Reações Orgânicas - Wurtz (7)

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01 - (IME RJ/2006) 
Dispondo apenas de carvão, oxido de cálcio, água, sódio metálico e cloretos de 
alquila convenientes, além de condições apropriadas de temperatura e 
pressão: 
a) Descreva uma possível rota de obtenção do menor alquino 
dissubstituído, contendo em sua estrutura apenas átomos de carbono e 
hidrogênio, sendo um dos átomos de carbono assimétrico; 
b) Determine a fórmula estrutural plana e a nomenclatura IUPAC do alquino 
em questão. 
 
Gab: 
a) 
CaO + 3C  CaC2 + CO 
CaC2 + H2O  C2H2 + Ca(OH)2 
C2H2 + Na  NaC2H + 1/2H2 
NaC2H + ClCH3  H3C – C CH + NaCl 
H3C – C CH + Na  NaC C – CH3 + 1/2H2 
NaC C – CH3 + 2–clorobutano  4–metil-hex–2–ino + NaCl 
 
02 - (Ufpb PB/1999) 
A fórmula molecular do composto R-Cl (onde R é um radical alquila), usado na 
obtenção do alcano de massa molecular 86, pelo método de Wurtz, é 
a) C3H7Cl 
b) C2H5Cl 
c) C5H11Cl 
d) C4H9Cl 
e) C6H13Cl 
 
Gab: A 
 
03 - (Ufv MG/1999) 
A seguir são apresentadas algumas informações sobre duas substâncias 
desconhecidas A e B. 
Substância Fórmula Reação com
 Molecular Sódio Metálico
 A C H O Desprende H
 B C H O Não reage
6
6
14
14
2
 
 
a) Represente uma possível estrutura para a substância A. 
b) Represente uma possível estrutura para a substância B. 
c) As funções orgânicas presentes em A e B são: A: ________ B: 
_______. 
 
 
Gab: 
a) A pode ser um álcool, pois álcoois reagem com sódio metálico formando 
alcóxido de sódio: CH3 (CH2)4CH2OH...1-Hexanol; 
b) B pode ser um éter,pois éter não reage com sódio metálico: 
CH3OCH2CH2CH2CH2CH3...metóxi-pentano. 
c) álcool e éter, respectivamente. 
 
04 - (ITA SP/1994) 
13,7 g de um brometo de alquila é aquecido com sódio metálico em excesso. 
Forma-se 0,05 mols de um hidrocarboneto. O hidrocarboneto pode ser: 
a) Propano 
b) Iso-butano 
c) 2 - Metilbutano 
d) Iso-octano 
e) 2,5 - Dimetilhexano 
 
Gab: E 
 
05 - (Unificado RJ/1992) 
Na reação: 2CH3 – CH(CH3) – Cl + 2Na → 2 NaCl + X . O composto X é o: 
a) 2,3 - dimetil butano 
b) 2,2 - dimetil butano 
c) n-butano 
d) n-hexano 
e) isobutano 
 
Gab: A 
 
06 - (Ufrj RJ/1992) 
Para obtenção de alcanos e álcoois pode-se fazer uso das seguintes reações 
genéricas: 
Reação – I: Haleto + Sódio  Haleto de Sódio + Alcano 
Reação – II: Alceno + Água  Álcool 
a) Qual dos quatros isômeros de n-hexano pode ser obtido, como único 
produto orgânico, da reação I? 
b) Qual a fórmula estrutural e o nome do composto formado na reação do 
propeno com água, em meio ácido? 
 
Gab: 
a) 2,3-Dimetil-butano 
b) CH3 – CHOH – CH3 
 2-Propanol ou Isopropanol 
 
07 - (Puc RJ/1991) 
Da reação do sódio metálico com uma mistura de iodo metano e iodo etano, 
obtém-se: 
a) propano 
b) etano 
c) butano 
d) etano + propano 
e) etano + propano + butano. 
 
Gab: E