurbitacinas, saponinas ➢ Etnofarmacologia: abortiva, rinite e sinusite ▪ Comigo-ninguém-pode (Dieffenbachia picta Schott/Dieffenbachia seguinte Schott): ➢ Família: Araceae ➢ Parte tóxica: todas as partes da planta ➢ Agente tóxico: idioblastos – cristais de oxalato de cálcio (ráfides), ácido oxálico e substâncias lipídicas (ácidos graxos insaturados – irritantes) ➢ Sintomas: irritação com sensação de queimadura, salivação, dor, edema da mucosa oral, obstrução das vias aéreas e óbito ➢ Tratamento: deve-se assegurar a desobstrução das vias respiratórias, evitar asfixia; tratamento sintomático ou de suporte (líquidos gelados – alívio); analgésico, anti- inflamatórios e anti-histamínicos ➢ Não fazer lavagem gástrica e nem provocar vômitos ❖ ▪ Manter as plantas venenosas fora do alcance das crianças ▪ Não preparar remédios ou chás caseiros com plantas sem orientação profissional ▪ Não comer folhas, frutos e raízes desconhecidas ▪ Não há regras ou testes seguros para distinguir as plantas comestíveis das venenosas ▪ Nem sempre o cozimento elimina a toxicidade da planta ▪ Tomar cuidado ao podar as plantas que liberam látex provocando irritação na pele e principalmente nos olhos ▪ Em caso de acidente, procurar imediata- mente orientação médica e guardar a planta para identificação ▪ Em caso de dúvida, ligar para o Centro de Intoxicação de sua região ▪ Conscientizar a população a respeito do potencial de toxicidade de algumas plantas
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