Relatorio Química Orgânica II- PROPRIEDADES QUÍMICAS DOS ALCANOS E ALQUENOS

Prévia do material em texto

FARMÁCIA – FA4N 
 
 
 
 
 
EMERSON ZANON 
LUANA ADAMI DE ALMEIDA 
 
 
 
 
 
 
 
 
Prática nº 01 (02/03/2021): 
 
PROPRIEDADES QUÍMICAS 
DOS ALCANOS E ALQUENOS 
 
 
 
 
Disciplina: Química Orgânica II 
Professor: Fernando F. Barcelos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
VILA VELHA 
MARÇO – 2021 
EMERSON ZANON 
LUANA ADAMI DE ALMEIDA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
PROPRIEDADES QUÍMICAS 
DOS ALCANOS E ALQUENOS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Relatório do Curso de Graduação em 
Farmácia apresentado à Universidade Vila 
Velha - UVV, como parte das exigências da 
Disciplina Química Orgânica II sob orientação 
do Professor Fernando F. Barcelos. 
 
 
 
 
 
 
VILA VELHA 
MARÇO-2021 
INTRODUÇÃO 
 
Os hidrocarbonetos são caracterizados por serem compostos por ligações 
covalentes entre carbonos e hidrogênios de cadeia aberta ou fechada e são 
divididos em 3 classes. Alcanos que são cadeias de Hidrocarbonetos saturados, 
ou seja, composto apenas por ligações simples (σ). Alcenos e alcinos que são 
hidrocarbonetos que possuem em sua cadeia carbônica insaturações formando 
ligações duplas ou triplas denominadas ligações pi (π). 
 
A reatividade dos hidrocarbonetos esta relacionada a presença ou não da ligação 
pi, pois esta possui maior reatividade que a ligação sigma. Os átomos precisam se 
aproximar mais para que os orbitais da ligação dupla consigam fazer o 
emparelhamento dos elétrons e por ser uma ligação mais “fraca” por assim dizer, é 
mais instável e é rompida com facilidade sendo reativa interagindo com outro 
átomo, composto ou grupamento. 
 
Veremos na pratica descrita neste relatório, como se comportam alcanos e 
alcenos, como ocorrem essas interações com as diferentes classes de 
hidrocarbonetos interagem ou não. 
 
OBJETIVO 
 
Realizar extração de clorofila em folhas utilizando diferentes solventes 
orgânicos e identificar qual mais eficiente. 
 
 
EXPERIMETAL 
 
MATERIAIS E REAGENTES 
 
• Cicloexano 
• Cicloexeno 
• Ácido sulfúrico conc. 
• Sol. de KmnO4 (0,5%) 
• Sol. De NaOH (5%) 
• Água de bromo 
• Tubos de ensaio (6x) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
• Suporte para tubos de 
ensaio 
• Pipetas de 2,5 e 10 mL 
• Bastão de vidro 
• Pipeta de Pasteur 
• Proveta de 10 mL 
• Bico de Bunsen 
PROCEDIMENTO 
 
1ª Parte: 
 
a) Reação com permanganato de potássio: Colocou-se 1 mL de cicloexano em 
um tubo de ensaio (tubo 1) e adicionou-se 2 mL de solução de KMnO4 (0,5%). 
Agitou-se levemente o tubo por um pouco de tempo. E Foi observado se houve 
alguma reação. 
b) Reação com água de bromo (conferir se a água de bromo está colorida): 
Colocou-se 1 mL de cicloexano em 2 tubos de ensaio (tubos 2 e 3) e adicionou-se 1 
mL de água de bromo em cada um. Agitou-se bem os tubos e foi guardado o tubo 2 
em um local escuro, logo em seguida, foi exposto o tubo 3 a chama do bico de 
Bunsen. E comparou-se os 2 tubos. 
 
2ª PARTE: ALQUENOS/CICLOALQUENOS - CICLOEXENO: 
 
a) Reação com permanganato de potássio: Colocou-se 1 mL de solução de 
KMnO4 a 0,5% em um tubo de ensaio (tubo 4) e adicionou-se algumas gotas de 
solução diluída de NaOH (5%). Adicionou-se o cicloexeno, gota a gota, agitando. O 
procedimento foi realizado na capela, e registrou-se o resultado. 
 
b) Reação com água de bromo: Colocou-se 2 mL de água de bromo em um tubo 
de ensaio (tubo 5) e adicionou-se cicloexeno gota a gota, agitando. O procedimento 
também foi realizado na capela, e registrou-se o resultado. 
 
c) Reação com ácido sulfúrico concentrado e água: Colocou-se 1 mL de 
cicloexeno em um tubo de ensaio (tubo 6) e adicionou-se 3 gotas de H2SO4 
concentrado. E observou-se o resultado. Logo após a espera de 3 minutos 
adicionou-se 3 mL de água, e novamente foi observado o resultado. 
 
 
 
RESULTADOS E DISCUSSÕES 
Feito todo o procedimento, observou-se: 
1ª Parte: : ALCANOS/CICLOALCANOS - CICLOEXANO: 
 
a) Reação com permanganato de potássio: No tubo 1 que foi adicionado o 
permanganato de potássio, não ocorreu reação. Foram formadas 2 fases. O 
cicloexano é um composto saturado e compostos saturados (aqueles possuem 
apenas ligações sigma) tendem a não oxidar pois suas ligações são estáveis. 
 
b) Reação com água de bromo: Nos tubos 2 e 3 em que foram adicionados água 
de bromo em ambos contendo cicloexano, o tubo 2 foi guardado ao abrigo da luz e o 
tubo 3 foi submetido à aquecimento no bico de Bunsen. No tubo 2 não houve 
reação, formando 2 fases. Já no 3 tubo, que foi aquecido, ocorreu uma halogenação 
onde o a ligação C-H foi rompida e substuida pelo bromo, formando 
Bromocicloexano e ácido bromídrico e evidenciando uma coloração alaranjada 
intensa. Como foi registrado na imagem abaixo. 
 
 
2ª PARTE: ALQUENOS/CICLOALQUENOS - CICLOEXENO: 
 
a) Reação com permanganato de potássio: No tubo 4 adicionou-se uma base ao 
KMnO4 logo após gota a gota foi colocado o cicloexeno até a mudança de cor de 
violeta-> verde-> marrom. Isso ocorre pois aconteceu uma reação de oxirredução do 
manganês que estava com carga +7, que passa para dioxido de manganês +4 (tom 
esverdeado) e conclui a reação à oxido de manganês +2 com uma coloração 
marrom. Acontece a ruptura da ligação pi do exeno, e ocorre uma reação 
substancial gerando uma reação chamada de Syn-dihidroxilação, onde 2 hidroxilas 
entram pelo mesmo lado (cis). Os carbonos da dupla do exeno, se ligam as duas 
hidroxilas que entram pelo mesmo lado, formando um produto: (cis)-cicloexeno-1,2-
diol isso evidencia que alcenos e alcinos são oxidáveis, por conta da reatividade da 
ligação pi presente no composto. 
 
b) Reação com água de bromo: No tubo 5 colocou-se 2 mL de água de bromo e 
adicionou-se cicloexeno gota a gota, agitando. Observou-se uma coloração 
incolor e a separação de duas fases, devido a uma halogenação onde a ligação 
C=C foi rompida e adicionado bromo(reação de adição), formando 1,2 
dibromocicloexeno; essa é uma reação do tipo anti, pois, os bromos adcionados 
entram em “lados opostos”. Exemplificado abaixo com o mecanismo da reação. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
c) Reação com ácido sulfúrico concentrado e água: Colocou-se 1 mL de 
cicloexeno em um tubo de ensaio (tubo 6) e adicionou-se 3 gotas de H2SO4 
concentrado, sendo observado a formação de precitaptado. Isso ocorre por conta 
da falta de interação entre o cicloexeno (apolar) e o áciso sulfurico 
(extramamente polar). Logo após a espera de 3 minutos adicionou-se 3 mL de 
água e notou-se que ocorreu a dissolução do preciptado que havia sido formado 
na reação anterior por conta da interação entre a água e o cicloexeno. 
Neste caso, vale destacar que houve uma reação de adição de água (hidratação) 
ao cicloexeno, onde ocorre a ocorrencia do carbocation, proporciona o ligação da 
molecula de água adcionada onde havia a ligação pi anteriormente; como segue 
abaixo o mecanismo da reação. 
 
 
 
 
 
 
 
Porque os alcanos podem ser usado s como solventes orgânicos na 
realização de medidas, reações e extrações de materiais? 
 
Os alcanos são pouco reativos e apolares logo podem ser utilizados para extração de por 
exemplo solventes apolares em outros meios. E como visto no experimento do tubo 2 e 3, 
reage na presença de calor ou de radiação Ultra-violeta. 
 
O que se pode concluir a respeito da reatividade dos alcanos e alcenos? 
Exemplificar. 
Os alcanos são pouco reativos por conta de serem compostos apenas por 
hidrocarbonetos simples (ausência de ligações pi) sendo ligações estáveis e difíceis de 
serem rompidas. . Já os alcenos, possuem ligações pi que são reativas e se rompem com 
mais facilidade. Essas reações podem ser exemplificado nos experimentos da aula com os 
tubos da primeira parte (cicloexano) da pratica e os da segunda (cicloexeno), onde no 
primeiro praticamente não houveram reação (quando não foram estimuladas por calor) e 
no segundo que foram feitos com alcenos, houve reação em todos os tubos de ensaio. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CONCLUSÃO 
 
Observou-se com base nos experimentos realizados acima descritos queas reações dos 
alcenos possuem propriedades capazes de serem incolores, insolúveis em água, de 
formar líquidos oleosos quando em contato com bromo e promoverem reações de adição, 
oxidação e polimerização. Diante dos alcanos que são insolúveis em água e solúveis em 
solventes pouco polares. 
 
 
REFERENCIAS 
FELTRE, Ricardo. Fundamentos de Química: vol. único. 4ª.ed. São Paulo: 
Moderna, 2005. 700 p. 
JUNIOR, Paul M. Química Geral e Reações Químicas. vol. 1, São Paulo: Pioneira 
Thomson, 2005