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Isomeria Fenômenos em que duas ou mais substâncias diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular. Existem 2 tipos de isomeria: ISOMERIA PLANA: Isomeria de Cadeia: Pertencem à mesma função, mas apresentam diferentes tipos de cadeia. Ex: Isomeria de posição: Os isômeros pertencem a mesma função e têm o mesmo tipo de cadeia, mas diferem na posição do grupo funcional, ou da ramificação ou da insaturação. Ex: Isomeria de função: Os isômeros pertencem a funções diferentes. Álcool e éter: Cetona e aldeído: Isomeria de função -Ácido carboxílico e éster: - Álcool e Fenol: - Metameria: Os isômeros pertencem à mesma função e têm o mesmo tipo de cadeia, mas modificam na posição do heteroátomo. Ex: - Tautomeria: Os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução. Aldo Enólico: Uma vez atingido o equilíbrio, a quantidade aldeído ou cetona é superior a quantidade de enol. Isso se dá pelo caráter ácido do hidrogênio do C do aldeído/cetona ser menor que o do enol. A reação ocorre com maior intensidade para o lado direito. Ceto Enólico: O nome da solução que contém os dois tautômeros é chamada de alotrópica ISOMERIA GEOMÉTRICA: Compostos alifáticos com pelo menos uma dupla entre carbonos, e cada carbono da dupla deve apresentar grupos ligantes diferentes; compostos cíclicos com ligantes diferentes em pelo menos dois carbonos do ciclo. Cis: Quando os ligantes iguais (ou de maiores massas) estiverem do mesmo lado do plano da molécula. Trans: Quando os ligantes iguais(ou de maiores massas) estiverem em lados opostos no plano da molécula. Ocorre entre carbonos com ligantes diferentes, com número atômicos diferentes. Z: ligantes mais complexos no mesmo lado do plano da molécula; (Também vale pareCIS) E: ligantes mais complexos em lados opostos no plano da molécula.(Também vale para TRANS). ISOMERIA ÓPTICA: Compostos com a mesma fórmula molecular mas diferentes atividades ópticas, são chamados de isômeros ópticos. A condição para que ocorra isomeria óptica é que a molécula seja assimétrica. Se a luz polarizada que vibrava num determinado plano, ao atravessar o composto orgânico, continuou vibrando no mesmo plano. O composto em questão não tem atividade sobre luz,ele é opticamente inativo. Se a luz polarizada, após atravessar o composto orgânico, passou a vibrar em um plano à direita daquele em que vibrava anteriormente. Portanto, o composto é opticamente ativo. Por ter girado o plano da luz polarizada para a direita, dizemos que é dextrógiro. Se a luz polarizada passou a vibrar num plano à esquerda do original após atravessar o composto. O composto também é opticamente ativo. Por ter girado o plano de vibração da luz polarizada para a esquerda,dizemos que levógiro. Se dois isômeros ativos apresentarem o mesmo ângulo de desvio, são denominados enantiomorfos e sua mistura em quantidades equimolares resulta em uma mistura denominada RACÊMICA. Mistura racêmica: 50%D 50%L Para o cálculo do número de isômeros ópticos usa-se a fórmula de van’t Hoff e LeBel: Os pares de isômeros originados por mais de um carbono assimétrico são denominados diastereoisômeros.
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