A maior rede de estudos do Brasil

Grátis
2 pág.
Isomeria

Pré-visualização | Página 1 de 1

Isomeria
Fenômenos em que duas ou mais substâncias
diferentes que apresentam a mesma fórmula
molecular. Existem 2 tipos de isomeria:
ISOMERIA PLANA:
Isomeria de Cadeia: Pertencem à mesma
função, mas apresentam diferentes tipos de
cadeia. Ex:
Isomeria de posição: Os isômeros
pertencem a mesma função e têm o mesmo
tipo de cadeia, mas diferem na posição do
grupo funcional, ou da ramificação ou da
insaturação. Ex:
Isomeria de função: Os isômeros
pertencem a funções diferentes.
Álcool e éter:
Cetona e aldeído:
Isomeria de função
-Ácido carboxílico e éster:
- Álcool e Fenol:
- Metameria: Os isômeros pertencem à
mesma função e têm o mesmo tipo de cadeia,
mas modificam na posição do heteroátomo.
Ex:
- Tautomeria: Os isômeros coexistem em
equilíbrio dinâmico em solução.
Aldo Enólico: Uma vez atingido o equilíbrio,
a quantidade aldeído ou cetona é superior a
quantidade de enol. Isso se dá pelo caráter
ácido do hidrogênio do C do aldeído/cetona
ser menor que o do enol. A reação ocorre com
maior intensidade para o lado direito.
Ceto Enólico: O nome da solução que
contém os dois tautômeros é chamada de
alotrópica
ISOMERIA GEOMÉTRICA:
Compostos alifáticos com pelo menos uma
dupla entre carbonos, e cada carbono da dupla
deve apresentar grupos ligantes diferentes;
compostos cíclicos com ligantes diferentes em
pelo menos dois carbonos do ciclo.
Cis: Quando os ligantes iguais (ou de maiores
massas) estiverem do mesmo lado do plano da
molécula.
Trans: Quando os ligantes iguais(ou de
maiores massas) estiverem em lados opostos
no plano da molécula.
Ocorre entre carbonos com ligantes diferentes,
com número atômicos diferentes.
Z: ligantes mais complexos no mesmo lado do
plano da molécula; (Também vale pareCIS)
E: ligantes mais complexos em lados opostos
no plano da molécula.(Também vale para
TRANS).
ISOMERIA ÓPTICA:
Compostos com a mesma fórmula molecular
mas diferentes atividades ópticas, são
chamados de isômeros ópticos. A condição
para que ocorra isomeria óptica é que a
molécula seja assimétrica.
Se a luz polarizada que vibrava num
determinado plano, ao atravessar o composto
orgânico, continuou vibrando no mesmo
plano. O composto em questão não tem
atividade sobre luz,ele é opticamente inativo.
Se a luz polarizada, após atravessar o
composto orgânico, passou a vibrar em um
plano à direita daquele em que vibrava
anteriormente. Portanto, o composto é
opticamente ativo. Por ter girado o plano da
luz polarizada para a direita, dizemos que é
dextrógiro. Se a luz polarizada passou a vibrar
num plano à esquerda do original após
atravessar o composto. O composto também é
opticamente ativo. Por ter girado o plano de
vibração da luz polarizada para a
esquerda,dizemos que levógiro.
Se dois isômeros ativos apresentarem o
mesmo ângulo de desvio, são denominados
enantiomorfos e sua mistura em quantidades
equimolares resulta em uma mistura
denominada RACÊMICA.
Mistura racêmica: 50%D
50%L
Para o cálculo do número de isômeros ópticos
usa-se a fórmula de van’t Hoff e LeBel:
Os pares de isômeros originados por mais de
um carbono assimétrico são denominados
diastereoisômeros.