CBMERJ - Química - Módulo Bonus_concluído

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QUÍMICA MÓDULO BÔNUS CBMERJ 
 
 
 
1 
Todas os exercícios da apostila que tiverem essa câmera , estão 
gravados em vídeo para você. Nossos professores resolveram as 
questões, comentando cada detalhe para te ajudar na hora de estudar. 
Muitas questões trazem dicas preciosas. Não deixe de assistir aos 
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Isomeria plana e espacial 
 
A Isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a 
mesma fórmula molecular, mas apresentam estruturas diferentes, ou 
seja, o rearranjo dos átomos se difere em cada caso. 
 
 
 
Isomeria Plana ou Constitucional 
 
Os isômeros desse tipo possuem a mesma fórmula molecular e se 
diferenciam pelas fórmulas estruturais planas. Os casos mais comuns 
de isomeria plana são: 
− isomeria de cadeia (ou de núcleo); 
− isomeria de posição; 
− isomeria de compensação (ou metameria); 
− isomeria de função (ou funcional); 
− tautomeria. 
 
1. Isomeria de função 
 
Ocorre quando os isômeros pertencem a funções químicas diferentes. 
Os casos mais comuns de isomeria de função ocorrem entre: 
− álcoois e éteres; 
− nitrilos e isonitrilos; 
− aldeídos e cetonas; 
− ácidos carboxílicos e ésteres. 
 
 
 
2. Isomeria de cadeia 
 
É aquela em que os isômeros possuem a mesma função química, mas 
diferem pelo tipo de cadeia carbônica. 
 
Exemplos: 
 
 
 
3. Isomeria de posição 
 
Ocorre quando os isômeros têm a mesma cadeia carbônica e pertencem 
a mesma função química, mas diferem pela posição da ramificação, da 
insaturação ou do grupo funcional. 
 
4. Isomeria de compensação 
 
Isomeria de compensação (ou metameria) ocorre quando os isômeros 
possuem a mesma função química, mas diferem pela posição de um 
heteroátomo na cadeia carbônica. 
 
Exemplos: 
 
 
4. Tautomeria 
 
É o caso particular de isomeria funcional em que os dois isômeros ficam 
em equilíbrio químico dinâmico. 
Os casos mais comuns de tautomeria ocorrem entre: 
− aldeído e enol; 
− cetona e enol. 
 
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Espacial ou Estereoisomeria 
 
É aquela que somente pode ser explicada por meio de fórmulas 
estruturais espaciais. Em outras palavras, isso significa que só iremos 
“enxergar” a diferença existente entre dois isômeros espaciais se 
fizermos uso de modelos moleculares espaciais. 
A isomeria espacial divide-se em: 
− isomeria cis-trans (ou geométrica); 
− isomeria óptica. 
 
1. Isomeria cis-trans (ou geométrica) 
 
Pode ocorrer em dois casos principais, a saber: 
− Em compostos com duplas ligações; 
− Em compostos cíclicos. 
 
1.1. Isomeria cis-trans em compostos com duplas ligações 
 
Na estrutura da esquerda, os dois átomos de cloro estão do mesmo lado 
do plano que divide a molécula ao meio; essa é a chamada forma cis. 
Na estrutura da direita, os dois átomos de cloro estão em lados opostos 
do plano que divide a molécula ao meio; essa é a chamada forma trans. 
 
 
 
1.2. Isomeria cis-trans em compostos cíclicos 
 
Os compostos cíclicos apresentam um anel ou núcleo que é um polígono 
plano ou reverso. Conforme as ramificações (ou os substituintes) 
estejam acima ou abaixo desse polígono, podem surgir casos de 
isomeria cis-trans (aqui também chamada isomeria baeyeriana, como 
homenagem ao cientista Adolf von Baeyer). Seja, por exemplo, o 
composto 1,2-dicloro-ciclo-propano. Ele poderá apresentar as seguintes 
estruturas: 
 
 
 
Na estrutura da esquerda, os dois átomos de cloro estão acima do plano 
do anel; na foto da direita, um átomo de cloro está acima e o outro está 
abaixo do plano do anel. 
 
2. Isomeria óptica 
 
Estuda os compostos (isômeros) opticamente ativos que possuem 
mesma fórmula molecular, mas que se diferenciam pelo tipo de desvio 
do plano de luz polarizada. Isômeros ópticos constituem par objeto 
imagem no espelho. 
 
2.1. Luz natural e luz polarizada 
 
A luz comum (ou natural) é formada por ondas eletromagnéticas, sendo 
que as ondas elétricas vibram em um plano e as magnéticas, em outro, 
perpendiculares entre si. Além disso, à medida que a luz “caminha”, 
esses dois planos giram em torno de seu próprio eixo de propagação, de 
modo que, vendo a luz “de frente”, se pudéssemos enxergar essas 
vibrações, iríamos ver algo parecido com a figura A. 
 
Pelo contrário, na luz polarizada, os planos de vibração elétrico e 
magnético não giram, de maneira que, “vendo-a de frente”, teríamos a 
figura B. É comum representar a luz polarizada apenas por um dos planos 
(figura C). 
 
 
Luz natural Luz polarizada 
 
 
Representação da luz polarizada 
 
2.2. Substâncias opticamente ativas e opticamente inativas 
 
A luz polarizada foi descoberta em 1808 por Malus. Logo depois, Biot 
descobriu que certos cristais de quartzo desviam, ou melhor, fazem girar 
o plano de polarização da luz. Essas substâncias são chamadas 
substâncias opticamente ativas, ou seja, têm atividade óptica. 
− Substâncias que desviam a luz polarizada para a direita chamam-
se dextrogira (do latim dexter, direito) 
− Substâncias que desviam a luz polarizada para a esquerda chamam-
se levógira (do latim laevus, esquerda). 
 
2.3. Termos importantes 
 
− Enantiômeros ou antípodas ópticos: São estereoisômeros ópticos, 
cujas moléculas Constituem par objeto-imagem em espelho plano. 
 
 
 
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− Diastereômeros ou diastereoisômeros: Não constituem par objeto-
imagem em espelho plano. 
 
 
 
X e Y são 
diastereômeros opticos 
W e F são diastereômeros 
aromáticos 
 
− Mistura racêmica: É uma mistura com quantidades iguais de dois 
enantiômeros de uma molécula quiral, cuja atividade ótica não desvia o 
plano da luz polarizada nem para a esquerda levogiro, nem para a direita 
dextrogiro. É, portanto uma mistura de 50% de levogiro e 50% de 
dextrogiro. 
 
− Composto meso: É aquele que possui carbonos assimétricos em 
número PAR, porém possui eixo de simetria, ou seja, é uma molécula 
assimétrica que não possui atividade óptica, sendo inativo por 
compensação interna, porque um carbono é d e o outro é l. 
 
 
 
− Carbono Quiral ou assimétrico: É o carbono com quatro ligantes 
diferentes entre si. Esse carbono é destacado por um asterisco (C*) e 
recebe o nome de carbono assimétrico ou quiral. 
 
 
 
Exercícios 
 
1. Relativamente ao álcool secundário, de fórmula molecular C3H7OH, é 
incorreto afirmar que: 
a) tem fórmula estrutural H3C - CH2 - CH2 - OH. 
b) é o propan-2-ol. 
c) é isômero de posição do propan-1-ol. 
d) é isômero de função do metóxi-etano. 
e) não possui isômero de cadeia. 
 
 
2. Considerando-se a posição dos grupos -CH3 no anel aromático, o 
dimetilbenzeno possui: 
a) 10 isômeros. d) 3 isômeros. 
b) 6 isômeros. e) 2 isômeros. 
c) 5 isômeros. 
 
 
 
3. O etanoato de etila, que tem odor e sabor de maçã, pode ser obtido 
pela reação entre ácido etanoico e etanol. A fórmula estrutural plana do 
isômero de função do etanoato de etila, que apresenta cadeia carbônica 
ramificada, é: 
 
 
4. Associe os pares de compostos dos dois grupos com o tipo de 
isomeria existente entre eles. 
I. 
 
II. 
 
III. 
 
IV. 
 
 
A alternativa que apresenta uma associação correta é: 
a) I-3; II-2; III-4; IV-1 
b) I-3; II-2; III-1; IV-4 
c) I-2; II-3; III-1; IV-4 
d) I-2; II-3; III-4; IV-1 
e) I-1; II-2; III-3; IV-4 
 
5. Têm a mesma fórmula molecular C5H10: 
a) n-pentano e metilciclobutano. 
b) pent-1-eno e ciclopentano. 
c) pent-2-ino e ciclopenteno. 
d) 2-metilbutano e dimetilciclopropano. 
e) 2,2-dimetilpropano e etilciclopropano. 
 
6. Isômeros são substâncias que possuem a mesma fórmula molecular 
e que diferem entre si pelo menos em uma propriedade devido à forma 
diversa de distribuição dos átomos nas moléculas. Os compostos que 
apresentam isômeros são: 
a) etano e metano. 
b) ciclopropano e etano. 
c) but-2-eno e ciclobutano. 
d) propano e ciclopropano. 
e) metano e propanona. 
 
7. São isômeros planos de: 
 
 
 
 
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4 
a) cadeia. d) metameria.b) posição. e) núcleo. 
c) função. 
 
8. A substância encontrada no queijo velho, no chulé e na manteiga 
rançosa é o ácido butanóico. A substância (x) é um isômero funcional do 
ácido butanóico e está presente no sabor da menta. Com base nessas 
informações podemos afirmar que x é: 
a) butan-1-ol. 
b) ácido metilpropanóico. 
c) acetato de etila. 
d) butanona. 
e) butanal. 
 
9. O equilíbrio abaixo pode ser chamado: 
 
 
 
a) reação ácido-base. 
b) tautomeria. 
c) ressonância. 
d) reação de neutralização. 
e) hidrólise. 
 
10. O número de isômeros de posição que têm o nome de 
dibromotolueno (dibromometilbenzeno) é: 
a) 2 c) 4 e) 6 
b) 3 d) 5 
 
11. Dados os compostos: 
I. H3C – CH2 – O – CH3. 
 | 
H2 
II. H3C – CH2 – CH2OH. 
 | 
H2 
III. H3C – CH2CHO. 
IV. H3C – CH – CH3. 
 | 
 OH 
 
São isômeros somente as substâncias de fórmulas: 
a) I e II. c) II e IV. e) II, III e IV. 
b) I e III. d) I, II e IV 
 
12. Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir: 
I. 2,2–dimetilbutano. 
II. 3–metilexano. 
III. 1,2–dimetilciclobutano. 
IV. cicloexano. 
V. hex–1–eno. 
 
A opção que relaciona CORRETAMENTE isômeros é: 
a) IV e V. c) I e III. e) II e V. 
b) II e IV. d) I e IV. 
 
13. O número de compostos possíveis para um hidrocarboneto de peso 
molecular 56, que apresenta somente ligações sigma, é: 
a) 5 c) 3 e) 1 
b) 4 d) 2 
 
14. Considerando os isômeros de cadeia do butano, é correto afirmar 
que o número total de derivados monoclorados para esses isômeros é: 
a) 8 c) 2 e) 5 
b) 6 d) 4 
15. Assinale a opção que indica o tipo de isomeria entre os compostos 
CH3(CH2)2CONH2, CH3CH2CONHCH3 e CH3CONHCH2CH3: 
a) geométrica d) metameria 
b) tautomeria e) funcional 
c) ótica 
 
16. "A 4-metil pentan-2-ona é usada como solvente, na produção de 
tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de 
cabeça." 
O composto considerado é isômero funcional de: 
a) hexan-1-ol. d) 4-metil pentan-1-ol. 
b) hexanal. e) propanona. 
c) 4-metil butanal. 
 
17. Apresenta isomeria geométrica: 
a) pent-2-eno d) tetrabromo etileno 
b) but-1,2-dieno e) 1,2-dimetil benzeno 
c) propeno 
 
18. Ao aquecer brandamente uma mistura de ácido maleico (ácido cis-
butenodióico) e fumárico (ácido trans-butenodióico) com a finalidade de 
desidratá-los, obtêm-se: 
a) anidrido maleico e ácido maleico. 
b) anidrido maleico e anidrido fumárico. 
c) anidrido fumárico e ácido maleico permanecendo inalterado. 
d) anidrido maleico e ácido fumárico permanecendo inalterado. 
e) ambos os ácidos permanecem inalterados. 
 
19. Qual das seguintes substâncias 
I. (CH3)2C=CH2 
II. CH3CH=C(CH3)2 
III. CH3BrC=CCH3Cℓ 
IV. CH3CH=CHC2H5 
 
Apresenta isomerismo geométrico? 
a) Somente II. 
b) Somente III. 
c) Somente I e II. 
d) Somente I e III. 
e) Somente III e IV. 
 
20. Assinale a alternativa que contém apenas isômeros do 1-penteno 
(C5H10). 
a) Penteno, cis pent-2-eno e ciclopenteno. 
b) Trans pent-2-eno, pentanol e cis pent-3-eno. 
c) 2-metil pent-1-eno, trans pent-2-eno e ciclopentano. 
d) Cis pent-2-eno, ciclopentano e 2-metil but-1-eno. 
e) 2-metil but-1-eno, ciclopentano e 2-metil butan-1-ol. 
 
21. Entre os compostos 
I. C2H6O. 
II. C3H6O. 
III. C2H2Cℓ2. 
 
Apresentam isomeria geométrica: 
a) I, apenas. 
b) II, apenas. 
c) III, apenas. 
d) I e II, apenas. 
e) II e III, apenas. 
 
22. Admite isomeria geométrica, o alceno: 
a) 2,3-dimetil pent-2-eno. 
b) pent-1-eno. 
c) 3-metil hex-3-eno. 
d) eteno. 
e) 4-etil-3-metil hex-3-eno. 
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23. As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o 
composto cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula 
estrutural abaixo. 
 
 
 
O nome oficial deste composto orgânico é: 
a) trans-3-fenil propenal. 
b) trans-1-fenil propenal. 
c) trans-3-fenil propanal. 
d) trans-3-benzil propenal. 
e) cis-3-fenil propenal. 
 
24. Dadas as estruturas dos ácidos maleico e fumárico, 
respectivamente, citar a que tipo de isomeria a que pertencem: 
 
 
 
a) Isomeria de compensação ou metameria 
b) Isomeria óptica 
c) Isomeria geométrica 
d) Tautomeria 
e) Isomeria funcional 
 
25. O óleo de soja, comumente utilizado na cozinha, contém diversos 
triglicerídeos (gorduras), provenientes de diversos ácidos graxos, dentre 
os quais temos os mostrados abaixo. Sobre esses compostos, podemos 
afirmar que: 
 
a) O composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada. 
b) Os compostos 2 e 3 são isômeros cis–trans. 
c) O composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla 
ligação (cis). 
d) O composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada contendo uma 
insaturação (cis). 
e) O composto 4 é um ácido carboxílico de cadeia aberta contendo duas 
duplas ligações conjugadas entre si. 
 
26. Segundo a IUPAC, a nomenclatura correta para o composto 
representado a seguir é: 
 
 
 
a) cis-1,4-dihidroxiciclopentano 
b) cis-1,3-dihidroxiciclopentano 
c) trans-1,4-dihidroxiciclopentano 
d) trans-1,3-dihidroxiciclopentano 
e) 1,4-dihidroxiciclopentano 
 
27. Quantos isômeros estruturais e geométricos, considerando também 
os cíclicos, são previstos com a fórmula molecular C3H5Cℓ? 
a) 2 c) 4 e) 7 
b) 3 d) 5 
 
28. Entre os compostos de fórmulas tem-se isomeria: 
 
 
 
a) de cadeia. 
b) de posição. 
c) de função. 
d) cis-trans ou geométrica. 
e) de tautomeria. 
 
29. O composto responsável pelo aroma de jasmim é representado 
pela fórmula estrutural plana a seguir, na qual algumas ligações químicas 
são indicadas por setas numeradas. 
 
 
 
A ligação que apresenta isomeria geométrica é: 
a) 1 c) 3 e) 5 
b) 2 d) 4 
 
30. O número de alcenos isômeros de fórmula molecular C5H10, incluindo 
a isomeria geométrica, é: 
a) 7 d) 4 
b) 6 e) 3 
c) 5 
 
 
 
 
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31. O aroma dos perfumes, geralmente, resulta de misturas de 
compostos químicos. Moléculas com estruturas químicas semelhantes 
não possuem necessariamente aromas similares. Nerol e geraniol são 
representadas abaixo, são constituintes de perfumes e exalam diferentes 
aromas. 
 
 
 
Com relação às moléculas acima representadas, é correto afirmar que 
nerol e geraniol são isômeros: 
a) ópticos. 
b) de posição. 
c) de compensação. 
d) geométricos. 
e) de função. 
 
32. Drogas, à base de anfetamina, vêm sendo muito utilizadas para 
obtenção da sensação de euforia. Na verdade, ela é um medicamento 
indicado para depressão ou para emagrecimento (inibe a sensação de 
fome), sob orientação médica. Abaixo está representada a molécula de 
anfetamina. 
 
 
 
Com relação à estrutura acima, é correto afirmar que a molécula: 
a) apresenta isomeria geométrica. 
b) apresenta um total de 18 átomos. 
c) apresenta um grupo amida. 
d) não apresenta carbono quiral. 
e) apresenta isomeria óptica. 
 
33. O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural: Sobre o 
aspartame, são feitas as seguintes afirmações. 
 
 
 
I. Apresenta as funções éster e amida. 
II. Não apresenta isomeria óptica. 
III. Sua fórmula molecular é C4H13N2O5. 
 
Das afirmações apresentadas: 
a) apenas I é verdadeira. 
b) apenas I e II são verdadeiras. 
c) apenas I e III são verdadeiras. 
d) apenas II e III são verdadeiras. 
e) I, II e III são verdadeiras. 
 
 
 
 
34. Apresenta isomeria óptica: 
 
 
35. Considere as fórmulas estruturais seguintes. 
I. CH2(OH) - CH2(OH) 
II. CH3 - CH(OH) - CH2 - CH3 
III. CH2(OH) - CH = CH - CH3 
IV. CH2(OH) - CH = CH2 
 
Há isômeros ópticos e isômeros geométricos, respectivamente, nos 
compostos representados por: 
a) I e II c) II e III e) III e IV 
b) I e IV d) II e IV 
 
36. Em 1848, Louis Pasteur estudou os sais de potássio e amônio 
obtidos do ácido racêmico (do latim racemus, que significa “cacho de 
uva”), o qual se depositava nos tonéis de vinho durante a sua 
fermentação. Após observar queesse ácido era uma mistura de dois 
outros com a mesma fórmula molecular do ácido tartárico que, 
separados, desviavam a luz plano-polarizada e juntos, em quantidades 
iguais, perdiam essa propriedade, nasceu o conceito de mistura 
racêmica. 
De acordo com o exposto, assinale a opção correta, com relação aos 
conceitos de isomeria espacial. 
a) Uma mistura racêmica é uma mistura eqüimolecular de dois 
compostos enantiomorfos entre si. 
b) O butan-1-ol, por ser um álcool opticamente ativo, pode originar uma 
mistura racêmica. 
c) O but-2-eno apresenta dois isômeros ópticos, o cis but-2-eno e o 
trans but-2-eno. 
d) O butan-2-ol apresenta três isômeros ópticos ativos denominados 
dextrogiro, levogiro e racêmico. 
e) Quando um composto desvia a luz plano-polarizada para a direita é 
chamado de levogiro. 
 
37. O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir 
propriedades físicas e químicas responsáveis pelas características de 
cada substancia descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais 
cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada. 
A formula que se enquadra nas características da molécula investigada 
e: 
a) CH3-(CH)2-CH(OH)-CO-NH-CH3. 
b) CH3-(CH)2-CH(CH3)-CO-NH-CH3. 
c) CH3-(CH)2-CH(CH3)-CO-NH2. 
d) CH3-CH2-CH(CH3)-CO-NH-CH3. 
e) C6H5-CH2-CO-NH-CH3. 
 
 
 
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7 
38. A talidomida e um sedativo leve e muito utilizado no tratamento de 
náuseas, comuns no inicio da gravidez. Quando foi lançada, era 
considerada segura para o uso de gravidas, sendo administrada como 
uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiomeros (R e S). 
Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiomero S leva a 
malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento 
normal dos braços e pernas do bebe. 
(COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova 
na Escola, Sao Paulo, n. 3, Maio 2001. Adaptado.) 
 
Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiomeros 
a) reagem entre si. 
b) não podem ser separados. 
c) não estão presentes em partes iguais. 
d) interagem de maneira distinta com o organismo. 
e) sao estruturas com diferentes grupos funcionais. 
248 
39. O citral, substancia de odor fortemente cítrico, e obtido a partir de 
algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui 
aproximadamente 80%, em massa, da substancia. Uma de suas 
aplicações e na fabricação de produtos que atraem abelhas, 
especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro e semelhante a um dos 
feromonios liberados por elas. Sua fórmula molecular e C10H16O, com 
uma cadeia alifática de oito carbonos, duas instaurações, nos carbonos 
2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral 
possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui 
para o forte odor. 
Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma 
determinada região, a molecula que deve estar presente em alta 
concentração no produto a ser utilizado e 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
 
40. Um aluno, durante uma aula de química orgânica, apresentou um 
relatório em que indicava e associava alguns compostos orgânicos com 
o tipo de isomeria plana correspondente que eles apresentam. Ele fez as 
seguintes afirmativas acerca desses compostos e da isomeria 
correspondente: 
I - os compostos butan-1-ol e butan-2-ol apresentam entre si isomeria de 
posição. 
II - os compostos pent-2-eno e 2 metilbut-2-eno apresentam entre si 
isomeria de cadeia. 
III - os compostos propanal e propanona apresentam entre si isomeria de 
compensação (metameria). 
IV - os compostos etanoato de metila e metanoato de etila apresentam 
entre si isomeria de função. 
 
Das afirmativas feitas pelo aluno, as que apresentam a correta relação 
química dos compostos orgânicos citados e o tipo de isomeria plana 
correspondente são apenas 
a) I e II. c) II e IV. e) III e IV. 
b) I, II e III. d) I, II e IV. 
41. Em uma unidade industrial, emprega-se uma mistura líquida formada 
por solventes orgânicos que apresentam a fórmula molecular C2H6O. 
Entre os componentes da mistura, ocorre isomeria plana do seguinte 
tipo: 
a) cadeia 
b) função 
c) posição 
d) compensação 
 
42. O ácido linoleico, essencial à dieta humana, apresenta a seguinte 
fórmula estrutural espacial: 
 
 
Como é possível observar, as ligações duplas presentes nos átomos de 
carbono 9 e 12 afetam o formato espacial da molécula. As conformações 
espaciais nessas ligações duplas são denominadas, respectivamente: 
a) cis e cis 
b) cis e trans 
c) trans e cis 
d) trans e trans 
 
43. Em um experimento, foi analisado o efeito do número de átomos de 
carbono sobre a solubilidade de alcoóis em água, bem como sobre a 
quiralidade das moléculas desses alcoóis. Todas as moléculas de 
alcoóis testadas tinham número de átomos de carbono variando de 2 a 
5, e cadeias carbônicas abertas e não ramificadas. Dentre os alcoóis 
utilizados contendo um centro quiral, aquele de maior solubilidade em 
água possui fórmula estrutural correspondente a: 
 
 
 
44. Em uma das etapas do ciclo de Krebs, a enzima aconitase 
catalisa a isomerização de citrato em isocitrato, de acordo com a 
seguinte equação química: 
 
 
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8 
A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o isocitrato é denominada 
de: 
a) cadeia 
b) função 
c) posição 
d) compensação 
 
Gabaritos 
 
1. A 
2. D 
3. D 
4. D 
5. B 
6. C 
7. A 
8. C 
9. B 
10. E 
11. D 
12. A 
13. D 
14. D 
15. D 
16. B 
17. A 
18. D 
19. E 
20. D 
21. C 
22. A 
23. A 
24. C 
25. B 
26. D 
27. D 
28. A 
29. C 
30. B 
31. D 
32. E 
33. A 
34. B 
35. C 
36. A 
37. B 
38. D 
39. A 
40. A 
41. B 
42. A 
43. C 
44. C