Seminario I - Orgânica Avançada I

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QUÍMICA ORGÂNICA 
AVANÇADA I
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DOCENTE: ADILSON BEATRIZ
DISCENTE: EDUARDO AQUINO
ARTIGO
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INTRODUÇÃO
Quiral
Modelo ideal
Tetraedro regular
o Tradicionalmente moléculas do tipo “Cabcd”, formada 
por um átomos de carbono sp³ e ligada a quatro
substituintes (a, b, c e d), é assimétrico/quiral
apenas se todos os quatro substituintes forem
diferentes (a ≠ b ≠ c ≠ d).
o Se quaisquer dois substituintes ou mais forem
idênticos, então a molécula é aquiral.
o Entretanto, o modelo tetraedro regular é aplicável 
apenas quando todos os substituintes são idêntico 
(a=b=c=d), logo, aquiral
o Metano e tetraclorometano 
O Problema 1 !!!
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INTRODUÇÃO
o Combinações de substituintes, como: (a ≠ b ≠ c ≠ d), 
(a ≠ b ≠ c = d), (a = b ≠ c = d) ou (a = b = c ≠ d) 
formam tetraedros irregulares, devido ao 
comprimentos e os ângulos de ligação.
o Cada um dos modelos conduz a estruturas que 
pertencem aos mesmos cinco pontos de simetria 
grupos, Td, C3v, C2v, Cs e C1
o Uma representação mais realista e equivalente
Quiral
Aquiral: simetria de reflexão (σ, Sn ou Ci)
O Problema 2 !!!
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O CENTRO ESTEREOGÊNICO
Tetraedros irregulares, Tetraedros regulares, 
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Tetraedros regulares, 
SIMETRIA MOLECULAR
Grupos pontuais: Conjunto de todos os elementos de 
simetria que descreve a simetria total de uma molécula
S
im
etria M
olecular. D
isponível em
: https://xdocz.com
.br/doc/aula-6-sim
etria-m
olecular-lo1vx3
5
p0pow
CONSIDERAÇÕES FINAIS
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o Problemas estereoquímicas em moléculas Cabcd, 
onde quiralidade pode ser analisada como sendo 
o resultado da presença de um centro 
estereogênico, podem ser totalmente explicado 
usando um modelo baseado no tetraedro regular
o Entretanto, o modelo assimétrico é fisicamente 
mais adequado por considerar os comprimentos 
das ligações dos substituintes.
REFERÊNCIAS
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1 . LLOYD-WILLIAMS, Paul; GIRALT, Ernest. Desymmetrization of the tetrahedron: Stereogenic
centers. Journal of chemical education, v. 80, n. 10, p. 1178, 2003.
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