resumo 1 farmacognosia

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FARMACOGNOSIA - TF 
RESUMO - THE BUILDING BLOCKS 
ALUNO: LUCAS SILVA DE OLIVEIRA 
MATRÍCULA: 2018074266 
 
O item building blocks trás informações a respeito dos principais ativos vegetais 
e a sua biossíntese. Os blocos de construção para metabólitos secundários são 
derivados do metabolismo primário, os blocos de construção mais importantes 
empregados na biossíntese de metabólitos secundários são derivados dos 
intermediários acetil coenzima A (acetil-CoA), ácido chiquímico, ácido 
mevalônico e fosfato de metileritritol. Estes são utilizados respectivamente no 
acetato, chiquimato, mevalonato, e fosfato de metileritritol. Metabolitos 
secundários importantes são formados a partir da via do acetato e incluem 
fenóis, prostaglandinas e antibióticos macrolídeos, junto com vários outros 
ácidos graxos e são derivados na interface do metabolismo primário-
secundário. Obtenção de alguns ácidos: 
 
 Ácido Chiquímico é produzido a partir de uma combinação de 
fosfoenolpiruvato, um intermediário da via glicolítica, e eritrose 4-fosfato 
da via da pentose fosfato. 
 Ácido mevalônico é formado por três moléculas de acetil-CoA, mas a 
via do mevalonato canaliza o acetato em uma série de compostos 
diferente da via do acetato. 
 Fosfato de metileritritol surge de uma combinação de dois 
intermediários da via glicolítica, nomeadamente ácido pirúvico e 
gliceraldeído-3-fosfato por meio de fosfato de 5-fosfato de 1-desoxi-d-
xilulose. As vias do mevalonato e do fosfato de metileritritol são, juntas, 
responsáveis pela biossíntese de uma vasta gama de metabólitos 
terpenóides e esteróides. 
 
Além de acetil-CoA, ácido shiquímico, ácido mevalônico e fosfato de 
metileritritol, outros blocos de construção baseados em aminoácidos são 
frequentemente empregados na síntese de produtos naturais. Os 
intermediários da via glicolítica e do ciclo de Krebs são usados na construção 
de muitos deles, mas os aminoácidos aromáticos fenilalanina, tirosina, e 
triptofano são eles os próprios produtos da via do chiquimato. Ornitina, um 
aminoácido não encontrado nas proteínas, e seu homólogo lisina, são 
importantes precursores de alcalóides e têm suas origens em intermediários do 
ciclo de Krebs. 
 
De especial importância é a apreciação de que os metabólitos secundários 
podem ser sintetizados pela combinação de vários blocos de construção do 
mesmo tipo ou pelo uso de uma mistura de diferentes blocos de construção. 
Um produto natural típico pode ser produzido pela combinação de elementos 
das vias de acetato, shiquimato e fosfato de metileritritol, por exemplo. Muitos 
metabólitos secundários também contêm uma ou mais unidades de açúcar em 
sua estrutura, sejam metabólitos primários simples, como glicose ou ribose, ou 
alternativamente açúcares substancialmente modificados e incomuns. 
 
Para a produção do esqueleto de carbono e nitrogênio de um produto natural 
os átomos de oxigênio podem ser introduzidos e removidos por uma variedade 
de processos e, portanto, não são considerados na análise inicial, exceto como 
um indicador para um acetato ou origem de chiquimato. 
 
 C 1: O mais simples dos blocos de construção é composto por um único 
átomo de carbono, geralmente na forma de um metil grupo, e mais 
frequentemente está ligado ao oxigênio ou nitrogênio, mas 
ocasionalmente em carbono ou enxofre. 
 
 C 2: Uma unidade de dois carbonos pode ser fornecida por acetil-CoA. 
Este poderia ser um grupo acetil simples, como em um éster, mas mais 
frequentemente, faz parte de uma longa cadeia alquílica ou pode fazer 
parte de um sistema aromático. 
 
 C 5: A cadeia ramificada C 5 unidade de 'isopreno' é uma característica 
dos compostos formados a partir de mevalonato ou fosfato de 
metileritritol. O próprio mevalonato é o produto de três moléculas de 
acetil-CoA, mas apenas cinco dos seis átomos de carbono do 
mevalonato são usados, o grupo carboxila sendo perdido. O precursor 
alternativo, o fosfato de metileritritol, é formado a partir de um derivado 
de açúcar de cadeia linear, o fosfato de desoxixilulose, que sofre um 
rearranjo esquelético para formar a unidade de isopreno de cadeia 
ramificada. 
 
 C 6 C 3: Isto se refere a uma unidade fenilpropil e é obtido a partir do 
esqueleto de carbono de qualquer L-fenilalanina e Ltirosina, dois dos 
aminoácidos aromáticos derivados do chiquimato. O C 3 a cadeia lateral 
pode ser saturada ou insaturada e pode ser oxigenada. Às vezes o a 
cadeia lateral é clivada, removendo um ou dois carbono átomos. 
 
 C 6 C 2 N: Novamente, este bloco de construção é formado por 
qualquer L-fenilalanina e Ltirosina, com e Ltirosina sendo de longe o 
precursor mais comum. Na elaboração desta unidade, o carbono 
carboxílico do aminoácido é removido. 
 
 •C 2 N: O terceiro dos aminoácidos aromáticos é Ltriptofano. Este 
sistema contendo indol pode sofrer descarboxilação de maneira 
semelhante a Lfenilalanina e Ltirosina, fornecendo assim o resto do 
esqueleto como um indol. 
 
 C 4 N: O C 4 A unidade N é geralmente encontrada como um sistema 
de pirrolidina heterocíclico e é produzida a partir do aminoácido não 
proteico Lornitina. Em marcante contraste com o C 6 C 2 N. 
 
 C 5 N: Isso é produzido exatamente da mesma maneira que o C 4 
Unidade N, mas usando Llisina como precursor. o ε- nitrogênio de amino 
é retido, e a unidade é comumente encontrada como um sistema de anel 
piperidina. 
 
Esses oito blocos de construção formarão a base de muitas das estruturas de 
produtos naturais. Alguns produtos naturais foram produzidos por processos 
nos quais ocorreu um rearranjo fundamental do esqueleto de carbono. Isso é 
especialmente comum com estruturas derivadas de unidades de isopreno e, 
obviamente, esconde alguns dos blocos de construção originais do 
reconhecimento imediato. O mesmo é verdadeiro se um ou mais átomos de 
carbono forem removidos por reações de oxidação.