Aminas, Amidas e Isomeria

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AMINAS 
 
As aminas são derivadas da amônia (NH3) , através da substituição de um , dois e 
três átomos de hidrogênio por radicais ​il. 
 
Amina prímaria Amina secundaria Amina terciaria 
 
 ​ - N - H - N - H - N - 
 l l l 
 H 
 
Ex: 
 
 
 
H3C-NH2 H3C-N-CH2-CH3 H3C-CH2-N-CH2-CH2-CH3 
 
 l l 
 H CH3 
 
 Fenilamina ( usado em indústrias de corantes e 
farmacêuticas) 
 
 
AMIDAS 
 
As amidas são formadas , através da substituição do ​H ​da amônia , por um radical 
acila . 
 
Ex: 
 
 O 
 ll 
H - N -H ➡ R-C-N-H 
 l l 
 H H 
 
 
Ex2: 
 
 O O 
 ll ll 
CH3-CH2-C-NH2 CH3-CH2-CH2-C-NH2 
propanamida butanamida 
 
 
 CH3 O O 
 l ll ll 
CH3-CH2-CH-CH2-C-NH2 CH3-CH2-CH2-C-N-CH3 
3-metil-pentanamida n-metil - propanamida 
 
 
ISÔMEROS 
 
São compostos diferentes com a mesma fórmula molecular. 
 
ex: 
 
 ​OH OH 
 ​l l 
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 
 
Isomeria Plana 
 
- isomeria de posição 
 
Ela ocorre quando temos dois compostos com a mesma fórmula molecular, mesmo 
grupo funcional e mesmo tipo de cadeia, mas que se diferenciam na ​posição da 
insaturação, do grupo funcional, do heteroátomo ou do radical. 
 
・​Fórmula molecular: C​4​H​8 
 
 
GRUPO FUNCIONAL 
Nesse caso, o que muda é a posição em que o grupo funcional está ligado à cadeia 
homogênea, como os grupos dos álcoois (caracterizados pela hidroxila) e das 
cetonas (caracterizados pelo grupo carbonila entre dois carbonos). 
 
・​Fórmula molecular: C​3​H​8​O (grupo funcional: álcool) 
 
 
 
ISOMERIA DE CADEIA 
 
A ​isomeria de cadeia​ é um tipo de isomeria plana ou constitucional, ou seja, em 
que dois ou mais compostos possuem a mesma fórmula molecular (os mesmos 
elementos químicos e na mesma quantidade), mas se diferenciam pela fórmula 
estrutural. 
 
Ex: 1 - Um isômero pode ter a cadeia aberta (acíclica), enquanto o outro possui a 
cadeia fechada (cíclica); 
2 - Um isômero pode ter a cadeia saturada (somente ligações simples entre 
carbonos), enquanto o outro isômero é insaturado (possui pelo menos uma ligação 
dupla entre carbonos); 
3 - Um possui a cadeia normal, enquanto o outro possui a cadeia ramificada; 
4 - Um possui a cadeia homogênea, e o outro possui a cadeia heterogênea. 
1- Cadeia aberta e fechada: 
Os isômeros a seguir possuem a fórmula molecular C​5​H​10​, más se diferencian pelo 
fato de que um tem a cadeia aberta e o outro possui a cadeia fechada: 
 
 
 
2- Cadeia saturada e insaturada: 
No exemplo anterior vimos que a cadeia do pent-1-eno é insaturada, pois possui 
uma ligação dupla entre dois carbonos, enquanto o ciclopentano é saturado, isto é, 
só possui ligações simples. 
Veja mais um exemplo: Fórmula molecular: C​4​H​8 
buteno ciclobutano 
CH2=CH-CH2-CH3 CH2-CH2 
 l l 
 CH2-CH2 
 
3- Cadeia normal e ramificada: 
Esse tipo de isomeria pode ocorrer em cadeias fechadas ou abertas. Por exemplo, o 
ciclopentano mostrado no primeiro item não possui ramificações, mas outro isômero 
seu, o metilciclobutano, possui. 
 
 ​Isômeros de cadeia (normal e ramificada) 
 
um exemplo desse tipo de isomeria em cadeias abertas. A fórmula molecular dos 
isômeros a seguir é: C​4​H​8​O​2​. 
H​3​C ─ CH​2​ ─ CH​2​─ COOH ​ e ​ CH​3​ ─ CH ─ COOH 
 ​ Ácido butanoico ​ ​ l 
 CH3 ​Ácido 2-metilpropanoico 
 
4- Cadeia homogênea e heterogênea: 
Uma cadeia homogênea é aquela que só possui átomos de carbono, enquanto uma 
cadeia heterogênea é aquela que possui um heteroátomo, isto é, um átomo de 
algum elemento químico entre carbonos, como o oxigênio, nitrogênio, enxofre e 
fósforo. 
Exemplo: C​2​H​7​N: 
 ​CH3-N-CH3 - CH3-CH2-NH2 
 l 
 H 
 
 
 
 
ISOMERIA DE FUNÇÃO 
 
A ​isomeria plana​ ou ​constitucional​ é aquela em que dois ou mais compostos 
possuem a mesma fórmula molecular, porém, diferenciam-se em algum aspecto de 
sua fórmula estrutural. 
Uma isomeria desse tipo é a ​isomeria de função​ ou ​funcional​, na qual os 
isômeros se diferenciam por pertencerem a ​funções diferentes​. 
Veja a seguir os casos mais comuns de isomeria funcional: 
1. ​ ​Isomeria entre aldeído e cetona:​Observe a seguir que os dois compostos 
possuem a mesma fórmula molecular, que é C​4​H​8​O, porém um deles pertence ao 
grupo dos aldeídos (butanal) e o outro ao grupo das cetonas (butanona): 
 
 
 O O 
 ║ ║ 
H​3​C ─ CH​2​ ─ CH​2 ​─ CH H​3​C ─ C ─ CH​2 ​─ CH​3 
 Butanal Butanona 
 (Aldeído) (Cetona) 
 
Isomeria entre ácido carboxílico e éster:​ Abaixo temos dois compostos com a 
mesma fórmula molecular (C​3​H​6​O​2​), porém o ácido propanóico é do grupo funcional 
dos ácidos carboxílicos e o etanoato de metila é do grupo dos éteres: