Isomeria Plana - Cadeia (17)

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01 - (Ufg GO/1993/2ªFase) 
Com relação ao composto representado pela fórmula H3C(CH2)3COOH, 
pergunta-se: 
a) quais as estruturas dos possíveis isômeros de cadeia e suas 
nomenclaturas oficiais (IUPAC)? 
b) se aumentarmos o número de grupamentos (CH2) nesse composto ele 
se tornaria mais ou menos solúvel em H2O? por quê? 
c) substituindo-se um átomo de hidrogênio do carbono  (alfa) por um 
grupamento amino no isômero de cadeia normal, qual seria a estrutura do 
composto? 
 
Gab: 
a) CH3 – CH2 – CH(CH3) – COOH ácido 2-Metil-butanóico 
 CH3– CH(CH3) – CH2 – COOH ácido 3-Metil-butanóico 
 CH3 –C(CH3)2 – COOH ácido 2,2-Dimetil-butanóico 
b) se tornaria menos solúvel em água, pois os grupos metilenos (CH2) são 
grupos apolares que diminuem a solubilidade dos compostos em água que é 
um solvente polar. 
c) CH3 – CH2 – CH2– CHNH2 – COOH ácido 2-Amino-butanóico 
 
02 - (Uff RJ/1996/1ªFase) 
Assinale a opção que indica o tipo de isomeria entre os compostos 
CH3(CH2)2CONH2, CH3CH2CONHCH3 e CH3CONHCH2CH3: 
a) geométrica 
b) tautomeria 
c) ótica 
d) cadeia 
e) funcional 
 
Gab: D 
 
03 - (Uni-Rio RJ/1995) 
O número de compostos possíveis para um hidrocarboneto de peso molecular 
56, que apresenta somente ligações sigma, é: 
a) 5 
b) 4 
c) 3 
d) 2 
e) 1 
 
Gab: D 
 
04 - (Uel PR/1990) 
O 2,3-dimetil-2-buteno é isômero do: 
a) 2,3-dimetil butano 
b) 2-hexino 
c) ciclo hexano 
d) ciclo hexeno 
e) 1,3-hexadieno 
 
Gab: C 
 
05 - (Ufrj RJ/1997) 
O ciclopropano e o éter etílico (etoxi etano) foram muito utilizados, no passado, 
como anestésicos de inalação. 
a) Escreva a fórmula estrutural e o nome do isômero de cadeia do 
ciclopropano. 
b) Escreva a fórmula estrutural e o nome do álcool terciário que é isômero 
do éter etílico. 
 
Gab: 
a) propeno 
b) metil propanol-2 
 
06 - (Puc RJ/1998) 
O ciclopentano é isômero do: 
a) 1-penteno 
b) 3-metil-propano 
c) dimetil-propano 
d) 2-pentino 
e) nenhuma das alternativas anteriores 
 
Gab: A 
 
07 - (Ufrj RJ/1998) 
As cetonas se caracterizam por apresentar o grupo funcional carbonila em 
carbono secundário e são largamente utilizadas como solventes orgânicos. 
a) Represente a fórmula estrutural do isômero de cadeia da 3-pentanona. 
b) As cetonas apresentam isomeria de função com os aldeídos. Escreva a 
fórmula estrutural da única cetona que apresenta apenas um aldeído isômero. 
 
Gab: 
a) CH3COCHCH3CH3 
b) CH3COCH3 
 
08 - (Ufla MG/2002/1ªFase) 
O alcano e o álcool mais simples que apresentam isomeria são: 
a) Pentano e propanol. 
b) Etano e propanol. 
c) Butano e propanol. 
d) Butano e etanol. 
e) Propano e etanol. 
 
Gab: D 
 
09 - (Ufv MG/2003) 
Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir: 
I. 2,2-dimetilbutano 
II. 3-metilexano 
III. 1,2-dimetilciclobutano 
IV. cicloexano 
V. hex-1-eno 
A opção que relaciona CORRETAMENTE isômeros é: 
a) IV e V. 
b) II e IV. 
c) I e III. 
d) I e IV. 
e) II e V. 
 
Gab: A 
 
10 - (Ufpel RS/2003/2ªFase) 
Os lipídios, particularmente óleos e gorduras, ocorrem em quase todos os tipos 
de alimentos, principalmente na forma de triacilgliceróis. As reações de 
oxidação de um triacilglicerol são comuns em alimentos, sendo causadas pelo 
oxigênio, em menor freqüência, pelo ozônio, e também por peróxidos, metais e 
outros agentes oxidantes, que alteram propriedades como sabor, aroma, 
textura, cor e valor nutricional desses alimentos, sobretudo pela presença dos 
ácidos graxos, principais produtos da decomposição dos triacilgliceróis. 
Dentre esses produtos, citam–se o hexanal, o 2-octenal e o 2,4-decadienal, 
oriundos da decomposição do ácido linoléico. 
Com base no exposto acima e em seus conhecimentos, dê a fórmula estrutural 
e a nomenclatura oficial para um isômero de cadeia do hexanal, com quatro (4) 
carbonos na cadeia principal. 
 
Gab: CH3C(CH3)2CHO 
 
11 - (Uem PR/2003/Julho) 
Dados os compostos abaixo, assinale a(s) alternativa(s) correta(s). 
I) CH3CH2CH2CH2C
O
OH 
II) CH3CH2CHC
O
OH
CH3 
I II) CH3 C C
O
OH 
CH3
CH3
 
 IV) 
OH
OH 
 
 V) 
OH
OH 
 VI) 
CH2OH 
 
 VII) 
CH3
OH 
01. Os compostos I, II e III são isômeros de cadeia. 
02. O composto III reage com NaOH, formando um sal e água. 
04. Os compostos IV e V são isômeros de posição. 
08. A hidroquinona (ou 1,4-dihidroxibenzeno) é isômero do composto IV. 
16. Os compostos VI e VII são isômeros de função. 
32. O metoxibenzeno não é isômero do composto VI. 
 
Gab: 31 
 
12 - (Upe PE/2004) 
O número de isômeros planos de cadeia aberta que existe com a fórmula 
C4H7Br é: 
a) 4. 
b) 6. 
c) 5. 
d) 7. 
e) 8. 
 
Gab: E 
 
13 - (Mackenzie SP/2006) 
Luvas cirúrgicas, balões e chupetas são feitos de poliisopreno, material obtido 
na polimerização do isopreno. O isopreno, cujo nome oficial é metil-1,3-
butadieno, 
a) tem fórmula molecular C4H6. 
b) é isômero do ciclopenteno. 
c) é isômero do 3-metil-1-pentino. 
d) possui cadeia carbônica aberta, saturada e ramificada. 
e) possui dois carbonos terciários. 
 
Gab: B 
 
14 - (Uem PR/2006/Julho) 
Escreva apenas uma das possíveis estruturas para cada fórmula molecular 
abaixo e atribua o nome (usual ou IUPAC) ao composto. Indique todos os 
átomos envolvidos e os tipos de ligações entre os átomos (ligações simples, 
ligações duplas ou ligações triplas). 
a) C7H6O2 
b) C3H5ON 
 
Gab: 
a) 
HC C C
H
C
H
C
H
C
H
C
O
OH
 
 
b) 
H C
H
C
C
O
H
N H
H
 
 
 
15 - (Unesp SP/2007/Exatas) 
Uma das principais frações obtidas nas colunas de destilação de uma refinaria 
de petróleo é aquela correspondente à gasolina. Essa fração é uma mistura 
composta de hidrocarbonetos C5 – C10 com faixa de ebulição de 38 a 177 °C. 
Para assegurar o funcionamento correto do motor de combustão interna, a 
gasolina tem que ter volatilidade (facilidade de vaporização) adequada, o que é 
obtido pela mistura de hidrocarbonetos convenientes. Sabe-se que um dos 
fatores que influi nos pontos de ebulição dos hidrocarbonetos é a massa molar. 
Considere dois componentes da gasolina, hidrocarbonetos (I) e (II), cujas 
fórmulas estruturais estão representadas a seguir. 
 
(I) H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 
 
(II) H3C-CH2-CH2-CH2-CH3 
 
Identifique o hidrocarboneto que contribui para tornar mais volátil a gasolina, 
justificando sua resposta, e represente a fórmula estrutural de um isômero de 
cadeia do hidrocarboneto (II). 
 
Gab: 
 O hidrocarboneto II, pois apresenta menor massa molar 
 Isômero: 
 
CH3 CH CH2 CH3
CH3
 
 
 
 
 
 
16 - (Ufam AM/2007) 
O número de isômeros de cadeia do C5H12, C6H14, C7H16 , são, 
respectivamente: 
a) 3, 5, 9 
b) 4, 5, 6 
c) 4, 5, 8 
d) 3, 6, 7 
e) 10, 12, 14 
 
 
 
17 - (Ueg GO/2007/Julho) 
Após sofrer combustão a 150 ºC, 0,5 L de um composto gasoso, constituído de 
H, C e N, produziu 1,5 L de gás carbônico, 2,25 L de água no estado gasoso e 
0,25 L de gás nitrogênio. Os volumes foram medidos nas mesmas condições 
de temperatura e pressão. Com base nessas informações, responda aos itens 
abaixo. 
a) Determine a fórmula molecular do composto. 
b) Escreva a fórmula estrutural plana de três isômeros constitucionais 
possíveis para esse composto e dê a nomenclatura IUPAC. 
 
Gab: 
a) A combustão do composto orgânico pode ser representada pela 
equação genérica abaixo: 
2222 N 2/zOH 2/yxCOOCxHyNz  
Aplicando-se a hipótese de Avogadro, temos: 
Proporções em volume = proporções em mol 
As proporções em mols para os produtos gerados são: 
0,25 : 2,25 : 1,5 N (z/2) : OH (y/2) : COx 222  
Portanto, 
6x  
18y92/y  
2y12/z  
Esses resultados levariam a uma fórmula molecular C6H18N2. Entretanto, cada 
0,5 L do composto orgânico gera 1,5 L de CO2. Isso significa que só podem 
existir 3 mols de carbono em cada mol do composto orgânico. Desta forma, sua 
fórmula molecular é C3H9N. 
b) 
N
Trietilamina
 
N
H
Etilmetilamina
 NH2
Propilamina