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5. As amidas são bases mais fracas do que as aminas correspondentes. A maioria das aminas (RNH2) insolúveis em água se dissolvem em soluções aquosa...

5. As amidas são bases mais fracas do que as aminas correspondentes. A maioria das aminas (RNH2) insolúveis em água se dissolvem em soluções aquosas diluídas (HCl, H2SO4, etc.) formando sais de alquilamônio solúveis em água (RNH3+X-). Entretanto, as amidas correspondentes (RCONH2) não se dissolvem em soluções aquosas de ácidos diluídos. Proponha uma explicação para a basicidade muito menor das amidas em comparação com as aminas.


Essa pergunta também está no material:

QUI 232 Estudo Dirigido 01_UNIDADE 01 (1) (6)
5 pág.

Química Orgânica III Fundação Universidade Federal de ViçosaFundação Universidade Federal de Viçosa

💡 1 Resposta

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A basicidade das amidas é menor em comparação com as aminas devido à presença do grupo carbonila (C=O) nas amidas. Esse grupo é eletronegativo e retira elétrons do nitrogênio, diminuindo a disponibilidade de pares de elétrons para doação e, consequentemente, reduzindo a capacidade da amida de atuar como uma base. Além disso, a presença do grupo carbonila também dificulta a solubilidade das amidas em água, pois a ligação de hidrogênio entre as moléculas de amida é menos favorável do que a ligação de hidrogênio entre as moléculas de amina.

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