Reações Orgânicas - Grignard (24)

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01 - (Ufg GO/1997/2ªFase) 
A fórmula molecular C4H10O pode representar quatro isômeros da função 
álcool. 
a) escreva a equação que representa a síntese do isômero de menor 
ponto de ebulição, a partir da hidratação de um alceno. 
b) escreva a equação que representa a síntese do isômero de maior ponto 
de ebulição, a partir da hidratação de um reagente de Grignard e um aldeído. 
 
Gab: 
a) o ponto de ebulição aumenta com o aumento da massa molar e diminui 
com o aumento das ramificações, logo o álcool de menor ponto de ebulição é o 
2-metil-2-propanol 
CH = C - CH CH - C - CH2 2
3 3
3 3
CH CH
OH
H+
2-metil-2-propanol 
 
b) o maior ponto de ebulição é o 1-butanol 
2
222
2
2
3
3
CH -CH -CH -Mg-X
CH -CH -CH -CH OH
+ H-C-H
O
=
Mg(OH)X +
H O
 
 
02 - (Ufg GO/1997/1ªFase) 
Os álcoois podem ser considerados as substâncias orgânicas mais versáteis. A 
partir de álcoois podem-se obter cetonas, ácidos carboxílicos, aldeídos, 
haletos, hdrocarbonetos, ésteres etc. 
 
Sobre álcoois e derivados, é correto afirmar-se que: 
01. o grupo funcional que caracteriza a função álcool é o – OH; 
02. a desidratação intramolecular de um álcool terciário produz um alceno; 
04. a oxidação enérgica de um álcool primário, que possui três carbonos, 
produz um ácido carboxílico; 
08. a raeação de um álcool com um reagente de Grignard (haletos de alquil-
magnésio) produz um alceno. 
 
Gab: FVVV 
 
03 - (Ufg GO/1995/1ªFase) 
As reações químicas das substâncias orgânicas podem ser classificadas 
segundo os reagentes utilizados. Sobre estas reações químicas, é correto 
afirmar: 
01. os haletos de alquila sofrem reações de substituição nucleofílica; 
02. um álcool secundário pode sofrer reações de eliminação ou oxidação; 
04. ésteres e nitrilos sofrem hidrólise em meio ácido e meio básico; 
08. o grupo amino ativa uma reação de substituição eletrofílica aromática e 
orienta a posição meta; 
16. compostos de Grignard (RMgX), sendo nucleófilos, reagem com 
carbonilas por adição; 
32. a glicose, sendo um aldeído poli-hidroxilado, pode dar reação de 
oxidação ou eliminação. 
 
Gab: VVVFVV 
 
04 - (Ufg GO/1995/1ªFase) 
Com relação ao composto CH3COOCH2CH(CH3)2 que é o flavorizante do 
morango, é correto afirmar: 
01. sua fórmula molecular é C6H11O2; 
02. seu nome IUPAC é acetato de isobutila; 
04. pode ser obtido reagindo cloreto de acetila com o 2-metil-propanol-1; 
08. sofre reação de hidrólise, tanto em meio ácido quanto em meio básico; 
16. pode ser reduzido a etanol e a 2-metil-propanol-1; 
32. reage com compostos de Grignard, dando álcool terciário. 
 
Gab: FFVVVV 
 
05 - (Uff RJ/1996/1ªFase) 
O produto da reação entre a substância acetaldeído, CH3CHO, e o cloreto de 
isopropil magnésio, (CH3)2CHMgCl, após neutralização, é: 
a) 2-metil-2-butanol 
b) 3-metil-2-butanol 
c) 1-butanol 
d) 2-pentanol 
e) 1-pentanol 
 
 
Gab: B 
 
06 - (Uni-Rio RJ/1995) 
Um hidrocarboneto A insaturado e ramificado, por reação de ozonólise, produz 
os compostos B e C. O composto C, inicialmente tratado pelo Composto de 
Grignard, produz o composto intermediário D, que, por hidrólise, produz E. O 
composto E, em presença de KMnO4 ou K2Cr2O7, não é oxidado e, por 
conseguinte, a reação não se realiza. Com base nessas informações, podemos 
afirmar que o composto E é um: 
a) aldeído 
b) éter 
c) cetona 
d) álcool 
e) ácido carboxílico 
 
Gab: D 
 
07 - (Uff RJ/2001/1ªFase) 
Por meio da reação de butanona com cloreto de metilmagnésio ( H3C – MgCl ) 
, obtém-se o composto X que, por sua vez, em reação com a água, origina o 
composto denominado: 
a) 2-metil-2-butanol 
b) 2-pentanona 
c) pentanal 
d) 3-metil-2-butanol 
e) 2-pentanol 
 
Gab: A 
 
08 - (ITA SP/1994) 
Um composto de Grignard é obtido a partir de 13,7 g de um brometo de alquila. 
Esse composto por hidrólise forma um hidrocarboneto que ocupa 2,5L, medido 
a 32ºC e pressão de 1,0 atmosfera. O hidrocarboneto pode ser: 
a) Propano. 
b) Iso-butano. 
c) 2-Metilbutano. 
d) Iso-octano 
e) 2,5-Dimetilhexano 
 
Gab: B 
 
09 - (ITA SP/1989) 
Reações de Grignard são úteis para: 
a) introduzir um grupo alquila em moléculas orgânicas. 
b) transformar aldeídos em ácidos carboxílicos. 
c) introduzir halogênios em moléculas orgânicas. 
d) transformar grupos arílicos em alquílicos. 
e) metoxilar uma cadeia carbônica. 
 
Gab: A 
 
10 - (ITA SP/1988) 
2-metil-1,1,1-tricloro-propanol-2 tem atividade anestésica e hipnótica, podendo 
ser preparado a partir de acetona (propanona) por uma reação de adição em 
meio alcalino. Qual dos compostos citados abaixo poderia ser usado nessa 
adição? 
a) Pentacloreto de fósforo. 
b) Cloro em excesso. 
c) Clorofórmio. 
d) Cloreto de metilmagnésio (reagente de Grignard). 
e) Cloreto de acetila. 
 
Gab: C 
 
11 - (Ufrj RJ/1995) 
V. Grignard, prêmio Nobel de Química em 1912, desenvolveu importantes 
estudos utilizando reagentes de fórmula geral RMgX, mais tarde conhecidos 
como reagentes de Grignard. 
Um composto orgânico Y. de massa molecular 58, sofre reação de adição com 
reagente de Grignard (1) e posterior hidrólise (2), como esquematizado a 
seguir: 
Y
1 RMgCl
2 H O2
Mg(OH)ClCH3CH2C
R
H
OH +
 
a) Qual o nome do composto Y? 
b) Apresente a fórmula estrutural de um isômero de função do produto 
dessa reação, quando utilizamos como reagente de Grignard o composto 
CH3MgCl. 
 
Gab: 
a) propanol 
b) álcool produzido: 2-Butanol 
Isômeros de função: 
Etòxietano CH3CH2OCH2CH3 
Metóxipropano CH3CH2CH2O CH3 
Metóxi-isopropano CH3O CH(CH3)2 
 
12 - (Ufrj RJ/1997) 
Um composto desconhecido X foi submetido a uma seqüência de reações, 
conforme se vê no esquema a seguir: 
X
KMnO
H SO
4
42
Y + CH CCH3 3
O
 
Y +CH CH3 2MgBr
1) Éter
2) Água
CH -C-CH -CH -CH
CH -CH
2 2 3
32
OH
3
Z
 
a) Indique a fórmula estrutural dos compostos X e Y. 
b) Qual o nome do composto Z ? 
 
Gab: 
a) X = 2,3 Dimetil-2-hexeno; Y = 2-pentanona 
b) 3-metil-3-hexanol 
 
13 - (Fepcs DF/2003) 
Na prática, nem sempre é possível preparar um composto orgânico por meio 
de uma única reação química; em realidade quase sempre utilizam-se várias 
etapas de reações. A descrição de todas as reações envolvidas num processo 
é conhecida como ROTA SINTÉTICA. A seguir, é apresentado exemplo de 
obtenção de um determinado álcool, nas suas diferentes etapas: 
I. + HBr  Orgânico
Peróxido
 X 
II. + H2O  Y 
III. X + Mg 
Cº0
Éter  Z 
IV. Y 
42
4
SOH
KMnO
  W 
V. Z + W  T   OH2 ÁLCOOL + Mg(OH)Br 
Com base na rota sintética e nos compostos orgânicos representados pelas 
letras X, Y, Z, W e T, é correto afirmar que: 
a) X é o 2-bromo butano. 
b) Y pode reagir com ácido etanóico formando etanoato de propila e água. 
c) Z reage com água formando, além do brometo de magnésio, o 1-
butanol. 
d) W é isólogo de Y. 
e) o álcool formado é o 2-metil-2-hexanol 
 
Gab: E 
 
14 - (Uem PR/2003/Janeiro) 
Dadas as reações a seguir e considerando a formação dos produtos principais 
após a adição de H2O ao meio reacional, assinale o que for correto. 
 
I. CH3CH2COCH3 + CH3CH2MgBr  A 
II. Metanal + CH3MgBr  B 
III. CH3CHO + LiAlH4  C 
IV. CH3COCH2CH3 + Zn(Hg)/HCl  D 
 
01. Na reação I, o produto A será um álcool terciário oticamente ativo. 
02. As reações I e II são exemplos de adição de compostos de Grignard, 
que produzem um aumento na cadeia carbônica do reagente. 
04. As reações III e IV são exemplos de redução de compostos carbonílicos, 
mas que originam produtos com funções orgânicas diferentes. 
08. O produto D da reação IV não possui nenhum carbono assimétrico. 
16. O produto C da reação III possui grande aplicação como solvente 
industrial, como combustível e na fabricação de bebidas alcoólicas. 
32. As reações II e III originam produtos iguais, ou seja, o produto B será 
igual ao produto C. 
 
Gab: 54 
 
15 - (Uftm MG/2003/2ªFase) 
Os reagentes de Grignard (RMgX) são úteis na síntese de álcooisa partir de 
compostos carbonílicos. Para se obter um álcool primário, secundário e 
terciário, pode-se reagir os reagentes de Grignard, respectivamente, com: 
a) metanal, propanona e butanona. 
b) etanal, butanal e butanona. 
c) propanal, butanal e pentanal. 
d) metanal, etanal e propanona. 
e) metanal, propanona e pentanal. 
 
Gab: D 
 
16 - (Ueg GO/2004/Julho) 
Alguns exemplos de compostos orgânicos são dados abaixo: 
 H3C CH
NH2
C
O
OH
A) 
 
 
H3C C C CH2
CH2 CH2 CH2 CH2
CH2 CH3
B) 
 
H3C C CH3
CH3
OMgCl
C) 
 
 
Sobre esses compostos, considere as afirmativas a seguir: 
I. A pode atuar como ácido ou como base de Lewis. 
II. B apresenta uma cadeia aberta, insaturada, ramificada e homogênea. 
III. C representa um reagente de Grignard. 
Marque a alternativa CORRETA: 
a) Apenas a afirmava I é verdadeira. 
b) Apenas a afirmativa II é verdadeira. 
c) Apenas a afirmativa III é verdadeira. 
d) Apenas as afirmativas I e III são verdadeiras. 
e) Todas as afirmativas são verdadeiras. 
 
Gab: A 
 
17 - (Uerj RJ/2005/2ªFase) 
Um dos processos mais utilizados para obtenção de álcoois consiste na reação 
de compostos de Grignard com substâncias carboniladas, seguida de hidrólise. 
Observe a seqüência reacional a seguir, que exemplifica essa obtenção, onde 
R representa um radical alquila. 
 
R-MgCl + propanona X
X 2,3-dimetil-2-butanol + Mg(OH)Cl
 
 
 
 
a) Nomeie o composto de Grignard utilizado e apresente sua fórmula 
estrutural plana. 
b) Foram determinadas as porcentagens em massa dos elementos 
químicos da propanona e de seus isômeros, a fim de diferenciá-los. 
Explique por que esse procedimento não é considerado adequado e apresente 
a fórmula estrutural plana de um isômero da propanona que possua somente 
carbonos secundários. 
 
Gab: 
a) cloreto de isopropil-magnésio ou cloreto de secpropil-magnésio. 
Fórmula estrutural plana 
 
b) Sendo isômeros, possuem a mesma fórmula molecular e, 
conseqüentemente, apresentam as mesmas porcentagens em massa de seus 
elementos químicos. 
Fórmula estrutural plana 
 
 
18 - (Ufam AM/2006) 
Um composto A ao reagir com cloreto de etil-Magnésio em solução aquosa 
forma um composto orgânico B. O composto B por sua vez ao reagir com ácido 
clorídrico resultou em um composto C e água. Os compostos A, B e C que se 
encaixam nessa descrição são, respectivamente: 
a) Propanona; 1-metil-2-Butanol; 2-metil-2-cloro-Butano 
b) Propanal; 2-metil-2-Butanol; 3-cloro-Pentano 
c) Propanal; 3-Pentanol; 2-metil-2-cloro-Pentano 
d) Acetona; 3-Pentanol; 2-cloro-Pentano 
e) Propanona; 2-metil-2-Butanol; 2-metil-2-cloro-Butano 
 
Gab: E 
 
19 - (Ufms MS/2006/Exatas) 
Álcoois podem ser preparados pela reação de aldeídos e cetonas com 
compostos de Grignard seguido de hidrólise. Essa reação deve ser 
desenvolvida com reagentes e recipientes secos antes da adição do composto 
de Grignard. Sobre essas reações com compostos de Grignard, é correto 
afirmar que 
01. o composto de Grignard apresenta duas ligações iônicas com o átomo 
de magnésio e, por isso, é extremamente reativo. 
02. o ácido carboxílico pode ser formado nessa reação se o sistema 
reacional (reagentes e recipiente) não estiver totalmente seco. 
04. o metanal sempre leva à formação de álcoois secundários. 
08. o 2-propanol pode ser obtido da reação entre cloreto de metilmagnésio e 
etanal. 
16. o terc-butanol pode ser obtido da reação entre propanona e cloreto de 
metilmagnésio. 
 
Gab: 024 
 
20 - (Uepg PR/2007/Janeiro) 
Considere os seguintes compostos químicos: 
 
CH3CHClCHClCH3 CH3CH2CHClCH3
CH3CH2CH2Cl CH3CH=CHCH3
I II
III IV
 
 
 
 
 
 
 
 
e assinale o que for correto. 
01. O composto I reage com zinco pulverizado formando um alcino. 
02. O composto III reage com NaCN formando um produto com aumento da 
cadeia carbônica. 
04. O composto IV reage com HCl formando o composto II. 
08. O composto IV reage com Cl2 formando o composto I. 
16. O composto III reage com Mg metálico formando um organo-metálico que, 
após hidrólise, forma um álcool. 
 
Gab: 14 
 
21 - (Fuvest SP/2007/2ªFase) 
Em 1912, François Auguste Victor Grignard recebeu o prêmio Nobel de 
Química pela preparação de uma nova classe de compostos contendo, além de 
carbono e hidrogênio, magnésio e um halogênio – os quais passaram a ser 
denominados “compostos de Grignard”. Tais compostos podem ser preparados 
pela reação de um haleto de alquila com magnésio em solvente adequado. 
MgBrCHCHºMgBrCHCH 23
solvente
23   
Os compostos de Grignard reagem com compostos carbonílicos (aldeídos e 
cetonas), formando álcoois. Nessa reação, forma-se um composto 
intermediário que, reagindo com água, produz o álcool. 
CH3CH2CH2C
O
H
+ CH3CH2MgBr
<CH3CH2CH2CCH2CH3>
OMgBr
H
+ H2O
- Mg(OH)Br
CH3CH2CH2CCH2CH3
H
OH
álcool secundário
 
 
 
CH3CH2CH2CCH3
O
+ CH3CH2MgBr
<CH3CH2CH2CCH2CH3>
OMgBr
CH3
+ H2O
- Mg(OH)Br
CH3CH2CH2CCH2CH3
CH3
OH
álcool terciário
 
 
Por este método, para preparar o álcool terciário 
CH3CH2CH2 C CH2CH2CH3
OH
CH3
 
, 
há duas possibilidades de escolha dos reagentes. Preencha a tabela da folha 
de respostas ao lado para cada uma delas. 
 
2 adePossibilid
1 adePossibilid
Alquila
 de Haleto
Grignard
 de Reagente
ocarbonílic
 Composto
 
 
Gab: 
Composto Carbonílico 
Possibilidade 1: 
CH3 CH2 CH2 C
O
CH3
 
 
 
Possibilidade 2: 
CH3 CH2 CH2 C
O
CH2
CH2
CH3
 
 
 
Reagente de Grignard 
Possibilidade 1: 322 CHCHCHBrMg  
Possibilidade 2: 3CHBrMg  
Haleto de alquila 
Possibilidade 1: 322 CHCHCHBr  
Possibilidade 2: 3CHBr  
 
22 - (Uepb PB/2007) 
Minamata é uma cidade japonesa que, na década de 50, sofreu contaminação 
por mercúrio em sua baía. Aos efeitos provocados por esses compostos de 
mercúrio no organismo humano deu-se o nome de “doença de Minamata”, em 
que ocorrem disfunções do sistema nervoso central, como dormência em 
braços e pernas, visão nebulosa, perda de audição e da coordenação 
muscular, letargia e irritabilidade. Em Minamata, os peixes foram os principais 
bioacumuladores do mercúrio, na forma de CH3HgCl e CH3HgOH, que possui 
como Dose Referencial de Toxicidade, ingestão diária aceitável, 0,1 
micrograma por quilograma de peso corporal por dia. 
 
A que família pertence o composto CH3HgCl, apresentado no Texto, e qual o 
seu nome, seguindo a regra IUPAC? 
a) Cloreto de ácido carboxílico e cloreto de metilmercúrio 
b) Cloreto de ácido carboxílico e cloridrato de mercúrio metilado 
c) Composto organometálico e metilcloreto de mercúrio 
d) Composto organometálico e cloreto de metilmercúrio 
e) Tioeter e metilcloreto de mercúrio 
 
Gab: D 
 
23 - (Ufam AM/2007) 
O mentol, muito utilizado nas indústrias farmacêutica e de doces, tem fórmula 
estrutural: 
H
OH
 
Ao sofrer uma reação na presença de dicromato de potássio e meio sulfúrico, o 
mentol origina um composto B. Este composto ao reagir com o composto de 
Grignard H3C-MgCl, em meio aquoso, origina o composto C. Portanto, B e C 
são respectivamente: 
a) Cetona e álcool secundário 
b) Cetona e álcool terciário 
c) Aldeído e álcool secundário 
d) Aldeído e éter primário 
e) Éter e ácido carboxílico 
 
Gab: B 
 
24 - (Uerj RJ/2007/2ªFase) 
Um laboratorista recebeu instruções para a elaboração de sínteses a partir do 
propeno. Essas instruções continham quatro lacunas – A, B, C e D –, como 
pode ser observado no esquema abaixo. 
 
 
 
Considere, apenas, o principal produto orgânico formado em cada etapa. 
Apresente as fórmulas estruturais planas dos compostos orgânicos que 
correspondem, respectivamente, às lacunas A, B, C e D. 
 
Gab: 
CH3 CH CH3
OH
OH
 
A 
CH3 C CH3
O
O
 
B 
CH3 C
CH3
CH3
OH
OH
 
C 
CH3 CH CH3
Cl
Cl
 
D